中药化学复习题集含答案版.docx

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中药化学复习题集含答案版

《中药化学》复习题

一、名词解释：

1.强心苷;2.萜类及挥发油;3.苯丙素类化合物;

4.中性皂苷和酸性皂苷;5.PH梯度萃取;6.生物碱

二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选）

A.生物碱、B.黄酮、C.香豆素、D.木脂素、E.苷类、F.强心苷、G.二萜、H.三萜、I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L：

倍半萜。

（）（）（）（）

三、填空：

（每空0.5分，共20分）

1.苷类根据苷键原子的不同可分为：

氧苷、氮苷

硫苷、碳苷。

2.苷键水解的常用方法有：

酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。

3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：

缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。

4.确定苷键构型的常用方法有：

酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。

5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。

6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH>含2或2以上的α-OH>含一个α-OH能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH。

7.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有2个峰;1，4二羟基的红外光谱中羰基应该有1个峰。

8.甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：

螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。

9.黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。

其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：

二氢黄酮醇等。

黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭的影响下，其酸性最强；而C5的羟基，因与C4羰基形成分子内氢键，故酸性最弱。

10.二氢黄酮、二氢黄酮醇较黄酮、黄酮醇在水中溶解度大，是因为前者为非平面型分子而后者为平面型分子。

花色素以钅羊盐形式存在，所以易溶于水。

11.羊毛脂甾烷型和达玛烷型属于四环三萜，而齐墩果烷型和乌苏烷型属于五环三萜。

12.目前已发现的三萜类化合物，多数为__四环_______和___五环______环；羊毛甾烷型和达玛烷型属于_________，而齐墩果烷和乌苏烷型属于_________。

