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化学有机物
有机物
一、有机物的物理性质
1、状态:
固态:
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸(16.6℃以下);
气态:
C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;其余为液体。
2、气味:
无味:
甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:
乙烯;
特殊气味:
甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:
乙醇、低级酯;
3、密度:
比水轻:
苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:
溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、硝基苯。
4、水溶性:
不溶:
烃.卤代烃…高级脂肪酸、高级醇醇醛酯、烃
易溶:
低级醇.醛.酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖
与水混溶:
乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
二、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质:
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。
一、烃
1、烃的定义:
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
2、烃的分类:
饱和烃→烷烃(如:
甲烷)
脂肪烃(链状)
烃不饱和烃→烯烃(如:
乙烯)
芳香烃(含有苯环)(如:
苯)
(1)烷烃
A)官能团:
无;通式:
CnH2n+2;代表物:
甲烷——CH4
B)结构特点:
键角为109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)化学性质:
甲烷和烷烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
,……
②燃烧
③热裂解
(2)烯烃:
A)官能团:
;烯烃通式:
CnH2n(n≥2);代表物:
CH2=CH2
B)结构特点:
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
(1,2-二溴乙烷)(乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
。
)
(氯乙烷)
(工业制乙醇
)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)(聚乙烯)
③氧化反应
乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)苯及苯的同系物:
A)通式:
CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:
一种介于单键和双键之间的独特的键,环状,苯分子中键角为120°,平面正六边形结
构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)
②加成反应(与H2、Cl2等)
③氧化反应:
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟)。
注意:
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是发生萃取。
苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)醇类:
A)官能团:
—OH(醇羟基);代表物:
CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B)结构特点:
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相
应的烃类似。
C)化学性质:
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
HOCH2CH2OH+2Na
NaOCH2CH2ONa+H2↑
2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑
②跟氢卤酸的反应
③氧化反应:
燃烧:
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O(氧化反应)
催化氧化(α—H)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
注意:
醇的氧化反应规律:
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:
2R-CH2OH+O2
2R—CHO+2H2O
②凡是含有
结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化”,但生成物不是醛,而是酮
(
)。
③凡是含有
结构的醇通常情况下很难被氧化。
(5)羧酸:
A)官能团:
(或—COOH);代表物:
CH3COOH
B)结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一
平面上。
2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2↑
C)化学性质:
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
(6)酯类:
A)官能团:
(或—COOR)(R为烃基);代表物:
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
B)结构特点:
成键情况与羧基碳原子类似
C)化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
※注意:
重要有机化学反应的反应机理:
(1)、醇的催化氧化反应
说明:
若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)、酯化反应:
说明:
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
三、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质:
(1)单糖
A)代表物:
葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B)结构特点:
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C)化学性质:
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A)代表物:
蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B)结构特点:
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,
有醛基。
C)化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
②水解反应
(3)多糖
A)代表物:
淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
B)结构特点:
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C)化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(
(4)油脂
A)组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B)代表物:
油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
C)结构特点:
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
