整理北京大学有机化学研究生入学考试试题最新整理.docx
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整理北京大学有机化学研究生入学考试试题最新整理
北京大学研究生入学考试试题
试题:
(一)写出下列各反应的最主要的一个产物(注意:
只写一个,多写扣分)(20分)
(1)
CH3
C+
CH2
B2H6
1.
H2O2
?
?
2.NaOH
KOH,CHOH
CHNH
HNO2
(2)
25
CH3CH2CH2CCH?
¦¤
22?
OH
(3)
(4)
CH2CH2CH2COOCH3
CH3
+
CH3
CHCH2CH2OH
Òì£-C5H11ONa
?
»ØÁ÷£¬·ÖÁó
(5)
NH2
NaHSO3H2O
?
¦¤
¹âÕÕ
(6)
˳£¬Ë³£¬Ë³£-
CH3CHCHCHCHCHCHCH3?
(7)
CH3COCH2COOC2H5+NHNH2?
¦¤
(8)
CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3OH-¦¤
?
(9)
NH2NH2
+CH3COCl?
¦¤
(10)
CF3+
HNO3£¨Å¨£©+
H2SO4£¨Å¨£©?
(三)用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物,和必要的无机试剂,合成以下的化合物。
(25分)
CH3
OOCl
(1)
N
NO2
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
(2)
CH3(3)
Br(5)
(CH3)2NNN
(4)
北京大学研究生入学考试试题
(一)完成下列反应(30分,注意:
只写一个最主要的产物,多写扣分)
HCCCHCH2+HCl?
(1)
Me
Me
(2)
MeCO3H
LiAlH4
?
?
Me
(3)
O
+CH2CHCCH3?
¦¤
HO
(4)
NMe2
+
N+NCl-HOAcNaOAc
?
(5)
NCH3PCl5
C?
CH3
(6)
CHC
O
OHO
Cu(OAc)2
O
?
HOAc¦¤
1.
KOH¦¤
?
2.HCl
N
(7)
H2O2HOAc
HNO3
?
H2SO4
PCl3
?
?
(8)
CH3
OCO2MeH
CH3
¦¤
H
?
Al(OCHMe2)3
(9)
CH3
CCHCOCH3+
Me2CHOH?
¦¤
(10)
CH2CHCH2N+Me3Br-+Br2?
(二)自指定原料合成指定的化合物:
(30分,注意:
用反应式表示,并注明反应条件)
a)自甲苯和必要的试剂合成4-硝基-2-甲基苯甲腈。
b)自甲苯和合适的烃类化合物,以及必要的试剂合成1-(p-甲苯基)-2-丁
醇。
c)自乙酸和甲醇,以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
d)自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2-(3-乙基-2-戊烯-1-基)-环戊酮。
e)自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2,3,6-三甲基环己
-2-烯酮。
试题:
北京大学研究生入学考试试题
(一)完成下列反应(注意:
要求只写一个最主要的反应产物,多写扣分)(占25%)
HCCCH2CHCH2
(1)
+Br2?
(2)
CHCHCHNOH
+(CH3CO)2O?
NH
CHCNH
CH3
+
CHCHCOCHCOOCH
MeONaMeOH¦¤
3
(3)
2323
(4)
H2SO4
CHCHCOOH+HNO3?
OCOCH3
AlCl3
?
150¡æ
HMe
H
?
OCOCH3¦¤
(5)
(7)
CH3CH3
CHCOOCH2CH3
i,Na
?
ii,H+
(8)
(6)
HEt
COCH2COOHCOCH2COOH
+KOH?
(9)
HOOC
OH
+
CH2CH2OH
¹ýÁ¿CH2N2?
(10)
COOH
BrH+
CH3
Ï¡NaOH?
