有机物结构分析教案.docx
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有机物结构分析教案
项目一定性分析
任务1有机化合物系统鉴定法
一、有机物系统分析方法
主要包括:
1、初步试验2、物理常数的测定3、元素定性分析4、溶度试验5、官能团鉴定6、查阅文献7、未知物验证
二、结构分析方法
1、元素的定量分析
(元素定性→元素定量(C、H、N、S卤→相对分子量测定→确定分子式)
2、官能团定量分析
(官能团定性→官能团定量→相对分子量→官能团个数)
三、有机分析的特点
无机物多为离子键和强极性键
①熔点高,不易挥发
②能溶于极性溶剂电离成离子(在水中进行离子反应)
2、有机物多为共价键和弱极性键
①熔点低,易挥发②极性溶剂中以分子存在
③多使用有机溶剂④转化为无机物再分析
⑤干扰因素多,操作要求严格:
同系物、同分异构体、元素分析、相邻结构影响、烯烃溴加成。
第一步初步试验
一、物态
1、固体样品:
结晶形态(不纯或受潮会改变)
2、液体样品:
①挥发性,大分子量低
②粘稠度,大分子量多或多烃基物
③分层、沉淀、乳状液混合物、杂质或变质分离或精制后再分析
二、颜色(多数有机物无色,颜色可能来自)
⑴有色杂质⑵被氧化后改变颜色
⑶有机金属物,配位化合物有色
⑷含Br或I受光分解Br或I2、呈浅黄色。
⑸生色基团:
产生颜色-NO2、–N=N-、-NO
助色基团:
本身无色,但使生色团更易于显色或加深双、三键共轭体系
3、气味
1、气味与结构的关系
(1)强弱与分子挥发性有关
(2)不饱和烃气味较强,不饱和性愈大愈强
(3)芳香族较弱(4)同类物相似气味
注意:
①来自杂质②操作者个提差异
2、气味审查操作
(1)用于扇动嗅闻
(2)少量样品放在小坩埚内加热至100-150°C
(3)滴1-2滴试液于滤纸任其挥发
三、酸碱性
溶于水的化合物:
PH试纸或酚酞
不溶于水的物质:
5%HCL5%NaOH
区别酸性来源:
0.1g样品、2ml水→酚酞→5%NaOH→1滴变色无酸
3-4滴杂质酸
1ml以上酸
四、水分
1、液体样品:
无水CuSO4(变兰)固体KmnO4(呈紫)
2、固体样本:
干燥发、蒸馏法、卡尔-费体法
五、灼烧试验
受热:
熔化、沸腾、升华、挥发、爆裂、炭化
燃烧:
能否燃烧、发光、烟色、焰色、气体气味
燃后:
残渣及其性质
①溶解性②PH值③加一滴HC看有无气味④残渣鉴定
第二步物理常数的测定
一、熔点的测定
熔点:
一定的大气压下,物质由固态到液态的温度
(1)纯净固体有固定的晶形和晶格能,有固定的熔点。
将试样的熔点与文献中的记录对比确定结构
(2)纯净物的熔点间隔在0.5-1℃(熔程)
有杂质时间隔增大,可依据间隔来判断试样纯度
(3)受热分解的化合物物没有固定的熔点
1、熔点和分子结构的关系
(1)晶格力的强弱顺序:
静电引力≥偶极力≈氢键力≥色散力
(2)规则:
①离子型晶体熔点较高:
如有机盐类或能形成内盐的氨基酸类
CH3-CH-COO-293-295℃CH3CH2CONH281℃
∣
NH3+
②极性化合物高于非极性化合物(分子量相近)
CH3COCH3-95℃CH3-CH-CH3-145℃
∣
CH3
③有能形成氢键基团的熔点较高
CH3CH2OH-112℃CH3OCH3-138℃
④同系物中分子量增大熔点升高并趋于极限
⑤含有多元极性官能团的同系物随=CH2增多,熔点下降。
CH3CONH282℃CH3CONH28℃CH3CONCH3-20℃
∣∣
