蚌埠学院应用化学专业毕业论文氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯.docx
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蚌埠学院应用化学专业毕业论文氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯
毕业设计(论文)
氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯
系别:
应用化学与环境工程系
专业(班级):
应用化学10级2班
作者(学号):
韩晓金(51010042039)
指导教师:
郭春燕(博士)
完成日期:
2014年05月1日
蚌埠学院教务处制
1引言1
1.1所用药品及其相关知识1
1.2本课题研究的内容及意义2
2实验部分3
2.1实验方案3
2.2实验仪器3
2.3实验药品4
2.4实验装置4
2.5实验原理与产率计算5
2.5.1实验原理5
2.5.2产率计算5
3实验结果与分析6
3.1实验步骤6
3.2乙酸仲丁酯的确定6
3.3实验结果与分析7
3.3.1反应物温度对实验的影响7
3.3.2反应时间对实验的影响7
3.3.3催化剂用量对实验的影响8
3.3.4酸醇比对实验的影响9
3.3.5带水剂环己烷对实验的影响10
4结论11
谢辞12
参考文献13
氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯
摘要:
乙酸仲丁酯是无色透明液体,有果子样的香气,不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等等多数有机溶剂。
其主要用途是用作溶剂,化学试剂,调制香料。
氨基磺酸属于固体酸,是环境友好型催化剂,稳定安全,可重复使用多次,无需再生,具有工艺简单,设备投资低,副反应小,产品产率高的优点,化学领域已广泛把氨基磺酸作为催化剂催化合成酯的反应,为今后酯的工业化生产提供了理论依据。
本课题以乙酸和仲丁醇为原料,以氨基磺酸为催化剂催化合成乙酸仲丁酯,从酸醇比、反应时间、反应温度、催化剂的用量、带水剂用量五个变量探究乙酸仲丁酯合成的最佳条件。
最终确定氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯在酸醇比为1:
1.4,反应温度在80℃,反应时间为70min,氨基磺酸用量为酸醇总质量的5%,环己烷用量4ml(以0.2mol乙酸为例)时,乙酸仲丁酯的产率最高可达46.18%。
关键词:
氨基磺酸;乙酸仲丁酯;催化合成;酯化反应
Aminosulfonicacidcatalyticsynthesisofsec-butylacetate
Abstract:
Sec-butylacetateiscolorlesstransparentliquid,havingfruitaroma.Itisinsolubleinwater、butsolubleinethanolethylether,etc.Itsmainuseisusedasasolvent,chemicalreagents,modulationofspices.Aminosulfonicacidissolidacid,belongingtoenvironmentallyfriendly、stablesecurityandcanbereusedmanytimes、donotneedtoregenerateasacatalyst.Itcharacterizedbysimpleprocess,lowequipmentinvestment,smallsideeffectsandhighproductyieldandsoon.Aminosulfionicacidishavenbeingwidelyputthereactionofsynthesisofester,providingatheoreticalbasisforthefutureofindustrialproduction.Aceticacidandsec-butylalcoholareusedrawmaterials,aminosulfonicacidascatalystforcatalyticsynthesisofsec-butylacetate,fromacidalcoholratio,reactiontime,reactiontemperature,catalystdosage,dosageofwaterfivevariabletoexploretheoptimumconditionforsynthesisofsec-butylacetate.Eventuallyitisdetermined:
aminosulfonicacidcatalyticsynthesisofsec-butylacetateinacidalcoholrationof1:
1.4,thereactiontemperatureat80℃,thereactiontimeof70min,dosageofaminosulfonicacidasacidalcohol5%ofthetotalquality,dosageofcyclohexane4ml(onthebasisof0.2molofaceticacid).Andtheyieldofsec-butylacetateis46.18%high.
