全国III卷化学选修5有机化学基础试题与答案.docx

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全国III卷化学选修5有机化学基础试题与答案

全国III卷化学选修5：

有机化学基础试题及答案

端烘炷在催化剂存在下可发生偶朕反应，称为Glaser反应：

2R—C三C—HR—C三C—C三C—R+比

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制

备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为,D的化学名称为

（2）①和③的反应类型分别为.o

（3）E的结构简式为o用ImolE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气

molo

⑷化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分于中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:

1,

写出其中3种的结构简式。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线

38•［化学一一选修5:

有机化学基础］（15分）

⑴苯乙块（每空1分，共2分）

（2）取代反应消去反应（每空1分，共2分）

（3）4（2分，1分，共3分）

（4）

CH.CH.OHCH=CH.CHBrCH2Brf三CH

⑹6鑒毗呼沁釜叱（3分）

2.（2016）18•［选修5——有机化学基础］

1S-I（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：

1的有

A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸

18-D

富马酸（反式丁烯二酸）与FJ•形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗

缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

HOOCx^ClJCOO

JNaOH»|f

HOO

回答下列问题：

（1）A的化学名称为由A生成B的反应类型为。

（2）C的结构简式为o

（3）富马酸的结构简式为o

（4）检验富血铁中是否含有Fe»的实验操作步骤是o

⑸富马酸为二元竣酸，lmol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出—LCO2（标况）；

富马酸的同分异构体中，同为二元梭酸的还有（写出结构简式）。

18.（20分）

18-1BD（6分）

18-D（14分）

（1）环己烷取代反应（每空2分，共4分）

（2）（2分）

（3）（2分）

（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含

有Fe3+;反之，则无。

（2分）

（5）44.8、（每空2分，共4分）

3.（2016全国II）3&［化学——逸修5:

有机化学基础］（15分）

氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。

某种氤基丙烯酸酯（G）的合成路

线如下：

巳知：

1A的相对分于质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

（2）B的结构简式为o其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为。

（3）由C生成D的反应类型为o

（4）由D生成E的化学方程式为o

（5）G中的官能团有、、o（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。

（不

含立体结构）

38•⑴丙酮⑵26：

1（3）取代反应

CNCN

（5）H2C=6-CH2C1+NaOH-1^->H2C=^-CH2OH+NaCl⑸碳碳双键酯基氤基

（6）8

4.（2016全国I）38.［化学——选修5:

有机化学基础］（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化

合物的路线：

HOOC?

COOH冷靈g

回答下列问题：

（1）下列关干糖类的说确的是0（填标号）

a.糖类都有甜味，具有C^2jnOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银错反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分于化合物

（2）B生成C的反应类型为。

（3）D中官能团名称为,D生成E的反应类型为。

（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢

钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰

的结构简式为o

（6）参照上述合成路线，以仮，反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计

制备对苯二甲酸的合成路线。

38•［化学——选修5:

有机化学基础］（15分）

（l）cd

（2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键消去反应

⑷己二酸

、H+（2n—1）比0n

nHOOC/\/\/COOH+nHOx/\/\QH"化丄

（6）12

（6）

5.（2015）【选修5—有机化学基础】

18.（6分）（2015・）下列有机物的命名错误的是（）

3-甲基戊烯

1,2,4—三甲苯

C.D.

2-甲基-1-丙醇1,3-二澳丙烷

考点：

真题集萃；有机化合物命名.

分析：

题中B、C、D都为姪的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位宣和个数以及取代基的位直和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题.

解答：

解：

A.主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：

1,2,4-三甲苯，故A正确；

B.没有标出官能团位置，应为3-甲基-1-戊烯，故B错误；

C.主铸错误，应为2-丁醇，故C错误；

D.Br在1、3位賈，为1,3-二澳丙烷，故D正确.

故选BC.

点评：

本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练.该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可.有利于培养学生的规答题能力.

19.（14分）（2015・）芳香化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为.

（2）由C合成涤纶的化学方程式为.

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为.

（4）写出A所有可能的结构简式•

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式.

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应.

考有机物的推断.

点：

分A水解得到三种产物，且巳知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为

析：

乙二醇，可以猜测A为酯类，B为竣酸钠，化学式CzHsOzNa可写成CHsCOONa,

即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的

分子式为ChH12O5,D也为竣酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C,应有：

12+2x2-4-6=6个H;

应有：

5+2-2-2=3个6

即E为C7HcO3,且含有竣基,

（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B,那么B应为钠盐；

（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；

（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；

（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H,含2个支链处于对位，②可发生银错反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可.

解解：

（1）A在碱性条件下水解得到B,B的分子式为：

C2H3O2Na,故B是乙酸钠，故答：

答案为：

乙酸钠；

（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩

聚生成涤纶，反应方程式为

故答案为:

CH/）H

（3）

且含有梭基，剩余部分一定为

由推断可以得出E为：

C7HcO3,不饱和度==5,

苯环和務基，由干其一氯代物仅有两种，故務基与竣基处干对位，故E的结构简式为：

故答案为：

；

（4）依据分析可知：

A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：

CH3COO-和-

COOCH2CH2OH,有邻间对三种同分异构体，结构简式为：

，故答案为:

、、；

（5）E的分于式为：

C7HcO3,①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处干对位，②可发生银错反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：

故答案为：

.