CH3CH3
官能团影响减小形成氢键能力下降
⑥分子结构对称,熔点要高(偶数碳高于奇数碳)
正辛烷-56.5°C六甲基乙烷104°C
⑦苯的二元取代物:
对位≥邻位≥间位
2、熔点的测定
(1)显微熔点法
(2)毛细管法测定
3、熔点测定值的校正
(1)温度计示值校正:
用标准温度计每年校正一次
(2)水银柱外露段校正:
空气冷缩使示值变小
(3)以纯物为基准测定
①以一组已知纯物作图
②测定时由测定-曲线-真值
③使用条件必须一致
④间隔一端时间重新绘制
⑤温度计外露段及本身误差均校正了
二、沸点的测定
纯物质有恒定沸点,沸程不超过1-2°C含有杂质沸程增大
1、沸点和分子结构的关系
(1)脂肪族:
直链大于支链异构体,支链越多沸点愈低
(2)醇、卤代物、硝基物:
伯≥仲≥叔
(3)含有多个双键化合物:
共轭≥隔离
(4)卤代烷、醇、醛、酮、酸≥相应的烃
(5)同系物分子量增大沸点升高
(6)羟基化合物中羟基多沸点高
(7)羰基化合物中取代基大,密集,距C=O近沸点愈低
CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2
∣∣∣∣∣∣
OHOHOHOHOHOH
-45℃79℃216℃290℃
2、沸点的测定
(1)毛细管法
(2)常量法(3)蒸馏法
3、测定值的校正
(1)气压计读书的校正
(2)气压对沸点或沸程的校正
三、密度的测定
密度:
ρ=m/V相对密度=ρ样/ρ水(在相同温度下)
(1)密度与温度有关,必须注明温度。
多以20℃为准
(2)可以鉴定有机物,特别是不能形成良好的衍生物。
例:
液态脂肪烃
(3)估计结构复杂性
1相对密度小于1多为一个官能团
2相对密度大于1是多元官能团
(4)含有杂质,密度改变,可用于控制液体有机物质量和卤比
1、与分子结构的关系
(1)烃的同系物中,C数增加ρ增加
(2)烃类物质同碳数时,炔≥烯≥烷
(3)卤代烃大于其母体烃;C↑ρ↓
(4)C数与结构相同时,RI≥RBr≥RCL≥RF
(5)引入能形成氢键的官能团后ρ增大形成氢键能力愈强ρ愈大
RCOOH≥RCH2OH≥RNH2≥ROR≥RH
2、测定
(1)密度瓶法
(2)韦氏天平法(3)比重计法
四、折光率的测定
介质不同,光在其中传播速度不同
折光率n=u1/u2
1、在真空中光速最大u2
介质对真空绝对折射率n=u真空/u2≥1
2、实际是以空气为标准测定
3、影响折射率的因素
(1)物质分子极化程度大,其电磁场对光速改变也大
(2)温度改变,密度改变,折射率也改变
标明温度为20℃标准光源为黄色
(3)光源波长愈短,折射率越大
(4)物质的组成与分子结构有关原子折射度=∑原子折射度
分子折射度=∑键的折射度
例:
丙酸CH3-CH2-COOH
原子折射度分子折射度
3个C3*2.4185个C-H5*1.676
6个H6*1.102个C-C2*1.296
1个O1.5251个C-O1.46
1个O2.2111个C-O3.32
1个O-H1.80
17.2917.55实测值17.68
小结:
初步掌握了有机系统分析的步骤,了解了有机分析的特点。
学习并掌握了物态、气味颜色、酸碱性的方法及要求。
重点在灼烧试验的方法和观察要点上。
学习了物理常数的测定重点在各物理常数与分子结构间的关系这一问题上,需要掌握
第三步元素的定性分析
一、钠熔法
1、原理
有机物加热熔化NaCN、Na2S(NaSCN)、NaX、NaP
(C、H、O、N、S、X、P)Na
NaSCN+2Na——→Na2S+NaCN
