第一章-食品成分化学.ppt

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闽北职业技术学院食品与生物工程系,概述三大营养物质：

糖类、脂肪、蛋白质糖类在生命体中的作用：

构成生物体组织的重要物质提供生命活动所需要的能量。

注意：

糖类与碳水化合物两概念的科学性,闽北职业技术学院食品与生物工程系,糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生物体非常重要的一类有机化合物；习惯上也称其为碳水化合物，这是因为此类化合物的一般通式可以表示为Cn（H20）m；但随着研究的不断深入，所发现的符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多，例如鼠李糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、C5H10O4，不符合碳水化合物的通式；又如由甲壳素得到的壳聚糖，其分子中含有N元素，也不符合碳水化合物的通式。

因此，以碳水化合物定义此类物质是不合适的，应将它们称为糖类化合物。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,糖类化合物可以定义为多羟基的醛类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物。

按其结构中含有基本结构单元的多少，糖类化合物可以分作单糖、低聚糖及多糖三种类型；单糖类化合物是低聚糖及多糖基本的结构单元，常见的为含47个C的单糖分子，结构中由于具有多个手性C原子，因此这类化合物具有众多的同分异构体。

既有构造异构体，也有复杂的构型异构体。

低聚糖及多糖是单糖的聚合物，聚合是通过苷键的形成进行的。

对于多糖类化合物的研究，是目前糖类化合物研究中的热点；与蛋白质、核酸等生物大分子一样，多糖类化合物也有复杂的高级结构。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,第二节糖类,一、糖的概念及分类,1、概念糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩合、聚合物以及某些衍生物的总称。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,2、分类,糖（碳水化合物）,单糖:

不能被水解成更小分子的糖，是碳水化合物的基本单位。

如:

核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖。

寡糖:

由2-10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。

以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。

多糖:

由许多单糖分子缩合而成。

以淀粉、糖原、纤维素等最为重要。

结合糖:

指糖与非糖物质的结合物，也叫复合糖或糖的衍生物。

常见的有糖胺、糖酸、糖脂、糖蛋白等。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,二、单糖和低聚糖的结构和特性,

（一）单糖的结构,1、直链结构,基础化学相应内容：

同分异构：

碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构手性与手性分子的标记（D/L；R/S）旋光作用与变旋现象投影式、键线式醛类的性质,2、环状结构,闽北职业技术学院食品与生物工程系,1、直链结构,闽北职业技术学院食品与生物工程系,醛、酮与亚硫酸氢钠（40%）的加成反应,闽北职业技术学院食品与生物工程系,当一个醇与一个醛反应时形成一个半缩醛，与一个酮反应形成时半缩酮，再结合一个醇可以分别形成缩醛或缩酮。

但葡萄糖只能形成半缩醛。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,葡萄糖环化,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,变旋,2、环状结构,-异构体：

半缩醛羟基与CH2OH在链异侧；或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧。

-异构体：

半缩醛羟基与CH2OH在链同侧；或半缩醛羟基C5上的羟基在链异侧。

-D-（+）-呋喃葡萄糖+112o（37%）,-D-（+）-吡喃葡萄糖+18.7o（63%）,闽北职业技术学院食品与生物工程系,吡喃糖具有两种不同的构象，椅式或船式。

许多己糖主要以相当坚硬的椅式存在，如葡萄糖的四种椅式构象，其中以一D一葡萄糖（4C1）和一D一葡萄糖（1C4）最为稳定。

以船式存在的己糖较少，因为船式结构较易变形并且能量较高。

还有其它形式，例如半椅式和扭曲排列，但这些形式都具有较高的能量，不常遇到。

3、单糖的构象,闽北职业技术学院食品与生物工程系,椅式构象,船式构象,闽北职业技术学院食品与生物工程系,糖的半缩醛羟基与其他羟基化合物脱水生成的化合物，称为糖苷，生成糖苷的反应为成苷反应。

