有机的化学结构特点.docx
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有机的化学结构特点
【学习导引】
有机物是指含________元素(除去个别结构简单、性质与无机物接近的化合物)的化合物。
烃是指________;烃的衍生物是指________;官能团是指________。
填写下表,写出各类化合物的官能团名称与结构简式(没有官能团的写“无”):
物质类别
代表物
官能团名称和结构简式
烷烃
CH4、CH3-CH3
烯烃
CH2=CH2、CH2=CH-CH3
炔烃
HC≡CH、CH3-C≡CH
苯系芳烃
C6H6、C6H5-CH3
卤代烃
CH3CH2Cl、C6H5Br
醇
CH3CH2OH
酚
C6H5OH
醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
CH3CHO
酮
CH3COCH3
羧酸
CH3COOH
酯
CH3COOCH2CH3
说明:
醇与酚的官能团均为羟基-OH,但醇与酚不属于同一类化合物。
醇是羟基直接与脂肪烃基(链烃基或脂环烃基)相连的化合物;而酚则是羟基与苯环直接相连的化合物。
如:
叫邻甲基苯酚,而
则叫苯甲醇。
思考:
含有苯环的化合物叫芳香族化合物。
芳香族化合物与芳香烃两个概念间的关系是怎样的?
举例说明。
【同步训练】
1.化合物
属于下列哪一类别的有机物()
A.醛类B.酮类C.羧酸类D.酯类
2.下列同组的两物质,属于同一类别的是()
A.CH3-CH3CH3CH(CH3)2B.
C.CH3CH2OHCH3CHOD.HCOOCH3CH3COOH
3.下列叙述,正确的是
A.分子中含有苯环的化合物,都属于芳香烃
B.分子中含有双键的化合物,都属于烯烃
C.分子中只含单键的烃,属于饱和烃
D.不存在分子中既含有双键又含有三键的烃
4.以a表示分子中所含碳原子数,则烷烃的分子组成通式为__________,含100个氢原子的烷烃的分子式是__________,其相对分子质量是__________。
相对分子质量为100的烷烃的分子式是__________,分子中含有50个电子的烷烃的分子式是__________。
随着碳原子数的增加,烷烃分子中含碳元素的质量分数__________(增大/减小),逼近__________。
5.若定义“分子中只含一个碳碳双键的链烃”为烯烃,则含n个碳原子的烯烃的分子式为__________,烯烃中含碳的质量分数为__________,某烯烃经催化加氢得2-甲基丁烷,则该烯烃可能有__________种不同的结构。
6.分析下列有机化合物的结构简式,完成填空并回答有关问题。
①CH3CH2CH2CHBrCH3;②C2H5OH;③CH3CH(CH3)CH2CH3;④(CH3)2CHCH=CHCH3;⑤
;⑥
;⑦CH3CH2CH3;⑧
;
⑨(CH3)2CH-COOH;⑩
;(11)
(1)请对上述10种有机物进行分类,其中(填写编号):
属于烷烃的是__________;属于烯烃的是__________;属于芳香烃的是__________;
属于卤代烃的是__________;属于醇的是__________;属于醛的是__________;
属于酚的是__________;属于羧酸的是__________。
(2)以上10种物质中,哪些属于同系物?
请说明理由。
【能力拓展】
1.下面的原子或原子团不属于官能团的是()
A.NO
B.-NO2C.-OHD.
2.饱和一元羧酸是一价烷基(如-CH3、-CH2CH3)与羧基(-COOH)直接相连形成的化合物,该类化合物的分子组成通式是()
A.CnH2nO2B.CnH2n+2O2C.CnH2n-2O2D.CnH2n+1O2
3.碳酸属于无机物,其结构简式为
,若把它当作一种有机物看待的话,它最好归入下列哪一类()
A.醇类B.酮类C.羧酸类D.醛类
4.化合物X的结构简式为:
。
从其所含有的官能团看,X不具有下列哪一类化合物的性质()
A.醇类B.酚奘C.醛类D.酯类
5.下面列出了12种化合物的结构简式,请尝试从不同的角度对其进行归类,用序号表示。
(1)CH4
(2)(CH3)2CHCH3
(3)CH2=CH-CH3
(4)HC≡C-CH3
(5)CH3-Cl
(6)C2H5-OH
(7)CH3COOH
(8)CH3CH2CHO
(9)
(10)
(11)
(12)
按碳的骨架不同,可分为________和________两类;
按含有的元素种类不同,可分为________和________两类;
按燃烧时产物的成分不同,可分为________和________两类。
第二节有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
【学习导引】
1.碳原子有________个价电子,既不易失去电子形成________,也不易得到电子形成________,而易通过________的形式与另外的碳原子或别的原子结合。
思考:
历史上,科学家们在测定了甲烷分子组成为CH4后,对甲烷的分子结构曾提出了两种猜想:
为解决甲烷分子的空间结构问题,科学家们提出:
通过研究二氯甲烷是否存在同分异构体确定。
若CH2Cl2只有一种,则说明甲烷为________型,这种CH2Cl2分子为________(极性/非极性)分子;若CH2Cl2有两种,则说明甲烷为________型,这样的话,就会有一种CH2Cl2分子为极性分子(沸点较高),而另一种为非极性分子(沸点较低)。
2.在甲烷分子中,1个碳原子与4个氢原子结合形成________型结构。
碳氢键的键长是____
_____,碳氢键之间的夹角是________。
同理,在乙烷、丙烷等所有烷烃分子中,跟任一个碳原子直接结合的四个原子均形成与此类似的________型结构。
思考:
(1)烷烃的分子中的所有原子,有无可能在同一平面内?
