人教版高中化学选修5同步练习第三章有机合成.docx

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人教版高中化学选修5同步练习第三章有机合成

1．下列反应可以使碳链减短的是（　　）

A．乙酸与丙醇的酯化反应

B．用重油为原料制取汽油

C．乙烯的聚合反应

D．苯甲醇氧化为苯甲酸

解析：

选项A、C使碳链增长，选项D碳链长度不变。

答案：

B

2．下列反应中，引入羟基官能团的是（　　）

A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

C．nCH2===CH2

D．CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O

解析：

引入羟基的方法：

①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。

答案：

B

3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是（　　）

A．乙醇―→乙烯：

CH3CH2OH

CH3CH2Br

CH2===CH2

B．溴乙烷―→乙醇：

CH3CH2Br

CH2===CH2

CH3CH2OH

C．1溴丁烷―→1，3丁二烯：

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH===CH2

D．乙烯―→乙炔：

解析：

A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中

发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH（CH3CHCCH2不稳定），合成路线及相关产物不合理。

答案：

D

4．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的：

（　　）

①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气加成　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu（OH）2共热

A．①③④②⑥　　　B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤

解析：

CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH2Cl—CH2Cl―→

―→OHC—CHO―→HOOC—COOH。

答案：

C

5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：

（1）写出下列物质的结构简式。

A．______________________，B.____________________，

C．______________________，D.____________________。

（2）B＋D―→E化学方程式为_____________________________

___________________________________________________。

解析：

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（A），A水解得到B为HOCH2CH2OH，B氧化为C（OHC—CHO），C氧化为D（HOOC—COOH），B、D酯化生成E。

答案：

（1）CH2BrCH2Br　HOCH2CH2OH

OHC—CHO　HOOC—COOH

时间：

40分钟

[A级　基础巩固]

1．下列有机物能发生水解反应生成醇的是（　　）

A．CH3CH2Br　　　B．CH2Cl2

C．CHCl3D．C6H5Br

答案：

A

2．有机物

可经过多步反应转变为

，其各步反应的反应类型是（　　）

A．加成→消去→脱水

B．消去→加成→消去

C．加成→消去→加成

D．取代→消去→加成

解析：

答案：

B

3．已知酸性：

>H2CO3>

，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将

转变为

的最佳方法是（　　）

A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液

B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液

C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量稀H2SO4

D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2

解析：

原料先在氢氧化钠溶液中水解，转化为

因为酸性：

>H2CO3>

，故再通入足量CO2可转变为

。

答案：

D

4．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是（　　）

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2CH2

解析：

人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和

CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

答案：

B

5．下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A．反应①是加成反应

B．反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应

解析：

乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。

答案：

C

6．A

B

C

D

E

F

已知B的相对分子质量比A的大79。

（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式。

C．__________________，F.__________________。

（2）完成下列反应的方程式：

B→C：

___________________________________________。

E→F：

__________________________________________。

解析：

根据题意，用逆推法进行思考。

最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C―→D―→E的反应条件可知D为1，2二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。

答案：

（1）CH2===CH2　

（2）CH3CH2Br

CH2===CH2↑＋HBr

[B级　能力提升]

7．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为______________________。

（2）反应①的化学方程式为______________________________，

其反应类型为____________________。

（3）反应③的反应类型为_______________________________。

（4）C的结构简式为_____________________________________。

（5）反应②的化学方程式为_______________________________。

解析：

根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。

（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为

CH2===CHCH3。

（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH，反应类型为加成反应。

（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。

（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。

（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。

答案：

（1）CH2===CHCH3

（2）CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH　加成反应

（3）取代反应　（4）HOOC—COOH

（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O

8．某有机化合物A有如下转化关系，根据图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是____________________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是

____________________________________________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是____________________________。

（5）F的结构简式是______________。

由E生成F的反应类型是________。

解析：

从A能与NaHCO3反应推得A中含有羧基；从能发生银镜反应，又能与氢气加成推知A中含有—CHO和

；从F知其含有4个碳原子；再结合D没有支链即可推知A的结构简式为OHCCH===CHCOOH。

答案：

（1）碳碳双键、醛基、羧基

（2）OHCCHCHCOOH＋2H2

HOCH2CH2CH2COOH

（3）

　（4）HOOCCHBrCHBrCOOH

（5）

　酯化（或取代）反应