(二)合成(占33%)
Me
HO
HOMe
(1)自开链的化合物合成
(3)自苯合成2-苯基吲哚
CMeMe
Br
(2)自苯合成
NH2
Br
(4)自含四个及四个以下碳原子的试剂合成6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮
北京大学研究生入学考试试题
(一)完成下列反应,写出主要产物(占30%)(非有机专业解(i-x)题,有机专业解(i-xv)题)
CH3
HSO
(i)
24
+HNO3
(ii)
CH3CH2CH2CHCH2
OH
B2H6H2O2OH-
H+
OH
(iii)
OH
CH3CH2CD
CH3
SO3Cl
NaI
H
(iv)
ßÁऱûͪ
(v)
OOCH3OCOCCH3
+CH3OH£¨¹ýÁ¿£©
NaOCH3
N
3
H2CCHCNH+O
(vi)
(vii)
CH3CH2
ONH2NH2,HOCH2CH2OH,NaOH
¦¤
(viii)
CHO+HCHO£¨¹ýÁ¿£©
OH-
OCNH2
Br2+NaOH
Cl
(ix)
(x)Ph3P+-CHCHCHPh+PhCHO
(xi)
CH2
CHCHCH2
N
O
+CH3CHCHCHO
(Z-)
¦¤
CH3
(xii)
HCN(CH3)2
POCl3
H
(xiii)
H
CH3
Br
HC6H5
C2H5ONa
C2H5OH
(xiv)
OH
OH
CH3
+HIO4
h¦ÍO2
(xv)
(二)合成:
除指定原料外,可用其它有机化合物及无机试剂(占32%)(非有机专业解(i-iv)题,有机专业解(i-v)题)
OHCH3CH2CH2CCH2CH2CH3
(i)用不超过三个碳原子的原料合成
CH3
C2H5OOC
CH3
(ii)从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成O
(iii)从苯及不超过两个碳原子的原料合成
O
CCHCH
COOH
Br
(iv)从甲苯合成
CH3
O
(v)自丙酮及丙二酸脂合成O
CH3CH3
北京大学研究生入学考试试题
(一)完成反应式(注意产物的立体构型)(30分)
+HOOCCCCOOH
1.
CH3
2.
1)
CH3CO3H
2)
3
H+O
¶à¾ÛÁ×Ëá
3.4.
C6H5
CC6H5
OHOH
H2SO4
(CH3)3CCl
OH
5.
NaOH
O¦¤
6.
CH3CHCOOC2H5
C2H5ONa
C2H5
HBr
KOHC2H5OH
CH2COOC2H5
7.
D
H
8.
CH3IAg2O¦¤
CH3
H
C2H5
N(CH3)2
H
9.
N
CH3
¼î
+CH3COOC2H5
10.
CH3
(二)从指定原料出发,用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物(不进入目的分子的有机无机试剂可任意选用)(30分)
CH2CH2CH3
Cl
1.从苯合成Br
CH3
2.从甲苯和四个碳原料合成
O
CH3CCHCH2COOHO
3.从乙酸乙酯合成
CH2CH34.从甲苯合成C6H5CCH2CH2CH2OCH3
O
COOCH3
5.从甲苯合成C6H5COOCH3
(三)完成下列反应式并写出反应可能的历程(14分)
1.
CH2OHH+
170¡æ
O
2.
£¨£©
CH2Br
COOC2H5
CHONa
COOC2H5
+-25
CH2
CH2Br
+NaCH
CCH3O
CH3
北京大学1990年研究生入学考试试题
一.完成下列反应,写出主要产物(占30%)
HCH3Br
NaOH,´¼
?
+Br2?
CH2CH3¦¤
HH
1.
CH3
2.
CH3CH2CCCH2CH2CH3
3.
CH3
H2/PdCaCO3PbO
?
O2H+
CH?
?
CH3
4.
¹ýÑõ»¯ÎÉÙÁ¿£©
H2O
S
HCHOCSCH3170¡æ
OHH+
CH3CHCH2CH2COONa?
5.
3
(CH3)2CH
6.
CCD?
H
Br2
KNH2
?
CH3CH3CH2CCCH2
?
?
PdC
?
CCl4ÒºNH3
7.
O
+CH3MgI
8.
¦¤
CuI£¨ÉÙÁ¿£©H2O
?
OCH3CCH2CHCH2COOC2H5
CH3
9.
C2H5ONaC2H5OH
H+O
3
?
10.
CH3
CH3
N
+
CHO
ZnCl2
?
¦¤
CH3CH3
CH2CC
11.
CH2
+CH2CHCHO?
O
12.
CHO
ŨOH-
?
13.
OCH2CHCHCH3
200¡æ
?
14.
ONa
+CO2
¦¤,
ѹÁ¦H+
?
CH3CH2CH2CH2CH2CHO+
15.
Ph3PCHCH3?
二.合成:
从指定化合物出发,可用必要的有机及无机试剂进行合成(占35%)
CH3CH2CHCOOC2H5
i.从苯及丙二酸二乙酯合成
CH2C6H5
CH3
ii.从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成O
COOH
Cl
iii.从苯合成4.从甲苯合成O2N
5.从乙炔合成
CH3CH2CH2CH2
H
H
CC
CH2CH3
北京大学1991年研究生入学考试试题
一.完成反应式,写出主要产物(30%)
CH3CH3
NaNO2
CH3
1.
HOCl
C6H5C
OH
2.
CNH2
C6H5
HCl
BrCH3
H
CH3COO-
500¡æ
CHONa+CHCH
CH3
CBr
HCC
D
3.
