执业药师《中药学专业知识一》中药化学专题.docx
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执业药师《中药学专业知识一》中药化学专题
第一部分 化合物结构及其分类
(一)生物碱
定义:
生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
特点:
大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内(特例:
有机胺类生物碱N原子不在环内)。
生物碱的分类及结构特征(2018A、2019B)
经典例题
配伍选择题
A.有机胺类生物碱
B.色胺吲哚类生物碱
C.双吲哚类生物碱
D.单萜吲哚类生物碱
E.简单吲哚类生物碱
吴茱萸碱所属的结构类型是
士的宁所属的结构类型是
『正确答案』BD
『答案解析』吴茱萸碱为色胺吲哚类生物碱;士的宁为单萜吲哚类生物碱。
(二)糖和苷
1.糖的定义
糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式:
CX(H2O)Y
单糖(1个糖):
葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸;
寡糖(2~9个糖):
蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖(二糖);
多糖(10以上):
纤维素、淀粉(糖淀粉、胶淀粉)。
单糖结构分类总结(2016B)
分类
代表化合物
五碳醛糖
D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖
D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖
D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖
D-果糖
糖醛酸
D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
“阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身。
”
引申知识点
(1)——洋地黄毒糖(2016B)
属于2,6-二去氧糖
配伍选择题
A.五碳醛糖 B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖 D.六碳酮糖
E.2,6-二去氧糖
木糖是
葡萄糖是
洋地黄毒糖是
『正确答案』ABE
『答案解析』木糖属于五碳醛糖;
葡萄糖是六碳醛糖;
洋地黄毒糖是2,6-二去氧糖。
引申知识点——寡糖依据是否含有游离的醛基或酮基分类:
2.苷的定义
苷类化合物是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)与非糖类化合物(称苷元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
苷的分类
按苷元的化学结构可分:
香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。
按苷在植物体内的存在状态可分:
原生苷与次生苷。
按苷键原子的不同可将苷分:
氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中以氧苷最为常见。
按连接单糖基的数目可分:
单糖苷、二糖苷、三糖苷等。
按连接糖链的数目可分:
单糖链苷、双糖链苷等。
按糖的种类可分:
核糖苷、葡萄糖苷等。
按苷的生理作用分类:
如强心苷。
按苷的特殊物理性质分类:
如皂苷。
引申知识点——按苷键原子分类(2018X)
氧苷:
醇、酚、氰、酯、吲哚苷(春分请指引)
多项选择题
按照苷键原子分类,属于氧苷的是
A.氰苷
B.酯苷
C.酚苷
D.氮苷
E.吲哚苷
『正确答案』ABCE
『答案解析』氧苷包括:
醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。
(简记:
春分请指引)
配伍选择题
A.红景天苷 B.水杨苷
C.芥子苷 D.腺苷
E.牡荆素
属于氮苷类化合物是
属于碳苷类化合物是
『正确答案』DE
『答案解析』红景天苷为醇苷,水杨苷为酚苷,芥子苷为硫苷,腺苷为氮苷,牡荆素为碳苷。
配伍选择题
A.红景天苷 B.苦杏仁苷
C.果糖 D.蔗糖
E.洋地黄毒糖
属于二糖的是
水解可生成氢氰酸的是
『正确答案』DB
『答案解析』蔗糖属于二糖;苦杏仁苷水解后生成氢氰酸与苯甲醛。
(三)醌类
1.定义
醌类化合物基本都具有α,β-α’,β’不饱和酮结构。
最佳选择题
按有机化合物的分类,醌类化合物是
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
『正确答案』A
