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有机化学
综合训练习题集
河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写
2012年8月10日
、选择题
1.根据反应机制,反应生成的中间体为碳正离子的是
A.光照下甲苯与氯气反应B.丁二烯与HC1反应
C.丙酮与HCN的反应D.过氧化物存在下内烯与HBr反应
2.常温下能使澳水褪色的是
A.乙酸B.正丁醛C.乙苯D.环丙烷
3.烯坯与澳化氢加成符合规则
A.SaytzeffB・HoflrnannC・ClemmensenD・Markovnikov
4.下列化合物中,m.p最高的是
A.正己烷B.2-T基戊烷C.2,2—二卬基丁烷D.环己烷
5.下列化合物沸点最高的是
6.
7.
8.
A.正丁烷
B.3■甲基己烷
C.正己烷
D.2■甲基戊烷
卜列化合物酸性最强的是
A.乙醇卜•列化合物中,
B.乙酸C.水
酰化能力最强的是—
D.乙酸乙酯
A.CHjCOCl
卜•列化合物中,
B.(CH3CO)2O
酸性最强的是
C.CH3COOC2H5
D.CH3CONH2
A.乙醇
B.水
C.乙醯
D.乙烘
9.环己酮经NaBHq还原,再经脱水后与KMnO4反应的产物是
A.环己烷B.环己醇C.环己烯D.己二酸
10.在水溶液小,碱性最强的是
A.氨B.甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺
11.卜•列化合物屮,与Lucas试剂反应最快
A.界丙醇B.正丁醇C.烯丙醇D.丙烯醇
12.下列化合物中,烯醇式含量最高的是
A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丙酮D.2,4■戊二酮
13.能够发生碘仿反应的是
A.甲醛B.乙醇C.3•戊酮D.苯甲醛
14.Grignard试剂可以在屮制备
Lucas试剂是指
A.ZnCk/HClB.Zn-Hg/HClC.RMgXD.AgNO3/zLft-
能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是
A.甲苯B.N,N-二甲基苯胺C.硝基苯
D.苯磺酸
不能与饱和NaHSOs溶液反应生成晶体的是
A.卬醛B.环戊酗C.丁酗D.3■戊酮
二甲胺与hno2反应的现象是
A.放出气体B.生成黄色沉淀
D・乳酸与L・乳酸的区别是
A.熔点不同B.溶解度不同
季胺碱热分解符合规则
A.MarkovnikovB.Hofman
C.黄色汕状物
D.不反应
C.旋光方向不同
D.化学性质不同
C.Saytzcff
D.HUkcl
卜•列哪一个极限结构对1,3-T二烯真实分子的结构贡献最人
A.H2C=C-C=CH2
HH
—+
c.h2c-c=c-ch2
HH
BH2C-C=C-CH2
D.H2C-C=C-CH2
按官能团分类,丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于
A.醛B.醯C.酗D.酯
CH3CHCH2分子中含有个。
键,个兀键
A.3,1B.3,2C.8,1D.6,2
丁烷绕C2・C3键旋转的最稳定的构象是
A.完全重叠式B.对位交叉式C.部分重叠式D.邻位交叉式
环烷怪最稳定的构彖是
A.环丁烷蝶式B.环戊烷信封式C.环己烷椅式D.环己烷船式
能与亚硝酸反应牛成黄色汕状物的是
A.苯胺B.N■甲基苯胺C.对甲基苯胺D.乙酰苯胺
27.某疑基酸加热反应后生成一个具冇六元环的内酯,则该疑基酸是疑基酸
A.a-B.p-C.8-D.y-
28.下列试剂作为亲核试剂,亲核性最强的是
A.NH3B.RO"C.ROHD.OH'
29.低级碳醇町以用下列哪种干燥剂干燥
A.CaCl2B.NaC.H2SO4D.MgSO4
30.CH3CH2CHBrCH3与KOH/C2H5OH溶液反应的主产物是
A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)2CHCH2OHD.CH3CH2CH2CH3
31•下列化合物有芳香性的是
32.
A
e
B
C
D
卜-列化合物哪个可以川來制备Grignard试剂.
O
II
A.H3CO-C—CH2—Br
B.Br
O-CH3
O
0-CH3
cho-ch2ch2
D・I
Br
33.