[]
C2H5
332
4.
CH3
CH3
CH3
5.
CCH
O(CH3)2CuLiH3O+CCH3
Br2NaOH
[]
(C6H5)3P
6.
+BrCH2COOC2H5
C2H5ONaC6H5CHO[]
OCH3CCH2CHCH2COOC2H5
CH3
7.
C2H5ONa
OCH2CHCHC6H5
CH3¦¤
8.
N
NaNHC2H5H2O
CH3
9.
CH2N2+H5C2OOCCCCOOC2H5
10.
二.从指定的化合物出发,用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物(35%)
CH3
Cl
2.从甲苯合成
3.从丙二酸二乙脂合成
NO2O
O
COOH
4.
CH3
从乙酰乙酸乙脂合成O
CCH
CH3
CH3
5.从合成OH
N
ClCH3
6.从苯合成
C6H5
H
北京大学1993年研究生入学考试试题
一.完成下列反应,写出反应的主要产物。
(必要时,要表示出产物的立体构型)(25分)
O
HOCCH3
HCH2CH3
500¡æ
(1)
(2)
CH3
H?
NaBr2
CH3CCCH3?
?
?
?
?
ÒºNH3£¨É¡Ê½£©¨¾â¼Üʽ£¨£Å©¦Âüʽ£¨©·ÑЪ¶ûͶӰʽ£©
O
+COR
¦¤
?
+?
(3)
(4)
CH3
CH3
+HOCl
Cl3CCOOC2H5
NaOH
?
?
O
H
OPhCOOH
(5)
(CH3)2CCH2
?
NaOCH3
(6)
?
CH3CH2
(7)
CH2OHCOOH
H+¹ýÁ¿CH3MgBr
?
H2O
?
(8)
O
CH3OCO
NaBH4
(CH3)3CCHO+
(9)
O
Ph3PCHCCH3?
Cl
ClCl
NaOCH2CH2OCH3
?
(10)
Cl
CH2CH3
OCHCH
CHCH3
200¡æ
?
(11)
(12)
CHO
+
NH2
CH2COCH2C
O
»¥±äÒì¹¹¼î
?
_H2O
?
二.按要求合成下列产物,并对产物命名。
(35分)
(1)
O
*从CH3CH2CCNa、BrCH2CH2CH2OH和合成CH3CH2CCCH2CH2CH2OH。
O
O
(2)用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成
C
O
(3)用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成Cl
(4)用苯及必要的其它试剂合成
CH3
O
CH3
(5)用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成O
北京大学1994年研究生入学考试试题
一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(单独考试者选作八题)(共20分)
CH3
CH3CH2CBr
+CH3ONa
CHONa
(1)
CH3
(2)
25
2CH3CH2COOC2H5
(3)
CH3CH2
H
D
COH
H+
+(CH3)2CHCOOH
¦¤
(4)
CHO
CH3H+C2H5MgBrC6H5
H2O
(5)
CH3
CH2CCH
CH2+HBr
(6)
(6)
(CH3)3CCH3
Br
KOHC2H5OH
(7)(7)
(8)(8)
CH3
B2H6
H2SO4
>160¡æ
H2O2OH-
[]
NaOH
ÈÛÈÚ
CCH3
O
(9)(9)
MgH2OH+[]
±½
¡ñ
¡ñ
(10)(10)
¦¤
[Ðý]
¦¤
[]
[Ðý]
二.从指定的原料出发,用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成(单独考试者选作四题)(共30分)
i.从苯合成
C6H5C6H5CH2CH2CCH(CH3)2
OCH2CH2CH3
O
ii.从CH3CCH2CH2Br合成
OCH3CCH2CH2
H
H
CC
CH3
CHCHCOOH
iii.从1,3-丁二烯合成
Br
iv.从苯合成BrBr
v.从乙酰乙酸乙脂合成O
CH3
OCCH
北京大学1995年研究生入学考试试题
。
一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(共20分)
OOH-(nCH)CuLi
492
C6H5CHO+
1.
CH3CCH3?
?
2.
HCH3
3.
CH3
C6H5CO3H
?
CH3OH
OH+
C2H5MgBrH2O
?
SOCl2
?
?
ßÁà¤
Br+
Br
4.
NH3?
CH(CH3)2
-HO+
CH3
BrOH3
?
?
5.*
HOH
C6H5
CH3
H
6.
H
CC
CH2CH2CH3
+CH2I2
Zn(Cu)
?
¦¤¦
h¦Í
?
7.*
£¿Ðý
?
£¿Ðý
COOH
NH2
8.
RONO
?