『答案解析』醌类化合物基本都具有α,β-α’,β’不饱和酮结构。
2.醌类化合物结构分类
引申知识点
(1)——蒽醌结构分类(2015B)
根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类
最佳选择题
大黄素型与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
『正确答案』D
『答案解析』根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分为大黄素型与茜草型。
(四)香豆素和木脂素
1.香豆素
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
香豆素结构类型
配伍选择题
A.简单香豆素类 B.黄酮类
C.吡喃香豆素类 D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
伞形花内酯是
黄檀内酯是
『正确答案』AE
『答案解析』伞形花内酯属于简单香豆素类;黄檀内酯属于其它香豆素类。
2.木脂素
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物。
(五)黄酮
具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物。
具有C6-C3-C6结构。
黄酮类化合物的结构分类(2016B)
黄酮结构特点总结
分类
结构特点
分类
结构特点
黄酮类
2、3位为双键,3位无羟基
异黄酮类
B环在3位
黄酮醇类
2、3位为双键,3位有羟基
查耳酮类
三碳不成环
二氢黄酮类
2、3位为单键,3位无羟基
二氢查耳酮类
三碳不成环,α、β位单键
二氢黄酮醇类
2、3位为单键,3位有羟基
橙酮类
C环为含氧五元环
花色素类
C环无羰基,1位氧以带+电荷
黄烷醇类
C环无羰基,1、2位,3、4位单键
(六)萜类和挥发油
1.萜
(1)定义
萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。
(2)萜的分类(2017B、2018A)
按分子中异戊二烯单位的数目进行分类。
类别
碳原子数
异戊二烯单位数
存在形式
单萜
10
2
挥发油
倍半萜
15
3
挥发油
二萜
20
4
树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
二倍半萜
25
5
海绵、植物病菌、昆虫代谢物
三萜
30
6
皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8
植物胡萝卜素
多萜
7.5×103至3×105
>8
橡胶、硬橡胶
单萜:
(2019B)
分类
主要化合物
性质
无环单萜
香叶醇(牻牛儿醇)
具有似玫瑰香气,可制香料;
可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物;
具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜
薄荷醇(左旋体习称薄荷脑)
薄荷挥发油主要成分;
直接冷冻法制备;
具有弱的镇痛、止痒和局麻作用,亦有防腐、杀菌和清凉作用
双环单萜
龙脑
具升华性,有清凉气味;
具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜
(少见)
倍半萜:
(2019A、B)
分类
主要化合物
应用
链状倍半萜
金合欢醇(法尼醇)
一种名贵香料
单环倍半萜
青蒿素
有很好的抗恶性疟疾活性
双环倍半萜
马桑毒素、羟基马桑毒素
治疗精神分裂症
薁类,如莪术醇
具有抗肿瘤活性
三环倍半萜
环桉醇
有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性
二萜:
(2019B)
分类
主要化合物
应用
无环二萜
植物醇
叶绿素的组成成分,也是维生素E和K1的合成原料
单环二萜
维生素A
动物肝脏中,特别是鱼肝中含量更丰富
双环二萜
穿心莲内酯
具有抗菌、消炎作用
银杏内酯
治疗心脑血管疾病
三环二萜
雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇
雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用,16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用
四环二萜
甜菊苷
在医药、食品工业广泛应用。
但近来甜菊苷有致癌作用的报道,美国及欧盟已禁用
配伍选择题
A.单萜 B.倍半萜
C.二萜 D.三萜
E.四萜
穿心莲内酯属于
齐墩果酸属于
薄荷醇属于
莪术醇属于
『正确答案』CDAB
『答案解析』穿心莲内酯——穿心莲主要成分,属于二萜;
齐墩果酸——属于三萜;
薄荷醇——薄荷主要成分,属于单萜;
