执业中药师中药一化学全面总结.docx

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执业中药师中药一化学全面总结

中药学专业知识一中药化学全面总结

一、总论：

1、各章结构概述（重要）

名称

结构

生物碱

含氮有机化合物

糖

多羟基醛或酮

苷

配糖体。

糖类与非糖物质端基碳链接的物质

醌

具不饱和酮的化合物

苯丙素类

C6—C3单元的化合物

香豆素

苯骈α—吡喃酮

木脂素

2分子C6—C3结构构成

黄酮

C6—C3—C6结构

萜

甲戊二羟酸衍生；2个以上异戊二烯单位

皂苷

甾族化合物或三萜化合物

甾体

环戊烷骈多氢菲的甾体母核

有机酸

含—COOH的化合物

鞣质

多元酚类

2、溶剂极性：

水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>苯>四氯化碳>石油醚

二、生物碱

生物碱存在于：

毛茛科、马前科、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸属、小檗科。

助记：

“宝马别逗罂粟，防己终于小破”

代表化合物结构总结

药物

生物碱

结构分类

苦参

苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等

双稠哌啶类

山豆根

苦参碱和氧化苦参碱，此外还含微量甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱、鹰爪豆碱等。

双稠哌啶类（喹诺里西啶类）

麻黄

麻黄碱和伪麻黄碱为主。

此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。

（盐酸麻黄碱）

有机胺类

黄连

小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱（盐酸小檗碱）

异喹啉类（原小檗碱）

延胡索

延胡索甲素、延胡索乙素和去氢延胡索甲素等

异喹啉类

防己

汉防已甲素（粉防己碱）、汉防己乙素（防己诺林碱）

苄基异喹啉（双苄基异喹啉类）

川乌

乌头碱、次乌头碱、和新乌头碱

二萜类生物碱

洋金花

莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱（硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱）

莨菪烷类

天仙子

莨菪碱和东莨菪碱

莨菪烷类

马钱子

士的宁（番木鳖碱）和马钱子碱

吲哚类

千里光

千里光宁碱、千里光菲宁碱及痕量的阿多尼弗林碱等；同时还含有黄酮苷等成分

吡咯里西啶类

雷公藤

雷公藤甲素（二萜、非生物碱）、雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱等；苯乙烯南蛇碱、呋喃南蛇碱、苯代南蛇碱等

倍半萜大环内酯生物碱；精眯类生物碱

中药活性

中药

成分

活性

苦参

苦参碱总生物碱

消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体等

山豆根

麻黄

麻黄碱

能增加汗腺及唾液腺的分泌，缓解平滑肌痉挛

黄连

小檗碱

抗菌、抗病毒

延胡索

延胡索乙素

具有较强的阵痛作用，醋制后生物碱转化为可溶的盐，可使生物碱的总溶出量比生品高近1倍，从而增加了镇痛作用。

防己

汉防已甲素

抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痉抗炎、抗溃疡、保肝等作用

汉防己乙素

抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用

洋金花

莨菪碱（阿托品）

解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用

东莨菪碱

同上+镇静、麻醉

天仙子

同洋金花

雷公藤

具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性

中药毒性和不良反应

中药

成分

毒性

川乌

双酯型生物碱

毒性较强，0.2mg即可中毒，2～4mg即可致人死亡。

其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统

马钱子

士的宁、马钱子碱

毒性（士的宁是主要的有效成分，亦是有毒成分，成人用量5～10mg可发生中毒现象，30mg可致死）

千里光

千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性。

《中国药典》以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定，含量不得过0.004%

雷公藤

毒副作用主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、生育功能受损等

川乌毒性大小：

双酯型乌头碱>单酯型乌头碱>无酯键的醇胺型生物碱

鉴别显色反应：

了解即可，不要求掌握。

三、糖和苷

大纲要求：

1、糖的分类。

2、常见单糖和二糖的结构特征。

3、糖的氧化反应、羟基反应、羰基反应。

4、苷类化合物分类及结构特征。

5、苷的水解反应。

单糖结构分类总结

分类

代表化合物

五碳醛糖

D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖

六碳醛糖

D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖

甲基五碳醛糖

D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖

六碳酮糖

D-果糖

糖醛酸

D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸

助记：

“阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。

鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。

”

