选修五有机化学知识归纳精选.docx
- 文档编号:11310500
- 上传时间:2023-02-26
- 格式:DOCX
- 页数:26
- 大小:123.48KB
选修五有机化学知识归纳精选.docx
《选修五有机化学知识归纳精选.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《选修五有机化学知识归纳精选.docx(26页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
选修五有机化学知识归纳精选
同系物
一、定义:
相似,在相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
二、判断要点
1、相同,但通式相同不一定是同系物。
2、必须相同
3、结构相似指具有相似的,相同和官能团。
结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、之间不是同系物。
练习
1.下列各组物质中一定互为同系物的是()
A.CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C.C2H2、C6H6D.C2H2、C6H6
2.下列各组物质中,互为同系物的是()
3.属于苯的同系物是()
A.
B.
C.
D.
5.下列各组物质互为同系物的是()
A.苯和乙炔B.甲苯和二甲苯C.硝基苯和三硝基甲苯D.乙烯和丁二烯
同分异构体
一、定义:
化合物具,但的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1.同分异构体的种类
⑴碳链异构:
指碳原子之间连接成不同的而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,分别是、。
⑵位置异构:
指不同而造成的异构。
如1—丁烯与、1—丙醇与、邻二甲苯与、。
⑶官能团异构:
指而造成的异构,也叫官能团异构。
①分子式相同②不饱和度相同③官能团不同
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、烃
CnH2n-2
烃、二烯烃
CnH2n+2O
、醚
CnH2nO
、、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2
、、羟基醛
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
二、判断方法
1.对称法(又称等效氢法)
(1)同一上的氢原子是等效的;,
(2)同一碳原子所连上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
2.替代法:
多卤代物符合互补规律:
若某有机物分子中总共含a个氢原子,当m+n=a时,m元取代物和n元取代物的种类相等。
例如:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
[例]已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有三种异构体。
(将H代替Cl)
已知A的结构为
A的n溴代物与m溴代物的异构体数目
相同,则n和m必满足关系式
3.酯的异构
拆分法:
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
试推:
因此,分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有9种,结构简式见前。
同理可知,C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有种。
练习
1.1—丁烯的同分异构体:
1—丙醇:
邻二甲苯:
、。
2.写出C5H11Cl的同分异构体
3写出C5H10属于烯烃的同分异构体
(4)写出C5H8属于炔烃的同分异构体并给于命名:
4.进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()
A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
5.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为苯环上二溴代物的异构体数目为九种,由此推断A苯环上四溴代物异构体数目为
A.9种B.10种C.11种D.12种
6.二氯丙烷(C3H6C12)有四种同分异构体,试推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数目为()
A.2种B.3种C.4种D.6种
7.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是
A.5B.4C.3D.2
8.(2004甘肃、青海、宁夏、贵州、新疆理综)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是
A.异戊二烯(CH2=C(CH3)—CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
有机物的命名
一、烷烃的系统命名法
1.找:
选择分子中最长碳链作。
若有两条碳链等长,以的为主链。
2.编:
离最近的一端为起点编号。
若两端距支链等长时,距近的一端为起点,若为相同的支链,则从支链位置编号一端为起点。
3.命名:
编号+支链数目+简单支链+编号+复支链数目+复杂支链+某烷。
阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。
位置编号之间以“”相隔。
相同的取代基合并用标明数目
(即长、多、近、简、小的命名原则)
练习1.用系统命名法给下列物质命名:
2.下列有机物的命名正确的是()
A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷
3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.2-乙基丁烷B.3-乙基丁烷C.2-甲基戊烷D.3-甲基戊烷
二、含有官能团的化合物的命名
1.烯、炔命名方法:
与烷烃相似,即长、多、近、简、小的命名原则。
(1)找主链:
含有双键或叁为主链键。
(2)编号位:
离双键(叁键)近的一端为起点,标出双键或三键的位置。
(3)命名:
编号+支链数目+简单支链+编号+复支链数目+复杂支链+双键(叁键)位置+某烯(炔)
练习:
给下列物质命名:
2.醇、醛、酸、酮的命名
1.找:
以含有的最长碳链为主链。
含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别称为、、。
2.编号:
离最近一端为起点。
3.命名:
编号+支链数目+支链+官能团位置+某物
练习:
四、卤代烃:
以卤素原子作为简单取代基像烷烃一样命名。
五、醚:
根据形成醚的两种醇来命名,称某基某醚。
六、酯:
根据形成醚的酸和醇来命名,称某酸某酯。
七、苯环系的命名
1.苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。
甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。
(如:
1,2-二甲苯)。
有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
对苯环的编号以较小的取代基为号。
2.苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。
(如:
苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
练习:
命名下列有机物:
研究有机化合物的一般步骤和方法
在化学上要鉴定和研究有机化合物的结构与性质,必须得到的有机物,下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:
分离、提纯
确定
确定
确定
1、分离、提纯有机物的常用方法:
实验方法
实验原理
实验相关内容
蒸馏
利用有机物与杂质的差异(一般约大于30℃),将有机物然后得到产品
注意:
①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶②冷凝管中水的流向与蒸气在的流向相反
重结晶
利用有机物与杂质在溶剂中不同,使有机物从溶液中析出的过程
重结晶可分为、、等三个步骤
萃取
利用有机物在两种的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中到另一种溶剂中的过程
是萃取常用的玻璃仪器;萃取分液后,应上走上,下走下