Keywords:
aminosulfonicacid;sec-butylacetate;catalyticsynthesis;theetherification
reaction
1引言
1.1所用药品及其相关知识
乙酸,也叫醋酸、冰醋酸,化学式CH3COOH,是一种有机一元酸,为食醋内酸味及刺激性气味的来源。
纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性液体,凝固点为16.7℃,沸点117.9℃,凝固后为无色晶体。
尽管根据乙酸在水溶液中的解离能力它是一种弱酸,但是乙酸是具有腐蚀性的,其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
乙酸是最重要的有机酸之一。
主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在照相药品制造、织物染料和橡胶工业中都有广泛用途。
冰醋酸是重要的有机化工原料之一,它在有机化学工业中处于重要地位。
醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业,是国民经济的一个重要组成部分,冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂。
可生产合成食用醋。
用水将乙酸稀释至4-5%浓度,添加各种调味剂而得食用醋。
其风味与酿造醋相似常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等。
使用时适当稀释,还可用于制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头,还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时,需稀释,可制作软饮料,冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等。
作为酸味剂,可用于调饮料、罐头等。
仲丁醇,是一种无色透明液体,有薄荷样强烈香味,易燃,氧化时生成甲乙酮和乙酸。
仲丁醇的熔点为-114.7℃,沸点99.5℃,蒸汽压1.33kPa/20℃,闪点24℃,相对密度(水=1)0.81,折射率1.3954(15℃)。
它溶于水,与乙醇,乙醚等混溶。
仲丁醇大部分用于生产甲乙酮。
还用作溶剂、选矿剂、除草剂、增塑剂的原料。
2.工业上常用的溶剂,可用作胶黏剂的稀释剂、染料的分散剂、脱水剂、脱漆剂、工业洗涤剂、油脂萃取剂以及硝基喷漆、硝基漆稀释剂的助溶剂。
还用作生产甲乙酮、香料、选矿剂、增塑剂、除草剂的原料。
与甲醇作共溶剂,可作为提高汽油辛烷值的组分。
最主要的应用是生产甲乙酮,约占总消耗量的90%。
乙酸仲丁酯,无色液体,有水果香味,不溶于水,可混溶于乙醇,乙醚等多数有机溶剂,熔点为-98.9℃,沸点112.3℃,相对密度(水=1)0.864,折射率1.3894(20℃)。
乙酸仲丁酯是挥发性、溶解性较为适中的优良环保有机溶剂,针对涂料和油墨工业,乙酸仲丁酯物性与乙酸正丁酯相近,可以部分或全部代替,在某些配方中,应环保要求,可以完全代替甲苯,根据用户具体使用要求,溶剂体系可以通过强溶解力和慢速蒸发溶剂的调节获得良好的应用效果。
其他应用领域,依据用户使用要求直接添加或配合使用,以达到要求。
乙酸仲丁酯具有果实香味,可作为食品、化妆品等香料添加剂,也可作作为有机合成中间体和溶剂[1]。
由于仲丁醇易脱水性和发生反应时的位阻性都要明显高于伯醇,所以合成乙酸仲丁酯的反应要求较高,产率较低,且副反应多,尤其不能使用脱水能力的催化剂。
因此人们正积极寻求环境有好的新型催化剂来代替硫酸,已发现铌酸[2]、硫酸氢钠[3]、二苯胺甲烷磺酸盐[4]均可作为合成乙酸仲丁酯的催化剂。
