化工设计氯代环己烷.docx
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化工设计氯代环己烷
化工过程开发与设计
题目氯代环己烷绿色合成工艺的研究
姓名xxx
学号xxx
专业班级化学工程与工艺101班
指导教师xxx
学院xxx
完成日期xxx
氯代环己烷绿色合成工艺的研究
摘要:
本文着重分析了氯代环己烷的现状和应用前景,通过查阅大量文献,确定新的绿色合成工艺,并根据化工设计与开发的流程对此工艺应用于氯代环己烷的工业化实际生产做了相关分析,使读者重新认识到氯代环己烷在化工生产中的重要地位。
关键词:
氯代环己烷,绿色合成,化工设计与开发
1前言
简介:
氯代环己烷别名环己基氯,英文名为Chlorocyclohexane,分子式C6H11Cl,分子量11861。
为无色液体。
是有机合成的基本原料,主要用于橡胶防焦剂CTP的中间体二环己基二硫化物、抗癫痫和痉挛药盐酸苯海索、农药三环锡和三环唑的生产。
在香料制造以及有机合成方面也有一定的用途。
氯代环己烷
2氯代环己烷的应用
2.1生产橡胶防焦剂CTP中间体二环己基二硫化物
橡胶防焦剂CTP(PVI)化学名是N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺,适用于天然橡胶和合成橡胶。
能够有效防止胶料在加工过程中发生早期硫化.并提高胶料的储藏稳定性。
二环己基二硫化物是生产CTP的中间体。
工业上制备二环己基二硫化物的方法主要有环己硫醇氧化法和氯代环己烷法2种。
因环己硫醇来源有限且有强烈的恶臭味.所以常用氯代环己烷与二硫化钠反应制备。
反应方程如下:
2.2制备盐酸苯海索
盐酸苯海索化学名1-环己基-1-苯基-3-(1-哌啶基)-丙醇盐酸盐,是重要的中枢抗胆碱抗帕金森病药。
有利于恢复帕金森病患者脑内多巴胺和乙酰胆碱的平衡,改善患者的帕金森病症状。
盐酸苯海索首先要制备β-哌啶苯丙酮盐酸盐,然后将其与格式试剂发生Grignard反应制得盐酸苯海索粗品,将脱水后粗品精制可得盐酸苯海索成品。
氯代环己烷主要用于其反应格式试剂的制备,化学反应方程式如下:
2.3生产三环锡
三环锡化学名为三环己基氢氧化锡。
是触杀作用较强的广谱杀螨剂,可杀灭幼螨、若螨、成螨和夏卵。
尤其是对有机磷和有机氯农药已产生抗性的害螨特效性和速效性较好。
三环锡的制备首先要合成原料三环己基氯化锡,三环己基氯化锡由格式试剂中加入溶有四氯化锡的二甲苯溶液,反应生成三环己基氯化锡。
氯代环己烷主要用于其反应格式试剂的制备,化学反应方程式如下:
2.4合成环己胺
环己胺是重要的有机化工原料和精细化工中间体。
广泛应用于橡胶助剂、食品添加剂、防腐、造纸、塑料加工及纺织领域.可合成食品甜味剂环己基氨基磺酸钠(甜蜜素)、橡胶促进剂(CBS)、硬质聚氨酯泡沫塑料的催化剂N,N-二甲基环己胺、环己醇、环己酮、已内酰胺、醋酸纤维和尼龙等。
工业上主要由苯胺常压或加压催化加氢和环已烷或环己醇催化氨解生产。
氯代环己烷氨解法受原料的限制。
应用较少,化学反应方程式如下:
2.5小结
目前,氯代环己烷的合成工艺正在向更大规模更适合工业化生产的方向发展,还需要更多的研究来优化生产工艺。
氯代环己烷生产过程中会产生环己烯、环己烷、二氯环已烷等附加值极高的副产物,应采取更有效的方式来加以回收利用。
我国橡胶工业的发展已经为氯代环己烷的生产奠定了规模化的基础,应在其制备方法上加强研究.使氯代环己烷的生产实现产业化。
3国内外发展现状
经网上搜索,由于个人能力有限,暂搜不到氯代环己烷的国内外相关资料。
4技术路线的确定
目前制备氯代环己烷主要有环己醇氯化氢取代法、环己烯氯化氢加成法、环己烷氯化法。
4.1环己醇氯化氢取代法
环己酵氯化氢取代法是工业上最早的氯代环己烷合成方法。
由环己醇在103℃左右与盐酸发生取代反应制得氯代环己烷,化学反应方程式如下:
首先原料环己醇与30%高纯盐酸在反应釜中混合搅拌,由于环己醇和氯代环己烷是共沸物.分离困难,因此需要盐酸过量。
