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有机化学作业答案整理
第二章饱和烃
2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?
写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。
(1)只含有伯氢原子的戊烷;
(2)含有一个叔氢原子的戊烷;(3)只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4)含有一个叔碳原子的已烷;(5)含有一个季碳原子的已烷(6)只含有一种一氯取代物的戊烷;(7)只有三种一氯取代物的戊烷;(8)有四种一氯取代物的戊烷;(9)只有二种二氯取代物的戊烷。
解:
在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2.3?
试写出下列化合物的构造式。
(4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
2.4下列各结构式共代表几种化合物?
分别用系统命名法命名之。
解:
二种化合物。
A、B、D、E为同一化合物,名称为:
2,3,5-三甲基己烷;
C、F为同一化合物,名称为:
2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1)沸点:
A.2,3-二甲基戊烷;B.庚烷;C.2,4-二甲基庚烷;D.戊烷;E.3-甲基己烷
(2)熔点:
A.正戊烷;B.异戊烷;C.新戊烷
解:
(1)烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:
(C)>(B)>(A)>(E)>(D)
(2)碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此,沸点由高至低顺序为:
(C)>(A)>(B)>
2.8用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:
最稳定构象:
全交叉式,最不稳定构象:
全重叠式
2.12写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。
指出占优势的构象。
解:
反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-4-异丙基环己烷
2.15某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:
(1)只得一种一氯代产物;
(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代产物;(4)二氯代物只有两种。
分别写出这些烷烃的构造式。
解:
设该烷烃的分子式为CXH2X+2,则:
12x+2x+2=72x=5
2.17将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A.·CH3;B.·CH(CH2CH3)2;C.·CH2CH2CH2CH3;D.·C(CH3)3
解:
D>B>C>A
2.19完成下列反应(仅写主要有机产物)。
解:
第三章不饱和烃
3.1命名下列化合物。
(1)
(3)
(5)
(7)CH2=CHCH2CH2CH2C≡CH
(10)
解:
(1)2-溴-3-己炔
(3)2-乙基-1,3-丁二烯
(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯
(7)1-庚烯-6-炔
(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.2写出下列化合物的结构式。
(2)反-4-甲基-2-庚烯
(4)(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯
(6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解:
(2)
(4)
(6)
3.4完成下列反应式:
(1)
(2)
(5)
(7)
(8)
(9)
解:
(1)
(2)(3)
(4)(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
3.5用化学方法区别下列各组化合物。
(1)2-己炔,1-戊炔,1,3-戊二烯(3)丁烷,丁烯,丁炔
解:
(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯,余下的为2-己炔。
(3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯,不能反应的是丁烷。
3.9写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
(1)热的KMnO4水溶液
(2)H2/林德拉试剂(3)过量Cl2/CCl4,0℃
(4)AgNO3氨溶液(5)H2O/H2SO4,Hg2+
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
3.10用化学方法提纯下列化合物。
(1)戊烯(含少量的丙炔)
(2)环己烷(含少量的环己烯)
解:
(1)在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液,丙炔与之反应产生白色沉淀,而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中,过滤、分离得到戊烯。
(2)将混合物中加入适量浓硫酸,环己烯溶于硫酸,而环己烷不反应,发生分层,经分离得到纯净的环己烷。
3.17以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
(2)1-氯丙烷(3)正丙醇(5)1,2,3-三溴丙烷
(第一种方法)
(第二种方法)
3.23某化合物A的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B;用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。
A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用,可得到酮E(C5H10O)。
试写出A~E的构造式,并用反应式表示上述转变过程。
解:
(A)
(B)(C)(D)
(A)(E)
3.24分子式相同的烃类化合物A和B,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀,氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。
B与Ag(NH3)2NO3没有反应,氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。
试写出A和B的构造式和各步反应式。
解:
第四章芳烃
4.3写出下列化合物的名称或构造式。
(6)间溴硝基苯(7)3,5-二甲基苯乙烯(8)邻溴苯酚(9)β-萘酚(10)二苯甲烷
解:
(1)邻碘苄氯
(2)3-苯基-1-丙炔 (3)邻羟基苯甲酸
(4)α-萘胺(5)联苯胺
4.5用化学方法区别各组下列化合物。
(1)甲苯、环己烷和环己烯
(2)苯乙烯、苯乙炔和乙苯
解:
(1)加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。
(2)加AgNO3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。
4.6把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。
解:
4.9完成下列各反应式。
解:
4.10指出下列反应中的错误(分步看)。
解:
4.18由苯或甲苯制备下列物质(其他试剂任选)。
只看
(1)(3)
解:
4.21某芳烃A,分子式为C9H8,与Cu(NH3)2Cl水溶液反应生成红色沉淀,在温和条件下,A催化加氢得B,分子式为C9H12。
B经KMnO4氧化生成酸性物质C,分子式为C8H6O4。
A与丁二烯反应得化合物D,分子式为C13H14,D脱氢得2-甲基联苯,请推测A~D的结构式,并写出有关反应式。
解:
A的不饱和度为(2?