A.碳正离子B.H由基
C.碳负离子
D.协同反应,无小间体
在光照下,烷坯进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的
3OH
D.H—|—CH2CH3ch3
CH2CH3
B.HO-|—CH3
H
35.下列各异构体中,
不与AgNO3的醇溶液反应的是.
H3CH2C
34.化合物HO''夕一H的费歇尔投影式正确的是
h3c
H
A.HO-|-CH3
CH2CH3
ch2ch3
D.
3c3H-HCICIC
36.
D
下列化合物能发生歧化反应的是
A.C6H5CHOB.CH3CHOC.(CH3)2CHCHO
37.下列化合物不能溶于浓硫酸的是
A.CH3CH2OHB.H2C=CH2C.CH3CH3D.CH3OCH3
3&下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是
NH2
A.(CH3CH2)2NHB.0C.(CH3CH2)3ND.CH3CONH2
39.下列各对化合物屮,不属于立体异构的是
A.正戊烷和新戊烷B.环己烷的椅式构象和船式构象
C.(R)■乳酸和(S)•乳酸D.顺2丁烯和反2丁烯
40.下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是
A.CH3COOC2H5B.(CH3)3CCOOC2H5C.HCOOCH2CH3
43.保护醛基常用的反应是
A.氧化反应B.拜醛缩合C.缩醛的生成D.还原反应
44.下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是
a.甲醇b.乙醇c.正丙醇d.叔丁醇
A.d>c>b>aB.a>b>c>dC.d>b>c>aD.a>b>d>c
45.下列化合物不能与饱和NaHSCh溶液作用生成晶体的是
/—AOO
A.CH3CHOB.IOC.CH3CCH3D.CH3CH2CCH2CH3
46.某卤代坯发牛亲核収代反应时活性中间体是碳正离子,则与反应物相比,产物的构型
A.完全翻转
B.保持C.部分翻转,部分保持
D.都不是
47.下列试剂不能鉴别
C三CH
和
ch3
的是
D.Cu(NH3)2C1
A.Br2/CCl4B.Ag(NH3)2NO3C.KMnO4
下列反应能用来制备伯醇的是
A.卬醛与格氏试剂加成,然后水解B.乙醛与格氏试剂加成,然后水解
C.丙酮与格氏试剂加成,然后水解D.乙酸乙酯与格氏试剂加成,然后水解
烷忌发牛卤化反应时,TH、2。
日和3。
日的反应活性从人到小排列正确的是
A.1°H>2°H>3°HB.1°H>3°H>2°H
C.3°H>1°H>2°H
D.3°H>2°H>1°H
CH2=CHCH2CH2C=CH与1molHBr加成产物是
A.CH3CHCH2CH2C=CH
Br
c.H2C=CHCH2CH2C=CH2
Br
B.CH2CH2CH2CH2OCH
Br
D.H2C=CHCH2CH2CH=CH
Br
若要由苯制备间硝基苯甲酸,正确的方法是
A.先硝化,再烷基化,最后氧化B.先烷基化,再硝化,最后氧化
C.先烷基化,再氧化,最后硝化D.都正确
下列化合物中,与硝酸银乙醇溶液作用戢快的是
A.氯乙烯B.1•澳丁烷C.氯化节D.2•氯丁烷
为了提高CH3CHO+HCN—►CH3CH(OH)CN的反应速率,可采用措施。
A.加酸B.加碱C.增加HCN的浓度D.搅拌
稀酸溶液中,下列哪种物质不存在
B.CH3OH
C.
D.HOCH2(CH2)3CHO
下列化合物中,哪一个与Na反应最快
A.甲醇B.正丁醇C.叔丁醇。
.2・甲基・1・内醇
下列化合物哪一个不是CH2=CH-C1的极限结构
A.H2C=CH-CI
•一.+
C.H2C-C=CI
二+
D.HqC—CH—CI
下列各结构中哪一个共振式对真实结构贡献最大
AB
CD
下列试剂作为亲核试剂,亲核性最弱的是
A.NH3B.RO'C.RS'D.OH-
共振论主要用于表征的结构。
A.有机分子B.离域体系C.含有两个以上兀键的分子D.有机中间体
卜•列化合物中,芳香性最大的是
A.咲喃B.毗咯C.嗥吩D.无法
2CH3CH2OH
(C2H5)2O
反应属于
A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.亲核加成
竣酸的四类衍生物中,化学性质最活泼的是
A.竣酸酯B.竣酸阡C.酰氯D.酰胺
卤代烷进行分了内脱去卤化氢得到烯坯,所得烯怪的双键位置遵守
A.休克尔规则B.Saytzeff规则C.Hoffmann规则D.马氏规则
将K列化合物沸点最高的是
A.乙烷B.丙烷C.2•甲基戊烷D.正已烷
下列四个化合物在水中溶解度最大的是
A.丙醇B.正戊醇C.2—氯丙烷D.1-氯丁烷
把CH3CH=CHCH2OH氧化为CH3CH=CHCHO应取用的氧化剂是
A.KMnO4酸性溶液
B.Tollen试剂
C.Sarret试剂
D.Lucas试剂
下列化合物酸性最强的是
OH
OH
OH
OH
A.0B.