还原糖：

槐糖、樱草糖、芸香糖、麦芽糖

非还原糖：

蔗糖、海藻糖

二糖：

冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖等。

助记：

悟空大冬天裹了块布，槐里有块蚕豆，腾云驾雾地踏上了寻找龙麦的新征程。

糖的反应

反应类型

反应方式

氧化反应

葡萄糖银镜反应

葡萄糖（还原糖）斐林反应

溴水氧化

羟基反应

醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化和三苯甲醚化）

酰化反应

缩醛和缩酮化反应

硼酸络合反应

羰基反应

苷的分类

类型

含义

代表性化合物

氧苷

醇苷

通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成

红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷

酚苷

通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成

天麻苷、水杨苷

氰苷

主要指一类α-羟基腈的苷

苦杏仁苷

酯苷

苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷

山慈姑苷A、土槿皮甲酸和乙酸

吲哚苷

吲哚醇与糖的端基碳相连的苷

靛苷

硫苷

苷元上巯基与糖端基羟基缩合而成的苷

萝卜苷、芥子苷

氮苷

通过N原子与糖端基碳相连的苷

腺苷、巴豆苷

碳苷

糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷

芦荟苷、牡荆素

酸水解的易难规律：

1、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

腺苷红景天苷萝卜苷芦荟苷

巴豆苷水杨苷芥子苷牡荆苷

2、呋喃糖苷>吡喃糖苷；酮糖苷>醛糖苷；

3、：

吡喃糖苷中：

五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷；

4、2，6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷

酶水解：

β-果糖苷水解酶：

转化糖酶

α-葡萄糖苷水解酶：

麦芽糖酶

β-葡萄糖苷水解酶：

杏仁苷酶

苷类显色反应：

显色反应

试剂

适用类型

Molish反应

α萘酚和浓硫酸

糖、苷

三硝基苯酚试纸反应

三硝基苯酚

苦杏仁苷

含氰苷类（O-苷）化合物的常用中药：

中国药典指标成分均为苦杏仁苷

苦杏仁（不低于3.0%）

桃仁（不低于2.0%）

郁李仁（不低于2.0%）

苦杏仁苷被水解后生成：

氢氰酸和苯甲醛。

四、醌类化合物

醌的分类

分类

代表药物

代表性化合物

萘醌

紫草

紫草素、异紫草素

菲醌

邻菲醌

丹参

丹参醌Ⅰ、阴丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB

对菲醌

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

蒽醌

单蒽核类

大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌）

茜草

茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）

双蒽核类

大黄

番泻苷A

根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类

—OH在两侧苯环上—OH在一侧苯环上

大黄素型茜草素型

1、芦荟苷：

蒽酮碳苷。

2、新鲜大黄中有蒽酚类成分，储存2年以上则消失。

3、番泻苷属二蒽酮类，大黄中的番泻苷A，在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

4、游离醌类多具有升华性，小分子的苯醌及萘醌还具有挥发性。

5、游离醌类多溶于有机溶剂，不溶于水；醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，不溶于非极性溶剂。

蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：

含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH

5%NaHCO35%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH

强酸可溶于弱碱中，弱酸可溶于强碱中。

醌类显色反应

反应名称

反应试剂

适用类型

颜色

Feigl反应

醛类+邻二硝基苯

醌类及其衍生物

生成紫色化合物

无色亚甲蓝显色试验

无色亚甲蓝乙醇溶液

苯醌类及萘醌类（可区别蒽醌类）

白色背景下呈现出蓝色斑点

Borntrager反应

碱性溶液

羟基醌类

显红至紫红色

Kesting--Craven反应

含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液

醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类

呈蓝绿色或蓝紫色

与金属离子的反应

含Pb2+、Mg2+等金属离子的溶液（如醋酸镁）

含有α酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物

—OH的位置和数目不同，呈现不同颜色

含醌类的中药：

大黄、虎杖、何首乌、芦荟、决明子（蒽醌）—助记：

很多具有泻下润肠的作用

丹参（菲醌）丹参酮ⅡA、丹酚酸B

紫草（萘醌）

重点中药结构类型及质量控制成分

萘醌

主要成分

结构分类

药典质控成分

紫草

乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素

萘醌类

羟基萘醌总含量、

丹参

丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB

邻菲醌类

丹参酮ⅡA、丹酚酸B

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

对菲醌类

大黄

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素

蒽醌类及其衍生物

芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚含量之和

虎杖

大黄素、大黄酚、大黄酸及葡萄糖苷

蒽醌类

大黄素、虎杖苷

何首乌

大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素

蒽醌类

大黄素、大黄素甲醚

芦荟

芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚

羟基蒽醌类衍生物

芦荟苷

决明子

大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素、黄决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙黄决明素