?
CH2Cl2,¦¤
O
O
O
CO2Et
9.
EtONa
?
10.
NBS
KOH
?
EtOH
CH3O2CCCCO2CH3
?
?
二.用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物
(共30分)
1.2.*3.
O
CH3CH2
H
H
CC
CH2CH2CH2CHOPh
CO2Et
O
Ph
4.5.
COOH
COOH
北京大学1996年研究生入学考试试题
一.完成反应式(写出主要产物,在涉及立体化学时应标明产物的构型;本题共20分)
CH3CH2CH2CHO
(1)
OH-
CH3CH2OCHCH2+HBr
(2)
CHCHNO2+HNO3(H2SO4)
(3)
(4)
CH3O
CHO
+CH3NO2
KOAc
(5)
O
CH3
NaOCH2CH3
+CH3COCH2CO2CH2CH3
CH3CH2OH
CHCHO
CH2CO2CH3
2
+CHNH+CO
(6)
CH2CHO
32
CH2CO2CH3
(7)
NO2
CO
CH3+
CH2O
+(CH3)2NH.HCl
(8)
CH2C
C2H5CHO
ONaOC2H5
+(C2H5O)2PCH2CO2C2H5
C2H5OH
CH3225¡æ
HCH3
CH3
ClH
HOH
NaOHCHOH
KOHHO
H
(9)*
(10)*
252
CH3
二.用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物(30分)
O
CH2OH
vi.从丙二酸二乙酯合成CH2OH
(2)从甲苯合成CH3
(3)从苯酚合成
烷
CH3H5C2O2C
CN
O
(4)从环己醇合成顺式1,2-二溴环己
N
CO2C2H5
(5)从乙酸乙酯合成
O
(6)*从呋喃合成
CH3
CH3
CH2CO2C2H5CO2C2H5
CO2C2H5
北京大学1997年研究生入学考试试题
一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(共30分)
NH2
CO2H
1.
RONOH+
O
?
?
?
CH2Cl2¦¤
OCO2Me
O
2.
1.
MeMgI£¨¹ýÁ¿£©
2.H3O+
MeBr
Me+MeOH
O3H2O
Et
3.4.
Zn
Et
+
5.CN¦¤
EtOH
?
H+
6.*
O
MeN
NH2
HNO2
Base
?
¦¤
Me3SiCl,Et3N
?
MeLiBr
DMF,¦¤
7.
H
H
8.*
¦¤
£¿Ðý
H
¦¤
?
£¿ÐýH
OH
NaOHMe2SO4Na
?
?
NH3(l),EtOH
9.
HCl/H2O
Ï¡OH-
CH2O
MeBr
MeCO-
2
H
?
500¡æ
10.
+CH2O
CHO
?
ŨOH-
11.
CC
EtDH¦¤
HMe
HN
H
HCHO
O
12.
¦¤Óù¹Ïóʽ±íʾ²úÎï
二.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物(30分)
1.2.3.
Ph
PhCO2Et
OH
O
OH
£¨¡À£©O
CO2Et
4.5.*
O
O
北京大学1998年研究生入学考试试题
一.完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(共30分,1-9题,2分/题,10-13
题,3分/题)
N
Ph
KMnO4/OH-
1.
O
KOCl/KOH
O
2.
CH3CH2CH2CHCH3
N+Me3OH-
3.
O
O
O
¼ÓÈÈ
4.
PhCO3H/CH2Cl2
OH
Al(OCHMe2)3
Me2CO
HO
5.6.
120¡æ
PhCH+NMeOH-
CH2
23
CHCO2Me+Me2CHNO2
THF/H2O.70-120¡æ
7.
Me
¼ÓÈÈ
CH3COC
Me
8.
CH2NHMe
+ClCHO
CH2CH2CH2COCH2CH2CH2CO2Et
EtONa
9.
10.
11.
NaNO2
NH2
HCl
O+Ph3PCHOMe
¼ÓÈÈ
H3O+
SeO2
[]
EtONaBr(CH)BrEtONaCHI
1.
H2O/OH-
2322
2CH2(CO2Et)2
12.
EtOHEtOH
2.
H+¼ÓÈÈ
NHO
¼ÓÈÈ
(BrCH2)2CHCO2Me
HOAc/H2O
13.
TsOH,PhH
Et3N,MeCN
二.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过3个碳的简单有机原料,及必要的无机试剂合成下列化合物(30分)
OH
1.2.3.4.
O
OEt
CO2H
OMe
CHO
5.
O
HH
PhCH2CH2CH2Et
(¡À)
HEt
O
PhCH2CH2CH2H
(¡À)
北京大学1
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