9+2-8)/2=6,除去苯环4个不饱和度,还有2个不饱和度,可以含炔键或二个烯键,或相应的碳环。
与Cu(NH3)2Cl水溶液反应有红色沉淀,说明分子内具有-C≡CH基团,从B和C的反应可知A为邻二取代苯,因此:
4.22三种芳烃A、B、C的分子式均为C9H12,用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。
但硝化时A、B均得到两种一元硝化物,而C只得到一种一元硝化物。
推出A、B、C的结构式。
解:
4.25指出下列化合物中哪些具有芳香性?
解:
(1),(4),(8),(11),(12)有芳香性
第五章对映异构
5.1解释下列名词:
(1)旋光性
(2)手性(3)对映体
(4)非对映体(5)内消旋体(6)外消旋体
解:
(1)使偏振光的振动平面发生旋转的性质。
(2)物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
(3)分子式,构造式相同,构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。
(4)不为实物和镜像关系的异构体。
(5)分子中存在一个对称面,分子的上半部和下半部互为实物和镜像,这两部分的旋光能力相同,但旋光方向相反,从而使旋光性在分子内被相互抵消,因此不具有旋光性的化合物。
(6)由等量的一对对映体组成的物质。
5.4下列叙述是否正确,为什么?
(1)具有R构型的化合物一定是右旋(+)的。
(2)有旋光性的分子一定含有手性原子。
(3)含有手性原子的分子一定具有旋光性。
(4)一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。
(5)对映体除旋光方向相反外,其物理性质和化学性质完全相同。
解:
均不正确。
5.6用R/S标记下列分子的构型。
(1)
(2)
(3)(4)
解:
(A)R,(B)R,(C)R,(D)R
5.9用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。
(1)(S)-2-丁醇(3)(R)-2,3-二羟基丙醛
解:
(1)(3)
5.16某旋光性化合物A和HBr作用后,得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。
B有旋光性,而C无。
B和一分子叔丁醇钾作用得到A。
C和一分子叔丁醇钾作用,则得到的是没有旋光性的混合物。
A和一分子叔丁醇钾作用,得到分子式为C7H10的D。
D经臭氧化再在锌粉存在下水解,得到两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。
试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。
解:
A:
B:
C:
D:
第六章卤代烃
6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
只看
(2)(4)
(2)CH3CH2CBr2CH2CH(CH3)2
解:
(2)2-甲基-4,4-二溴己烷;(4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;
6.4完成下列各反应式。
解:
6.5用化学方法鉴别下列各组化合物。
解:
6.6卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应,指出下列哪些属于SN2机理,哪些属于SN1机理。
(1)产物的构型完全转变;
(2)碱浓度增加反应速率加快;
(3)叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率;
(4)增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;
(5)有重排产物;
(6)进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。
解:
(1)SN2;
(2)SN2;(3)SN1;(4)SN1;(5)SN1;(6)SN2
6.8比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。
(7)水解
解:
(1)C>A>B;
(2)C>A>B;(3)A>B;(4)A>C>B;(5)C>B>A;
(6)D>C>A>B;(7)D>C>A>B
6.13指出下列反应的类型,并写出反应机理。
只看(3)
E1反应
6.17有一烷烃A的分子式为C6H14,与氯气反应生成分子式为C6H13Cl的三种化合物B、C和D,其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢,生成同一种烯烃E(C6H12),而B不能发生脱氯化氢反应。
E加氢生成A,E加氯化氢生成F,它是B、C和D的异构体。
试推出A~F的构造式。
解:
各化合物的构造式为:
第七章醇、酚、醚
7.1 命名下列化合物。
解:
(2)2-甲基-3-戊炔-2-醇
(4)(E)-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇
(8)3-甲基-5-甲氧基苯酚
(12)4-甲氧基环己基甲醇
7.5写出环戊醇与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。
⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸,加热
⑶ 浓HBr水溶液 ⑷ CrO3+H2SO4
⑸金属K ⑹ C6H5COOH+H+
⑺ C2H5MgBr⑻KOH水溶液
解:
⑺ C2H5H⑻不反应
7.6 写出邻甲苯酚与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。
⑴ (CH3)2SO4+NaOH⑵Br2+H2O
⑶CH3COOH+H2SO4⑷浓硫酸,室温
⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐
解:
(3)不反应
(5)不反应
7.7 完成下列反应。
解:
7.8 将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
(1)酸性
(2)与HBr反应的活性
(3)分子内脱水的活性
(4)与CH3COOH进行酯化反应的速率
解:
(1)D>B>C>A;
(2)D>B>A>C;(3)B>A>C;(4)A>B>C>D
7.9 用化学方法分离下列各组化合物。
(2)氯苯、苯甲醚和对甲苯酚
7.12在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可以得到C6H14O的化合物;如果在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有一种有机物——乙醇。
根据以上实验现象,⑴写出所有的反应方程式;⑵解释这两个实验结果为什么不同?