(2)CH3-CH2-CH3与
是否是同一物质?
3.有机物与无机物相比,种类特别多的原因有哪些?
4.请回忆必修2中所学,乙烯分子中碳原子的构型与烷烃分子中的碳原子构型相同吗?
丙烯分子的结构简式是CH2=CH-CH3,它的分子形状应该是怎样的?
已知单键是可以旋转的,而双键则不能旋转,那么丙烯分子中,最多可能有几个原子位于同一平面内?
【同步训练】
1.下列说法中,正确的是
A.任何有机物的分子中,碳原子的空间构型都是相同的()
B.任何烃类的分子中,碳原子的空间构型都是相同的
C.烷烃分子中,所有碳原子的空间构型都相同,均为四面体型
D.各族元素所形成的化合物中,以第ⅥA族元素为最多
2.当碳原子与四个原子连接时,该碳原子为四面体构型;当碳原子只与三个原子连接时,该碳原子为平面构型,当碳原子只与两个原子连接时,该碳原子为直线型构型。
下列各分子中,碳原子的空间构型种类最多的是()
A.CH3CH2CH2CH2CH3B.CH3CH(CH3)2
C.CH2=CHCH=CH2D.CH2=CHCH2C≡CH
3.下列说法中,正确的是()
A.
和
实际上是同一种物质
B.
和CH3—CH2—CH2—CH3是两种不同的烷烃
C.白磷和甲烷的分子都具有正四面体结构,其键角都是109°28’
D.甲烷是正四面体构型,一氯甲烷也是正四面体构型
4.如果说碳元素是形成化合物种类最多元素,则________元素是形成化合物种类第二多的元素,原因是______________________。
5.碳原子间不仅可以相互连接形成长短不同的碳链,而且可以连接为碳环。
只含饱和碳原子的链烃叫烷烃,含n个碳原子的烷烃分子中所含氢原子数为________;只含饱和碳原子的环状烃叫环烷烃,分子结构中含1个环、n个碳原子的环烷烃的分子式是________。
二、有机化合物的同分异构现象
【学习导引】
1.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的__________而具有不同的__________的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物间互称同分异构体。
中学阶段,同分异构体主要有三种不同的情况:
CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)2互称为__________异构体;CH3-CH=CH-CH3与CH2=CHCH2CH3互称为__________异构体;CH3CH2OH和CH3-O-CH3互称为__________异构体。
2.烷烃的同分异构体
甲烷(CH4)只有一种结构,不存在同分异构体;
乙烷(C2H6)有________种结构,__________(存在/不存在)同分异构体;
丙烷(C3H8)有________种结构,__________(存在/不存在)同分异构体;
丁烷(C4H10)有________种同分异构体;其结构简式分别是____________________;
戊烷(C5H12)有________种同分异构体;其结构简式分别是_________________________。
小结:
书写烷烃同分异构体的基本程序:
“主链由长到短,支链由整到散,排列由心到边,分布先集中后分散”。
3.一价烷基的同分异构体
烷烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的部分叫烷基,烷基中的碳原子含有成单的电
子,故化学性质不稳定,不能独立存在。
烷基中的单电子在结构式中通常用短线表示,如“-CH3”叫甲基,“-CH2-”叫亚甲基,“
”叫次甲基;“-CH2CH3”叫乙基。
思考:
(1)写出丙烷的结构简式,并研究其中氢原子的种类。
如果从丙烷分子中去掉一个氢原子,得到的烷基(-C3H7)有几种?
(2)一价丁基-C4H9共有几种?