厂c
◎D.
十。
2
ch3
no2
卜•列化合物进行硝化反应速度由快到慢为
b.
A.abcd
B.acbd
C.adbc
化合物。
A.伯胺
B.仲胺
C.季胺碱
D.重氮盐
70.Williamson合成法是合成
的主要方法。
71.
72.
A.酮
B•卤代坯
C.混合謎
D.单醯
卤代姪水解反应的条件是
A.酸催化
B.碱催化
C•两者皆可
D•两者皆不可
在有机合成反应中,用于保护醛基的反应是
A.疑醛缩合B.(半)缩醛反应C.锁基试剂与醛缩合D.氧化述原
73.
比较卜•列化合物进行Sn2反应的反应速率.
a
Br
CH~CH3
CH2-CH2Br
c
CH3
C-Br
CH3
A.a>b>c
B・b>c>a
C.b>a>c
D.c>b>a
74.
将下列化介物按硝化反应的难易次序排列
75.
a.PhHb.PhMec.PhNO2d.PhCl
A.a>d>c>bB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.b>a>d>c
下列化合物小,能发生碘仿反应的是.
O
II
AH3C-CH2-C-CH2-CH3
H3C-CH2-CH-CH2-CH3
OH
CH2—CH2・OH
C
OH
I
h3c—ch-ch2-ch2-ch3
76.
十
N(CH3)3
将季胺碱ch3ch2chch3
OH-
加热,得到的主要产物是
A.CH3CH2CH=CH2
B.CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2CH(OH)CH3
D.等最的A和B
69.一含氮有机化合物,与NaNO2+HCI反应生成黄色汕状物,它是.
77.
卜•列化合物与AgNO3的EtOH溶液反应最快的是
Clchch3
CH2CH3
Cl
CHCH3
A
B.
J
c.
J、
2
I
Cl
78.(1R,2S)亠苯基・2•卬氨基亠丙醇的Fisher投影式是
ch2ch2ci
A.
79.
80.
LJ
n
LJ
n
A.
NHCH3OH
c6h5
B.H3CHN
H
ch3
CH3
——HC.H3CHNH
OHHOH
c6h5c6h5
亲核反应与亲电反应最主要的区别是.
A.反应的立体化学不同
B.反应的动力学不同
C.反应要进攻的活性中心的电荷不同
D.
H
HO
ch3
NHCH3——Hc6h5
D.反应的热力学不同
比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小
B.Ill>I>II
C.1>11>III
D.II>III>I
A.II>I>III
是同一种化合物的是
81.
Br
II
a.h
H
Br
CH3
Cl
ch3
B.
ch3
Br
Cl
ch3
Cl
c.H
H
Br
CHo
ch3
ch3
D.
HCl
ch3
卜•而四组醇,哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳疋离子?
82.
84.
85.
和
D.
丙二酸二乙酯在C2H5ONa/C2H5OH7?
在下与13二淚丙烷反应,然后用酸处理将得到
A.
COOC2H5
B.
COOC2H5
COOC2H5
C.