解:
(2)这两个反应都是卤代烷与醇钠的作用,根据卤代烷构造的不同存在取代(生成醚)和消除(生成烯烃)丙个竞争反应。
在前一个实验中,伯卤代烷以取代反应为主,生成醚;而在后一个实验中,叔卤代烷在强碱醇钠的作用下只发生消除反应成成烃(气体),留下了乙醇。
7.19 以指定原料完成下列合成。
(无机原料可任选)
(2)以甲醇和乙醇为原料合成3,3-二甲基-1-戊醇(此答案有问题)
7.24 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。
加热至200℃以上时,A迅速异构化成B。
B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B与FeCl3有颜色反应,并能溶于NaOH溶液,B在碱性条件下与CH3I作用得到C。
C经碱性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。
试推测A、B和C的构造并写出各步的反应式。
解:
7.27有一芳香族化合物(A),分子式为C7H7O,(A)与金属钠不反应,与浓氢碘酸反应生成化合物(B)和(C)。
(B)能溶于NaOH溶液,并与FeCl3溶液作用呈紫色。
(C)与硝酸银醇溶液作用,生成黄色碘化银。
试写出(A)、(B)、(C)的构造式,并用反应式表示其变化过程。
解:
有关反应式如下:
第八章醛、酮
8.1 命名下列各化合物。
解
(2)2-甲基-3-戊酮;(4)1-苯基-1-丙酮;(6)2,4-戊二酮;
8.5完成下列各反应式
解:
8.6把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序:
解:
(1)C>D>B>A;
(2)B>C>A>D;(3)C>A>B>D;
8.9用化学方法区别下列各组化合物
(1)戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮;
(2)苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮
(3)2-己酮、环己酮和环己醇
解:
(1)
(2)
(3)
8.11下列反应的各步骤(独立来看)是否有错,如有,请指出错误之处。
解:
(1)产物为
;
(2)A步错,此氧化条件下,双键会被氧化;C步错,氢化时,溴将除去;
(3)A步错,格氏试剂与羰基会发生反应;
(4)A步错,反应的产物为环氧乙烷;
(5)A步错,碱性条件下,α-H会发生缩合反应;B步错,氧化时,醛基也将被氧化成羧基。
8.16选择合适的格氏试剂和羰基化合物,合成下列醇。
解:
8.20某化合物A分子式是C10H16O,可与羟胺或氨基脲反应生成相应的结晶固体,能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色,但不能被Tollens试剂氧化。
A可被选择性还原生成B,B的分子式为C10H18O,可与羟胺反应生成结晶固体,但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。
A也可被还原生成C,C的分子式为C10H20O,不与羟胺反应,也不能使Br2/CCl4褪色,但可使CrO3/H+溶液变绿。
化合物A氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。
试推测A、B和C的结构。
解:
第九章羧酸及其衍生物
9.1用系统法命名下列化合物。
(2)
(4)
(7)
(11)
(13)
解:
(2)3-甲基-2-丁烯酸
(4)α-萘乙酸
(7)邻羟基苯甲酸(水杨酸)
(11)对甲苯基甲酰氯
(13)N,N-二甲基乙酰胺
9.3将下列各组化合物的酸性由强到弱排列成序。
(答案有问题)
(1)A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.丙酸E.戊酸
(3)
解:
(1)D>C>B>A
硝基的诱导效应和共轭效应方向一致,都是吸电子的。
当硝基处于间位时,其共轭效应影响不到羧基,所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸;而对于氯原子而言,其诱导效应为吸电子,共轭效应为供电子,对羧基的作用相反,当氯原子在间位时,其供电子的共轭效应影响不到羧基,所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。
(2)A>C>D>B
羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。
邻位,羟基与羧基形成分子内氢键,稳定负离子,酸性相对最强。
间位,羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应,所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。
