有机化学汪小兰第四版习题解答.docx
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有机化学汪小兰第四版习题解答
《有机化学》(汪小兰编,第三版)
习题答案1
由广州中医药大学化学教研室王涛老师提供
第一章习题答案
1.1
性质
有机物
无机物
可燃性
多数可燃
一般不可燃
耐热性
不耐热,受热易分解
耐热,受热不易分解
溶解性
难溶于水,易溶于有机溶剂
易溶于水,难溶于有机溶剂
熔、沸点
低
高
1.2
NaCl及KBr各1mol溶于水所得溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水所得溶液相同;CH4及CCl4各1mol混合与CHCl3及CH3Cl各1mol混合,所得溶液不同。
前者为离子化合物,溶液中均以离子形式存在(Na+、Cl-、K+、Br-)且它们物质的量均相等,因此,两溶液相同。
后者为共价化合物,均以分子形式存在,因分别为不同分子,故所得溶液不同。
1.3
碳原子核外有6个电子,电子分布:
1s22s22p2;氢原子核外有1个电子,电子分布:
1s1;碳原子核外4个电子与氢成键,分子形状:
正四面体。
如图:
1.4
a.b.c.
d.e.f.
g.h.i.
j.
1.5
a.无 b.c.
d.e.f.
1.6
H2O有较强的分子间力
第二章习题答案
2.1
a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷b.己烷(正己烷)
c.3,3-二乙基戊烷 d.3-甲基-5-异丙基辛烷
e.2-甲基丙烷(异丁烷) f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)
g.3-甲基戊烷 h.2-甲基-5-乙基庚烷
c.
d.
2.2
a=b=d=e,c=f
a命名:
2,3,5-三甲基己烷 c命名:
2,3,4,5-四甲基己烷
2.3
a.
2,2-二甲基丁烷
b.c.
d.
e.f.
2,3,3-三甲基戊烷
g.
2,3,5-三甲基庚烷
h.
4,4-二甲基-5-乙基辛烷
2.4
(1)
(2)
庚烷2-甲基己烷
(3)(4)
3-甲基己烷2,2-二甲基戊烷
(5)(6)
2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷
(7)(8)
3,3-二甲基戊烷3-乙基戊烷
(9)
2,2,3-三甲基丁烷
含异丙基分子:
(2)(5)(6)(9)含异丁基分子:
(2)(6)
含仲丁基分子:
(3)(5)含叔丁基分子:
(4)(9)
2.5沸点由高至低:
c、b、e、a、d
2.6
2.7a是等同的
2.8
A.C.B.D.
2.9
2.10
2.11c>a>b
第三章习题答案
3.1
a.2-乙基丁烯b.2-正丙基己烯c.3,5-二甲基-3-庚烯
d.2,5-二甲基-2-己烯
3.2
a.b.
c.d.
e.f.2,3-二甲基戊烯
g.h.
2-甲基-3-乙基-2-己烯
3.3
(1)
(2)
戊烯3-甲基丁烯
(3)(4)
2-甲基丁烯2-甲基-2-丁烯
(5)
反-2-戊烯顺-2-戊烯
3.4
c、d、e、f有顺反异构
c.
顺-1-碘-2-戊烯反-1-碘-2-戊烯
d.
顺-4-甲基-2-戊烯反-4-甲基-2-戊烯
e.
3Z-1,3-戊二烯3E-1,3-戊二烯
f.
(2Z,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯
(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯
3.5
a.b.c.
d.e.
f.
3.6
正己烷无现象
1-己烯红棕色褪去
3.7
3.8
3.9
3.10
A可能为
反应式:
3.11
a.4-甲基-2-己炔b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔
c.d.
3.12
(1)
(2)
戊炔3-甲基丁炔
(3)(4)
2-戊炔1,3-戊二烯
(5)(6)
2-甲基-1,3-丁二烯1,4-戊二烯
3.13
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
3.14
a.正庚烷无现象
1,4-庚二烯褪色无现象
1-庚炔褪色灰白色沉淀
b.1-己炔褪色灰白色沉淀
2-己炔褪色无现象
2-甲基戊烷无现象
3.15
a.b.
c.d.e.
3.16
A:
反应式:
3.17
A:
B:
反应式:
3.18
第四章习题答案
4.1
(1)
(2)(3)
环戊烷甲基环丁烷乙基环丙烷
(4)(5)
顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷
4.2
(1)
(2)(3)
正丙基苯异丙基苯邻甲乙苯
(4)(5)(6)
间甲乙苯对甲乙苯连三甲苯
(7)(8)
偏三甲苯均三甲苯
4.3a.1,1-二氯环庚烷b.2,6-二甲基萘
c.1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯d.对异丙基甲苯
e.邻氯苯磺酸f.
g.h.