蒽醌类

大黄酚、橙黄决明素

丹参：

脂溶性的主要为菲醌类化合物；水溶性的为丹参素、丹参酸、原儿茶酸等

五、香豆素和木脂素

大纲要求：

1、香豆素类的基本母核和结构。

2、香豆素的性状、溶解性、荧光性、与碱的作用和显色反应。

3、呋喃香豆素的光化学毒性。

香豆素母核为：

苯骈α—吡喃酮。

醌的分类

简单香豆素

仅在苯环有取代基的香豆素

伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷

呋喃香豆素

邻酚羟基环合形成呋喃环结构

补骨脂内酯、紫环前胡内酯（6，7-呋喃骈香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7，8-呋喃骈香豆素）

吡喃香豆素

邻酚羟基环合形成吡喃环结构

花椒内酯、紫花前胡素（6，7-吡喃骈香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7，8-吡喃骈香豆素）

异香豆素

香豆素的异构体

茵陈炔内酯、仙鹤草内酯

其他香豆素

α—吡喃环上取代基的香豆素

沙葛内酯、黄檀内酯

香豆素性质

1、大多有香味，分子量小的游离香豆素多有挥发性（水蒸汽蒸馏法提取），并能升华。

香豆素苷无香味、无挥发性和升华性。

2、游离香豆素极性较小，成苷后极性增大，能溶于水等。

3、香豆素母体无荧光，羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，碱溶液荧光更显著。

可用荧光色谱法检识。

7-OH香豆素呈较强的蓝色荧光；加碱荧光更强，转为绿色；

8位引入羟基则荧光减至极弱，甚至无荧光；

呋喃型香豆素多显蓝色荧光。

4、香豆素具有内酯环，与碱液作用可水解开环，形成顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化又可环合成内酯；与碱加热时间过长，顺式邻羟基桂皮酸盐异构化为反式邻羟基桂皮酸盐，再酸化也无法环合为内酯