D)化学性质:
①氢化:
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解:
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
三、有机化学计算:
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物化学式的一般途径
(2)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l ③平均分子组成中,2 有机物化学式的确定方法: “单位物质的量”法、最简式法、燃烧通式法、商余法(适用于烃类分子式的求法)、平均值法、 讨论法等。 2、有机物燃烧规律: 烃: 烃的含氧衍生物: (1).有机物的质量一定时: 规律1.烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与 成正比. 规律2.有机物完全燃烧时生成的CO2(或H2O)的物质的量一定,则有机物中含碳(或氢)的质量分数 一定;若混合物总质量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保 持不变,则混合物中各组分含碳(或氢)的质量分数相同,可能为⑴同分异构体或⑵最简式 相同。 规律3.燃烧时耗氧量相同,则两者的关系为: ⑴同分异构体或⑵最简式相同。 (2).有机物的物质的量一定时: 规律4.比较判断耗氧量的方法步聚: ①若属于烃类物质,根据分子中碳、氢原子个数越多,耗氧量越多直接比较;若碳、氢原子数都不 同且一多一少,则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再 进行比较即可。 ②若属于烃的含氧衍生物,先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式,即将含氧衍生 物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy·(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式,再按①比较CxHy的耗氧量。 四.有机物完全燃烧前后气体体积的变化 1.气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关 ①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0 ②若y>4,燃烧前后体积增大,△V= ③若y<4,燃烧前后体积减少,△V= 2.气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确 定即可。 五.同分异构体的书写: 一、中学化学中同分异构体主要掌握四种: CH3 ①碳干异构: 由于C原子空间排列不同而引起的。 如: CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构: 由于官能团的位置不同而引起的。 如: CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构: 由于官能团不同而引起的。 如: HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有: 烯烃和环烷烃(通式: CnH2n): 炔烃和二烯烃(通式: CnH2n): 醇和醚: 醛和酮: 羧酸和酯: 氨基酸和硝基化合物: ④顺反异构: 高中仅烯烃中可能存在,且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。 二、同分异构体的书写方法 基本方法: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端), 排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。 位置: 指的是支链或官能团的位置。 排布: 指的是支链或官能团的排布。 例如: 己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为: ⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边, 但不能到端。 ⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间 位或同一个碳原子上。 故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。 ①②③④⑤⑥⑦ 例如: 以C7H16为例: ②③ 1、先写最长的碳链: C-C-C-C-C-C-C 2、减少1个C,依次加在第②、③……个C上(不超过中线): C—C—C—C—C—C 3、减少2个C: 1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): C—C—C—C—C C C 2)分为两个-CH3 C C a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): C—C—C—C—CC—C—C—C—C b)两个-CH3在不同的碳原子上: C C C C C—C—C—C—CC—C—C—C—C 3、同分异构体的书写技巧: 1、对称法(又称等效氢法) 一元取代物同分异构体数目的判断方法 等效氢的判断方法: ⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法: 物质的结构简式中有多少种等效氢原子,其一元取代物 就有多少种同分异构体 2、基元法的应用: (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- 丁基(—C4H9)的结构有4种,则: C4H9Cl、C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可 写成C4H9COOH)的同分异构体数目均为4种。 (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? (4)分子式为C5H10O2的酸的各种同分异构体: (5)分子式为C5H10Cl的各种同分异构体: 3、替代法: 例如: C6H4Cl2的同分异构体有3种,故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 根据结构简式判断: 不饱和度=双键数+三键数×2+环数(注: 苯环可看成是三个双键和一个环) 同分异构体的分子式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环 数,无需数H原子数。 五、基础实验: 1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。 下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤: 把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。 用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。 反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。 把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。 溴苯的制取 注意事项: (1)装置特点: 长导管: 长管管口接近水面,但不接触(防倒吸) (2)长导管的作用: 导气、冷凝[冷凝苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调: 是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应) (4)铁粉的作用: 催化(真正的催化剂是FeBr3) (5)提示观察三个现象: 导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀 (6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底] (7)溴苯的物理性质如何? [比水重,不溶于水,油状] (8)如何除去溴苯中的溴? [水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] (9)反应方程式 Fe +Br2-Br+HBr 2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤: 硝基苯的制取 ①配制混和酸: 先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 ③将大试管放在50~60℃的水浴中加热约10min,实验装置如图2-5所示。 ④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏 斗分离出粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。 若将用无水CaCl2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。 蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。 注意事项: (1)装置特点: 水浴、温度计位置: 水浴的水面高度(反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以 测量水浴温度。 ) (2)药品加入的顺序: 先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么) (3)水浴温度: 50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热 (4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基 (5)浓硫酸的作用: 催化剂,吸水剂。 (6)硝基苯的物质性质如何? 有杂质与纯净时的颜色有什么不同? 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中 的杂质? 硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式 +HO-NO2-NO2+H-O-H 【习题】 1、某烷烃含有200个氢原子,那么该烃的分子式是() A.C97H200B.C98H200C.C99H200D.C100H200 2、下列用水就能鉴别的一组物质是() A.苯、己烷、四氯化碳B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳D.硝基苯、乙醇、乙酸 3、青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果能还原银氨溶液。 这说明() A.青苹果中只含淀粉不含糖类B.熟苹果中只含糖类不含淀粉 C.苹果成熟时淀粉水解为单糖D.苹果成熟时单糖聚合成淀粉 4、等质量的下列烃完全燃烧,消耗氧气最多的是() A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C6H6 5、蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后在作用是() A.为人体内的化学反应提供原料 B.为维持人体生命活动提供能量 C.加强胃肠蠕动,具有通便功能 D.人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用 6.使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是() A.3molB.4molC.5molD.6mol 7.可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是() A.银氨溶液B.新制氢氧化铜悬浊液 C.石蕊试液D.碳酸钠溶液 8、可燃冰是天然气与水相互作用形成的晶体物质,主要存在于冻土层和海底大陆架中。 据测定每0.1m3固体“可燃冰”要释放20m3的甲烷气体,则下列说法中不正确的是() A.“可燃冰”释放的甲烷属于烃 B.“可燃冰”是水变油,属于化学变化 C.“可燃冰”将成为人类的后续能源 D.青藏高原可能存在巨大体积的“可燃冰” 9、(5分)据报道,某煤矿井下采煤面瓦斯突出,发生爆炸,当场造成56人死亡,92人生死不明。 截至记者发稿时,经过全力搜救,目前又发现4名遇难矿工遗体,死亡人数增加至60人。 其中,55人系窒息死亡。 目前,尚有88名矿工下落不明。 根据以上信息回答下列问题: (1)写出瓦斯爆炸的化学方程式(2分)。 (2)可燃性气体的爆炸都有一个爆炸极限,所谓爆炸极限是指可燃气体(或蒸汽或粉尘等)与空气混合后,遇火产生爆炸的最高或最低浓度(通常以体积百分数表示)。 下表是甲烷在空气和纯氧气中的爆炸极限。 空气中 纯氧气中 甲烷的爆炸极限 5.0~15% 5.0~60% 下面是瓦斯和空气组成的混和气体中瓦斯的体积含量,从是否能够爆炸方面考虑,请判断哪些是不安全的。 A.3%B.10%C.30%D.60% (3)请分析人为什么在瓦斯爆炸的矿中会窒息死亡: 。 (4)由矿井中的瓦斯爆炸,根据你的化学实验经验,你可以得出什么启示? (提示: 对可燃性气体的加热、点燃操作应该注意的问题) 10、(6分)中国在新工业化发展过程中,开发可再生能源以缓解石油短缺引起的能源危机是一个重要的课题。 2003年元月份,辽宁省投资建设一个年生产工业酒精500万吨的工厂,目的是为了将工业酒精与汽油混合作为汽车燃料而减少汽油的消耗量。 已知制酒精的方法有三种: 方法一: 在催化剂作用下乙烯与水反应 方法二: CH3-CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 方法三: (C6H10O5)n(淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH+2CO2↑ 你认为应用哪一种方法生产工业酒精能够缓解石油短缺带来的能源危机? 为什么? (2)方法一的化学反应方程式是: , (3)乙醇燃烧的化学方程式是: 11.(6分)2005年4月,各大媒体纷纷报道: 根据美国最新研究,数十种牙膏、洗手液、洗洁精等抗菌清洁用品,当中包括高露洁等牌子的产品,含有三氯生(triclosan)的化学物质,该物质与经氯消毒的自来水接触后会产生“哥罗芳”,长期使用可致癌。 已知三氯生中含碳的质量分数为49.75%,含氢的质量分数为2.42%,此外1个三氯生分子里含有2个氧原子和3个氯原子,且0.5mol三氯生的质量为144.75g,则 (1)三氯生的相对分子质量为多少? (2)计算求出三氯生的分子式。 12.(4分) (1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。 烯类化合物 相对速率 (CH3)2C=CHCH3 10.4 CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 CH2=CHBr 0.04 据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系: ______________________________________________ _____。 (2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是______________(填代号)。 A、(CH3)2C=C(CH3)2B、CH3CH=CHCH3 C、CH2=CH2D、CH2=CHCl 【答案】 1-8CBCACCBB 9、 (1) ; (2)B; (3)从上述瓦斯爆炸的化学方程式可以看出这是一个耗氧性的反应,爆炸时耗尽了矿井的几乎所有的氧气,所以人在其中会窒息死亡; (4)可燃性气体的加热、点燃操作前必须进行验纯操作。 10、 (1)(2分)答: 运用方法三,因为淀粉是可再生资源,而乙烯、溴乙烷都是来自于以石油为原料制得的产品,是不可再生资源,利用它们制成酒精还不如直接利用石油。 (2)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(2分) 11、 (1)289.5; (2)C12H7Cl3O2 12. (1)①C=C上甲基(烷基)取代,有利于加成反应; ②甲基(烷基)越多,速率越大; ③C=C上溴(卤素)取代,不利于加成反应 (2)D
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