2、注意问题
(1)必须干燥试管
(2)有些物质需戴护目镜
(3)有分解不完全现象偶氮化合物——→N2
氢化偶氮、氨基物——→NH3(用等量葡萄糖)
沸点低、易挥发物——→挥发
(4)进行P、AS、汞的检验用氧瓶燃烧法
二、元素的鉴定
1、硫的鉴定
(1)Na2S+Pb(Ac)2→PbS↓(黑褐色)+2NaAc
(2)Na2S+Na2[Fe(CN)5NO]→Na4[Fe(CN)6(NOS)]
亚硝基铁氰化钠硫亚硝基铁氰化钠(红紫色)
2、N的检验
(1)普鲁士兰试验
6NaCN+FeSO4→Na4[Fe(CN)6]+Na2SO4
3Na4[Fe(CN)6]+4FeCL3→Fe4[Fe(CN)6]3↓(兰色)+12NaCL
干扰:
(1)FeSO4中的三价铁离子加入KF使[FeF6]3-稳定
(2)S2-加入FeSO4NH3和KF①有S2-生成黑色沉淀
②无S2-出现深绿色沉淀
(2)联苯胺-醋酸铜试验
2Cu(Ac)2+2联苯胺=联苯胺蓝+Cu2(Ac)2+HAc兰色不明显
Cu2(Ac)2+4HCN→H2Cu2(CN)4+2HAc兰色明显
(3)对硝基苯甲醛试验
NaCH+O2N(Ar)CHO→氰醇
氰醇+邻二硝基苯+4NaOH→蓝紫色+2对硝基苯甲酸钠+2NaCN+2H2O
3、硫和氮的检验
3NaSCN+FeCl3→Fe(SCN)3(血红色)+3NaCl
4、卤素的检验
(1)N、S不存在时X的鉴定
Cl-AgCl↓白色
Br-+Ag+→AgBr↓淡黄
I-AgI↓黄
①Br和I的鉴定
滤液---滴加氯水震荡→呈紫色I存在
呈棕红色Br存在(后出现)
I-+Cl2→2Cl-+I2(在四氯化碳中显紫色)
I2+5Cl2→2HIO3+10HCl
2Br-+Cl2→Br2+2Cl-(在四氯化碳中显棕红色)
②Br和I存在时的Cl的鉴定
2NaBr+PbO2+4HAc→Br2↑+Pb(Ac)2+2H2O+2NaAc
2NaI+PbO2+4HAc→I2↑+Pb(Ac)2+2H2O+2NaAc
再用HNO3、AgNO3验Cl-
(2)N、S存在时X的鉴定
2Ag++S2-→Ag2S↓干扰X的鉴定
CN-+Ag+→AgCN↓
加HNO3加热去除H2S↑和HCN↑
加HNO3加热去除H2S和HCN去除法
(3)氟的鉴定
茜素铬络合物(红色)→茜素(黄色)
5、磷的检定
钼酸铵试剂+PO43-→黄色
+AsO43-→黄色
6、砷的鉴定
(1)AsNO3试验
AsO43-+3Ag+→g3AsO4↓黄色能溶于硝酸和氨水中
碘化银不溶于硝酸和氨水中
(2)H2S试验
AsO43-+H2S→AsO3+H2O+S
2AsO33-+6H++3H2S→As2S3↓黄色+6H2O
小结:
本节课主要学习各种元素的化学鉴定方法,重点在N、S、X的鉴定方法上。
第四步溶度分组试验
一、根据溶解度分组
1、在水中的溶解度
(1)水的极性大,极性化合物易溶(醇、醛、胺、酸)
①含单个官能团:
直链不多于四个碳支链不多于五个碳
②含多个官能团:
3-4个碳原子/官能团
(2)水能形成氢键能形成的化合物溶-OH、-NH-、
①比极性影响更大
Ar-NO2Ar-NH2Ar-OH
极性大极性小极性较小
难溶于水易溶于水更易溶于水
②分子内氢键影响水溶性
邻硝基苯酚、邻羟基苯甲醛的溶解度均小于苯酚(由于分子内氢键)
③低分子酰卤遇水分解属于溶解
(3)水的价电常数大离子型化合物易溶
2、在乙醚中的溶解度
乙醚:
极性小,价电常数小,不形成氢键
非极性或弱极性溶于乙醚
(1)能溶于水和乙醚