13.挥发油经常由于其组成特点知其为混合物，由于其自身特性保存应该为装入棕色瓶密塞并低温。

14.pH梯度萃取法分离游离蒽醌类化合物时，常采用的碱度顺序依次为5％碳酸氢钠、5％碳酸钠、1%氢氧化钠和5%氢氧化钠。

14、强心苷根据苷元母核上连接的不饱和内酯环的差异，可将其分为甲型和乙型

两大类。

15.糖的化学检识反应有：

Molish反应、菲林反应和多伦反应等。

16.凡是由甲戊二羟酸聚合衍生的化合物，其分子式符合（C5H8）n通式，统称为萜类化合物。

17.挥发油常用酸值、皂化值和酯值表达挥发油的质量，三者关系为皂化值=酯值+酸值。

18.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

19.黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于稀碱水，加酸后又可沉淀析出。

利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用PH梯度萃取法分离。

20、中药虎杖中的醌属于蒽醌类，紫草素属于萘醌类，丹参醌类属于菲醌类。

21、按照固定相与流动相的极性差别，分配色谱法有正相与反相色谱法之分，正相色谱法主要用于分离极性及中等极性化合物。

22、按照皂苷被水解后生成皂苷元的化学结构，将皂苷分为__甾体皂苷__和_三萜皂苷_两大类。

23、香豆素类化合物在紫外光下多显示_蓝色或紫色_荧光，7-羟基荧光最强。

24、在生物碱的氮原子附近引入供电子基，则生物碱碱性增强；若引入吸电子基，则生物碱碱性减弱。

25、游离香豆素及其苷分子中具有内酯结构，在碱水中可水解开环，形成易溶于水的物质，加酸又环合难溶于水而沉淀析出。

此反应可用于香豆素类化合物的鉴别和提取分离。

26、强心苷甾体母核C17位取代基为不饱和内酯环，甾体皂苷的甾体母核C17位取代基为。

四、选择题：

单选题，每题一分。

1.此化合物是属于哪一类（C）

A．黄酮类B.二氢黄酮醇类C.黄酮醇类

D．异黄酮类E.黄烷醇类

2.某天然药物水提液在试管中强烈的振摇后，产生大量持久的泡沫，且加热也不消失，该中药提取液可能含有：

（D）

A．黄酮B.萜类C.挥发油D.皂苷E.蒽醌

3.黄酮类化合物在甲醇中的UV光谱，带Ⅰ和带Ⅱ出现的位置是：

（C）

A．200-240nm和300-340nmB.200-300nm和300-340nm

C．300-400nm和240-280nmD.320-400nm和200-280nm

E.均不是

4.下列哪个反应不是用于甲型强心苷不饱和内酯环的反应：

（B）

A．亚硝酰铁氰化钠反应B.三氯化铁－冰醋酸反应C.碱性苦味酸试剂

D.间二硝基苯试剂E.3、5－二硝基苯甲酸反应

5.下列那个反应不是用于强心苷α－去氧糖的反应：

（B）

A．K、K反应B.醋酐浓硫酸反应C.对硝基苯肼反应

D．呫吨氢醇反应E.对－二甲氨基苯甲醛反应

6.有以下几个黄酮类化合物，用聚酰胺柱色谱分离，洗脱剂用含水甲醇，三者流出的先后排列顺序如何？

（应用氢键吸附原理）（C）

A．1>2>3B.3>2>1C.2>1>3D．1>3>2E.2>3>1

7.以下哪个是四环三萜皂苷的类型：

（A）

A．达玛烷型B.齐墩果烷型C.变形螺甾烷醇型

D.羽扇豆烷型E.乌苏烷型

8.从天然药物中依次提取不同级型成分应采用的溶剂极性顺序：

（B）

A.水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚B.石油醚、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水C.石油醚、水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚D.水、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、乙醇

E.石油醚、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、水

9.区别甾体皂苷和三萜皂苷的化学方法有：

（A）

A.三氯乙酸反应B.过碘酸-对硝基苯胺反应

C.碘化泌钾反应D.Mg-HCl反应E.Molish反应

10.鉴定挥发油的试剂有：

（E?

）

A.臭氧B.三氯化铁C.丙酮

D.氯仿E.香兰醛、浓硫酸溶液

11.挥发油具有漂亮蓝色，是由于含有：

（B）

A.环烯醚萜类B.薁类C.七元大环化合物

D.裂环环烯醚萜类E.胡萝卜烃类

12.全部为亲脂性溶剂的是：

（E）

A．甲醇、乙醇、丙酮B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醇

D．乙酸乙酯、乙醇、乙醚E.氯仿、乙酸乙酯、乙醚

13.化合物进行硅胶柱色谱分离时：

（B）

A.极性大的先流出来B.极性小的先流出来C.熔点低的先流出来

D.熔点高的先流来E.没有顺序

14.茜素型的蒽醌类化合物，多呈深色，其羟基分布情况为：

（A）

A.分布在一侧苯环B.分布在两侧苯环C.分布在1，4位上

D.分布在1，2位上E.分布在5，8位上

15.根据苷原子分类，属于氰苷的是：

（A）

A.苦杏仁苷B.红景天苷C.巴豆苷D.天麻苷E.芦荟苷

16.有效成分是指（E）

A．需要提纯的成分B．含量高的成分C．一种单体化合物

D．具有生物活性的成分E.具有生物活性的提取物

17.常见的苷是（B）

A．碳苷B．氧苷C．酯苷D．硫苷E．氮苷

18.全部为亲水性溶剂的是（A）

A．甲醇、丙酮、乙醇B．正丁醇、乙醚、乙醇C．正丁醇、甲醇、乙醚D．乙酸乙酯、乙醇、甲醇E．氯仿、乙醚、乙酸乙酯

19．与水分层的溶剂是（B）

A．乙醇B．乙醚C．丙酮D．丙酮/甲醇（1:

1）E．甲醇

20.Molish反应的阳性结果是（E）

A．溶液红色B．溶液紫色C．上层紫红色D.下层紫红色E.两界面有紫色环

21．天然药物提取、分离中经常采用溶剂分配法，其原理是（B）

A．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同B．根据物质的熔点不同

C．根据物质的沸点不同D．根据物质的类型不同E．根据物质的颜色不同

22．化合物分离纯化常采用结晶法，其原理是（B）

A．相似相溶B．溶解度差异C．分配系数差异

D．温度差异E．极性差异

23．大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为：

（B）

A.分布在一侧苯环B.分布在两侧苯环C.分布在1，4位上

D.分布在1，2位上E.分布在5，8位上

24．下列化合物泻下作用最强的是：

（C）

A.大黄素B.大黄素葡萄苷C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷

E.大黄酸葡萄糖苷

25．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是（A）

A．碳苷B．氧苷C．酚苷D．硫苷E．氮苷

26．下列物质哪一个是单萜：

（A）

A．环烯醚萜B．青蒿素C．靛青苷D．紫杉醇E．强心苷

27.下列化合物哪个是二萜：

（A）

A.甜菊苷B.苦艾内酯C.棉酚D.薄荷酮E.樟脑

28．香豆素在Gibbs反应中主要判断（A）

A．6位有无羟基取代B．7位有无羟基取代C．8位有无羟基取代

D．是否开环E．是否氧化

29.黄酮类化合物的基本骨架是（A）

A.C6-C3-C6B.C3-C6-C3C.C6-C3D.C6-C6-C6E.C6-C6-C3

30.Girard（吉拉德）试剂主要用于挥发油中含有哪类官能团成分的分离：

（C）

A.碱性成分B.酸性成分C.醛酮类成分D.醇类成分E.不饱和萜类

31.pKa的含义是：

（E）

A．生物碱的溶解度B．生物碱的解离度

C．生物碱共轭酸的溶解度D．生物碱共轭酸的解离度

E．生物碱共轭酸解离常数的负对数，表示生物碱的碱性强弱

32.下个生物碱中N的碱性大小顺序：

（B）

A.N1>N2>N3B.N2>N1>N3C.N3>N2>N1D.N2>N3>N1E.N1>N3>N2

33.提取三萜或皂体皂苷时Salkowski反应呈现阳性结果是：

（E）

A.硫酸层出现绿色荧光B.氯仿层呈现红色或蓝色

C.硫酸层呈现红或蓝色D.氯仿层呈现绿色荧光E.A+B

34.香豆素在异羟肟酸铁反应中应是：

（D）

A.蓝色B.黄色C.绿色D.红色E.褐色

35.不属于亲脂性有机溶剂的是C

A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮E.乙醚

36.从中药水煎液中萃取有效成分时不能使用的溶剂是ED

A．Et2OB．Me2COC．EtOAcD．n-BuOHE．CHCl3

37．提取含淀粉较多的中药宜用B

A．回流法B．浸渍法C．煎煮法D．蒸馏法E．连续回流法

38．原理为氢键吸附的色谱是D

A.凝胶过滤色谱B.离子交换色谱C．硅胶色谱D．聚酰胺色谱E．氧化铝色谱

39．凝胶过滤色谱适于分离C

A、极性大的成分B、极性小的成分C、分子量不同的成分D、亲脂性成分E、亲水性成分

40.检识生物碱可选用：

E

A、三氯醋酸反应　　B、α－萘酚－浓硫酸试剂　　C、对亚硝基二甲苯胺　　

D、盐酸－镁粉试剂　　E、碘化铋钾试剂

41.检识黄酮类化合物可选用D

A、三氯醋酸反应　　B、α－萘酚－浓硫酸试剂　　C、对亚硝基二甲苯胺　　

D、盐酸－镁粉试剂　　E、碘化铋钾试剂

42．提取原生苷应特别注意的问题是D

A．粉碎药材　　B．增大浓度差C．选适宜的溶剂　

D．防止水解　　E．选适宜的方法

43．醋酐浓硫酸反应用于鉴别强心苷的（阳性：

α-去氧糖）

A．甾体母核B．内酯环C．去氧糖D．去氧糖E．六碳醛糖

44．中药苦杏仁引起中毒的成分是D

A．挥发油B．蛋白质C．苦杏仁酶

D．苦杏仁苷E．脂肪油

45．可用于区别蒽醌和蒽酮的反应是DE

A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应

D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应