-D-甲基葡萄糖苷-D-甲基葡萄糖苷,糖苷基与配基之间连接的键称为苷键。

氮苷（胸腺嘧啶核苷）,

（二）糖苷,闽北职业技术学院食品与生物工程系,糖苷在自然界中主要存在于植物的种子、叶片及皮内。

天然糖苷大多极毒，但微量糖苷可作为药物。

皂角苷能引起溶血，毛地黄苷有强心作用，根皮苷能引起葡萄糖尿排出。

P16/生氰糖苷,闽北职业技术学院食品与生物工程系,低聚糖是由2-10个左右单糖通过缩醛的形式以糖苷键结合而成的糖类。

根据水解后生成单糖分子的数目，又可分为二糖（双糖），三糖，四糖等。

其中以双糖的分布最广，典型的双糖有蔗糖，麦芽糖。

1、二糖二糖能水解生成两分子单糖，可以看作是由两分子单糖脱水形成的缩合物。

单糖单体可以是相同的，也可以是不同的，故可分为同聚二糖和杂聚二糖。

同聚二糖：

麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖；杂聚二糖：

蔗糖，乳糖等。

二糖可以分为还原性二糖和非还原性二糖。

（三）低聚糖的结构和特性,闽北职业技术学院食品与生物工程系,

（1）还原性二糖还原性二糖可以看作是一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基失水而成的。

这样形成的二糖分子中，有一个单糖单位形成苷，而另一个单位仍然保留有半缩醛基。

一般性质：

有变旋现象、有还原性、能形成糖脎。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,麦芽糖：

麦芽糖为白色晶体，易溶于水，甜度为蔗糖的40%，麦芽糖具有一般单糖的化学性质。

麦芽糖在自然界以游离态存在的很少，主要存在于发芽的谷粒，尤其是麦芽中，在淀粉酶的作用下，淀粉可以水解为糊精和麦芽糖的混合物，其中麦芽糖占1/3，这种混合物是饴糖的主要成分。

饴糖具有一定的黏度，流动性好，有亮度，可用于制作糖果，糖浆等食品。

比旋光度=+136,闽北职业技术学院食品与生物工程系,乳糖：

乳糖是由1分子-D-半乳糖与1分子D-葡萄糖以-1,4-糖苷键连接的二糖。

在乳糖的分子结构中具有半缩醛羟基，因此乳糖具有还原性，有变旋现象，能被酸、苦杏仁酶和乳糖酶水解。

比旋光度=+55.4,闽北职业技术学院食品与生物工程系,纤维二糖纤维二糖是由2分子D-葡萄糖通过-1,4-糖苷键连接而成，能被苦杏仁酶水解而不能被麦芽糖酶水解，是-葡萄糖苷。

纤维二糖分子结构中也保留有一个半缩醛羟基，所以具有还原性，有变旋现象。

纤维二糖在自然界中以结合态存在，是纤维素水解的中间产物。

人的体内只有-1,4-糖苷键的消化酶，不含-1,4-糖苷键酶，所以膳食纤维在人体无法消化。

比旋光度=+35,闽北职业技术学院食品与生物工程系,

（2）非还原性二糖非还原性二糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的半缩醛羟基失水而成的，这类二糖分子中由于不存在半缩醛羟基，因而无还原性，无变旋现象。

蔗糖：

蔗糖是食物中主要的低聚糖，是一种典型的非还原性糖，也是一种杂聚二糖，它是由一分子-D-葡萄糖C1上的半缩醛羟基与-D-果糖C2上的半缩醛羟基失去1分子水，通过1,2-糖苷键连接而成的二糖。

蔗糖分子中没有保留半缩醛羟基，因此它没有还原性，也没有变旋现象。

比旋光度=+66.5,闽北职业技术学院食品与生物工程系,蔗糖是最重要的甜味剂，但近来发现许多疾病可能与过多摄入蔗糖有关，比如龋齿，肥胖，高血压，糖尿病。

蔗糖是无色晶体，易溶于水，在稀酸或酶的作用下得到葡萄糖和果糖的等量混合物。

由于在水解的过程中，溶液的旋光度由右旋变为左旋，因此通常把蔗糖的水解作用称为转化作用。

转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合物称为转化糖。

因为蜜蜂体内有蔗糖酶，所以蜂蜜中存在转化糖。

蔗糖水解后，因其含有果糖，所以甜度比蔗糖大。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,海藻糖：

海藻糖又叫酵母糖，存在于海藻、昆虫和真菌体内。

它是由两分子D葡萄糖在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，通过1，1糖苷键结合而成的二糖。