但这些催化剂都在不同程度上存在反应时间长、反应摩尔比较高、产品收率低等缺点[5]。
氨基磺酸,白色粉末,在常温下,只要保持干燥不与水接触,固体的氨基磺酸不吸湿比较稳定。
氨基磺酸的水溶液具有与盐酸、硫酸等同等的强酸性,故别名又叫固体硫酸,它具有不挥发、无臭味和对人体毒性极小的特点。
氨基磺酸[6-7]是重要的精细化工产品,广泛应用于金属和陶瓷制造的多种工业设备和民用清洗剂、石油并处理剂和清洗剂、电镀工业用剂电化学抛光用剂、沥青乳化剂、蚀刻剂、染料医药及颜料工业用磺化剂、、染色用剂、高效漂白剂、纤维、纸张用阻燃剂、柔软剂、树脂交联促进剂、除草剂、防枯剂以及标准分析试剂等各个领域中[8]。
氨基磺酸生产工艺过程简单,反应较容易控制,原料及设备都较容易解决,废水也较容易处理,副产物可以有效利用。
可以代替硫酸,其包装、贮存、运输都很方便。
在本课题中,用氨基磺酸作为固体催化剂合成乙酸仲丁酯以提高产品的质量和产率。
1.2本课题研究的内容及意义
工业上乙酸酯的合成用相应的醇跟乙酸经浓硫酸催化制取[9]。
通过查找文献可知,由于仲丁醇的空间位阻大于伯醇取[10-11],在此前很多的研究都集中在伯醇上,而且氨基磺酸作为催化剂虽被广泛的应用于多种有机反应中,但是至今还无人将氨基磺酸作催化剂来催化乙酸与仲丁醇的合成的研究,因此本文将要研究的是乙酸与仲丁醇的合成反应,氨基磺酸为催化剂,通过控制变量改善工艺条件,本文讨论了酸醇的摩尔比、催化剂的用量、带水剂环己烷的用量、反应温度及反应时间的长短等因素对乙酸仲丁酯产率的影响。
2实验部分
探究酸醇摩尔比、温度、带水剂用量、催化剂用量、回流时间对氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯的影响,以求得最佳反应条件达到最高产率。
在250ml锥形瓶中加入一定量的乙酸、仲丁醇,带水剂环己烷,放在电磁力搅拌器上加热回流搅拌一定时间。
反应结束后将反应液蒸出搜集,氨基磺酸不溶而沉积瓶底,称量乙酸仲丁酯的产量,计算产率。
2.1实验方案
在250ml锥形瓶中加入一定量的乙酸、仲丁醇和一定量的催化剂、环己烷,再加进几粒沸石,加热搅拌回流一段时间,待反应结束后移至分液漏斗中静置。
用饱和碳酸钠溶液洗至无气泡产生,用饱和食盐水洗一次,再用蒸馏水洗至中性,最后用无水MgSO4。
然后蒸馏,收集109~111摄氏度的馏分即得产品,用阿贝折射仪测定产品折光率,计算产率。
2.2实验仪器
表2-1实验所需器材
仪器名称
规格或型号
生产地址
电子天平
FA2004型
上海舜宇恒平科学仪器有限公司
数显磁力搅拌器
JB-2010型
金坛市有限公司瑞尔电器
阿贝折射仪
WAY-ZWAJ型
上海易测仪器有限公司
艾科浦超纯水系统
--
重庆颐洋企业有限公司
另外,还要用到锥形瓶、温度计、回流冷凝管、锥形瓶、圆底烧瓶、分液漏斗、蒸馏瓶、铁架台、加热套、玻璃棒、烧杯、分水器
2.3实验药品
表2-2实验所需试剂
试剂名称
类别
生产厂家
冰乙酸
分析纯
天津市光复化学试剂厂
仲丁醇
分析纯
天津市光复精细化工研究所
环己烷
分析纯
无锡市亚盛化工有限公司
氨基磺酸
分析纯
上海山浦化工有限公司
碳酸钠
氯化钠
无水硫酸镁
分析纯
分析纯
分析纯
无锡市亚盛化工有限公司
无锡市亚盛化工有限公司
无锡市亚盛化工有限公司
2.4实验装置
(a)
(b)
(c)
图2-1实验装置图:
(a)反应装置(b)回流装置(c)蒸馏装置
2.5实验原理与产率计算
2.5.1实验原理
冰乙酸与乙酸仲丁酯在加热搅拌的条件下反应生成乙酸仲丁酯,加入催化剂可显著提高产品产率,反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2CH(OH)CH3
CH3COOCH(CH3)CH2CH3+