COOHCOOH
D-u
卜•列化合物有光学活性的为
加氢的产物是
化合物CH3C=C-CH=CH2的Lindlar催化(Pd/BaSO4)
A./\/\B./MXC.D./=、、
2,4,6•三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂,这是由于发生
A.自由棊反应B.亲电取代C.亲核取代D.酸碱反应
下列四个溶剂,比重人于1的是
A.正庚烷B.环己烷C.乙讎D.1,2■二氯乙烷
卜•列化合物碱性最强的是
A.毗噪B.苯胺C.毗咯D.嚼牀
乙醇和卬瞇互为异构体
C.官能团异构体D.价键异构体
A.碳架异构体B.互变异构体
卜•列反应用何种试剂能完成
COOH
ch2oh
A.LiAIH4
B.NaBH4C.Na+EtOH
D.Pt/H2
从库房领來的苯甲醛,瓶口常有一些口色固体,
该固体为
A.苯甲醛聚合物
B.苯甲醛过氧化物
C.苯甲醛与CO?
反应产物
D.苯甲酸
完成下列反应所用氧化剂是
HO
A.KMnO4/H+
+
D.CrO3/P比喘
卜•列醇最容易发生分子内脱水的是
B.
ch2oh
ch3
D.
测定有-机化合物熔点时,在200°C以下常用的热载体是
A.硫酸B.盐酸C.甘汕D.环己烷
光照下,烷怪卤代反应是通过哪种中间体进行的?
A.Zn/Hg,浓盐酸
B.NH2NH2H2O,KOH/(HOCH2CH2)2O
C.H2/Ni
A.Na/NH3
(1),-33°CB.H2/Lindlar
C.H2/NiD.先加HBr,后力口KOH/醇,力口热
99.漠原子与甲烷反应牛成漠化氮和甲基游离基,AH和Ea分别为+15cal/mol和+18
kcal/mol,则逆反.应的AH和Ea(单位:
kcal/mol)分别表示为
A.-15和+18B.-15和・18C.-18和・15D.-15和+3
A.苯
100.不能与
+cr
B.苯酚
发牛偶联的是
C.N,N■二甲基苯胺
D.1,3■二疑基苯
二、完成下列反应
1.
+Cl2
2.CH3CH2CH3+
3.H2C=CCH2CH3+ICI►()
ch3
4.H2C=CCH2CH3+HBr——()
ch3
5.+(1mol)Br2——-()
6.+(1mol)HBr——()
CH2
7.CH3C三CHNa,NH生(
n-C4H9Br
HgSO4,H2SO4
8.CH3C三CH+H2O►
9.CH3C三CH
•CH3CH=CH2
HBr
CH3CH=CH2AICI3
h2so4(^)hno3.h2so4水蒸气
KMnOdHT
A
ch3chch2ch3
H3C—CH—CHC6H5+CH3OH
o
H3C-O-^CH2
H2
C-0-CH3(imol)HI
23.
&n—O—CH3+(1mol)HI
24.
25.
+CN^-^
CHO(CH2OH)2
26.CH3CH2OH
「•HCI
h30+
h3o+
27.CH3CH2CHO5%NaOH
29.
30.
28.
CH。
卫◎土
CH3CHCH2CH3
I
OH
I2,NaOH
CH3CH2COOH
P,Cl2
OH'
31.
COOH摯
C2H5OH
32.CH3(CH2)15COOCH2CHCH2OH+
I
OH
CH3OH迪
33.
ch3chcooh^-
OH
34.
9Br2
CH3CCH2COOC2H5—J
35.
①NaOC2H5
CH3COOC2H5
②HOAc
nh2+(CH3CO)2O
36.
37.
\力NHCH3Nag+HCI
n+(ch2)3oh-
38.
NaNO2+H2SO4
0—5°C
40.
N(CH3)2
N2+HSO4-+
KNO3+HNO3
3000
1I2C=CH2HBr>
Br
+H2C=CH2
Mg”
Et^O
SOCI2
1NaCN
2出0+厂
x
(1)OH-
)
(2)[O]
o+hoch2ch2oh1HC^(
AICI3
HNO3
H2SO4
®CH3CCH3
②出0「
c2h5oh
©ChT
©OH2
NazCrzOi+HzSOq
I2,NaOH
CH3CH2COCH2COOH^
)Fe,HCI
CH3COOH
53.
CH2OH
、CH2OH
1干HCI
54.PhCH2Br-^=CH„(
55.
1。
3»
2Zn/H2O
H2『
Lindlar催化剂
C2H5ONa
C2H5OH
i.LiAIH4
ii.H30+
ch2ci
+汁也酸(
60.
HCHO,HCI
ZnCI2»
61.
Br2,FeBr3
浓H2SO4
►
hno3
62.