其分子结构中不存在半缩醛羟基，所以也是一种非还原性滩。

海藻糖为白色晶体，溶于水，熔点96.597.5，是各种昆虫血液中的主要血糖。

比旋光度=+178,闽北职业技术学院食品与生物工程系,常见的三糖：

棉籽糖，龙胆三糖，水苏糖，麦芽三糖等。

最常见的、广泛游离在自然界中的是棉籽糖。

在棉籽、桉树的干性分泌物以及甜菜中含量较多，它是由1分子D半乳糖，1分子D葡萄糖，1分子D果糖组成。

棉籽糖是非还原性糖。

2、三糖,比旋光度=+105.2,闽北职业技术学院食品与生物工程系,三、食品中重要的单糖、低聚糖及其衍生物,

（一）单糖葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖

（二）低聚糖蔗糖、麦芽糖、乳糖,转化糖的DE值表示淀粉的水解程度或糖化程度。

糖化液中，还原性糖全部当作葡萄糖计算时，其占干物质的百分比。

异构糖（果葡糖浆）麦芽糖浆,闽北职业技术学院食品与生物工程系,乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中含量约为5%-8%，牛羊乳中含量为4%-5%，乳糖能溶于水，无吸湿性，甜度为蔗糖的39%，人乳和牛乳等中含有的乳糖结构不同，被消化吸收状况不同。

乳糖的存在可以促进婴儿肠道双歧杆菌的生长。

乳酸菌使乳糖发酵变为乳酸。

在乳糖酶的作用下，乳糖可水解成D葡萄糖和D半乳糖而被人体吸收。

乳糖容易吸收香气成分和色素，所以在食品加工中可用它来传递这些物质。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,（三）糖的衍生物,1、山梨醇（葡萄糖醇）2、木糖醇3、麦芽糖醇,糖尿病的典型症状是“三多一少”（多饮、多食、多尿、体重减少）,闽北职业技术学院食品与生物工程系,四、单糖和低聚糖的性质及在食品工业中的应用,

（一）糖类物质的物理性质,相对甜度、溶解度、结晶性质、吸湿性和保湿性、渗透压、旋光性、异构化；,甜度是食品鉴评学中的单位，这是因为甜度目前还难以通过化学或物理的方法进行测定，只能通过感官比较法来得出相对的差别，所以甜度是一个相对值。

一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20时的甜度为1.0来确定其它甜味物质的甜度，因此又把甜度称为比甜度。

1、相对甜度,闽北职业技术学院食品与生物工程系,甜度的影响因素：

糖的甜味依糖类的种类不同而异，不同的糖甜度强弱顺序如下：

果糖转化糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖乳糖糖的甜度依糖的构型（型和型）不同而异。

糖的甜度随糖类物质物理形态而变。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,如表1-5：

糖的溶解度,2、溶解度各种糖都能溶于水，其溶解度随温度而。

单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。

不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20时，果糖在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为87.67g/100g。

随着温度的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显的变化，如温度由20提高到40,葡萄糖的溶解度则变为162.38g/100g。

利用糖类化合物较大的溶解度及对于渗透压的改变，可以抑制微生物的活性，从而达到延长食品保质期的目的。

但要做到这一点，糖的浓度必需达到70%以上。

常温下（20-25），单糖中只有果糖可以达到如此高的浓度，其它单糖及蔗糖均不能。

而含有果糖的果葡糖浆可以达到所需要的浓度。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,3、结晶性质,蔗糖易结晶，晶体很大；葡萄糖也易结晶，但晶体细小；果糖和转化糖则较难于结晶。

糖果制造时，要应用糖结晶性质上的差别。

例如：

生产硬糖果不单独用蔗糖，而应添加适量的淀粉糖浆，这是因为：

淀粉糖浆不含果糖，吸潮性较转化糖低，糖果保存性较好。

淀粉糖浆含有糊精，能增加糖果的韧性、强度和粘性，使糖果不易碎裂。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,4、吸湿性和保湿性,凡是能溶于水的糖都具有吸湿性，如果糖、蔗糖；水溶性很小甚至不溶于水的糖有些也有吸湿性，如淀粉。

不同种类的糖吸湿性不同。

（见下表）不纯的糖或糖浆比纯糖的吸湿性强，并且吸湿的速度也快。

各种食品对糖的吸湿性和保湿性要求不同。

吸湿性和保湿性反映了单糖和水之间的关系，分别指在较高空气湿度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度下保持水分的能力。

这两种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要的意义。

不同的单糖其结晶形成的难以程度不同，如葡萄糖容易形成结晶且晶体细小，果糖难于形成结晶等。

闽北职业技术学院食品与生物工程系,糖在潮湿空气中吸收的水分（%20）,由表可推得糖的吸湿性大小为：

果糖