2O
此反应为放热反应
2.5.2产率计算
由反应原理可知,在乙酸仲丁酯的合成过程中,参加反应的乙酸与仲丁醇反应生成的乙酸仲丁酯的物质的量比为1:
1:
1,因为反应过程中仲丁醇要过量,所以以乙酸的用量为基准,算出酯的收率。
因乙酸、仲丁醇、产物乙酸仲丁酯都是液体,只要每次测量它们的体积,查出它们各自的密度,即可换算成摩尔数,算出丙酸仲丁酯的收率。
实验中仲丁醇过量,乙酸的体积为V1ml,乙酸的密度为
,乙酸仲丁酯的密度为
,乙酸的相对分子质量为M1,乙酸仲丁酯的相对分子质量为M2,实际试验过程中得到的酯的体积为V2,则计算过程如下:
CH3COOH+CH3CH2CH(OH)CH3=CH3COOCH(CH3)CH2CH3+H2O
1:
1:
1
则,丙酸仲丁酯的收率
%公式(2-1)
3实验结果与分析
3.1实验步骤
在干燥的圆底烧瓶中加入11.5ml(9.3g,0.125mol)仲丁醇和冰醋酸7.9ml(8.3g,0.1375mol),摇再慢慢加入计算好的一定量的催化剂,混合均匀后加入几粒沸石,装上温度计、分水器和冷凝管(如图a),连接电磁力搅拌器,在电磁力搅拌器上放置水浴锅,水域加热,反应一段时间,注意控制反应温度和回流速度,回流过程中产生的水逐渐放出,保持分水器中水层液面在原来的高度,并记录分出的水量。
直至分水器中的水不再增加时,即可认为反应基本完成。
反应结束后,停止加热,冷却至室温,将分水器中液体和反应液全部转入分液漏斗,静置(如图b)。
用饱和食盐水洗涤,以降低酯在水中的溶解度,摇振后静置一段时间,分去下层水溶液。
然后用饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡产生,以除去剩余乙酸。
最后水洗至中性,以除去碳酸钠溶液。
洗涤过程注意振摇漏斗并放气,静置后分去水溶液。
把上述成品移入蒸馏瓶中,连接好蒸馏装置(如上图c),加热蒸馏,收集109—111℃馏分于一预先称量的干燥锥瓶中,蒸馏完全后加入无水碳酸镁进行干燥,用阿贝折射仪测定熔点,确定合成物即所得产品,称量产物并计算产率。
3.2乙酸仲丁酯的确定
在酸醇比为1:
1.3(以乙酸0.2mol:
仲丁醇0.26mol为基准),氨基酸用量5%(酸
醇总质量的百分比),反应时间为70min,带水剂环己烷用量为4ml,反应温度为75℃时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应。
所得产物是一种无色透明的液体,具有水果香味,利用WAY-ZWAJ型的阿贝折射仪测其折光率为1.3892,与文献[11]中乙酸仲丁酯的折光率1.3894相近,即可断定为目标产物乙酸仲丁酯。
3.3实验结果与分析
3.3.1反应物温度对实验的影响
反应温度为变量,酸醇比为1:
1.3(以乙酸0.2mol:
仲丁醇0.26mol为基准),氨基酸用量5%(酸醇总质量的百分比),反应时间为70min,带水剂环己烷用量为4ml,反应温度分别在70℃、75℃、80℃、85℃、90℃时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应,根据公式(2-1)计算出产品产率。
整理实验结果,制作成表(表3-1)并绘制成图(图3-1)。
表3-1反应温度对酯产率的影响
温度T
产率%
70
7.08
75
19.37
80
21.60
85
18.25
90
7.08
由表3-1和图3-1可知,乙酸与仲丁醇的摩尔比为1:
1.3,催化剂的用量为乙酸与仲丁醇总质量的5%,反应时间为70min,带水剂环己烷的用量为4ml(以0.2mol的乙酸为基准)时,随着反应温度的升高,酯的收率也明显升高。
当反应温度达到80℃时反应的收率达到最大,再增加温度产品收率开始下降。