香豆素显色反应

反应名称

反应试剂

适用类型

现象

异羟肟酸铁反应

盐酸羟胺（碱性）+三氯化铁（酸性）

含内酯环化合物

红色

Gibb’s反应

2，6二氯（溴）苯醌氯亚胺（弱碱性）

酚羟基对位活泼氢

蓝色

Emerson反应

氨基安替比林、铁氰化钾

酚羟基对位活泼氢

红色

三氯化铁反应

三氯化铁试剂

含酚羟基香豆素

蓝绿色

呋喃香豆素具有光化学毒性，如：

补骨脂素和异补骨脂素

呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着

香豆素类代表化合物总结

中药

主要成分

结构分类

药典质控成分

秦皮

七叶内酯、七叶苷

（大叶白蜡树皮）

简单香豆素

秦皮甲素、秦皮乙素

白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷（白蜡树皮）

前胡

白花前胡甲素等

以角形二氢吡喃香豆素类为主

白花前胡甲素、白花前胡乙素

紫花前胡素等

以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主

肿节风

异秦皮啶、东莨菪内酯等

香豆素类

异秦皮啶、迷迭香酸

补骨脂

补骨脂内酯

呋喃骈香豆素

补骨脂素和异补骨脂素

异补骨脂内酯

异喃骈香豆素

补骨脂次素

其他香豆素

木脂素的结构、性质及中药实例

中药

主要成分

结构分类

五味子

五味子酯甲、乙、丙、丁和戊

联苯环辛烯型木脂素

厚朴

厚朴酚、和厚朴酚

木脂素类

连翘

连翘苷、连翘酯苷A

双骈四氢呋喃类木脂素

细辛

细辛脂素

木脂素类

六、黄酮类

黄酮结构特点总结

结构类型

结构特点

2，3位为双键

2，3位为单键

2-B环

黄酮

二氢黄酮

3-OH

黄酮醇

二氢黄酮醇

3-B环

异黄酮

二氢异黄酮

4位无羰基

查耳酮

二氢查耳酮

三碳不成环

橙酮

三碳五元环

理化性质

1、旋光性：

2，3位为单键的二氢类有旋光性，其余没有。

黄酮苷由于引入了糖分子，因此均有旋光性，且多为左旋。

2、黄酮类化合物大多呈黄色（交叉共轭体系）

黄酮、黄酮醇及其苷类显灰黄～黄色

查耳酮为黄～橙黄色

二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色

异黄酮显浅黄色

花色素的颜色可随PH不同而改变，一般PH<7时显红色，PH为8.5时显紫色，PH>8.5时显蓝色

3、溶解性

花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮（醇）>查耳酮

解析：

花色素为离子型，二氢黄酮为非平面型，黄酮为平面型。

不同结构类型黄酮类化合物性质总结

化合物类型

旋光性

颜色（原因）

水中溶解性（原因）

黄酮、黄酮醇

无

灰黄～黄色（交叉共轭体系）

难溶（平面分子）

查耳酮

黄～橙黄色（交叉共轭体系）

二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇

有

不显色（无交叉共轭体系）

稍大（非平面分子）

异黄酮

无

浅黄色（共轭链较短）

稍大

花色素

随PH不同而改变

较大（离子结构）

4、酸性

黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。

酸性由强至弱的顺序：

7，4′-二OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH

5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH

黄酮的显色反应

反应名称

显色反应

适用结构

还原反应

盐酸-镁粉反应

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）

四氢硼钠（钾）反应

二氢黄酮类专属显色反应

硼酸反应

5-OH黄酮、2′-OH查耳酮

碱液反应

二氢黄酮、黄酮醇

金属络合反应

铝盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基

铅盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基

锆盐

3-OH或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色

镁盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基二氢黄酮（醇）

氯化锶

邻二酚羟基生成黑色沉淀

三氯化铁

酚羟基

含黄酮的中药

黄酮类代表化合物总结

中药

主要黄酮类成分

结构特点

主要生理活性

黄芩

黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素

黄酮类（黄芩苷元含邻三酚羟基，易被氧化转为醌类衍生物而显绿色）

黄芩苷具有抗菌、消炎、降转氨酶等作用

葛根

大豆素、大豆苷、葛根素

异黄酮类（大豆苷为氧苷，葛根素为碳苷）

葛根总异黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用；大豆素、大豆苷及葛根素均能缓解高血压患者的头痛症状。

银杏叶

山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、儿茶素类、双黄酮类（备注：

总黄酮醇苷、萜类内酯）

黄酮类、黄酮醇类

银杏黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用，银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂

槐花

芦丁、槲皮素（备注：

总黄酮）

黄酮醇

芦丁可治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用做高血压的辅助治疗剂

陈皮

橙皮苷

二氢黄酮类

（用途同芦丁）

满山红

杜鹃素

二氢黄酮类

杜鹃素具有祛痰作用，临床用于治疗慢性支气管炎。

满山红水溶性粗提物有轻度短期降压作用，部分患者服用后，可引起心率减慢，使用时应该注意。

芦丁含邻二酚羟基，性质也不太稳定，空气中能缓慢变成暗褐色，在碱性条件更容易被水解，在碱性溶液中提取时往往加入少量硼砂，与之结合达到保护目的。

七、萜类和挥发油

一、萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具二个或二个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征化合物。

