有机化合物课后习题答案.docx
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有机化合物课后习题答案
有机化合物课后习题答案
有机化合物课后习题答案
第一章绪论习题答案
1.说明有机化合物的特点。
答案:
有机化合物的特点是:
数目繁多,结构复杂;稳定性差,容易燃烧;熔点.沸点较低;难溶于水;易溶于有机溶剂;反应速度慢;反应复杂,副产物多。
2.计算C7H702N的不饱和度并写出可能的结构式。
答案:
有机化合物的不饱和度计算公式为,代入数字得不饱和度为5,所以可能的部分结构式分别是:
3.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。
1均裂•异裂;②离子型反应.游离基反应;③亲电反应.亲核反应;④键的极性和键的极化度;⑤键长.键角;⑥键能.键的离解能答案:
①均裂共价键断裂后,两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。
异裂共价键断裂后,共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。
2有离子参加的反应叫离子型反应。
有自由基(游离基)参加的反应叫游离基反应。
3由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。
由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。
4键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。
当成键原子的电负性不同时,核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端,使之带部分负电荷,而电负性较小的原子一端则带部分正电荷,键的正电荷重心与负电荷重心不重合,这样的共价键称为极性共价键。
如HC1分子中的H-C1键就是极性共价键。
键的极化度是指在外界电场的影响下,共价键的电子云重新分布。
无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化,使极性分子的极性增强,非极性分子变为极性分子。
5键长(Bondlength):
指分了中两成键原了核间的平衡距离。
键角(Bondangle):
指分了中同一原了形成的两个化学键Z间的夹角。
键角是反映分子空间结构的重要因素。
6键能(Bondenergy):
在25°C和101.325kPa压力下,以共价键结合的A.B两个原子在气态时使用键断裂,分解为A和B两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。
键离解能(Dissociationenergy):
一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。
4.指出下列化合物屮所含官能团的名称,并说明它们是哪类化合物?
答案:
5.用6+,S-,表示下列每个键的极性方向。
答案:
6.水的pKa=15.74,乙烘的pKa=25o水和乙烘相比,哪个酸
性强?
氢氧根离子能否与乙怏反应?
答案:
水的pKa=15.74
(1)
(3)
(4)稳定性:
(3)>
(4)
3.命名下列各化合物
(1)
(2)
(3)(4)(5)
(6)(7)(8)(9)
(10)
(11)
(12)答:
(1)3-
甲基环戊烯
(2)1,2,3,4-四氢化蔡(3)2-甲基荼(4)a-蔡磺酸(5)间-氯甲苯(6)1,3,5-三硝基苯(7)澳化节(苯澳甲烷)(8)1,8-菇二烯(9)1-甲基-4-异丙基苯(或对-异丙基甲苯)(10)对-乙基甲苯(11)间-硝基乙苯(12)1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯
4.试以化学方法区别下列各组化合物
(1)甲苯紫色褪去不褪色1-庚烯紫色褪去棕色褪去庚烷不褪色
(2)不褪色棕色褪去(3)乙苯无沉淀不褪色苯乙烯无沉淀棕色褪去苯乙怏白色沉淀(4)不褪色不褪色不褪色褪色棕色褪去
5.试以苯为原料合成下列化合物,并说明合成路线的理论根据
(1)苯甲酸
(2)间硝基苯甲酸(3)邻硝基苯甲酸(4)间硝基苯磺酸(5)3-硝基-4-漠苯甲酸(6)间漠苯甲酸答:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
6.用反应式表示,怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物
(1)对二甲苯
(2)对漠甲苯(3)对甲苯磺酸(4)间氯苯甲酸
(5)间氯苯磺酸(6)间硝基苯乙酮(7)2-甲基-5-硝基苯磺酸
(8)3,4-二漠-1-硝基苯答:
(1)
(2)(3)(4)(5)
(6)(7)(8)
7.完成下列各反应式(括号内为答案)
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)
8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式
(1)KMnO4(△)
(2)C12/Fe(3)HN03-H2S04(4)H2/N1,高温,高压(5)浓H2SO4(A)(6)Br2/光(7)(CH3)2CHC1/A1C13(8)
CH3CH2CH2C1/A1C13
9.指出下列各物质硝化时,硝基进入环上的主要位置。
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)10.经
过元素分析,测定相对分子质量,证明A,B,C三种芳香怪的分子式C9H12o当以K2Cr2O7的酸性溶液氧化后,A变为一元竣酸,B变为二元竣酸,C变为三元竣酸。
但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A和B分别生成两种一硝基化合物,而C则只生成一种一硝基化合物。
试通过反应式确定A,B,C的结构和名称。
解:
A.B.C分别为:
11.-个怪C10H16不含侧链烷基,能吸收lmolH2o用03处理后再用Zn/H20作用,得一个对称的二元酮C10H1203o推导这个怪的可能的构造式。
解:
计算不饱和度:
l+n4-=3,根据能吸收1molH2说明分子屮只含一个双键,其余两个不饱和度应该是两个环。
故初步断定分子为两个环加一个双键,再根据该化合物位03氧化后再与Zn/H20作用,得一对称的酮推断现该化合物的结构式为:
答:
第四章立体化学课后习题答案(第三版教材)
1.B
2.(S)-2-澳丁烷
3.A
4.