①极性非离子型化合物
②含有不多于5个碳的单官能团化合物
③能形成氢键的化合物
(2)溶于水不溶于乙醚
①离子型化合物
②多官能团强极性化合物
3、在5%NaOH和5%NaHCO3中的溶解度
(1)强酸性化合物二者均溶RSO3H、RSO2H
H++HCO3→—H2O+CO2酸性比H2CO3强
(2)弱酸性化合物只溶于NaOH
(3)酸酐、酰卤与NaOH反应居弱酸组
4、在5%HCl中的溶解度
碱性化合物必然含有-NH2、=NH、≡N
RNH2+HCl→RN+H3+Cl-
(1)中等碱性低分子量一个氨基的溶于H2O及乙醚
高分子量胺只溶于HCl
RNH2、R2NH、R3N、ArCH2NH2
(2)弱碱性一般不溶于水只溶于HCl
ArNH2、ArNR、ArNR2、
(3)近中性一般不溶于HCl
Ar2NH、Ar2NR、Ar3N、RCONH2、RCONHR
5、在冷浓H2SO4中的溶解度(不含S、N)
(1)含氧化合物①O上孤对电子与硫酸成盐
②生成不溶于硫酸聚合物
(2)不饱和烃①生成酯RCH=CH2+HOSO3H→R-CH-OSO3H
∣
CH3
②生成聚合物
3、易磺化芳烃
二、溶解度分组方法(见下页)
三、溶解度的测定
溶解:
1ml试剂室温溶解30mg样品
1、依次用水、乙醚、氢氧化钠、碳酸氢钠、盐酸、硫酸
2、于水的测定PH值
3、溶于氢氧化钠的含氮物再用盐酸测是否两性
4、记住所含元素
5、水或乙醚必要时可以水浴温热,但室温下观察
氢氧化钠、碳酸氢钠、盐酸、避免加热
硫酸严禁加热
6、广义溶解
小结:
本次课主要学习溶度分组的试验方法及分组方法。
重点在化合物在各溶剂中的溶解行为。
第五步官能团的检验
一、烃类的检验
1、不饱和烃
(1)溴的CCl4溶液
〉C=C〈+Br→加成反应棕红色褪去
①空间位阻大阻碍反应
②负性基团反应慢或不反应
③炔烃和环二烯烃反应慢
④取代反应时成溴化氢气体,哈气有白雾
(2)高锰酸钾试验
烯烃
炔烃+高锰酸钾→二氧化锰沉淀(黑色沉淀紫色褪去)
①位阻大的化合物也反应
②酚醛等也为正性,但不与溴加成
(3)重金属炔化物
RCH≡CH+Ag(NH3)2OH→RCCAg↓(灰白色)(ClRCCCu+NH3+NH4Cl组方法。
重点在化合物在各容积________________________________________________________________________________________________+2NH3↑+H2O
RC≡CH+Cu(NH3)2Cl→RCCCu↓(红棕色)+NH3↑+NH4Cl
①干燥后易爆炸用硝酸分解
②汞炔化物无爆炸性干燥分离测熔点
2、芳烃的检验
(1)H2SO4—HCHO试验
试剂+芳烃→颜色反应红苯、甲苯
橙三乙苯
兰绿联苯
绿蒽菲
①与链不饱和烃反应生成宗绿色沉淀
②与芳烃含O、N衍生物显色
(2)无水AcCl3—CHCl3试验呈现颜色
二、卤代烃的检验
1、硝酸银醇溶液
R-X+AgNO3→RONO2+AgX↓
(1)室温下反应:
胺的卤盐、酰卤、R3CCl……
加热反应:
RCH2Cl、R2CHCl、RCH2Br
加热不反应:
ArX、RCH=CHX、HCCl3
(2)反应速度规律
①C数相同时伯≥仲≥叔
②同类卤代物RI≥RBR≥RCL
③CH2=CHCH2X≥CH2=CHCH2CH2X≥CH2=CHX
④芳烃卤代物邻对位有吸电基团时活性强
⑤多卤代脂烃(同C上)不活泼
2、NaI-丙酮试验
RX+NaI→RI+NaX↓(丙酮中)
反应速度:
伯≥仲≥叔与上试验平行对照
三、羟基化合物的检验
1、一般醇类羟基的检验
(1)酰氯试验
CH3COCl+HOR→CH3COOR+HCl
①与酚也呈正性结果
②叔醇生成酯和氯代烷加2滴吡啶或N、N-二甲基苯胺吸收HCl
③乙酰氯与水反应(不用于含水醇)
苯甲酰氯与水反应慢(可用于含水醇)
④低级酯有香味高级酯用羟肟酸铁试验
(2)硝酸铈试验
ROH+(NH4)2Ce(NO3)6→红色络合物
①10个C以下醇,多元醇,糖,羟基胺(醛酮)
②C数增加颜色变浅
(3)钒-8-羟基喹啉试验
试剂黑绿色,溶于苯后灰绿色,加醇后红色
糖、甘油、羟基酸、氨基酚呈负性
2、伯仲叔醇的检验(卢卡斯试剂)
(1)R2CHOH+HCl→R2CHCl+H2O(ZnCl22-3分钟)
R3COH+HCl→R3CCl+H2O(ZnCl2立即)
①伯≤仲≤叔
②出现第二相卤代烷为正性
只适用于溶于此试剂的C6以下一元醇某些多元醇
(2)硝铬酸试验
硝酸与K2CrO4混合物氧化伯或仲醇呈兰色叔醇无反应
3、多元醇的试验
CH2OH(CHOH)nCH2OH+(n+1)HIO4→2HCHO+nHCOOH+(n+1)HIO3+H2O
4、酚的检验
(1)溴水试验
Ar-OH+3Br2→三溴苯酚+HBr(溴水退色)
(2)FeCl3试验
酚+FeCl3→有色络合物
①烯醇式结构化合也可正性
CH3-C-CH2-C-CH3≡CH3-C=CH-C-CH3
‖‖∣‖
OOOHO
酮式乙酰丙酮烯醇式
②非水溶液滴加吡啶提高灵敏度
(3)亚硝基酸试验(李伯曼试验)
酸绿色
酚+HNO2→酸碱指示剂中红色
碱兰色
五、羰基化合物的检验
1、醛酮的检验
(1)2,4-二硝基苯肼试验
R1R1
∣∣
R2-C=O+H2NHN-→R2-C=NNH-↓+H2O
黄色或橙色
1不含共轭结构的为黄色有共轭结构的为橙色甚至红色
2缩醛易水解呈正性
3a、в-不饱和醇、苄醇、易氧化或醛或酮、正性
(2)偶氮苯肼磺酸试验
偶氮苯肼磺酸试------偶氮苯腙
1芳香族醛为红色脂肪族为兰色
2醛类反应慢
2、醛的试验
(1)杜伦试验(银镜试验)
NaOH
AgNO3+RCHO——→RCOONH4+Ag↓+H2O
NH3
易氧化的糖、多羟基酚类、氨基酚、羟胺正性
(2)品红试验(席夫试验)
H2SO4RCHO
品红——→二-N-亚磺酸(席夫试剂)——→染料
浅红无色紫红
①某些酮使其恢复浅红非正性结果
②甲醛在强酸下呈正性借些检甲醛
六、羧酸及酰基衍生物检验
1、羟肪酸铁试验
RCOOR`R`OH
RCOX+H2NOH—→RCO(NHOH)+HX
RCONH2NH3
(RCO)2ORCOOH
RCO(NHOH)+FeCl3—→颜色反应(多呈现深红及紫红色)
羧酸变成酯后再用此法检验
RCOOH+SO2Cl—→RCOCl+SO2+HCl
RCOCl+R`OH—→RCOOR`+HCl
2、KIO3—KI试验
KIO3+5KI6RCOOH→3I2↓(加淀粉变兰色)+3H2O+6RCOOK
七、胺类的检验
胺的特征:
1水溶性呈碱性
2在盐酸中溶解度大于说中溶解度
3水溶性中含氯离子或其他酸离子
1、胺的检验—氯醌试验
胺+氯醌---显色
2、伯仲叔胺的区别
伯胺磺酰胺(溶于氢氧化钠)
苯磺酰氯+仲胺→磺酰胺
叔胺无沉淀
八、硝基化合物的检验
1、Fe(OH)2试验
Fe(OH)2(浅绿)+硝基物→Fe(OH)3(红棕色)+胺
2、NaOH—丙酮试验
芳硝基物+NaOH→呈颜色
小结:
本节课的重点在不饱和烃、羟基化合物、卤代烃、羰基化合物、羧酸及衍生物和胺类的检验方法上。