通式：

（C5H8）n

萜的分类

按分子中异戊二烯单位的数目进行分类

类别

碳原子数

异戊二烯单位数

存在形式

单萜

10

2

挥发油

倍半萜

15

3

挥发油

二萜

20

4

树脂、苦味素、植物醇、叶绿素

二倍半萜

25

5

海绵、植物病菌、昆虫代谢物

三萜

30

6

皂苷、树脂、植物乳汁

四萜

40

8

植物胡萝卜素

多萜

~7.5*103至3*105

>8

橡胶、硬橡胶

单萜：

分类

主要化合物

性质

无环单萜

香叶醇

（牦牛儿醇）

具有似玫瑰香气，可制香料；

可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；

具有抗菌、驱虫等作用

单环单萜

薄荷醇

（左旋体习称薄荷脑）

薄荷挥发油主要成分；直接冷冻法制备；

具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。

碱双环单萜

龙脑

具升华性，有清凉气味；

具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用

三环单萜

（少见）

倍半萜：

分类

主要化合物

应用

链状倍半萜

金合欢醇（法尼醇）

一种名贵香料

单环倍半萜

青蒿素

有很好的抗恶性疟疾活性

双环倍半萜

马桑毒素、羟基马桑毒素

治疗精神分裂症

薁类，如莪术醇

具有抗肿瘤活性

三环倍半萜

环桉醇

有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性

二萜：

分类

主要化合物

应用

无环二萜

植物醇

叶绿素的组成成分，也是维生素E和K1的合成原料

单环二萜

维生素A

动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富

双环二萜

穿心莲内酯

具有抗菌、消炎作用

银杏内酯

治疗心脑血管疾病

续表：

分类

主要化合物

应用

三环二萜

雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇（以及紫杉醇）

雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

四环二萜

甜菊苷

在医药、食品工业广泛应用。

但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。

二、环烯醚萜

属单萜类化合物，具有半缩醛及环戊烷环结构

环烯醚萜化合物结构总结：

分类

主要化合物

环烯醚萜苷

C-4位有取代基

栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷

4-去甲基

梓醇和梓醇苷、玄参苷

裂环环烯醚萜苷

龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷

环烯醚萜类化合物性质

①性状

　　为白色结晶或无定形粉末，多具有旋光性，味苦或极苦。

②溶解性

　　环烯醚萜类化合物易溶于水、甲醇，可溶于丙酮和正丁醇，难溶于其他有机溶剂。

环稀醚萜苷的亲水性更强。

③显色反应及检识

　　环烯醚萜苷易被酸水解，生成的苷元具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步氧化或聚合。

难以得到结晶性苷元，同时颜色变深。

因此，中药地黄、玄参等在炮制及放置过程变黑。

苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸等都能变色。

与皮肤接触可使皮肤染成蓝色

三、挥发油的组成与性质

大纲要求：

挥发油的化学组成、性质及化学常数。

（一）挥发油的化学组成

类型

主要组成

代表化合物

萜类化合物

主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物

薄荷油含薄荷醇达80%左右；

山苍子油含柠檬醛达80%等

芳香族化合物

小分子苯丙素类衍生物；

萜源化合物；

具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物

桂皮中的桂皮醛；

百里香酚；

花椒油素

脂肪族化合物

脂肪族化合物

陈皮中的正壬醇

人参挥发油中的人参炔醇

鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（鱼腥草素）

其他类化合物

其他经过水蒸汽蒸馏能分解出挥发性成分

如芥子油、原白头翁素、大蒜油等

（二）挥发油的性质

1．颜色：

少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色。

2．嗅味：

多具浓烈的特异性嗅味（其嗅味常是其品质优劣的重要标志），有辛辣灼烧感。

3．析脑：

冷却条件下主要成分常可析出结晶。

4．挥发性：

挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹；可随水蒸汽蒸馏。

5．溶解性：

不溶于水。

6．稳定性：

遇光、空气、加热易氧化变质。

挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸汽蒸馏。

7．化学常数：

酸值、酯值和皂化值

（1）酸值

　　代表挥发油中游离羧酸和酚类的含量，以中和1克挥发油中游离酸类成分所需要的氢氧化钾毫克数来表示。

（2）酯值

　　代表酯类成分的含量，以水解1克挥发油中所含酯所需要的氢氧化钾毫克数来表示。

（3）皂化值

代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。

以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。

皂化值是酸值和酯值的和。

四、含萜类和挥发油的中药实例

大纲要求：

1、含萜类化合物的常用中药：

穿心莲、青蒿、龙胆中主要萜类化学成分的化学结构类型及生物活性。

2、含挥发油类化合物的常用中药：

薄荷、莪术、艾叶、肉桂中主要萜类化学成分的化学结构类型。

含萜类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构类型

主要生物活性

穿心莲

穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等

二萜内酯或二萜内酯苷类

穿心莲内酯是穿心莲抗炎作用的主要活性成分

青蒿

青蒿素

倍半萜

治疗日疟或恶性疟疾疗效显著

龙胆

獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等

裂环环烯醚萜苷类

利胆、抗炎、健胃、降压

含挥发油类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构类型

主要生物活性

薄荷

薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等

单萜类及其含氧衍生物

薄荷超量服用后不良反应主要可引起中枢麻痹

莪术

吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等

倍半萜类

莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用

艾叶

桉油精（桉叶素）

单萜

艾叶有抗菌作用，艾叶油对链球菌、金黄色葡萄球菌等有抑制作用

肉桂

桂皮醛

肉桂具有降血糖、降血脂、抗炎、抗补体、抗肿瘤、抗菌等方面的作用

八、皂苷类

一、皂苷的结构特点和分类：

皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。

皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。

如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则成为甾体皂苷。

（一）三萜皂苷

1．定义：

苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单