5.
6.
4.-均有光学活性。
5.根据公式可得
(1)-39.020
(2)-
2.40(3)
二甲基-3-乙基-5-氯己烷
(2)对澳苯基澳甲烷(3)
4-氯-环己烯(4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-7臭-2-丁烯(5)
7,7-二甲基-2-》臭-3-辛烘(6)(S)-3-甲基-2-氯丁烷
2.写出下列化合物的构造式:
(1)二氯甲烷
(2)1,3-二氯戊烷(3)
氯仿(4)澳化节(5)(Z)-3-苯基-1-澳-2-丁烯(6)
®-3-甲基-3-澳己烷(7)
烯丙基氯(8)
1-甲基-3-氯环戊烯解:
3.写出下列反应的主要产物:
4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液屮进行反应,从下列现象判断哪些属于SN2历程?
哪些属于SN1历程?
(1)产物的构型完全转变。
(2)有重排产物。
(3)增加氢氧化物的浓度,反应速率明显加快。
(4)叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。
(5)反应不分阶段一步完成。
(6)具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。
解:
(1).(3).(5)属SN2历程,
(2).(4).(6)属SN1历程。
5.比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小:
(1)
(2)C2H5C1C2H5BrC2H5I解:
6.比较下列卤代烷进行SN1反应时的反应速率大小:
解:
7.用化学方法区别下列各组化合物:
解:
8.试写出氯化节与下列试剂反应的主要产物:
解:
9.卤代C3H7Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C3H6的化合物(B),氧化(B)得到两个碳的酸(C).C02和水。
使
(B)与氢澳酸作用得到(A)的异构体(D)o推导出(A).
(B).(C).(D)的构造式。
解:
10.化合物A的分子式为C5HllBr,和NaOH水溶液共热后生成B(C5H120)oB具有旋光性,能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成CoC在酸性条件下和KMn04反应生成酮和竣酸的混合物。
试推测A.B.C的结构。
第六章醇酚瞇用系统命名法命名下列化合物,并指出哪些是伯.仲.叔醇:
1.答案:
3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇(伯醇)
2.答案:
苯酚
3.答案:
邻甲氧基苯酚
4.答案:
2-节基-2-丁醇(叔醇)
5.答案:
(Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇(伯醇)
6.答案:
二乙烯基醍
7.答案:
1,2-环氧丁烷
8.答案:
12-冠-4
9.答案:
1,3,5-苯三酚(均苯三酚)10.答案:
对甲基苯酚
2.写岀下列化合物的构造式:
1.异丙醇答案:
2.甘油答案:
3.苦味酸答案:
4.邻甲苯酚答案:
5.苯甲醯(茴香醯)答案:
6.仲丁醇答案:
7.对苯醍答案:
8.二苯甲醇答案:
9.2-甲基-2,3-环氧J烷答案:
10.(2R,3S)-2,3-J二醇答案:
11.(E)-2-丁烯-1-醇答案:
12.18-冠-6答案:
3.将下列化合物按沸点高低排列顺序:
(1)2-丙醇
(2)丙三醇(3)1-丙醇(4)1,2-丙二醇(5)乙醇(6)甲醇答案:
(2)>(4)>(3)>
(1)>(5)>(6)
4.将下列化合物按酸性大小排列次序:
(1)对硝基苯酚
(2)间甲基苯酚(3)环己醇(4)2,4-二硝基苯酚(5)间硝基苯酚答案:
(4)>
(1)>(5)>
(2)>(3)
5.试比较仲丁醇.异丁醇和叔丁醇:
1.在一般反应条件下,它们的氧化产物有何不同?
写出可能发生的氧化反应式答案:
2.它们与金属钠的反应速率有何差异?
答案:
与金属钠反应速率:
异丁醇>仲丁醇〉叔丁醇
3.在实验室里用何试剂鉴别它们?
答案:
用Lucas试剂与醇发生卤代反应,醇的作用次序为:
叔丁醇>仲丁醇〉异丁醇
4.哪个醇的脱水产物有顺反异构体?