以保证环己醇完全反应。
当反应温度升至85℃后回流12h。
并使反应温度逐渐上升至103%左右。
停止回流,并冷却至室温.静置分层。
此时反应液上层为油相。
包括产品氯代环已烷和环已烯等副产物;下层为含有未反应盐酸的水相。
水相从反应釜中排出并回收,通过加热蒸馏得到副产盐酸。
油相分别用饱和氯化钠溶液和碳酸钠溶液洗涤。
然后用无水氯化钙干燥脱水。
脱水后产物分馏,收集140-145℃馏分,得到氯代环己烷。
环己醇氯化氢取代法流程图
环己醇与氯化氢的取代反应中反应温度是影响产品收率和纯度的主要因素。
回流温度控制在80~85℃,产品纯度和收率分别可达到90%和75%以上。
郑州大学和河南省化工研究所Ⅲ通过改进工艺,使收率提高到86.1%,产品纯度达到了97.55%。
目前由于原料原因,氯代环己烷的生产已经基本弃用该工艺。
4.2环己烯氯化氢加成法
环己烯氯化氢加成法是由环己烯在70℃左右与盐酸发生加成反应制得氯代环己烷。
化学反应方程式如下:
该工艺包括环己烯与氯化氢直接加成和环己烯与氯化氢催化加成2种方法。
环己烯与氯化氢直接加成法是直接向装有环己烯的反应釜中通入氯化氢气体并搅拌。
氯化氢气体的通入量以控制冷凝器出口无氯化氢气体放出为准。
在70℃下发生加成反应,生成粗氯代环己烷。
当冷凝器出口有氯化氢气体放出时,停止氯化氢气体加入,继续保持搅拌,使环己烯与氯化氢充分反应。
待冷却至室温后.经静止分层、油水相分离、洗涤和分馏精制可获得氯代环已烷产品。
环己烯氯化氢加成法流程图
环己烯与氯化氢催化加成法是向装有环己烯与催化剂的反应釜中通人高纯盐酸。
并搅拌。
通过控制盐酸的加入量保持在70℃下发生加成反应,生成粗氯代环己烷。
反应结束后停止加入盐酸,继续保持搅拌,使环己烯与氯化氢充分反应。
待冷却至室温后,经静止分层、油水相分离、洗涤和分馏精制可获得氯代环己烷产品。
由于该工艺的原料环己烯价高且不易得.故其经济性较差。
浙江大学化工系研究了以己内酰胺生产中产生的环己烷和环己烯混合物副产品为原料的氯代环己烷生产工艺。
在将环己烯转化为氯代环己烷的同时可回收环己烷。
郑州大学和河南省化工研究院等研究了以苯为原料催化加氢制备环己烯中间体。
然后利用环己烯氯化氢加成法制备氯代环己烷的方法。
该方法以苯为原料,成本低,可规模化生产。
同时还研究了采用新的催化体系,使苯部分加氢产物只分离出油相和水相,不经过精制,使包括苯、环己烯和环己烷的油相直接与氯化氢加成,然后通过普通精馏分离出氯代环己烷。
再萃取精馏分离苯、环己烯和环己烷。
该工艺的发展方向是以苯为原料进行加氢的同时。
直接在反应过程中通入氯化氢,使苯部分加氢生成环己烯的同时。
与氯化氢加成生成氯代环己烷。
苯加氢和氯化氢加成同时进行在理论上是较佳工艺路线,但实际过程还需通过实验深入研究。
4.3环己烷氯化法
环己烷氯化法是由环己烷在50℃左右与氯气在光引发条件下发生取代反应制得氯代环己烷,化学反应方程式如下:
首先将氯气均匀通入装有原料环己烷和少量过氧化物的反应釜中混合搅拌,在光照条件下使氯化反应始终恒温进行。
当溶液显浅绿色时说明氯气已经不再参与反应,结束通氯气,并继续搅拌使反应完全。
然后将反应产物进行精馏.分离未反应环己烷和副产物后.可得到氯代环己烷产品。
环己烷氯化法流程图
环已烷氯化法反应条件温和、反应速率快、不存在催化剂的回收等问题,但是副产物多。
南京工业大学对环己烷直接氯化反应产物进行分析发现,副产物主要是一些二氯代产物。
在氯化程度较深时还副产开环的二氯代产物.这些副产物很大程度上是连串反应造成的。
环己烷与氯代环己烷的沸点相差63℃,可以用精馏的方法进行分离。
因此,将环己烷氯化反应器与精馏塔相耦合。
利用反应精馏技术来遏制连串反应的发生。
在实验操作条件下,回流量为15.3-25.4ml/min,进料量为1.191-1.775mol/h时。
环己烷转化率可达到99%以上,氯代环己烷的选择性和收率稳定在90%以上。
4.4优缺点分析:
环己醇氯化氢取代法,存在原料环己醇价格高、催化剂回收困难、设备和管道容易腐蚀等缺点。
环己烯氯化氢加成法,原料环己烯价格与氯代环己烷相当,暂无工业价值。
环己烷直接氯化法反应条件温和,反应速率快,采用蓝光光源引发剂,不存在催化剂回收问题,是我国目前主要的工业生产方法;但是该方法存在副产物多且复杂的缺点,而且在低转化率下就产生一些二氯代产物,在氯化深度较深时还副产开环的二氯代产物。
因此,在这三种合成方法的基础上,开发一种新的绿色环保、具有经济价值的氯代环已烷的合成工艺路线具有十分重要的现实意义。
4.5方案确定
绿色化学是一门新兴的化学分支,以“原子经济性”为原则,研究如何在产生目的产物的过程中充分利用原料及能源,减少有害物质的释放。
绿色化学旨在将反应的效率达到最高,损耗降到最少,对环境的伤害降到最低,从源头到最终产物的过程中减少废物的产生,降低对环境的污染或冲击等不利影响。
遵循绿色化学原则,该方法采用以苯为原料催化加氢制备环己烯,然后环己烯氯化氢加成法制备氯代环己烷,该工艺具有原料成本低、产品易分离、主要副产物环己烷工业价值高等优点,而且副产物二氯代产物大幅减少、环境污染较少,是一条新世纪倡导的绿色过程工程的绿色合成工艺路线。
化学反应方程式如下:
5可行性分析
可行性研究分析主要是通过对项目的主要内容和配套条件,如市场需求、资源供应、建设规模、工艺路线、设备选型、环境影响、资金筹措、盈利能力等,从技术、经济、工程等方面进行调查研究和分析比较,并对项目建成以后可能取得的财务、经济效益及社会影响进行预测,从而提出该项目是否值得投资和如何进行建设的咨询意见,为项目决策提供依据的一种综合性分析方法。
可行性研究具有预见性、公正性、可靠性、科学性的特点。
1、随着我国民众生产水平的不断提高,市场上对氯代环己烷的需要量不断增加。
该氯代环己烷的建设符合国家产业政策和行业发展规划,氯代环己烷将在国内市场上有广阔的畅销空间,发展前景良好,市场潜力巨大。
2、为适应国内外市场需求,拟新建氯代环己烷生产项目,该氯代环己烷项目的建设能够有效促进当地经济发展,为社会提供XX个就业岗位,年纳税额为XX万元,为XX市财政收入做出应有的贡献,由此可见,该氯代环己烷项目的实施具有广泛的社会效益。
3、项目拟建设在XX省XX市XX经济开发区内,拟建工程选址符合工业项目用地规划,该区域交通运输便利,可利用经济开发区公用工程设施,水、电等能源供应有保障。
4、该氯代环己烷项目采用国内先进的生产、环保技术及设备。
对节约能源、环境保护、生产优质产品均可得到有力的保障。
5、本工程所采用的工艺方案(路线)技术先进、成熟可靠、经济合理。
物料消耗低、投资规模较小,国内市场对原辅材料的供应充裕。
6、对项目建设期和生产经营过程中产生的“三废”进行综合治理达标后排放,对环境影响程度较小。
职工劳动安全卫生措施有保障。
7、拟建工程总投资额为XX万元,其中:
固定资产投资XX万元,铺底流动资金为XX万元。
项目建成投产后达产年可实现销售收入XX万元,年利税XX万元,其中:
年利润为XX万元,纳税总额为XX万元。
8、根据测算,该氯代环己烷税后平均投资利润率为XX%,税后平均投资利税率为XX%,全部投资回报率为XX%,项目全部投资所得税后财务内部总收益率XX%,财务净现值XX万元,资本金净利润率XX%,全部投资回收期为XX年,固定资产投资回收期为XX年(含项目建设期),项目盈亏平衡点为XX%,项目经营安全度为XX%,因此该氯代环己烷项目经营很安全,说明该氯代环己烷项目具有较强的抗风险能力。
财务盈利能力指标表明项目具有较强的盈利能力,项目的实施可取得较好的经济效益。
9、该氯代环己烷项目生产对促进XX省XX市工艺美术品制造行业发展及扩大当地就业机会起着积极的推动作用,项目建成后可为当地带来较高的利税收入,为县域经济发展做出贡献,有着重大的社会效益。
该氯代环己
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