点本题主要考査的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、评：

化学反应方程式的书写等，难度较大.

（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料,

在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:

稀NaOH■⑥催化剂"回

浓H2SO4

-^>PPG

巳知:

1婭A的相对分于质重为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

2化合物B为单氯代炷：

化合物C的分于式为C5Hg

3E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

稀NaOHRK-空

R1CHO中&CH2CHO►一J11、

4HOCHO

冋答下列问题：

（1）A的结构简式为•

（2）由B生成C的化学方程式为.

（3）由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为.

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：

②若PPG平均相对分于质量为10000,则其平均聚合度约为（填标号）.

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体②既能发生银繽反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1:

1的是（写结构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是—（填标号）.

a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.

考直题集萃；有机物的推断.

点：

分炷A的相对分于质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10,则A

析：

为C5H10,结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化

合物C的分子式为C5Hg;C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH,E、F

为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO,可知E为

CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成

反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG（）,以此来解答.

解解：

婭A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，

答：

则A为C5H10,结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，

化合物C的分于式为C5Hg;C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH,E、

F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO,可知E为

CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成

反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG（）,

（1）

A的结构简式为，故答案为：

;

（2）由B生成C的化学方程式为

（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-務基丙醛，故答案

为：

加成反应；3-務基丙醛；

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为

rO0

nHOOCs.z^XOOH+nHO^^ZVOH浓讐.HO--C-（CH.）3-C-O-（CH?

）3-0--H+（2n-1）^.0

Am

9

故答案为：

『°O

nHOOCv/^COOH+nHO/^/XoH浓讐.HO--C-（€H2）3-C-O-（CH2）3-O--H+（In-l^O

Am

■

9

②若PPG平均相对分于质量为10000,则其平均聚合度约为心58,故答案为：

b;

（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体，含-

COOH,②既能发生银错反应，又能发生水解反应-COOCH,D中共5个C,则含3

个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁

共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是，D及同分异构体中组成相同，

由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：

5;;c.

点本题考査有机物的推断，为高频考点，为2015年高考直题，把握合成中碳链变化、官

评：

能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难

度中等.

（2015全国I）3&A（C2H2）是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚

异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示:

映叫回空呱£企罕七用性回M

催化制△（CdHrtOn）OCCH3—

1“②A0>④

回答下列问题:

（1）A的名称是,B含有的官能团是・

（2）①的反应类型是,⑦的反应类型是.

（3）C和D的结构简式分别为、•

（4）异戊二烯分于中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）.

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-T二烯

的合成路线.

考点：

有机物的推断.

专题：

有机物的化学性质及推断.

分析：

由分于式可知A为HC=CH,结合乙块（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现B（C4HcO2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HChCH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题.

解答：

解：

由分子式可知A为HC三CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO,HC=CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，

（1）由以上分析可知A为乙快，B为CH2=CHOOCCH3,含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：

乙块；碳碳双键和酯基；

（2）A为HC=CH,与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3,在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，

故答案为：

加成反应；消去反应；

（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO,故答案为：

；CH3CH2CH2CHO;

（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）-CH=CH2,分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原于与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：

顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：

11;;

（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C三C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）—C=CH、CH3CH2CH2C=CH>CH3CH2CMCCH3等,

故答案为：

CH3CH（CH3）-C三CH、CH3CH2CH2C三CH、CH3CH2C三CCH3；

（6）乙块与乙醛发生加成反应生成HC三CCHOHCH3,然后与氢气发生加成反应生

成h2c=chchohch3,在氧化铝作用下加热发生消去反应生成ch2=chch=ch2,

该题最好的方法是使用逆推法，合成賂线为

OHOHc

CH3CHO|1叫°3w一.

HC=€H">HC=C-CH-CH3—H<=CH-CH-CHa►H2C=€H-CH=CH2

k0HpdPdO•△

CaCO3

CHCEOOHOH*6

HC三饗fHC=C-iH-CH3—H<=CH-CH-CH3二2*H2C=CH-CH=CH2

kOHPdPdO'△

为:

CaCOj

点评：

本题为2015年高考题，题目侧重烯炷、烘炷的性质的考查，有助干培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写.

（2014大纲全国,30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）:

OH

回答下列问题:

（2）③的反应类型是o

⑶心得安的分子式为O

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成:

C3HoX¥试剂b

反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式

为，反应3的反应类型是o（其他合理答案也给

分）

（5）芳香化合物D是1茶酚的同分异构体，其分于中有两个官能团，能发生银锤反应,D能被

KMnCU酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（CcHcO4）,E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO?

