高中有机化学基础知识点归纳全.docx
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高中有机化学基础知识点归纳全
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:
低级的[一般指N(C)二4]醇、(醚八醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
二、重要的反应
1.能使溴水(B3/H2O)褪色的物质
(1)有机物①通过加成反应使之褪色:
含有r、一C老一的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有一CHO(醛基)的有机物
(有水参加反应)注意:
纯净的只含有一CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱
和卤代烃、饱和酯
(2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2。
或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
1)有机物:
含有-匚一-->—C-C—、—OH(较慢)、一CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)
2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、卜、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有一OH、一COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与一COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl—HOOCCH2NH3CI
H2NCH2COOH+NaOH—H2NCH2COONa+H2。
(2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有一CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、.水浴加热酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3H2O==AgOHJ+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
△
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
△
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag>(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
△
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag>(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
△-
葡萄糖:
(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag1+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
一CHO〜2Ag(NH)2OH〜2AgHCHO〜4Ag(NH)2OH〜4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:
碱过量、.加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基
醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2J+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O挤2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O>5H2O
△
OHC-CHO+4Cu(OH)2・HOOC-COOH+2Cu2O挤4出0
△a
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+CU2O挤3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O挤2H2O
(6)定量关系:
一COOH〜?
Cu(OH)2〜?
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO〜2Cu(OH)2〜CU2OHCHO〜4Cu(OH)2〜2皿0
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2。
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
NaOH*霜液
A'
R—宾旺碱旺准”+卍―HR
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
R^—NHj+F——»RJ—N^1-
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类另V
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n羽)
CnH2n(n^2)
CnH2n-2(n场)
CnH2n-6(n^6)
代表物结构式
H
1
H—C—H
1
]iH
\Z
C-C
/\hn
H—C毛—H
0
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、
HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN
加成;易被氧化;能
加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反
应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:
109)
卤素原子直接与烃基结合
炉碳上要有氢原子才能发生消
去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:
32)
C2H5OH
(Mr:
46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
炉碳上有氢原子才能发生消去反应。
a碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
「40C分子间脱水成醚
Y170C分子内脱水生成烯
1催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R,
醚键
C2H5OC2H5
(Mr:
74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:
94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
0/RY—H
醛基
0/—c—H
HCH0
(Mr:
30)
0ZCH、一C—H
(Mr:
44)
HCH0相当于两个
—CH0
J
~—有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(02、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
R丄'
羰基
X
C压丿一C局
(Mr:
58)
JL
Y—有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
0
ZR—C—0甘
羧基
0/—c—0H
0/CHj-C-OH
(Mr:
60)
受羰基影响,0—H能电离出H+,^/―受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺
(肽键)
酯
0
1
niR-C-0-R
酯基
0Z
—C—0R
HC00CH3
(Mr:
60)0
/
%—C—gH、
(Mr:
88)
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
R0N02
硝酸酯基
—0N02
q出ONOcnonoj6比0陀
不稳定
易爆炸
硝基化
合物
R—NO2
硝基一N02
Op
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基一NH2
羧基一C00H
H2NCH2C00H
(Mr:
75)
—NH2能以配位键结合H+;
—C00H能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键—^―HH-
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
0
肽键-2-NH-
氨基一NH2
羧基一C00H
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2冰解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H20)m
羟基一0H
醛基一CH0
0II羰基_口
葡萄糖
CH20H(CH0H)4CH0淀粉(C6H1005)n纤维素
[C6H702(0H)3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
RCOOCHj伙00孕R匕匚OCHs
0
Z酯基_心_0只
可能有碳碳双键
c内攻为
C|feCDOQ{a
酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
(皂化反应)
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂
酸性高锰
溴水
银氨
新制
FeCb
碘水
酸碱
NaHCO3
名称
酸钾溶液
少量
过量
饱和
溶液
Cu(OH)2
溶液
指示剂
被鉴别物质种
类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色
且分层
出现白
色沉淀
出现银
镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现
蓝色
使石蕊或甲
基橙变红
放出无色无味气体
2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgN03观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则
证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
一CHO+Br2+H20——COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCb溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有
白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴
苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)o
六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2
蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2—CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS$+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P>3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
蒸馏
从95%的酒精中提取无
水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH—©出。
"Mg+H2!
(C2H5O)2Mg+2H2O—2C2H5OH+Mg(OH)2J
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取分液蒸馏
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
B「2+2I-==12+2Br-
苯
(苯酚)
NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH—CeH5ONa+H2O
CeH5OH+Na2CO3—C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)
NaOH、Na2CO3、
NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH—CHsCOONa+H2。
2CH3COOH+Na2CO3—2CH3COONa+CO2f+H2O
CH3COOH+NaHCO3—CH3COONa+CO2f+H2O
乙酸
NaOH溶液
蒸发
CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H2O
(乙醇)
稀H2SO4
蒸馏
2CH3COONa+H2SO4—Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷(溴)
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
(FeB「3、B「2、苯)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
蒸馏水
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸
(苯、酸)
NaOH溶液
H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
浓轻金属盐溶液
盐析
高级脂肪酸钠溶液
(甘油)
食盐
盐析
七、有机物的结构
牢牢记住:
在有机物中H:
—价、C:
四价、0:
二价、N(氨基中):
三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚
油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二八同分异构体的种类
1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构5.对映异构(不作要求)
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与旳CG%
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH毛一CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
~CHj—CBTj—CH—OH
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CCHi
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
毗仙”隔一与匸刑
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三八同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都
必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四八同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8Hio(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:
二氯苯C6H4CI2有3种,四氯苯也为3种(将H替代CI);又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(五八不饱和度的计算方法
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
牢牢记住:
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原
①当n(C):
n(H)=1:
1时,常见的有机物有:
乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸
2
当n(C):
n(H)=1:
2时,常见的有机物有:
单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖
3当n(C):
n(H)=1:
4时,常见的有机物有:
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
4
+3^0
水解反应
◎◎◎
tti:
ft:
*t:
卤網确
算他:
HHr—H3Br+Hz0
NaOH
C2H5CI+H2O'C2H5OH+HCI
A
无机酸或碱
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H50H
CH:
(O]册严
CH)H
2CH3CH2OH+O2—竺t2CH3CHO+2H2。
550C
锰盐
2CH3CHO+O2-
65-75C
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH——'-
0
I
2CHS-C—OH
0
II
CHj—C—ONH4
+2Ag>3NH3+H2O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5OH浓"。
4
170C
CH2—CH2I+H2O
乙醇
CH3—ch2—CH2Br+KOHCH3—CH—CHz+KBr+H2O
A
7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
ME
cC
胆OH
屉COObh+CHOH
甬OH
淀粉
^nCfljHiaQgi
葡萄糖
逶白眩十水茁咖『M延多种氨基酸
8热裂化反应(很复杂)
Cl6H34'■C12H26+C4H8
A
cMj—Oh
GHOH+Cl(
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