莪术醇——莪术挥发油的主要有效成分,属于倍半萜。
(3)环烯醚萜类:
环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物,属单萜类化合物。
环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
环烯醚萜(2018B;2016A、X):
最佳选择题
龙胆苦苷的结构类型是
A.皂苷
B.黄酮苷
C.二萜苷
D.裂环环烯醚萜苷
E.强心苷
『正确答案』D
『答案解析』龙肝苦苷属于环烯醚萜类化学成分。
多项选择题
属于环烯醚萜类化合物的有
A.黄芪甲苷
B.栀子苷
C.杏仁苷
D.甜菊苷
E.京尼平苷
『正确答案』BE
『答案解析』黄芪甲苷属于皂苷类化合物,苦杏仁苷属于氰苷类化合物,甜菊苷属于二萜类化合物,其余的属于环烯醚萜类化合物。
最佳选择题
具过氧桥结构,属倍半萜内酯类的化合物是
A.青藤碱
B.天麻素
C.常山碱
D.小檗碱
E.青蒿素
『正确答案』E
『答案解析』青蒿素单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿(黄花蒿)中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯,有很好的抗恶性疟疾活性,其多种衍生物制剂已用于临床。
2.挥发油的化学组成(“贴房子”)(2015X)
类型
主要组成
代表化合物
萜类化合物
主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物
薄荷油含薄荷醇达80%左右;山苍子油含柠檬醛达80%等
芳香族化合物
小分子苯丙素类衍生物;
萜源化合物;
具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物
桂皮中的桂皮醛;
百里香酚;
花椒油素
脂肪族化合物
脂肪族化合物
陈皮中的正壬醇;
人参挥发油中的人参炔醇;
鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛(即鱼腥草素)
甲基正壬酮等
其他类化合物
其他经过水蒸气蒸馏能分解出的挥发性成分
如芥子油、原白头翁素、大蒜油等
多项选择题
挥发油的组成成分有
A.单萜的含氧衍生物
B.倍半萜的含氧衍生物
C.小分子的苯丙素衍生物
D.三萜的含氧衍生物
E.二萜的含氧衍生物
『正确答案』ABC
『答案解析』挥发油的组成成分主要有四类。
1.萜类化合物
萜类在挥发油的组成成分中所占比例最大,主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物,其含氧衍生物多是该油中生物活性较强或具芳香嗅味的主要成分。
2.芳香族化合物
挥发油中的芳香族化合物多为小分子的苯丙素类衍生物,在挥发油中所占比例次于萜类,具有C6-C3骨架,且多为酚性化合物或其酯类,如桂皮中有解热镇痛作用的桂皮醛。
还有些是萜源化合物,如百里香酚;有些是具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物,如花椒油素等。
3.脂肪族化合物
挥发油中的脂肪族化合物多为一些小分子化合物,包括醇、醛、酮、羧酸类等,其含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。
如陈皮中的正壬醇、人参挥发油中的人参炔醇、鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛即鱼腥草素及甲基正壬酮等都属挥发油中的脂肪族化合物。
4.其他类化合物
除以上三类化合物外,有些中药经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分,如芥子油、原白头翁素、大蒜油等,也常称之为“挥发油”。
(七)三萜和甾体类
1.三萜皂苷:
苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯(30个碳)单位组成。
分类:
四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)
五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型)
特点:
多含羧基,显酸性。
三萜皂苷结构总结(2015B):
“四环外打羊毛,五环外乌鸦羽毛齐飞”
多项选择题
常见的三萜皂苷的类型有
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
『正确答案』ACDE
『答案解析』四环三萜:
羊毛甾烷型、达玛烷型。
五环三萜:
齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型。
2.甾体皂苷
分类:
甾体皂苷结构总结:
最佳选择题
薯蓣皂苷元的结构类型是
A.齐墩果酸型
B.乌苏酸型