色谱法
利用吸附剂对不同有机物的不同,分离提纯有机物的方法
常用的吸附剂有、硅胶、氧化铝、活性炭等
2.元素分析与相对分子质量的测定:
(1)元素分析:
①碳、氢元素质量分数的测定:
燃烧后,测和的质量;
②氮元素质量分数的测定:
在二氧化碳气流中催化燃烧,测氮气的体积;
③卤素质量分数的测定:
与溶液及浓硝酸混合共热,测卤化银的质量。
(2)确定相对分子质量:
质谱法:
质荷比的数据表示未知物A的相对分子质量。
3.有机物中是否含氧元素的求算方法:
算出混合物中元素、元素分别的质量,然后与的质量相比较即可。
4.确定有机物分子式的方法:
(1)根据有机物中的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机物的和各元素的质量分数,求出该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量),通过计算确定出有机物的分子式。
(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n,得出有机物的分子式。
1.可以用分液漏斗分离的一组混合物是()
A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.酒精和水D.硝基苯和水
2.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离以上各混合液的正确方法依次是()
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液
3.现有一瓶物质,为甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性质如下表。
据此,将甲和乙分离的最佳方案是()
物质
化学式
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
可溶性
甲
C3H6O2
-98
57.5
0.93
溶于水
乙
C4H8O2
-84
77
0.91
溶于水
A.萃取法B.升华法C.蒸馏法D.分液法
4.下列各项操作,错误的有()
A.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体,从下端流出,上层则从上口倒出
C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下
5.过氧化氢的沸点比水高,但受热易分解。
某试剂厂先制得7%~8%的H2O2溶液,再浓缩成30%溶液时,可采用的适宜方法是()
A.常压蒸馏B.减压蒸馏C.加生石灰常压蒸馏D.加压蒸馏
6.如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是()
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
蛋白质溶液(NaCl)
蒸馏水
渗析
B
NH4Cl溶液(AlCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙酸乙酯(乙酸)
KOH溶液,水
分液
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
7.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是()
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
8.下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不是只有一种的是()
B.C2H6C.CH3CHOD.HCHO
9.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是()
10.
已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱图如下图所示,下列说法中不正确的是()
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
11.两种烃A、B取等质量完全燃烧,生成CO2与消耗O2的量相同,这两种烃之间的关系正确的是()
A.一定互为同分异构体
B.一定是同系物,有相同的通式
C.实验式相同D.只能是同种物质
12.某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是()
A.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3B.分子中C、H原子个数比为1∶2
C.有机物中必定含有氧D.有机物中一定不含氧
13.充分燃烧3L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体,生成7LCO2和4.82g水(气体体积
均在标准状况下测定),则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是()
A.1∶1∶1B.1∶2∶3C.3∶2∶1D.3∶1∶2
14.M1和M2分子中X、Y元素的质量分数如下表所示,若已知M1的实验式为XY3,则M2的实验式为()
w(X)
w(Y)
M1
80%
20%
M2
75%
25%
A.XY4B.X3YC.X2Y2D.XY2
15.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知:
A中碳的质量分数为44.1%
,氢的质量分数为8.82%,那么A的实验式是()
A.C5H12O4B.C5H12O3C.C4H10O4D.
C5H10O4
16.若1mol某气态烃CxHy完全燃烧,需用3molO2,则( )
A.x=2,y=2B.x=2,y=4C.x=3,y=6D.x=3,y=8
17.两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水,下列说法正确的()
A.混合气体中一定有甲烷B.混合气体中一定有甲烷和乙烯
C.混合气体中一定有乙烷D..混合气体中一定有乙炔
18.甲烷和乙炔的混合气体20mL,完全燃烧需45mL氧气(同温同压下),则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是()A.1∶1B.2∶1C.3∶1D.4∶1
19.
mmolC2H2跟nmolH2在密闭容器中反应,当该可逆反应达到平衡时,生成p
molC2H4。
将反应后的混合气体完全燃烧,生成CO2和H2O,所需要氧气的物质的是()
A.(3m+n)molB.C.(3m+n+2p)molD.
20.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中一定不符合条件的是()
A.CH4、C2H4B.CH4、C3H6C.C2H4、C3H4D.C2H2、C3H6
21.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比.例如,乙醛的结构式为CH3CHO,其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1.
分子式为C3H6O2的有机物,如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度比为3∶3,请写出其对应化合物的结构简式.
第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,请写出该化合物的可能的结构简式.
22.某有机物A3.0g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,①求该有机物的分子式;②若此有机物为醇类,写出其结构简式。
23.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A的相关反应如下图所示:
已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO.
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为;
(2)反应②的化学方程式是;
(3)A的结构简式是;
(4)反应①的化学方程式是;
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳
溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:
、、
、;
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为
.