+Br2
CH3OH
+(1mol)Bs
OCH3
浓HNO3
H2SO4r
三・根据要求回答下列问题
1-按能量高低排列下列活性中间体顺序,并说明理山。
2.按酸性由强到弱排列下列化合物顺序,并说明理由。
a.CH3COOHCH3CH2COOH
CICH2COOH
b.
COOH
C
COOH
d.
OH
OH
NO2
COOH
OH
OCH3
e.A.CH3COOH
B.HC三CH
ch3
C.C2H5OH
D.C6H5SO3HE.C6H5OH
3.按碱性山强到弱排列下列化合物顺序,并说明理山。
a.CH3CH2NH2
nh3
B
4.在氯苯的亲电取代反应中,-C1为什么是第一类定位基,却使苯环钝化?
5.分离下列各组化合物
(1)2—戊酮为3—戊酮
(2)苯胺与硝基苯
6.比较下列化合物与HBr加成反应活性,并说明理由。
CH3
A.H2C=CH2B.H2C=CHCH3C.h3cc^cch3
ch3
7.用化学方法鉴别
(1)苯乙爾,苯甲醛,苯甲醇
(2)乙酰氯,乙酰胺,乙酸乙酯
(3)乙醇,乙醛,苯甲醛,坏己酮
(4)甲醛,甲酸,2■戊酮,3•戊酮,草酸
&试画出下列化合物的最稳定的构象式
(1)顺一1—甲基一4—叔」基环己烷
(2)薄荷醇
CH(CH3)2聘0H
9.画出卜列化合物所有对映体的Fisher投影式,并标出R/S构型
(1)酒石酸(2,3—二拜基丁二酸)
⑵氯代苹果酸(2—氯一3—疑基丁二酸)
(3)苹果酸(2—拜基丁二酸)
10.下列合成路线哪一条较实用,为什么?
ra.CH3Br+NaO
(!
)•<
ch3
—C—CH3
H3C
lb.CH3ONa+(CH3)3CBr
ch3
►CH3O—c—CH3
ch3
ch3
ACH3O-C—CH3
ch3
CN
•a.cii2coohCN►ch2cooh►
Cl
/COOHc2h5oii,n+
h?
c;—cii(cooc2h5)2
COOH
(2)(
Jb・CH2COOHOH才chchoo
CN
chchoFC2H5OH,H2SO.CH(COOC2H5)2
Cl
Cl
CN
11.试用透视式表示2•漠丁酸的对映异构体,并指出R/S构型。
12.用正丁醇与HBr制备1•浪丁烷时,粗产站里往往含有正丁醇和正丁陋。
如何去除这两种副产物?
13.指出下列反应的可能的机理类型(如SnI,Sn2,E,亲核加成,亲电取代,自由基等)
(1)H2C=CH2》CH2BrCH2Br
ch3
IZnCl
CH3一C-OH+HC1
(2)h3c
H3-
CICIC
一H3
I—
(3)
CH3OCHCH3+HI(lmol)►CHSI+CH3CH2OH
ROOR
ch2
+HBr
g.
h3c
ch3-c—ch2
CH3O",CH3OH
14.试比较下列化合物进行S“反应时的反应速率大小:
(1)3冲基亠漠戊烷
(2)2冲基・2・漠戊烷(3)2冲基・3■漠戊烷
15.命名下列化合物(有立体构型的需要注明)
CH(CH3)2
HCH=CH2
ch3
ch(ch3)2
HCH2
ch3c
H
c2h5
ch3
16.下列各对化合物属于对映体,非对映体述是同一种化合物?
ch3
HBr
HCl
ch3
Cl
HCH3
HBr
ch3
⑵
ch3
H
和
h3c
⑶Br«>
H
H
严CH3
Br
H
Br
—H
ch3
17.画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象,并指出有无旋光性。
(1)顺式1■漠2氯
(2)顺式1,3■二拜基(3)反式1■氯4碘
18.将下而箭头所指的A、B、C和D四类氢原子按酸性山强至弱的顺序排列。
HO-CH2CH2CH2COOH
CD
19.画出卜•列化合物最稳定的构彖(优势构彖)
四、预测下列各反应的产物,并写推测出其反应机理
4.CH3OCHCH3+Hl(lmol)
5.CH3CH0+CN_OHA
6.
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