C.羽扇豆烷型
D.异螺旋甾烷型
E.螺旋甾烷型
『正确答案』D
『答案解析』“薯蓣沿阶异常生长”,所以薯蓣皂苷元属于甾体皂苷的异螺旋甾烷醇型。
3.强心苷
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
C-17侧链
甲型强心苷元(强心甾烯类)
五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯)
乙型强心苷元(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)
六元不饱和内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯)
强心苷糖部分结构特点
(1)α-羟基糖(2-羟基糖)——葡萄糖
(2)α-去氧糖(2-去氧糖)——洋地黄毒糖(2,6-二去氧糖)
糖与苷元的连接方式:
Ⅰ型强心苷:
苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷:
苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷:
苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。
4.胆汁酸
天然胆汁酸是胆烷酸的衍生物,胆烷酸的结构中有甾体母核(2015C)。
胆汁酸其它要点:
胆烷酸(24个C原子)、粪甾烷酸(27~28个C原子);
α-猪去氧胆酸(降低血液胆固醇);
熊去氧胆酸(解痉、溶解胆结石)。
引申知识点——甾体类化合物对比
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
强心苷
顺、反
反
顺
不饱和内酯环
甾体皂苷
顺、反
反
反
含氧螺杂环
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
最佳选择题
胆酸的化学结构类型是
A.二萜
B.黄酮
C.蒽醌
D.香豆素
E.甾体
『正确答案』E
『答案解析』天然胆汁酸是胆烷酸的衍生物,胆烷酸的结构中有甾体母核。
5.蜕皮激素
主要结构特点:
甾核上带有7位双键和6-酮基,此外还有多个羟基,因而在水中溶解度较大。
总结:
甾体类化合物包括甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、蜕皮激素。
(八)有机酸
定义
有机酸是一类含羧基的化合物(不包括氨基酸),广泛分布在植物界中,存在于植物的花、叶、茎、果、根等部位,多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在,也有结合成酯存在的。
分类:
可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
分类
主要成分
芳香族有机酸
对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、马兜铃酸
脂肪族有机酸
柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸
萜类有机酸
甘草次酸、齐墩果酸
桂皮酸类衍生物的结构特点:
(2019B)
(1)基本结构为苯丙酸,取代基多为羟基、甲氧基等。
(2)有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3,4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
(九)鞣质(2018B)
鞣质又称鞣酸或单宁,是植物界中由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷酵及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
总结:
各类成分结构特点
成分类型
结构特点
生物碱
一类含氮有机化合物,且氮原子多位于环内
糖
多羟基醛或酮
苷
是糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物
醌类
具有α,β-α′,β′不饱和酮的结构
香豆素
具有苯骈α-吡喃酮母核结构
黄酮
两个苯环通过中间3个碳原子连接而成,具有C6-C3-C6结构
萜类
由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征
挥发油
组成:
萜类(单萜、倍半萜)、芳香族类、脂肪族类、其他类
三萜皂苷
基本骨架由6个异戊二烯单位组成(30个碳原子)
甾体皂苷
具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有含氧螺杂环结构
强心苷
具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有不饱和内酯环结构