分别写出其结构简式。
4.常见的官能团异构体小结(请参照第一节“有机化合物的分类”)
烷烃没有官能团异构体;
环烷烃的通式为CnH2n,故环烷烃的官能团异构体是含有同碳原子数的__________;
炔烃和二烯烃的通式均为__________,故同碳原子数的二者互为类别异构体;
合同碳原子数的饱和一元醇与饱和一元醚互为类别异构体,其通式均为__________;
含同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为类别异构体,其通式均为__________;
含同碳原子数的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为类别异构体,其通式均为__________。
思考:
(1)尝试写出分子式为C5H10的所有烯烃的结构简式(共5种,注意总结书写规律)。
(2)分子式为C3H8O的化合物共3种,写出其结构简式。
【同步训练】
1.下列同组中的两种物质,属于同分异构体的是()
C.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3D.乙醇和乙醚
2.下列同组中的两种物质,不能互为同分异构体的是()
A.HC≡C-CH2CH3和CH2=CH-CH=CH2
B.Cl-CH2-CH2-Cl和CH3-CHCl2
C.CH3CH=CHCH3和
D.氯乙烷和溴乙烷
3.下列烷烃中,一氯代物只有一种、二氯代物有两种的是()
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3
4.下列物质中,与环己烷(
)互为同分异构体的是()
5.下列化学式只表示一种物质的是()
A.CH2Cl2B.C3H7ClC.C4H10D.C2H4Cl2
6.某种烷烃,其一氯取代物只有一种,该烷烃的分子式不可能是下列的()
A.CH4B.C2H6C.C4H10D.C5H12
7.某单烯烃经催化加氢后,得到化合物
,这样的烯烃共有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
8.一氯甲烷有________种,结构简式为________;一氯乙烷有________种,结构简式为________;一氯丙烷有________种,结构简式为________________________;一氯丁烷有________种,结构简式为________________________。
9.某有机物C5H11Cl经测定发现,其分子中含有2个—CH3,2个—CH2—,1个
和一个—Cl。
通过研究戊烷的同分异构体可知,符合上述条件的结构有且只有4种。
请分别写出其结构简式:
________________________。
【能力拓展】
1.下列同组中的两种化合物,互为同分异构体的是()
2.分子式为C7H16主链上有5个碳原子的物质共有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
3.分子式为C7H16的烷烃,分子中含有3个甲基(—CH3)的共有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
4.碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃共有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
5.因双键不能旋转,故2-丁烯CH3-CH=CH-CH3实际上有两种不同的结构如下:
顺-2-丁烯因同样的原子(原子团)在双键平面的同一侧而得名,反-2-丁烯则因同样的原子(原子团)位于双键平面的两侧而得名。
这种同分异构体属于几何异构体中的“顺反异构体”。
下列物质中,有顺反异构体的是
A.1,1-二氯乙烯Cl2C=CH2B.1,2-二氯乙烯ClHC=CHCl
C.丙烯CH3-CH=CH2D.苯乙烯
6.下列化学式:
A.C2H5ClB.C3H8C.C4H10D.C3H6Cl2
(1)只表示一种物质的是__________;
(2)表示2种物质的是__________,结构简式分别是__________;
(3)最多的可表示________种物质,这些物质的结构简式分别为____________________。
7.烷烃属于饱和链烃,其分子中的氢原子数在含相同碳原子数的烃中达到了最大值。
从烷烃分子中去掉2个氢原子,可以形成一个碳碳双键(烯烃)或者一个环(环烷烃),我们说烯烃、环烷烃的“不饱和度(也叫“缺氢指数”,用“Ω”表示)”为1,若从烷烃分子中去掉4个氢,则可能形成两个双键(二烯烃)、或一个三键(炔烃)、或一个双键和一个环(环烯烃),我们说二烯烃、炔烃、环烯烃的“不饱和度(Ω)”为2。
进而,只要有机物分子中含有一个双键或一个环,它的不饱和度就是1;只要有机物分子中含有一个三键,其不饱和度就为2。
(1)计算下列分子的不饱和度Ω:
CH3CH2Cl:
Ω=________;CH2=CH-CH=CH2:
Ω=________;
:
Ω=________;
:
Ω=________;
:
Ω=________;
:
Ω=________;
:
Ω=________;
(2)运用不饱和度的概念,可以帮勐我们迅速判断一些结构复杂的物质是否属于同分异构体。
如:
与
因具有相等的碳原子数(8个),相等的杂原子(碳、氢以外的元素的原子可称为杂原子)数(各含1个氧原子),及相同的Ω值(均为5),故属于同分异构体。
请运用上述原理,判断下列同组中的物质是否属于同分异构体:
β-萘酚
与对甲基苯丙醛
;是否属于同分异构体__________,原因是:
____________________。
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