气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式

为，该产物的名称

是。

答案:

（l）NaOH（或NazCOJC1CH2CHCH2氯原子、碳碳双键⑵氧化反应

（3）C1cH21O2N

⑷Cl?

/光照+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O取代反应

2硝基1,4苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）

解析:

（1）棊酚和苯酚一样也具有弱酸性，因此可用NaOH溶液（或Na2CO3溶液）与之反应生成

蔡酚钠，根据B与A结构简式的不同可推知A中的钠原子被丙烯基取代，故b的结构简式为

C1CH2CHCH2,它有氯原于和碳碳双键这两种官能团;

（2）有机反应中加氧或去氢是氧化，加

氢或去氧是还原,B生成C是支链碳碳双键断裂，加上了O,故为氧化反应;（3）由C生成心得安的反应是C中支链末端含氧环状结构中C-O键断裂，与（CHJ2CHNH2发生了加成反应,N原子与C支链末端的C原于相连。

⑷由丙烷（C3H』生成MCICH2CHCH2）可先将丙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氣丙烷或2氣丙烷，然后在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，反应的化学方程式为:

+NaOHCH2CH—CH3+NaCl-*-H2O或CH^—CHZ—CH}

Cl+NaOHCH2CH—CH3+NaCl+H2O,再根据aH的取代，即在光照条件下丙

烯与氣气发生取代反应生成C1CH2CHCH2;（5）1蔡酚的同分异构体含有两个官能团，且被氧化的产物之一是芳香族化合物,该有机物必定含有一个苯环，根据其饱和程度和被酸性高猛酸钾溶液氧化的产物为E（乙酸）和F{C3H6O4）,E与F都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO?

气体，根据F芳环上的一硝化产物只有一种，故F（CcH6O4）为对苯二甲酸°由干D能发生银错反应，所以D中含有醛基,再结合D的分子式是C10HcO综合推知D的结构简式是

（2014课标全国U,38）［化学一选修5:

有机化学基础］（15分）

立方烷（）具有高度对称性、高致密性、高力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物

成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题:

（1）C的结构简式为,E的结构简式为

（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为

（3）

化合物A可由环戊烷经三步反应合成:

试剂为

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

答案:

［化学一选修5:

有机化学基础］（15分）

9¥

（1）

00

（2）取代反应消去反应

0H

譽O+^O2/Cu{4）G和H（5）l（6）3

解析:

⑴根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知仮应①是取代反应，由

D的结构简式逆推可以确定C的结构简式是;与Br?

发生加成反应生成E的结构简式为。

（2）反应③和反应①的反应条件相同，故反应③也是取代反应；

E的结构简式为,F的结构简式为，所以反应⑤是消去反应。

（3）解决本小题可采用逆合成分析法,，故反应1的试剂是C12,条件是光照;反应2的化学

—Cl>OH

方程式是O4N2H警O+仮应3可用的试剂是O2/CU。

（4）由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分于式相同，二者互为同分异构体。

（5）根据立方烷的结构简式可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个峰。

（6）六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。

二硝基立方烷的同分异构体有3种:

两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。

（2014课标全国I,38）（15分）［化学——选修5:

有机化学基础］

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

巳知以下信息：

1R1CHO+

2ImolB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银错反应

3D属干单取代芳烧，其相对分子质量为106

4核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

5RNH2+

+H2O

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_，反应类型为o

⑵D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为_。

（3）G的结构简式为。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4

组峰，且面积比为6：

2：

2:

1的是（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：

严烦警歸S竺①丄

N异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为,1的结构简式

为。

答案:

（l）+NaOH+NaCl+H2O消去反应

⑵乙苯+HNO3+H2O（3）

解析：

（1）分析框图可知:

AE为消去反应，生成己烯，而结合信息①和②可知C只能为丙酮（不能为丙醛），所以B的结构简式为（键线式为），所以A为（键线式为）。

⑵根据信息③可知,D仅含一个苯环，且取代基的式量为106・77=29,应为一CH2CH3,故D的结构简式为或写为）;与混酸发生取代反应时,—no?

应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢;结合信息④可知E应为，所以D-E的化学方程式为

+HNO3+H2O;F的结构简式为。

ch3

⑶结合信息⑤得c与F反应生成G的化学方程式为+CHs+H2O,®

（4）F的同分异构体写法要注意思维的有序性:

苯环上有3个取代基（一CH“一CH3.

—NH』有6种;苯环上有2个取代基,可能为-CH2CH3>—NH2,除F本身外还有2种同分

异构体;可能为-NH-CH3^—CH3,有3种同分异构体;可能为一CH2-NH2.—CH®有3

（―CH2CH2NH2—CH2—NHCHs—NHCH2CH3„

）共19种;根据题目要求F分于中的11个氢原于应为4种类型的氢原子，且分别有6个（2个—CH3对称在苯环上，或连在氮原子上）、2个、2个和1个氢原于,因此可表示为或或。

（5）逆推法:

J过程，应为J与H2加成生成N异丙基苯胺，所以结合信息⑤可知:

J为