届高考化学有机大题专题有答案.docx
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届高考化学有机大题专题有答案
全国卷1卷高考化学有机大题专题
非选择题即大题共4道,包括3道必做题,1道选做题(选做题建议选择有机大题)
题型
分析
有机大题
整体难度偏高,试题的一体性较强,需要学生推断正确才能准确回答题目问题,对学生的知识运用能力,题目的分析能力有比较高的要求。
整体难度中等。
有机大题考查形式:
1、有机物化学式、结构简式、官能团、键的推断判断
2、有机反应类型判断
3、方程式
4、同分异构体
5、合成途径
6、操作过程判断
有机大题解题要点是抓住“题眼”,再准确推断。
有机大题整体性比较强,某个环节推断不出可能会影响整体做题效果。
题目推断有正推法和逆推法,逆推法更适合有机推断,值得注意!
【真题回顾】
2019全国1卷
化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是__________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳__________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是__________。
(5)⑤的反应类型是__________。
(6)写出F到G的反应方程式__________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】
(1).羟基
(2).
(3).
、
、
、
、
(任写3个)(4).C2H5OH、浓硫酸、加热(5).取代反应(6).
、
(7).
2018年全国1卷
化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题
(1)A的化学名称为 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应④所需试剂,条件分别为 。
(4)G的分子式为 。
(5)W中含氧官能团的名称是 。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 (核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:
1)
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】一氯乙酸;取代反应;乙醇/浓硫酸、加热;C12H18O3;醚键、羟基;;;
2017年全国1卷
化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】
(1)苯甲醛
(2)加成反应取代反应
(3)
(4)
(5)
、
、
、
(任写两种)
(6)
【专题训练】
1.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:
已知:
Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,其结构简式是________________________________________________________________________。
(2)E中所含官能团的名称是________。
(3)C能与NaHCO3溶液反应,反应①的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(4)反应②、③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是________。
(5)I在一定条件下可形成高分子化合物,其化学方程式为
________________________________________________________________________。
(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有________种。
a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基
b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应
(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(
),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
根据A→F可知,A为甲苯,甲苯在浓硝酸和浓硫酸条件下,加热发生硝化反应,结合E的结构可知,生成的B为对硝基甲苯,B被高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸C,C与乙醇反应生成对硝基苯甲酸乙酯D,根据信息Ⅱ,D被还原为对氨基苯甲酸乙酯;根据J的结构可知,甲苯与氯气在催化剂作用下反应生成对氯甲苯,由于酚羟基易被氧化,因此需要先将甲基氧化为羧基,因此对氯甲苯首先被高锰酸钾氧化生成对氯苯甲酸,再在氢氧化钠溶液中水解并酸化生成对羟基苯甲酸,最后与乙醇酯化生成J。
(1)A属于芳香烃,根据A→F可知,A为甲苯,结构简式为
。
(2)E为对氨基苯甲酸乙酯,所含官能团有氨基、酯基。
(3)C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳,对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯和水,反应的化学方程式为
(4)根据上述分析,反应②属于苯环侧链的氧化反应,应该选用高锰酸钾溶液、反应③属于卤代烃的水解反应,应该选用氢氧化钠溶液。
(5)I是对羟基苯甲酸,在一定条件下可发生分子间的缩聚反应形成高分子化合物,化学方程式为
(6)J为
,a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基;b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应,说明含有酚羟基,同时属于甲酸酯,符合条件的同分异构体有
2.聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:
请回答:
(1)C的化学名称为________;M中含氧官能团的名称为________。
(2)F→G的反应类型为________;检验产物G中新生成官能团的实验方法为________________________________________________________________________。
(3)C→D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为________________________________________________________________________;
H的顺式结构简式为________________________________________________________________________。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构);
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为
________________________________________________________________________(任写一种)。
能为—OOCH和—CH2CH3,或—CH3和—CH2OOCH),分别有邻、间、对3种情况,共有6种结构。
③苯环上有3个取代基(2个—CH3和1个—OOCH),共有6种结构。
故符合条件的F的同分异构体有2+6+6=14种。
核磁共振氢谱有4种吸收峰,说明分子中含有4种不同环境氢原子,分子结构存在对称性,故满足条件的有机物有
答案:
(1)聚氯乙烯 酯基
(2)消去反应 取G溶液少许于试管中,加入足量银氨溶液并加热,反应完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键
3.M是一种高分子化合物,具有很强的吸水性,下面是由甲苯合成M的一种合成路线:
已知:
(1)K的名称为______________,C中的含氧官能团为________,E的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)由A生成B的反应类型为________。
(3)上述合成路线中,C→D在合成M中的作用为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)G是F的同系物,且与F相差一个CH2,则同时满足下列条件的G的结构共有________种(不考虑立体异构)。
①与F具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)E的同分异构体
是一种重要的药物中间体,它的一种合成路线与E相似,请以
为原料设计合成路线(其他所需原料自选)。
的同系物,且与之相差一个CH2,又G与F具有相同的官能团,故G分子中苯环上含有的两个取代基可以是①—CH3与—CH===CHCOOH,②—CH3与—C(COOH)===CH2,③—CH===CH2与
—CH2COOH,④—CH===CHCH3与—COOH,
⑤—CH2CH===CH2与—COOH,⑥—C(CH3)===CH2与—COOH,每组中的两个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,故共有18种符合条件的结构。
答案:
(1)一氯甲苯 醛基
(2)氧化反应
(3)保护碳碳双键,防止其被氧化
4.槟榔是四大南药之一,可从中提取槟榔碱,槟榔碱也可人工合成,用A(C5H8O2)合成槟榔碱的路线如图:
已知:
Ⅰ.不饱和化合物与氨(NH3)或胺(R—NH2)反应能生成新的胺类化合物:
R1—CH===CH2+R2—NH2
R1—CH2—CH2—NH—R2
(1)B的分子式为______________,G中含氧官能团的名称为________________。
(2)反应③的反应类型为________,反应⑤的反应条件为
________________________________________________________________________。
(3)E的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
a.1molD最多能与2molNaOH发生反应
b.槟榔碱与化合物G互为同系物
c.反应⑦为取代反应
(6)已知:
CH2===CHCH3+Cl2
CH2===CHCH2Cl+HCl,以丙烯和乙醇为起始原料,选用必要的无机试剂合成A,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
由B的结构简式及已知信息Ⅰ,再结合A的分子式,可知A为CH2===CHCOOCH2CH3,再由B的结构简式和已知信息Ⅱ,及C的分子式可知C为
,由反应③的转化条件及D的分子式可推出D为
,由反应④的转化条件及E的分子式可推出E为
,由反应⑥的转化条件、G的结构简式及H的分子式可推出H为
。
(1)由B的结构简式可知B的分子式为C10H19NO4;G中的含氧官能团为羧基。
(2)反应③为加成反应;反应⑤为消去反应,反应条件为浓硫酸、加热。
(5)D中只有酯基能与氢氧化钠溶液反应,故1molD最多能与1molNaOH发生反应,a错误;槟榔碱与化合物G含有的官能团不同,二者不互为同系物,b错误;反应⑦为取代反应,c正确。
答案:
(1)C10H19NO4 羧基
(2)加成反应 浓硫酸、加热
(5)c
(6)CH3CH===CH2
CH2===CHCH2Cl
CH2===CHCH2OH
CH2===CHCHO
CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOC2H5
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