4.4a.b.c.
d.e.f.
g.h.i.
j.k.
4.5
优势构象
优势构象
4.6
4.7b、d可能有芳香性
4.8
a.1,3-环己二烯褪色无现象
苯不褪色
1-己炔褪色灰白色沉淀
b.环丙烷无现象
丙烯褪色
4.9
a.b.c.d.
e.f.
4.10
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
4.11A:
4.12A:
4.13
4.14
A:
B:
C:
D:
4.15
a.b.c.
d.e.
第五章习题答案
5.4
a.b.c.
d.e.f.
g.h.i.
j.
有2个旋光异构体的是:
a,b,c,h,i;无旋光异构体的是:
d,g,j;
有4个旋光异构体的是:
e,f
5.5
a.
R-2-溴-1-丁醇S-2-溴-1-丁醇外消旋体
b.
(2S,3R)-α,β-二溴丁二酸内消旋体
(2S,3S)-α,β-二溴丁二酸(2R,3R)-α,β-二溴丁二酸
c.
(2S,3R)-α,β-二溴丁酸(2R,3S)-α,β-二溴丁酸
(2S,3S)-α,β-二溴丁酸(2R,3R)-α,β-二溴丁酸
d.无旋光异构
5.6
R-2-甲基-丁酸S-2-甲基-丁酸
5.7
A.B.
5.8b
5.9a.对映异构b.同一分子c.非对映异构
d.非对映异构e.位置异构f.同一分子
g.顺反异构h.同一分子
5.10
互为对映异构体
第六章习题答案
6.1
a.b.c.
d.e.
f.2-碘丙烷g.三氯甲烷h.1,2-二氯乙烷
i.3-氯丙烯j.1-氯丙烯
6.2
1-溴戊烷伯卤烃
2-溴戊烷仲卤烃
3-溴戊烷仲卤烃
2-甲基-1-溴丁烷伯卤烃
2,2-二甲基-1-溴丙烷 伯卤烃
3-甲基-1-溴丁烷伯卤烃
3-甲基-2-溴丁烷仲卤烃
2-甲基-2溴丁烷叔卤烃
6.3
6.4
a.
b.c.
d.
e.f.
g.h.i.
j.k.
6.5
a.b.c.
d.e.
6.6b>c>a
6.7
a.b.
c.
6.8
A.B.C.
6.9
a.
b.
c.
d.
6.10
a.
b.
c.
d.
e.
6.11
A.C.
第七章习题答案
7.1
a.顺-3-戊烯醇b.2-溴丙醇c.2,5-庚二醇
d.4-苯基-2-戊醇e.反-2-甲基环己醇f.已二醇二甲醚
g.甲基环氧乙烷h.间甲苯酚i.1-苯基乙醇
j.4-硝基-1-萘酚
7.2
7.3
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
7.4
a.
b.
c.
d.
7.5
a.b.d.
7.6
7.7
a.b.c.
d.e.f.
g.h.i.
j.
7.8
A.B.C.
7.9
7.10
A.
第八章习题答案
8.1
a.异丁醛(2-甲基丙醛)b.α-苯基乙醛c.对甲基苯甲醛
d.甲异丙酮(3-甲基-2-丁酮)
e.二异丙酮(2,4-二甲基-3-戊酮)
f.间甲氧基苯甲醛g.3-甲基-2-丁烯醛
h.i.j.
k.l.m.
n.o.丙烯醛p.二苯酮
8.2
a.b.c.
d.
8.3
a.b.c.
d.e.
f.g.
h.i.j.
k.l.
m.n.
o.p.
8.4
a.
b.
8.5
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
8.6
8.7
8.8半缩醛(酮):
b,c,d缩醛(酮):
a
a.
b.
c.
d.
8.9
a.b.
c.
8.10
A:
反应式:
8.11麝香酮结构式:
8.12
8.13
灵猫酮:
B:
C:
D:
第九章习题答案
9.1
a.2-甲基丙酸b.邻羟基苯甲酸c.2-丁烯酸
d.3-溴丁酸e.正丁酰氯f.丁酸酐
g.丙酸乙酯h.乙酸丙酯i.苯甲酰胺
j.丁烯二酸k.l.
m.n.o.
p.q.r.
s.t.