第六步未知物的鉴定
一、查阅文献
符合条件:
①所含元素相同
②溶解度分组一致
③所含官能团相同,居同类型化合物
④熔点、沸点相差+-5°C以内
例:
2-甲基-2-戊醇
(1)初步检验
物态:
液态颜色:
无色气味:
醇香
灼烧试验:
呈兰色火焰无残渣
(2)物理常数测定
沸点:
120~122°Cρ=0.8132υ=1.4110
(3)元素分析:
不含S、N、X元素
(4)溶解度试验
不溶于水、氢氧化钠、碳酸氢钠、盐酸
溶于浓硫酸、是中性化合物
(5)官能团检验
试验现象推论
酰化试验有反应产物有香味有-OH
Br2-CCL2无反应无不饱和键
2,4-二硝基苯肼无反应无〉C=O
KMNO4不明显无不饱和键
HIO4无反应不是邻二醇
NaIO有碘仿反应有CH3CH(OH)基
二、常见未知物验证方法
1、与标准试样比较
(1)化学方法:
标准样有未知物混合测熔点
(2)仪器分析:
同一条件下测
2、与标准谱图对照
(1)仪器分辨率的差别
(2)测绘条件(物态、浓度)必须一致
(3)尽可能去除杂质
3、衍生物的制备
(1)选择衍生物的原则
①衍生物有固定的熔点且在50-250℃之间
②制备简单,付反应少
③衍生物与未知物熔点相差5℃以上。
各可能化合物的相同衍生物熔点相差5℃以上
例:
脲缩胺脲苯腙
邻氯苯甲醛20876229-23086
间氯苯甲醛20870-71228134
④除固定熔点,最好有其他特点
⑤选文献上已有的衍生物
(2)常见的衍生物制备
①芳烃衍生物
硝化法
HNO3[H](CH3CO)2O
Ar-H——→Ar-NO2——→ArNH2——→ArNHCOCH3
氧化法(一个或两个侧链)
KMnO4H+
R-Ar-R`——→KOOC-Ar-COOK——→HOOC-Ar-COOH
KOH
②醇衍生物(酯固体)
ROH+Cl-C-——→RO-C-+HCl
‖
O
苯氨基甲酸酯
ROH+O=C=N-Ar——→RO-C-NH-Ar
‖
O
③酚衍生物
ArOH+ClCH2COONa——→ArOCH2COONa——→ArOCH2COOH
ArOH+3Br2——→三溴苯酚+3HBr
④醛酮衍生物
2-4-二硝基苯腙
R-C=O+H2NHN——→R-C=NHN+H2O
∣∣
R`R`
缩氨脲
R-C=O+H2NHN-C-NH2——→R-C=NHN-C-NH2+H2O
∣‖∣‖
R`OR`O
氨基脲缩氨脲
⑤羧酸衍生物
酰胺
RCOOH+SOCl2——→RCOCl+SO2+HCl
RCOCl+NH2(ArNH2)——→RCONH2(RCONHAr)+HCl
对硝基苄酯
RCOONa+ClCH2-Ar-NO2——→RCOOCH2-Ar-NO2+NaCl
⑥胺类衍生物
酰胺(伯仲胺)
RNH2+(CH3CO)2O——→RNHOCCH3+CH3COOH
胺盐(叔胺伯仲)
R3N+CH3I——→[R3NCH3]+I-
R3N+——→R3N+H
小结:
本节课主要学习了查阅文献确定未知物可能结构,再通过对照标准物,标准谱图或制备衍生物最后确定其结构的过程和方法。
任务2仪器定量分析
紫外吸收光谱的原理
一、光的概述
1、光的波动性:
衍射、干涉和偏振
波长λ1μ=103mμ=103nm=10-7cm=10A0
频率γs-1每秒钟经过某点的波数
波数γcm-1每厘米所含光波的个数
2、光的微粒性:
发射和吸收
E=hγ=
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