46．蒽酚、蒽酮一般只存在于新鲜药材中，贮存一段时间后不再存在，原因是：

C

A．自然挥发散去B．结合成苷C．被氧化成蒽醌

D．聚合成二蒽酚E．转化为蒽酮

47．中药补骨脂中的补骨脂内酯具有B

A．抗菌作用B．光敏作用C．解痉利胆作用

D．抗维生素样作用E．镇咳作用

48．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是D

A．四氢硼钠反应B．三氯化铝反应C．三氯化铁反应

D．盐酸－镁粉反应E．二氯氧锆反应

49．组成挥发油的主要成分是A

A．单萜、倍半萜及其含氧化合物B．二萜C．三萜及其苷类

D．四萜E．多萜及其含氧化合物

50．以浸取法提取挥发油时，首选的溶剂是：

D?

A．95％乙醇B．氯仿C．石油醚（30～60℃）

D．石油醚（60～90℃）E．四氯化碳

51．只存在于强心苷中的糖是：

D?

A.D—葡萄糖B.L—鼠李糖C.6—去氧糖D.2,6—二去氧糖E.D-果糖

52.甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是D

A．甾体母核稠合方式B．C10位取代基不同C．C13位取代基不同

D．C17位取代基不同E．C5一H的构型

53．临床上应用的黄连素主要含有E

A．阿托品B．黄连碱C．药根碱D．小檗胺E．小檗碱

54．下列生物碱碱性最强的是B

A、咖啡因pKa=1.22　B、小檗碱pKa=11.5　　C、罂粟碱pKa=6.13

D、L－麻黄碱pKa=9.58　　E、胡椒碱pKa=1.42

55.检识香豆素类化合物可选用E

A、三氯醋酸反应　　B、α－萘酚－浓硫酸试剂　　C、对亚硝基二甲苯胺　　

D、盐酸－镁粉试剂　　E、异羟肟酸铁反应

56.羟基香豆素的特殊提取方法为

A．水蒸气蒸馏B．碱水煎煮C．碱水提取酸水沉淀D．升华法E．乙醚提取

57．原理为分子筛的色谱是B

A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱

D．硅胶色谱E．氧化铝色谱

58．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了A

A．树脂B．淀粉C．树胶D．粘液质E．蛋白质

29.表示生物碱碱性的方法常用D

A．pKbB．KbC．pHD．pKaE．Ka

60．分馏法适用于分离：

BD

A．极性大的成分B．沸点不同的化合物C．挥发性成分D．升华性成分E．内酯类成分

61．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是B

62．下列结构式应属于：

D

A．双环单萜B．单环单萜

C．薁类D．环烯醚萜E．倍半萜内酯

63．下列化合物属于N－苷的是E

四、简答题（共5题，每题4分，20分）

1.在中药的提取时，常用抑制酶的活性的方法有那些？

①加温、沸水煮（＞80℃）②加乙醇（＞60℃）或加甲乙醇提取③加碳酸钙或硫酸铵处理④烘干药材（＜60℃）

2.简述单体化合物的结构研究主要程序。

（1）物理常数的测定：

熔点、沸点、比旋度、折光率、比重

（2）分子式的确定

（3）化合物的结构骨架语官能团的确定

3.为什么小剂量苦杏仁苷有镇咳作用？

而大剂量却能引起毒性？

P50

4.为什么含有皂苷的中药不能静脉注射？

而人参皂苷可以？

P241

5.如何判断某化合物是单体？

一般样本用两种以上的溶剂系统或色谱条件进行检测。

均是示单一的斑点或谱峰，结晶样品的熔距为0.5-1.0℃，液体沸程在5℃以内，即认为是较纯的单体化学成分

6.简述甾体皂苷的结构特征及其分类。

P290

7.怎样区分三萜皂苷及甾体皂苷？

（1）Liebermann-Burchard;（醋酐,浓硫酸;甾醇）

　　　现象：

黄-红-紫-蓝（甾醇—绿色;三萜皂苷—红色）――区别三萜皂苷和甾体皂苷

（2）Rosen-Heimer反应;（25%三氯乙酸乙醇）

　　　纸色谱---加热（~100℃）---红色—紫色（甾醇--60℃）—－区别三萜皂苷和甾体皂苷

8.黄酮类化合物的结构特点及其分类，及相应溶解度、颜色及手性特性。

P135

9.比较各化合物酸性大小：

ABC

B>A>C

10、比较下列三种化合物在聚酰胺TLC（条件60％甲醇—水展开）上的Rf值大小

Ａ：

Ｒ1＝Ｒ2＝ＨＢ：

Ｒ1＝Ｈ，Ｒ2＝CH3Ｃ：

Ｒ1＝glc，Ｒ2＝CH3

C

11、硅胶吸附薄层鉴定下列化合物（展开剂：

CHCl3:

EtOAC:

水=为4:

1），请判断Rf值的大小：

ABC

C>B>A

12、比较3个氮原子的碱性大小,并说明理由：

pKa值大小胍基>季铵碱>N-杂环>脂肪胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯

共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）

因此1>2>3

五、用化学方法区别下列各组化合物:

（共9分）

（1）

AB

Emerson反应或gibbs反应，B阳性

（2）

四氢硼钠反应：

C紫红

锆盐-枸盐酸反应：

B黄色不退黄色褪色

（3）

AB

Legal反应：

A红色褪去

六、综合题：

10分。

1.从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下，请说明主要划线步骤的原理及目的，并简述生物碱通用的三种显色检识方法。

（5分）

三颗针粗粉：

（1）用0.3%H2SO4渗漉。

（2）渗漉液用石灰乳调pH10~12，静置，过滤。

（3）滤液加浓HCl调pH1~2。

（4）加NaCl（s）使其含量达6%，静置，沉淀，过滤。

（5）得粗制盐酸小檗碱。

（6）盐酸小檗碱重结晶后进行氧化铝柱层析（非硅胶柱层析）得盐酸小檗碱精品。

（7）盐酸小檗碱进行硅胶薄层层析，预先氨水饱和后进行展开，计算Rf值。

1，形成盐，溶解

2，使生物碱析出

3，盐酸盐在水中溶解度小，使之析出

4，盐析

6，小檗碱碱性

7，防拖尾

2.大黄中蒽醌的结构如下,试将各成分的代码填入大黄的提取,分离流程

中的各产物位置.（5分）

大黄粉

20%H2SO4苯200ml加热回流

苯提取液

5%NaHCO3水溶液萃取

碱液苯液

酸化,过滤5%NaCO3水液萃取

黄色固体碱液苯液

Ⅰ（E）酸化,过滤0.5%NaOH萃取

固体物碱液苯液（回收苯）

Ⅱ（C）酸化固体物

固体物Ⅲ（D）Ⅳ（A）+Ⅴ（B）

3.从某中药中提取挥发油成分并进行初步分离，分离流程图如下：

（1）.请根据流程图的过程和挥发油的相关化学性质得出A、B、C、D、E、F六个组分的成分；

（2）.请将分离过程中1，2，3，4，5，6的操作原理解释清楚。

1，A碱性成分，（生物碱）酸反应成盐，萃取

2，B强酸性成分（萜酸、挥发性酸），强酸可以与碳酸氢钠反应成盐，萃取

3，C弱酸性成分（酚、烯醇、酯），可以与氢氧化钠反应成盐，萃取

4，D醛酮成分，反应生成的加成物溶于水

5，E除去羰基化合物的中性油，生成水溶性缩合物

6，F萜醇，醚类与浓硫酸形成钅羊盐

或：

某挥发油中含挥发性生物碱（A），醇类（B），醛类（C）和醚萜类（D），设计一流程将它们分离。

4、中药防己中主要含有下列三种生物碱，用下述生产工艺进行提取分离。

提取分离工艺：

粉防己粗粉

1%硫酸浸

酸水液

加氢氧化钠液调pH=9.加氯仿萃取

碱水液（甲）氯仿液

回收氯仿，冷后加苯冷浸1-2次

苯液（乙）不溶物（丙）

问：

三个成分出现在何部位？

甲是C，乙是A，丙是B。

5、某中药主要含有下列五种成分，用下述工艺进行提取分离。

问：

五个成分出现在何部位？

（1）是D，

（2）是E，（3）是，（4）是，（5）是。