这可能是因为在反应的过程中,随着温度的升高,催化剂的活性慢慢达到最大,催化效率也慢慢达到最大,而且乙酸与仲丁醇的互溶性增大,分子间的碰撞率增大,降低了相应的传质阻力,因此乙酸仲丁酯的收率便会增加。
但是继续升高温度,不仅会使催化剂失去活性,还会使仲丁醇达到沸点(99.5℃)后挥发出去,直接减少了反应原料量,导致乙酸仲丁酯的产率降低。
因此反应温度不能无限上升,反应的最佳反应温度应控制在85℃。
3.3.2反应时间对实验的影响
反应时间为变量,酸醇比为1:
1.3(以乙酸0.2mol:
仲丁醇0.26mol为基准),氨基酸用量5%(酸醇总质量的百分比),反应温度为85℃,带水剂环己烷用量为4ml,反应时间分别在60min、70min、80min、90min、100min时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应,根据公式(2-1)计算出产品产率。
整理实验结果,制作成表(表3-2)并绘制成图(图3-2)。
表3-2反应时间对酯产率的影响
时间t
产率%
60
15.27
70
21.60
80
15.64
90
11.92
100
7.82
由表3-2和图3-2可知,在酸醇摩尔比为1:
1.3,催化剂的用量为5%时,带水剂用量为4ml,产品随着时间的增加不断升高。
当反应时间为70min时酯的收率达到最高,之后再延长反应时间产品产率不断下降。
由于乙酸与仲丁醇都是液体,氨基磺酸是晶体要,想使氨基磺酸起到催化作用,必须使氨基磺酸溶解于溶液中,而如果反应时间太短,氨基磺酸还没溶解在溶液中跟反应产物还是异相,那么虽然没有氨基磺酸的催化,乙酸与仲丁醇也会发生酯化反应,但是酯的收率会很低,氨基磺酸无法达到预期的催化效果。
酯的合成过程属于有机反应,在反应过程中会伴有其他副反应,随着反应时间的增长,副反应也会随之增多,导致乙酸仲丁酯的产率下降。
因此,乙酸仲丁酯合成的最佳反应时间为70min。
3.3.3催化剂用量对实验的影响
催化剂用量为变量,酸醇比为1:
1.3(以乙酸0.2mol:
仲丁醇0.26mol为基准),氨基酸用量5%(酸醇总质量的百分比),反应温度为85℃,反应时间为70min,带水剂环己烷用量为4ml,氨基磺酸的用量分别为4.0%(酸醇总质量的百分比),4.5%,5.0%,5.5%,6.0%时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应,根据公式(2-1)计算出产品产率。
整理实验结果,制作成表(表3-3)并绘制成图(图3-3)。
表3-3催化剂用量对酯产率的影响
氨基磺酸%
产率%
4.0
9.68
4.5
10.06
5.0
10.43
5.5
10.43
6.0
10.43
由表3-3和图3-3可知,催化剂氨基磺酸的用量由4.0%增加到5.0%时,酯的收率很明显的由9.68%升到10.43%,但当催化剂的量继续增加时,酯的收率一直保持在平状态。
在催化剂的用量达到5.0%之前,随着催化剂用量的增加酯收率也在增加可能是因为在此之前催化剂的催化活性没有达到反应所需要的活性,所以随着催化剂用量的增加酯的收率也在增加。
继续增加氨基磺酸的用量,催化剂的活性能够满足反应所需量,乙酸仲丁酯的产率将不再增加。
因此在氨基磺酸催化合成乙酸仲丁醇的酯化反应过程中催化剂的最佳用量为乙酸与仲丁醇总质量的5.0%。
3.3.4酸醇比对实验的影响
酸醇比为变量,氨基酸用量5%(酸醇总质量的百分比),反应温度为85℃,反应时间为70min,带水剂环己烷用量为4ml(以0.2mol乙酸为基准),酸醇比分别为1:
1.2,1:
1.3,1:
1.4,1:
1.51:
1.6时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应,根据公式(2-1)计算出产品产率。
整理实验结果,制作成表(表3-4)并绘制成图(图3-4)。