对位,羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。
9.4将下列各组化合物按指定的性质从大到小排序。
(1)与乙醇反应的速率
A.(CH3CO)2OB.CH3COOC2H5C.CH3COClD.CH3CONH2
(2)接受亲核试剂的能力
A.C6H5COOCH3B.(C6H5CO)2OC.C6H5CONH2D.C6H5COCl
(3)氨解反应的速率
(4)在稀NaOH溶液中水解的活性
解:
(1)C>A>B>D;
(2)D>B>A>C;
(3)B>D>C>A;(4)A>D>C>B
9.6用化学方法鉴别下列各组化合物。
(答案有问题)
(1)水杨酸、苯甲酸、肉桂酸
(2)丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸
解:
(2)甲酸能使托伦试剂还为银或与斐林试剂还原为CuO2;丙烯酸能使Br2/CCl4褪色。
9.7写出下列反应或反应系列的主要有机产物。
只看(1-7)
解:
9.17某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3),C和溴水在室温下不发生反应,把C用稀碱水解后再酸化,加热,即得到一个酮D(C7H14O)。
D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3—甲基己烷。
试推测A、B、C、D的结构并写出各步反应方程式。
解:
A:
CH3CH2COOC2H5B:
CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C:
D:
9.20有两种化合物A和B,均为3,5-二甲基-1,1-环己二甲酸,其中A有光学活性,B无光学活性。
A和B受热后分解均生成3,5-二甲基环己甲酸,A生成两种3,5-二甲基环己甲酸,均无光学活性,而B只生成一种3,5-二甲基环己甲酸,有光学活性。
试推测A和B的结构。
解:
A(有光学活性)均无光学活性
B(无光学活性)有光学活性
第十章含氮化合物
10.1用系统命名法命名下列各化合物。
解:
(1)3–氨基丙醇(3)氯化三甲基丙基铵(5)N,N-二乙基苯胺(7)N-乙基环戊基胺
10.3将下列各组化合物按其在水溶液中的碱性强弱排列成序。
(1)苯胺,间硝基苯胺,邻硝基苯胺,对硝基苯胺
(2)苯胺,对氯苯胺,对甲氧基苯胺,对硝基苯胺
(3)苯胺,对甲苯胺,乙酰苯胺,邻苯二甲酰亚胺
(4)氨,乙胺,苯胺,三苯胺
解:
(1)苯胺>间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
(2)对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺
(3)对甲苯胺>苯胺>乙酰苯胺>邻苯二甲酰亚胺
(4)乙胺>氨>苯胺>三苯胺
10.4用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1)A.CH3(CH2)3NH2B.[CH3(CH2)3]2NCH3C.CH3(CH2)3N(CH3)2
解:
(1)方法1:
Hinsberg试验
(溶解于水)
(固体,不溶于碱)
方法1:
与亚硝酸反应
(放出定量氮)
(黄色油状液体)
不反应
(2)①加盐酸,可溶解的为苯胺和环己胺,其中苯胺与溴水能生成白色沉淀。
②另外2种物质加氢氧化钠溶液,可以溶解的为苯酚,不溶者为环己醇。
10.6完成下列反应式。
解:
10.9指出下列偶氮化合物的重氮组分和偶合组分。
解:
(1)重氮组分偶合组分
(2)重氮组分偶合组分
(3)重氮组分偶合组分
10.11完成下列转变(无机试剂任选)。
10.19一碱性化合物A(C5H11N),它被臭氧分解给出甲醛,A经催化氢化生成化合物B(C5H13N),B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。
用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(C8H18NI),C用AgOH处理随后热解给出D(C5H8),D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4),E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯,写出A~E各化合物的构造式。
解:
10.22化合物A(C7H7O2N)与锡和盐酸作用生成B(C7H9N)。
B同亚硝酸钠和盐酸在低温下反应生成C(C7H7ClN2),C与氰化亚铜的氰化钾水溶液共热生成D(C8H7N),D经稀酸完全水解生成E(C8H8O2),E呈酸性且能被高锰酸钾氧化成另一酸性化合物F(C8H6O4),加热F则生成G(C8H4O3)。
推断化合物A~G的构造式。
解:
A B C
D E F G
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