烃类物燃烧规律
1、烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成液态水:
证明过程:
可得:
规律之一,燃烧前后气体体积一定,且减小值只与烃分子中的氢原子数,与碳原子数。
(2)若燃烧后生成气态水:
证明过程:
规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与原子数有关,可能增大,不变或减小。
2.耗氧量规律
(1)烃或烃的衍生物的燃烧通式:
(2)耗氧关系为C~O2~CO2,4H~O2~2H2O
质量:
物质的量:
可得:
规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与成正比;相同质量的有机物中,烷烃中耗氧量最大;炔烃中,以耗氧量最少;苯及其同系物中以的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量。
规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个“”部分或“”部分,其耗氧量相等。
规律三,烃或烃的含氧衍生物
等质量
最简式相同
等物质的量
等效分子式
注释:
“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:
CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论:
①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量,生成的水的量也一定;
②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量;
③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量;
④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量;
⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量;
⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量。
练习:
1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃
(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是生成CO2体积(相同状况)最大的是;
(2)若取相同体积的上述各烃完全燃烧,消耗O2最多的是生成H2O最少的是。
2、物质的量相等的下列烃,在相同条件下完全燃烧,耗氧量最多的是
A.C2H6B.C3H6C.C4H6D.C7H8
3、由两种有机物组成的混合物,在一定的温度和压强下完全汽化为气体。
在相同的温度和压强下,只要混合气体体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。
符合这种情况的可能是()
A、乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2)B、乙醛(C2H4O)和甲醇(CH4O)
C、丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3)D、丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2)
有机物分类
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
取代(氯气、光照)、裂化
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
取代、加成、硝化
取代、加成、氧化(使KMnO4褪色)
水解、消去
取代、催化氧化、氧化(使KMnO4褪色)、消去、酯化
取代、加成、弱酸性、氧化、显色反应
加成、催化氧化、氧化(使KMnO4褪色)、银镜反应、菲林反应
弱酸性、酯化
水解
练习:
下列有机物不能与HCl直接反应的是()
A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠
练习:
关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是()
A.乙醛的银镜反应B.乙醛制乙醇
C.乙醛与新制氢氧化铜的反应D.乙醛的燃烧反应
练习:
下列物质中能与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都反应的是()
A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH
练习:
咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为
。
下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是()
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.1mol咖啡酸可与4molH2发生加成反应D.1mol咖啡酸最多能消耗3mol的NaHCO3
练习:
从结构上分析推测CH2=CHCOOCH3最不可能具有的性质是()
A.能使溴水褪色B.能加聚成高聚物C.能发生水解反应D.能被新制Cu(OH)2氧化生成Cu2O
练习:
下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)属于芳香烃的是____________
(2)属于脂肪烃的是____________(3)可以看作醇类的是。
(4)可以看作酚类的是(5)可以看作羧酸类的是。
有机合成
一、有机物间的相互转化关系
二、有机反应类型有关方程式
(1)取代反应:
①烷烃、芳香烃与的反应:
。
②与醇的酯化反应:
。
③酯的水解反应:
。
④与浓氢卤酸:
。
⑤醇脱水成醚:
。
(2)加成反应:
①烃与H2、X2、HX的反应:
,。
②醛、酮、苯环与的反应:
,。
(3)消去反应:
某些醇、卤代烃分子内脱水生成烯烃的反应:
,。
(4)加聚反应:
烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应:
。
聚合反应:
指由相对分子质量小的小分子互相结合成的高分子的反应。
参加聚合反应的小分子叫作,聚合后生成的大分子叫作。
加聚反应:
指由不饱和的相对分子质量小的小分子发生结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应:
①单烯烃的加聚反应
在方程式中,—CH2—CH2—叫作,n叫作,CH2=CH2叫作单体,叫作加聚物(或高聚物)
②二烯烃的加聚反应
(5)还原反应:
含、、、有机物与H2的加成反应。
:
,。
(6)氧化反应:
①任何有机物的燃烧:
。
KMnO4与烯、炔、醇、醛、苯的同系物的反应
③、醛的催化氧化:
。
④银镜反应、菲林反应:
。
三、有机合成的常规方法
1.引入官能团:
①引入-X的方法:
烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的:
,。
②引入-OH的方法:
卤代烃的、醛、酮、酯的水解、烯加水,糖分解为乙醇和CO2
,。
③引入C=C的方法:
醇、卤代烃的,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O
,。
2.消除官能团
2.消除官能团:
①消除双键方法:
反应:
。
②消除羟基方法:
、、酯化:
。
,。
③消除醛基方法:
还原和氧化:
。
练习:
由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()
A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
练习(双选):
下列醇中,不能发生消去反应的是()
A.CH3OHB.CH3CH2OHC.D.
练习:
下列变化属于加成反应的是()
A.乙烯通过酸性KMnO4溶液B.乙醇和浓硫酸共热
C.乙炔使溴水褪色D.苯酚与浓溴水混合
练习:
写出下列反应的化学方程式:
⑴CH
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 选修 有机化学 知识 归纳 精选