写出它的反应式。
答案:
六.写出下列反应的主要产物:
1.答案:
2.答案:
3.答案:
4.答案:
5.答案:
6.答案:
7.答案:
8.答案:
9.答案:
10.答案:
1
1.答案:
七.用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应:
答案:
八.用化学方法区别下列各组化合物:
答案:
九.由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物:
答案:
(4).某醇依次与下列试剂相继反应
(1)HBr
(2)KOH(醇溶液)(3)H20
(H2S04催化)(4)K2Cr2O7+H2SO4,最后得2-丁酮,试推测原来醇可能的结构,并写出各步反应式。
答案:
1.化合物(A)C3H80与浓HBr反应得到(B)C3H7Br,(A)
用浓H2S04处理时得化合物(C)C3H6,(C)与浓HBr反应得
(D)C3H7Br,(D)是(B)的异构体。
试推断(A).(B).
(C).(D)的结构,并写出各步反应式。
答案:
2.某物质(A)C5H120与金属钠反应放岀H2。
(A)与浓H2S04共热得烯怪(B)C5H10o(B)氧化后得丙酮和乙酸。
(B)与HBr反应的产物(C)C5HllBr再与NaOH水溶液反应后又得
(A)o推导(A)的可能的构造式。
答案:
3.化合物A(C7H80)不与Na反应,但与浓氢碘酸反应生成B和C,B能溶于N&OH溶液,并与FeC13显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成Agl沉淀,试推测A.B.C结构。
答案:
CH3I
第七章醛.酮.醍
1.写出分子式为C5H100的所有醛及酮的构造式并命名。
答案:
2.命名下列各化合物。
答案:
(1)2-甲基丙醛
(2)3-甲基戊醛(3)2-甲基-3-戊酮(4)3-甲氧基苯甲醛(5)a-澳苯乙酮(6)甲基环戊基酮(7)1-戊烯-3-酮(8)3-甲基-4-环己基戊醛(9)2-甲基环戊酮(10)5,5-二甲基-2,4-己二酮
3.写出下列各化合物的构造式。
(1)丙烯醛
(2)4-甲基-2-戊酮(3)环己基甲醛(4)
3-甲基环己酮(5)1,1,3-三澳丙酮(6)1-苯基-4-澳-2-戊酮
(7)二苯甲酮(8)邻疑基苯甲醛(9)3-戊烯醛(10)丁二醛(11)3,3'-二甲基二苯甲酮(12)6-甲氧基-2-蔡甲醛答案:
4.写出分子式为C8H80.含有苯环的拨基化合物的结构和名称。
答案:
5.用反应式分别表示甲醛.乙醛.丙酮.苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。
(1)分别与HCN.NaHSO
3.水.乙醇.疑胺及2,4-二硝基苯脐的反应
(2)a-卤代
(3)醛醇缩合(4)醛的氧化及醛和酮的还原(5)碘仿反应答案:
甲醛的反应:
(2)无aH键,所以无aH,不发生此反应(4)甲醛的氧化:
甲醛的还原:
(5)甲醛无碘仿反应乙醛的反应:
丙酮反应:
苯乙酮的反应:
环戊酮的反应:
6.写出下列各反应式。
(括号内为答案)答案:
7.将下列化合物按拨基活性由大到小的顺序排列。
答案:
乙醛>丙醛>B-蔡甲醛>丁酮〉2,2,4,4-四甲基-3-戊酮
8.下列化合物屮哪些能与饱和NaHSO3加成?
哪些能发生碘仿反应?
分别写出反应产物。
(1)丁酮
(2)丁醛(3)乙醇(4)苯甲醛(5)3-戊酮
(6)苯乙酮(7)2-丁醇(8)2,2-二甲基丙醛答案:
9.完成下列各反应(括号内为答案)答案:
(1)
(2)
(3)(4)(5)(6)(7)10.用简单的化学方法区别下列
各组化合物。
答案:
11.用简单的化学方法区分下列各组物质。
答案:
12.以丙醛为例,说明拨基化合物的下列各反应的反应历程。
(1)与HCN
(2)与NaHS03(3)醛醇缩合(4)与NaOH
(5)与苯脐(6)a-卤代(7)与C2H5OH答案:
13.下列化合物屮,哪些化合物既可与HCN加成也能起碘仿反应?
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)答案:
2,3,5,6
皆可与HCN加成,也可起碘仿反应。
14.用反应式表示如何完成以下转变。
答案:
15.写岀符合下述条件的化合物可能的构造式。
(1)C4H8C12,水解后生成C4H8O;后者能与疑胺生成月亏,但与吐伦试剂无反应。
(2)C5H1OO,可还原为戊烷并能与苯脐反应生成苯腺,但与吐伦试剂反应,也无卤仿反应。
(3)C5H8O2,可还原为戊烷,能与疑胺生成二月亏,也能与费林溶液生成Cu2O,并有碘仿反应。
(4)
此题出题不严谨,放弃不做.
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