9.2d 9.3 a.b. c.d. e.f. g.h. i.j. k.l. m.n. o.p. q. 9.4 a.高锰酸钾b.三氯化铁c.溴水d.三氯化铁,溴水 9.5 9.6 9.7 9.8 相互转化的反应式(略) 第十章取代酸习题答案 10.1 10.2 a.三氯化铁,NaHCO3b.溴水 10.3 10.4 10.5 《有机化学》(汪小兰编,第三版) 习题答案2 由广州中医药大学化学教研室王涛老师提供 第十一章含氮化合物习题答案 11.1 11.2 11.3存在对映异构体: d 11.4 11.5 a.苄胺中的苄基与烷基相似,氨基氮上的电子对不能与苯环共轭 b.氨基氮上电子对与苯环共轭,电子云密度受苯环上取代基影响,硝基为吸电子基,甲基为给电子基。 11.6 11.7a.叔胺b.伯胺c.叔胺盐d.伯胺盐e.季铵盐 f.叔胺g.仲胺h.仲胺盐 11.8作为亲核试剂的是: a,b,c,d,e,f 11.9 11.10 11.11a.FeCl3,苯磺酰氯/NaOHb.AgNO3 11.12 11.13苯磺酰氯/NaOH 11.14a 11.15 11.16 有关反应式略 第十三章习题答案 13.1 13.2 13.3 13.4 13.5 13.6 13.7 13.8有变旋现象的是: a,b,f 13.9能还原本尼迪特溶液的是: b 13.10 13.11 13.12a.托伦试剂b.碘c.碘d.溴水e.托伦试剂 13.13 13.14 13.15 13.16 13.17D—苏阿糖和D—赤藓糖可用硝酸氧化区别,D—赤藓糖氧化产物无旋光性。 13.18 13.19 13.20 第十五章习题答案 15.1 15.2 15.3a.NaOH,硬脂酸溶解,蜡不溶b.溴水,三油酸甘油酯褪色 c.NaOH,亚油酸溶解,亚麻子油分层 d.BaCl2,十六烷基硫酸钠产生BaSO4沉淀 e.NaOH,花生油溶解,柴油分层 15.4 15.5卵磷脂具有亲水与亲油的特性 15.6有表面活性剂作用: a,d 15.7 15.8 15.9 15.10a—(4),b— (2),c—(3),d— (1) 15.11a.反式b.顺式c.顺式d.反式e.反式f.反式 15.12 15.13 15.14 15.15 维生素A是二萜,胡萝卜素是四萜,动物体中,胡萝卜素可转化成维生素A,因此,胡萝卜素称为维生素A原,两者的生理活性相同。 15.16 15.17 15.18 15.19 15.20 第十六章习题答案 16.1 16.2a.萜类化合物b.杂环化合物c.杂环化合物d.内酯 e.甾体化合物f.醌类化合物g.杂环化合物 16.3醌类、偶氮化合物、萜类、黄酮等 16.4a.溶于酸b.既溶于酸,又溶于碱 c.既溶于酸,又溶于碱d.溶于碱 16.5 16.6核苷是糖中半缩醛羟基与杂环中氮原子上的氢脱水形成的,核苷酸则是核苷的磷酸酯。 16.7 16.8 16.9 16.10 16.11吡咯中的N上的未共用电子对参与环系共轭,N上电子云密度降低,H易于离解,表现出弱酸性;噻唑中的N上的未共用电子对没有参与环系共轭,电子云密度高,能接受氢质子,显碱性。 16.12 16.13a.苯胺醋酸盐b.浓硫酸c.稀盐酸d.稀盐酸 16.14生物碱是一类存在于生物体中的结构复杂,并具有很强生理作用的含氮碱性有机物。 属于含氮杂环化合物。 由于许多生物碱对人有很强生理作用,是非常有效的药物。 16.15 16.16 第十四章习题答案 14.1酸性溶液: a碱性溶液: b,d近乎中性溶液: c,e 14.2 14.3a.溴水,茚三酮b.碘仿反应c.茚三酮 14.4 14.5 14.6 14.7产物为外消旋体,无旋光性。 3-甲基丁酸中α—C上有两个H原子,取代基可从两个方向进攻α—C,且进攻机会相等,所以,生成的产物是外消旋体。 14.8三肽 此肽是中性的 14.9 14.10a.丝氨酰——甘氨酰——亮氨酸简写: 丝——甘——亮 b.谷氨酰——苯丙氨酰——苏氨酸简写: 谷——苯丙——苏 14.11多肽结构末端含有酰氨官能团 14.12 14.13
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- 有机化学 汪小兰 第四 习题 解答