胆酸
具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有戊酸结构
有机酸
含-COOH的一类酸性物质
鞣质
复杂的多元酚
配伍选择题
1.属于生物碱的是
2.属于醌类的是
『正确答案』E、B
『答案解析』
A.阿魏酸——有机酸类
B.紫草素——萘醌类
C.龙脑——单萜类
D.补骨脂内酯——香豆素类
E.莨菪碱——生物碱类
配伍选择题
1.麻黄的主要化学成分是
2.黄芩苷的苷元结构是
『正确答案』A、B
『答案解析』A是麻黄碱。
B是黄芩素。
C是补骨脂内酯
D是阿魏酸的母核结构
E是薄荷醇。
配伍选择题
1.《中国药典》规定,当归含量测定的指标成分是阿魏酸,其结构是
2.没食子酸鞣质水解后可产生的化合物是
3.组成缩合鞣酸的基本单元是
『正确答案』A、D、C
『答案解析』
1.阿魏酸的结构是:
,两种画法都是阿魏酸的结构。
2.没食子酸的结构是:
3.组成缩合鞣质的化合物是黄烷-3-醇。
结构为:
配伍选择题
1.内含咖啡酸和奎宁酸结构片段,有抗菌作用的化合物是
2.内含二萜内酯结构,有抗炎作用的化合物是
3.内含手性立体异构体结构片段(1R,2S),有发汗、平喘、镇咳作用的化合物是
『正确答案』D、C、A
『答案解析』A.麻黄碱——麻黄碱(1R,2S)与伪麻黄碱(1S,2S)互为立体异构体
B.异嗪皮啶——简单香豆素类
C.穿心莲内酯——二萜内酯类
D.绿原酸——3-咖啡酰奎宁酸,为1分子咖啡酸与1分子奎宁酸结合而成
E.迷迭香酸——有机酸类,丹参中的主要成分之一。
第二部分 含各类成分常用中药
主要考点:
1.含各类成分的常用中药
2.《中国药典》所规定的质量控制成分
3.代表化合物的结构类型
4.代表化合物的主要药理作用、毒性与临床使用注意(不良反应、毒性)
5.代表化合物的体内代谢途径
一、含各类成分常用中药的主要成分、《中国药典》质量控制成分及其结构分类
(一)含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分(2015、2016、2017A、B;2018A、B、C;2019A、B)
生物碱
天仙黄马千里川,雷公严防黄花山——苦。
天仙(天仙子)黄(黄连)马(马钱子)千里(千里光)川(川乌),雷公(雷公藤)严(延胡索)防(防己)黄(麻黄)花(洋金花)山(山豆根)——苦(苦参)。
经典例题
配伍选择题
A.防己
B.雷公藤
C.洋金花
D.山豆根
E.马钱子
《中国药典》中,以东莨菪碱为质量控制成分的中药是
《中国药典》中,以苦参碱为质量控制成分的中药是
『正确答案』C、D
『答案解析』洋金花的质控成分为东莨菪碱。
苦参、山豆根的质控成分均为苦参碱、氧化苦参碱。
配伍选择题
A.雷公藤碱
B.汉防己甲素
C.阿托品
D.氧化苦参碱
E.士的宁
结构类型为倍半萜大环内酯生物碱的化学成分是
结构类型为苄基异喹啉衍生物的化学成分是
『正确答案』A、B
『答案解析』雷公藤中所含的雷公藤碱为倍半萜大环内酯类生物碱。
“雷公”长“内酯”。
汉防己甲素、汉防己乙素为苄基异喹啉类生物碱。
“防己”“苄”心。
(二)含氰苷类常用中药(2019B;2017A、2015X)
《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷
苦杏仁(不低于3.0%)
桃仁(不低于2.0%)
郁李仁(不低于2.0%)
氰苷
请逃离苦境
请(氰)逃(桃仁)离(郁李仁)苦(苦杏仁)境
苦杏仁
1.主要成分及其结构
主要成分:
苦杏仁苷;结构分类:
氰苷(氧苷)
苦杏仁易被酸或酶水解,最终水解产物:
(1)氢氰酸(HCN):
对呼吸中枢起镇静作用,少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。
(2)苯甲醛:
有特殊的香味;可使三硝基苯酚试纸显砖红色。
多项选择题
《中国药典》以苦杏仁苷为质量控制成分的是
A.山豆根
B.苦杏仁
C.桃仁
D.防己
E.郁李仁
『正确答案』BCE
『答案解析』《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷
苦杏仁(不低于3.0%)
桃仁(不低于2.0%)
郁李仁(不低于2.0%)
口诀:
请逃离苦境。
(三)含醌类常用中药化学结构类型与质量控制成分(2019A、B;2017A、B;2016A;2015A、B)
萘醌和菲醌
奈子单飞
奈(萘醌)子(紫草)单(丹参)飞(菲醌)
蒽醌
武松打虎,决战如何?
武松打(大黄)虎(虎杖),决(决明子)战如(芦荟)何(何首乌)?
引申知识点——丹参主要成分
1.脂溶性:
主要为菲醌类化合物,如丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。
2.水溶性:
丹参素,丹酚酸A,
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