最新选修五有机化学专题复习.docx
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最新选修五有机化学专题复习
选修五有机化学专题复习
一、比较记忆——常见官能团的主要性质及常用的检验试剂
官能团种类
试剂与条件
判断依据或现象
碳碳双键或碳碳三键
卤素原子
醇羟基
—OH
酚羟基
羧基
—COOH
醛基
—CHO
酯基
—COOR
思考:
如何检验CH2===CHCHO中的碳碳双键?
2、官能团引入“5措施”,写出相应的方程式
1、卤素原子:
2、羟基:
3、碳碳双键:
4、碳氧双键:
5、羧基:
三、有机反应中反应物用量的判断方法
1.H2用量的判断
有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,且加成比(设有机物分子中基团均为1mol)依次为。
特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。
2.NaOH用量的判断
—COOH、—OH(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应,特别要注意,水解产物可能与NaOH溶液发生反应。
如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗molNaOH。
3.Br2用量的判断
(1)烷烃:
光照下1molBr2可取代molH原子。
(2)苯:
FeBr3催化下1molBr2可取代molH原子。
(3)酚类:
1molBr2可取代与—OH处于、位上的H原子。
(4):
1mol双键可与molBr2发生加成反应。
(5)—C≡C—:
1mol三键可与molBr2发生加成反应。
四、抓住关键推断,看到“新生有机”未做先惧(常见的有机信息题)
1.双烯合成(共轭二烯的1、4加成)
[2015·山东高考]
双烯合成反应是共轭二烯烃如(1,3丁二烯)与含有的不饱和化合物进行1,4加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。
例如:
2、卤代烃的格氏反应
(1)[2013·江苏高考]
(2)[2012·天津高考]
(3)[2015·山东高考]
卤代烃在无水乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX,这种有机镁化合物被称作格林试剂,格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应,经水解后生成醇。
如:
练习1.(2015山东)菠萝酯F是一种具有菠
萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
Δ
已知:
(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。
(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:
2.羟醛缩合反应
羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物(如醛、酮等),在催化剂的作用下先与羰基化合物发生加成反应得到α羟基醛或α羟基酮,进一步脱水得到α不饱和醛或α不饱和酮,是有机合成中增长碳链的重要反应。
(1)[2015·全国卷Ⅱ]
(2)[2015·北京高考]
(3)[2014·山东高考]HCHO+CH3CHO
CH2===CHCHO+H2O
(4)[2013·海南高考]
(5)[2013·新课标卷Ⅰ]RCOCH3+R′CHO
RCOCH===CHR′
(6)[2015·浙江高考]RCHO+CH3COOR′
RCH===CHCOOR′
如:
CH3CHO+H—CH2CHO
CH3—CH===CH—CHO
练习2、(2015.全国2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④
。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48b.58c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又
能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是(写结构简式):
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
练习3.(2015.北京)“张—烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录,该反应高效构筑五元环状化合物:
合成五元环有机化合物J的路线如下:
⑴A属于炔烃,其结构简式是。
据调查统计在对大学生进行店铺经营风格所考虑的因素问题调查中,发现有50%人选择了价格便宜些,有28%人选择服务热情些,有30%人选择店面装潢有个性,只有14%人选择新颖多样。
如图(1-5)所示⑵B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。
B的结构简式是。
⑶C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是。
⑷F与试剂a反应生成G的化学方程式是;
(一)上海的经济环境对饰品消费的影响试剂b是。
⑸M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
朋友推荐□宣传广告□逛街时发现的□上网□⑹N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式。
4.WWW。
google。
com。
cn。
大学生政策2004年3月23日3.烯烃氧化
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(1)[2014·北京高考]
烯烃臭氧化水解反应,如果烯烃双键碳原子含有氢原子,则产物为醛。
如CH3—CH===CH—CH2CH3
CH3CHO+CH3CH2CHO。
如果烯烃双键碳原子上没有氢原子,则产物为酮。
2、你大部分的零用钱用于何处?
1、你一个月的零用钱大约是多少?
如:
利用此反应可以根据产物推测烯烃的结构,也可用来合成某些醛或酮。
(2)[2014·天津高考]
此次调查以女生为主,男生只占很少比例,调查发现58%的学生月生活费基本在400元左右,其具体分布如(图1-1)
(2)文化优势烯烃很容易被酸性KMnO4等强氧化剂氧化,如果双键碳原子上没有氢原子,产物为酮。
1、作者:
蒋志华《市场调查与预测》,中国统计出版社2002年8月§11-2市场调查分析书面报告如:
如果双键碳原子上含有氢原子,先氧化成醛,进一步氧化得到羧酸。
CH3CH2COOH。
4、碳链增长的反应
(1)[2015·重庆高考]R1CH2Br+NaC≡CR2
R1CH2C≡CR2+NaBr
(2)[2013·新课标卷Ⅰ]
苯酚钠与卤代烃发生取代反应而使碳链增长,如:
[2015·四川高考]
(3)[2014·新课标卷Ⅰ]
酮的胺基化反应是有机合成中的一大类反应,如:
练习4、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用,合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②1molB经上述反应可以生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤
。
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为___________________,反应类型为________。
(2)D的化学名称是___________,
由D生成E的化学方程式为___________________。
(3)G的结构简式为________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是_________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为____,反应条件2所选用的试剂为____,I的结构简式为________。
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