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新教材鲁科版高中化学必修第二册精品教学案第三章第二节第3课时煤的干馏与苯
新教材鲁科版高中化学必修第二册精品教学案
第三章第二节第3课时 煤的干馏与苯
课程标准
核心素养
1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合利用。
2.认识苯的结构及其主要性质与应用。
变化观念与平衡思想
通过对苯的学习,体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异,深化“结构决定性质,性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
煤的干馏
1.煤的干馏:
将煤隔绝空气加强热使其分解。
2.煤干馏的主要产物和用途
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、
农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、
合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
冶金、燃料、合成氨
化学中“三馏”的比较
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
混合物
单一组分的纯净物
沸点相近的各组分组成的混合物
类型
化学变化
物理变化
物理变化
1.判断正误
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。
( )
(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。
( )
(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。
( )
(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。
( )
答案:
(1)×
(2)× (3)√ (4)×
2.下列叙述正确的是( )
A.煤的干馏和石油的分馏原理相同
B.将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3
C.如图所示装置可用于实验室中煤干馏
D.煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施
解析:
选D。
煤的干馏属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,二者原理不同,A项错误。
煤干馏的条件之一是高温,NH4HCO3受热易分解,故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3,B项错误。
题图为蒸馏装置,而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质,故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏,C项错误。
煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物,故必须采取环境保护措施,D项正确。
苯
1.物理性质
苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,难溶于水,熔、沸点低,易挥发,当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。
2.分子的组成和结构
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C6H6
①正六边形结构,所有原子在同一平面上;
②苯环上的碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
3.化学性质
反应类型
化学方程式或性质
氧化反应
燃烧
2C6H6+15O212CO2+6H2O
稳定性
不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
取代反应
液溴
加成反应
氢气
4.用途
(1)一种重要的有机化工原料。
(2)常用作有机溶剂。
1.判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N;
②与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
2.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性KMnO4
溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下取代
不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶(液态烷烃),不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
苯
催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
1.判断正误
(1)苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,不易发生反应。
( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明其分子中不含碳碳双键。
( )
(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。
( )
(4)苯可用于萃取溴水中的溴。
( )
(5)标准状况下,11.2L苯中含3NA个C—H键。
( )
答案:
(1)×
(2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.(2019·上海等级考)所有原子处于同一平面的是( )
解析:
选D。
A项,CCl4与CH4结构相似,为正四面体结构,错误;B项,为平面结构,但四个—CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但—CH3为四面体结构,错误;D项,为平面结构,—C≡C—为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。
3.(2019·高考全国卷Ⅰ改编)关于化合物2苯基丙烯
(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析:
选B。
2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,A项错误;2苯基丙烯分子中含有苯环、碳碳双键,故2苯基丙烯能发生加成反应,B项正确;2苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中所有原子不能共平面,C项错误;2苯基丙烯属于烃,不溶于水,D项错误。
课堂小结
1.干馏:
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,属于化学变化。
2.苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,难溶于水。
3.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,形成正六边形结构。
苯环上的碳碳键完全相同,分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。
4.苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。
5.苯的燃烧:
2C6H6+15O212CO2+6H2O(明亮火焰、浓烟);苯的溴代:
6.苯常用作溶剂、萃取剂。
合格考训练
1.下列有关化学用语正确的是( )
A.乙烯的结构式为CH2===CH2
B.正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH3
2.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是( )
解析:
选D。
苯、汽油和水的密度有差别,其中苯和汽油密度比水小,且能互溶,所以分两层,上下层比例为2∶1。
3.下列关于苯分子结构的叙述正确的是( )
A.含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B.分子中6个碳碳键完全相同
C.所有碳原子都在同一平面上,氢原子不在该平面上
D.每两个键之间的夹角都为60°
解析:
选B。
苯是平面正六边形结构,是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键形成的,每两个键之间的夹角均为120°,苯分子中12个原子在同一平面上。
4.在下列四种有机物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.丙烯B.乙烷
C.苯D.甲苯()
解析:
选C。
乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。
5.下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④B.③④C.①②④D.①②
解析:
选D。
SO2具有还原性,能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色;CH2===CH2中有碳碳双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但苯可萃取溴水中的Br2,使溴水层褪色,此过程属于物理变化;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
6.把苯倒入盛有水的试管中,振荡静置,发现_____________________________,说明苯的密度比水的________,而且________溶于水。
若在上述试管中加入少量碘水振荡,静置,又发现________________________,说明苯是很好的________剂。
答案:
液体分层,且苯在上层,水在下层 小 难 碘水褪色,苯层(上层)呈紫红色 萃取
等级性测试
1.下列说法错误的是( )
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可用表示
C.苯的四氯代物有4种
D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
解析:
选C。
苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;苯的结构简式可用表示,B正确;苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同,均有3种,C错误;从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确。
2.下列属于加成反应的是( )
A.CCl4+H2CHCl3+HCl
B.2CH2===CH2+O22CH3CHO
解析:
选D。
A、C均为取代反应,B为氧化反应,只有D为加成反应。
3.(2019·高考全国卷Ⅰ改编)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
解析:
选D。
苯和溴均易挥发,苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确;四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后,液体呈浅红色,B项正确;溴化氢极易溶于水,倒置漏斗防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性,易吸收溴化氢,发生反应为Na2CO3+HBr===NaHCO3+NaBr,NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O,C项正确;反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加入干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯,不用“结晶”的方法,D项错误。
4.下列关于苯的性质叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是有分层现象,紫色层在下层
C.反应③的反应类型与反应②相同
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替的结构
解析:
选B。
在Fe催化作用下,苯与液溴的取代反应不需要加热,A错误;苯的性质稳定,不与酸性KMnO4溶液反应,也互不溶解,苯的密度比水的小在上层,下层呈紫色,B正确;苯的燃烧是氧化反应,而苯不能与酸性KMnO4溶液反应,C错误;苯的组成不饱和,具有特殊结构,不是单双键交替的结构,D错误。
5.下列物质完全燃烧后,生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是( )
A.酒精B.苯
C.乙烷D.丙烯(C3H6)
解析:
选B。
有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时,燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍,答案选B。
6.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.甲烷B.乙烷
C.乙烯D.苯
解析:
选D。
甲烷和乙烷只能发生取代反应,乙烯难发生取代反应,且能使KMnO4溶液褪色,苯符合题目要
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- 新教材 鲁科版 高中化学 必修 第二 精品 教学 第三 课时 干馏