自编烃的复习苏教版.docx

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自编烃的复习苏教版

宾中烃总复习

（一）甲烷烷烃

一、甲烷的分子结构

化学式：

CH4电子式：

结构式：

二：

甲烷的性质

1：

物理性质：

无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。

2：

化学性质：

甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：

（1）可燃性（甲烷的氧化反应）

实验验证（学生实验或演示实验）

①CH4通入酸性KMnO4溶液中

观察实验现象：

不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。

结论：

一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应

（2）取代反应：

定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

CH4

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CCl4均不溶于水

观察现象：

色变浅、出油滴、水上升、

有白雾、石蕊变红。

在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。

但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。

常温下气体液体液体液体

化学式

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CCl4

名称（俗名）

溶解性

常温状态

用途

取代反应与置换反应的比较：

取代反应

置换反应

可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质

反应物生成物中一定有单质

反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大

在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。

分步取代，很多反应是可逆的

反应一般单向进行

（3）高温裂解：

3、用途：

甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。

一：

烷烃：

结构特点和通式：

烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。

所以这类型的烃又叫饱和烃。

由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。

（若C-C连成环状，称为环烷烃。

）

烷烃的通式：

CnH2n+2（n≥1）

同系物：

定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。

关于烷烃的知识，可以概括如下：

1烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。

2这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。

3同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。

（烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）

二：

同分异构现象和同分异构体

定义：

化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。

正丁烷异丁烷

熔点（℃）-138.4-159.6

沸点（℃）-0.5-11.7

我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：

先写出最长的碳链：

C-C-C-C-C正戊烷（氢原子及其个数省略了）

然后写少一个碳原子的直链：

（

）

然后再写少两个碳原子的直链：

把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：

（即

）

三：

烷烃的命名

1.习惯命名法：

2.系统命名法：

系统命名法的命名步骤：

⑴⑵

⑶⑷

补充内容：

1、环烷烃简介：

（1）通式：

CnH2n；

（2）命名：

单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。

有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号，如：

环丙烷，环丁烷，CH3--CH（CH3）21-甲基-4-异丙基环已烷。

（3）性质：

环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。

如：

+Cl2

-Cl+HCl，但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。

即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：

（二）乙烯烯烃

1：

乙烯的分子结构：

分子式：

C2H4电子式：

结构式：

结构简式：

CH2=CH2

两个C原子和四个氢原子处于同一平面。

对比乙烷和乙烯分子中键的参数，你能得到什么结论？

乙烷（C2H6）

乙烯（C2H4）

键长（10-10米）

1.54

1.33

键能（KJ/mol）

348

615

键角

109º28ˊ

120º

得出结论：

C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。

（由于C=C双键在形成时，新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响，只能肩并肩重叠）

二：

乙烯的性质：

物理性质：

无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。

化学性质：

1：

氧化反应

（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）

（PdCl2-CuCl2作催化剂）

（2）使高锰酸钾溶液褪色

（酸化目的是增强氧化性，因生成高锰酸）

2加成反应：

加成反应——有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

可使溴水褪色：

1，2-二溴乙烷

从上述反应可知：

乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。

（此反应可区别甲烷和乙烯）

如：

3：

聚合反应：

由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。

聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。

由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。

乙烯可发生加聚反应：

[CH2-CH2]n 

聚乙烯

聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。

〖讲解〗：

加聚反应的实质是：

不饱和键的断裂和相互加成

不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键

〖讲解〗：

高分子的命名不能用系统命名法，名称“聚乙烯”来源于原料。

生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。

塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。

〖讲解〗：

聚合反应中的单体、链节和聚合度

单体链节聚合度

三：

乙烯的用途：

制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。

四：

烯烃

1结构特点和通式：

链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。

单烯烃的通式：

CnH2n（n≥2）

二烯烃的通式：

CnH2n-2（n≥3）

2：

烯烃的通性：

①燃烧时火焰较烷烃明亮

②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。

3：

烯烃的命名：

与烷烃命名类似，但不完全相同。

①确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。

②主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。

③双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。

如上面几种的名称如上。

又如：

CH3CH=CHCH-CH34-甲基-2-戊烯

CH3

下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名。

（1）CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯

（2）CH3CH2CH=CHCH32-戊烯

（3）CH3CH2C=CH22-甲基-1-丁烯

CH3

（4）CH3CH=C-CH32-甲基-2-丁烯

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH33-甲基-1-丁烯

CH3

（存在着碳链异构和位置异构）

（三）乙炔炔烃

（1）可以燃烧

1、氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O

（2）使高锰酸钾溶液褪色

乙炔在O2里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（3000℃以上），可用来切割和焊接金属。

2：

加成反应：

乙炔通入溴水看到何现象？

发生了什么反应？

生成何物质？

如果将溴水换成氢气、氯化氢气体或水能反应吗？

为什么？

乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？

为什么？

H-C≡C-H+Br-Br→H-C=C-HH-C=C-H+Br-Br→H-C-C-H

BrBrBrBrBrBr

1,2-二溴乙烯1，1，2，2-四溴乙烷

3、聚合反应：

另外，有

CH≡CH+HCl

CH2=CHCl

氯乙烯可发生聚合反应：

nCH2=CHCl

[CH2-CH]n

Cl

所以，从乙炔可制得聚氯乙烯塑料。

提纲和乙炔的预习提纲，按下表设计进行复习和预习。

乙烯

乙炔

化学式

电子式

结构式

分子内各原子的相对位置

2个碳原子和4个氢原子在上。

2个碳原子和2个氢原子在上。

物理性质

化学性质

燃烧

氧化反应

酸性KMnO4溶液

加成反应

加聚反应

鉴别方法

溴的四氯化碳溶液

酸性KMnO4溶液

主要用途

实验室制法

结论（化学活动性）

相互关系

对比乙烷、乙烯和乙炔性质和结构:

乙烷

乙烯

乙炔

化学式

C2H6

C2H4

C2H2

电子式

结构式

结构特点

C-C（单键），

碳原子的化合达

“饱和”

C=C（双键），

碳原子的化合价未达“饱和”

（叁键），

碳原子的化合价未达“饱和”

化学活动性

稳定

活泼

较活泼

化

学

性

质

取代反应

卤代

——

——

燃烧

火焰不明亮

火焰明亮，带黑烟

火焰明亮，带浓黑烟

氧化反应

KMnO4溶液不褪色

KMnO4溶液褪色

KMnO4溶液褪色

加成反应

——

溴水褪色

溴水褪色

聚合反应

——

能聚合

能聚合

鉴别

KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色

KMnO4溶液褪色或溴水褪色

KMnO4溶液褪色或溴水褪色

链烃的分类和通性：

分类

通式

结构

通性

代表物

饱和链烃

烷烃

CnH2n+2

-C-C-C-

取代

CH4

不饱和链烃

烯烃

CnH2n

-C-C=C-

氧化

加成

聚合

CH2=CH2

炔烃

CnH2n-2

-C-C≡C-

CH≡CH

二：

炔烃

炔烃。

除乙炔外，还有丙炔、丁炔等等。

1.物理性质：

（变化规律）

2.通式：

3.结构特点：

4.化学通性（以丙炔为例）

⑴氧化反应：

⑵加成反应：

（四）苯芳香烃

苯物理性质：

观察后归纳苯的物理性质

无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃。

一：

苯的分子结构：

1，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

为了表示苯分子结构这一特点，常用下式来表示苯的结构简式：

（表示比例模型）

注意：

直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

分子的结构式保留了碳碳键.省略了C,H元素符号,C-H键,并不表示单双键交替结构,用下式表示更好:

二：

苯的化学性质和用途：

根据化学式,苯是不是饱和烃?

为什么?

[不是,因其H很少]

你推测苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?

1：

取代反应：

（1）苯跟卤素的反应：

Br

+Br2

+HBr

注意：

①长导管的作用；

②导管末端不能插入液面以下的原因；

③导管附近形成白雾的原因；

④溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

苯的卤代反应

Fe

+Br2→-Br+HBr（HBr中H哪里来?

要弄清.）

写苯与氯气在铁催化下反应的方程式

（2）苯的硝化反应：

NO2

+HO-NO2

+H2O

1药品取用顺序：

HNO3―H2SO4―苯

2加入苯后不断摇动的原因；

3为什么用水浴加热？

a、苯易挥发、硝酸易分解；b、70-80℃时易生成苯磺酸。

化学方程式

苯中

+HO-NO2→-NO2+H-O-H

[讲]硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料

-NO2+3Fe+6HCl→-NH2+3FeCl2+2H2O

（1）磺化反应：

SO3H

+HO-SO3H

+H2O

-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

1、加成反应：

（1）苯与氢气的作用：

CH2

+3H2

CH2CH2

CH2CH2（环已烷）

CH2

（2）苯与氯气作用：

+3Cl2

C6H6Cl6（六六六）

2、苯在空气中燃烧：

（氧化反应）

2+15O2

12CO2+6H2O

常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。

总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。

芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。

用途：

苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

三：

苯的同系物：

1、开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。

问：

它们的结构有何相似的地点？

有哪些相似的性质？

为什么？

答：

根据分子结构决定化性的观点，因为它们都有苯环，所以都能发生取代（卤化、硝化、磺化）和加成（与卤素、氢气）反应。

如：

CH3CH3

O2NNO2

+3HONO3

+3H2O

NO2

2,4,6-三硝基甲苯（TNT）

CH3COOH

KMnO4

CH3COOH

KMnO4

CH3COOH

CH2CH2CH3COOH

KMnO4

由于苯环对甲基的影响，使上面的氢原子活泼易被氧化。

2：

[讲]用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是-CH3称甲苯（实为甲基代苯）再用-CH3取代

-CH3→-CH2CH3乙苯（取代甲基上的H）

-CH3→-CH3,-CH3H3C--CH3

CH3CH3

邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯

即化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种

[讲]它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质

[生板]写出方程式

（1）

（1）甲苯与液溴,铁作催化剂

（2）

（2）乙苯与浓硫酸共热

[讲]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代

CH3CH3

+3HO-NO2→O2N--NO2+3H2O

注意-NO2的写法

NO2

苯环的存在对-CH3,-CH2CH3（-R）的影响如何呢?

请看实验

[实验4-16]甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应（实验时要振荡,为什么?

）

苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了

3：

苯的同系物的定义和通式：

定义：

分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。

通式：

CnH2n-6（n≥6）

以二甲苯为例介绍苯的同系物的异构和命名。

（五）石油炼制

石油的成分：

1、石油所含的基本元素是碳和氢，两种元素的总含量平均为97-98%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等。

2、石油的化学成分随产地不同而不同。

主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。

一般石油不含烯烃。

3、大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。

分馏

3）煤的液化：

把煤加热裂解，并在催化剂作用下加氢，得到多种燃料油。

（人造石油）