第三章 第四节有机合成bxs.docx
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第三章第四节有机合成bxs
第三章第四节有机合成
一.官能团的引入与转化
结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法:
(1);如
(2);如
(3);如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法:
(1);如
(2);如
(3);如
(4);如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:
(1);如
(2);如
(3);如
(4);如
(5);如
4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:
(1);如
(2);如
5、在碳链上引入羧基的方法:
(1);如
(2);如
(3);如
【达标练习】
1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是()
A.苯和溴水共热B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
2、下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是()
A.醛催化氧化B.醇催化氧化
C.卤代烃水解D.腈(R―CN)在酸性条件下水解
3、下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是
A.氯化苄()B.1一氯甲烷、()
C.2―甲基―2―氯丙烷D.2,2―二甲基―1―氯丙烷
4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:
(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。
其中正确的组合有()
A、(a)(b)(c)B、(d)(e)
C、(b)(d)(e)D、(b)(c)(d)(e)
5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()
A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应
C.油脂的水解D.烯烃与水的加成
7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:
+║→
)
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是;B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④,反应类型
反应⑤,反应类型。
8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得,(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
R—CH2—CH==O+R—CH2—CH==OR—CH2—CH(OH)—CH(R)—CHO
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
RCH2CH===C(R)—CHO请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
9、香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。
某同学设计的香豆素的合成路线为:
—OH
—CHO
—OH
—CH=CHCHO
—CHCH2CHO
CH3CH2OH
CH3CHO
OH
CH=CHCOOH
—OH
请你指出:
在合成过程中,
碳骨架是通过何种反应构建的?
官能团是通过何种反应转化的?
10、已知:
利用上述信息按以下步骤从
合成
(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题
(1)分别写出A、C的结构简式:
A、______________________C、__________________
(2)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤得到D的可能结构简式为__________________________________
(3)写出反应②、⑦的化学方程式:
②___________________________
⑦___________________________
二、有机合成路线的设计
1、顺推法:
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和
两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
即:
原料→中间产物→产品。
2、逆推法(柯里):
采用逆向思维方法,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物X,若X不是原料,再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的,如此类推,直至推出合适的原料。
即从目标分子开始,采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。
优选合成路线原则:
合成路线是否符合化学原理;合成操作是否安全可靠;是否符合绿色合成思想(原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化)
例题1.以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用,写出相应的
分析过程:
(1)观察目标分子的结构:
分析草酸二乙酯,官能团有;
(2)逆推,设计合成路线:
逆推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和;
再逆推,酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的,则可推出醇为;
再逆推,此醇A与乙醇的不同之处在于;醇羟基的引入可用和法;
再逆推,在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为;
所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为,乙烯和水加成生成乙醇。
(3)优选合成路线
请写出上述各步的化学反应方程式:
【课堂达标】:
1、在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()
A+C2H5Cl—C2H5+HCl
B+C2H5OH—C2H5+H2O
C+CH2=CH2—C2H5
D—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr
—CH=CH2+H2—C2H5
2、用溴乙烷制取1,2―二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()
A、CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2=CH2CH2BrCH2Br
B、CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
3、在“绿色化学工艺”中,理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
在用丙炔合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要的反应物是下列中的()
A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、CO2和H2D、H2和CH3OH
4、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。
1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为()
A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH
5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:
(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN;(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4
→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。
90年代新法合成的反应是:
CH3C≡CH+CO+
CH3OH→CH2==C(CH3)COOCH3。
与旧法比较,新法合成的优点是()
A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质
C、没有副产物,原料利用率高D、对设备腐蚀性较小
6、下列合成路线经济效益最好的可能是()
A、CH2=CH2→CH3CH2ClB、CH3CH3→CH3CH2Cl
C、CH3CH2OH→CH3CH2ClD、CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学反应方程式:
(1)CH3CH2Br+NaCCCH3→
(2)CH3CH2I+CH3COONa→
(3)CH3CH2I+CH3CH2ONa→
(4)CH3CH2CH2Br+NaCN→
8、一卤代烃RX与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下:
2RX+2Na→R-R+2NaX。
试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成
9、有以下一系列反应,最终产物为草酸。
已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A_________B___________C____________D____________E______________F________
10、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式:
A,C:
(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
(3)写出②的反应方程式__________________________________________________
11、已知1,3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成,主要生成1,4加成产物。
试以1,3-丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料,通过适当反应合成氯丁橡胶(单体是2-氯-1,3-丁二烯)
12、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH===CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题:
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
例:
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
13、酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
+
+CH3COOH
(1)写出C的结构简式。
(2)写出反应②的化学方程式。
(3)写出G的结构简式。
(4)写出反应⑧的化学方程式。
(5)写出反应类型:
④⑦。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
14.、已知下列有机反应:
①
又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H的相互关系如下:
试推断A的结构简式。
15、在通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是,它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:
名称是
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是.
16、丙烯跟氯气的反应,因反应条件不同,产物各异,工业上有使用价值的两个反应是:
从丙烯合成三硝酸甘油酯可采用下列合成路线:
(1)写出反应①的化学方程式,注明反应条件和反应类型。
(2)写出反应④的化学方程式,注明反应条件和反应类型。
(3)三硝酸甘油酯在体内酶催化下缓慢氧化生成
和NO,可扩张冠状动脉血管治疗心绞痛,表示这个反应的化学方程式是_________________________________。
(4)三硝酸甘油酯在260℃时可急速分解产生大量气体而爆炸,工业上可用于开矿,表示这个反应的化学方程式是___________________________________。
例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)
17、有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下:
推断有机物的结构简式,B1:
C1:
A:
18、根据图示填空
(1)化合物A含有的官能团是。
(2)1molA与2moH2反应生成1moE,其反应方程式是。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。
(5)F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
C
CH3COOH
A(C3H6O3)
C2H5OH
B
19.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
浓H2SO4
浓H2SO4
D
能使溴水褪色
E(C6H8O4)
六原子环状化合物
浓H2SO4
浓H2SO4
试写出:
(1)化合物A、B、C的结构简式:
、、。
(2)化学方程式:
A→D,
A→E。
(3)反应类型:
A→D,A→E。
20、1996年美国罗姆斯公司的G.L.Willingham等人研制出对环境安全的船舶防垢剂---“海洋9号”而获得美国“总统绿色化学挑战奖”。
“海洋9号”的结构简式如下:
试回答下列问题:
①“海洋9号”的化学式为。
②能在一定条件下与氢气发生加成反应的碳原子是(用1、2、3、4、5等数字表示)
③4,5位碳原子上连接的两个氯原子能否发生取代反应?
(填“能”或“不能”),如能发生,请举一例,用化学方程式表示。
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