表4酸醇比对酯产率的影响
酸醇比
产率%
1:
1.2
8.94
1:
1.3
10.43
1:
1.4
14.15
1:
1.5
11.17
1:
1.6
10.80
由表3-4和图3-4可知,随着仲丁醇用量的增加,酯的收率也在不断增大,当酸醇比达到1:
1.4时,酯的收率最高,可达14.15%。
;继续增加仲丁醇用量时,酯的收率不但没升高反而降低。
根据化学方程式可以看出酸与醇在发生酯化反应时是按照1:
1参与到反应中的,为了提高乙酸仲丁酯的产率,使反应物过量。
随着仲丁醇用量的增加,乙酸仲丁酯的产率不断增高,当酸醇比为1:
1.4时,酯的产率达到最高点。
继续加入仲丁醇会呈现出一种过饱和状态,虽然分子有那么多,但是也不能及时的与酸分子进行有效的碰撞,醇分子的大量存在,反而会使反应无法顺利的朝生成产物的方向进行下去,所以酯的收率随着醇的量的增加而降低。
因为仲丁醇的折光率与丙酸仲丁酯的折光率相差很小、仲丁醇溶于有机物丙酸仲丁酯中,仲丁醇的过量也严重干扰了丙酸仲丁酯折光率的确定和酯收率的高低。
故反应的最佳酸醇摩尔比为1:
1.4。
3.3.5带水剂环己烷对实验的影响
带水剂环己烷的用量为变量,酸醇比为1:
1.4(以乙酸0.2mol:
仲丁醇0.26mol为基准),氨基酸用量5%(酸醇总质量的百分比),反应温度为85℃,反应时间为70min,催化剂氨基磺酸的用量为酸醇总质量的5.0%,带水剂环己烷的用量分别为3ml,4ml,5ml,6ml,7ml时按照上述实验步骤,连接实验装置,进行实验反应,根据公式(2-1)计算出产品产率。
整理实验结果,制作成表(表3-5)并绘制成图(图3-5)。
表3-5环己烷对产率的影响
环己烷ml
产率%
3
13.78
4
15.27
5
15.27
6
15.27
7
15.27
从表3-5和图3-5可知,反应随着带水剂用量的增加,酯的收率也在不断增加,,当带水剂用量达到4ml时,酯的收率达到最高为15.27%,并且随着带水剂含量继续增加,酯的收率不再有所变化。
这可能是因为反应产生的水是固定的,增加带水剂的用量,带出来的水分也已经达到最大量了,并不会因为带水剂的用量而改。
所以带水剂环己烷的最佳用量为4ml。
4结论
氨基磺酸是酯的催化合成反应的良好的催化剂,和其他催化剂相比它具有反应时间较短,酯收率高,反应条件温和,操作方便,催化剂稳定性好等特点,是一种有前途的酯化反应催化剂。
氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯的最佳反应条件时:
酸醇比1:
1.4(0.2mol:
0.28mol),温度T为85℃,时间t为70min,氨基磺酸5%,环己烷4ml。
在最佳反应条件下制得乙酸仲丁酯的最高产率为46.18%。
谢辞
走得最快的总是时间,来不及感叹,大学生活已接近尾声,四年的努力与付出,随着本次论文的结束,将要画上完美的句号。
愉快的大学生涯就要结束了,即将离开校园,踏上人生的另一段征程。
回想大学阶段的学习、工作和生活,这中间既包含了汗水与收获,又包含了深厚的师生情谊和同学友谊,这些都将使我受益一生。
我在心里衷心谢谢陪伴我走过这段珍贵回忆的所有人。
首先,我衷心感谢我的论文指导老师郭春燕老师,从课题的选择到具体的写作过程,郭老师为我提供了许多专业知识上的和一些富有创造性的建议。
虽然我的论文实验设计在制备过程中也有很多失败,经过郭老师的指点跟一些合理化的建议,不断探索实验方法,最终成功的完成实验。
论文的
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- 蚌埠 学院 应用化学 专业 毕业论文 氨基 催化 合成 乙酸 仲丁酯
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