野木瓜及其同属植物的研究进展.docx
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野木瓜及其同属植物的研究进展
综述:
野木瓜属植物的研究进展
摘要:
本文综述了木通科野木瓜属植物的研究进展。
概述了野木瓜植物的化学成分、药理性质及质量控制的研究。
为野木瓜属植物的进一步药用开发和药源扩展提供参考。
关键词:
野木瓜属植物;化学成分;药理性质;质量控制
一.野木瓜本草及基源
“野木瓜”名称始见于明·朱棣的《救荒本草》[1],云:
“野木瓜,一名八月,又名杵瓜。
出新郑县山野中。
蔓延而生,妥附草木上。
叶似黑豆叶,微小光泽,四五叶搌生一处,结瓜如肥皂大,味甜。
古代本草中记载野木瓜属植物的只有清·吴淇俊的《植物名实图考》[1],曰:
“五爪金龙产南安,横根抽茎,茎叶俱绿。
就近生小枝,一枝五叶,分布如爪;叶长二寸许,本宽四五分,至末渐肥。
复出长尖,细纹无齿,根褐色,硬如萆。
”。
。
。
。
1.野木瓜种属的归类及分布
1.1野木瓜种属的归类
野木瓜[1]Stauntonia系木通科(Lardizabalacea)9个属的其中一属,该属植物通常为常绿木质藤本,大部分全株及果实皆可入药。
其性微苦,平。
具镇痛、治咳嗽和痢疾之功,主治风湿痹痛,腰腿疼痛,头痛,牙痛,痛经,跌打伤痛,肠胃炎等症。
多数种类为药食两用植物,浆果多汁味甜,可生食、制果酱和酿酒,种子榨油,供食用和工业用。
该属约20余种植物,我国有23种(2个亚种),本属植物分两个亚属,即有蜜腺状花瓣存在的野木瓜亚属和无蜜腺状花瓣的无瓣亚属。
野木瓜亚属有:
StauntoniachinensisDC.、翅野木瓜Stauntoniadecora(Dunn)C.Y.Wu.、三叶野木瓜StauntoniabrunonianaWall.exHemsl.、斑叶野木瓜StauntoniamaculataMerr.
牛藤果StauntoniaellipticaHemsl.野木瓜无瓣亚属按其花药顶端附属体的形状又细分为长角组、短角组、凸头组和钝头组。
其中长角组包括:
粗柄野木瓜StauntoniacrassipesT.Chen.、粉叶野木瓜StauntoniaglaucaMerr.etMetc.、紫花野木瓜StauntoniapurpureaY.C.LiuetF.Y.Lu.、三脉野木瓜StauntoniatrinerviaMerr.、海南野木瓜StauntoniahainanensisT.Chen.、离丝野木瓜StauntonialiberaH.N.Qin.、羊瓜藤StauntoniaduclouxiiGagnep;短角组包括:
少叶野木瓜Stauntonia
oligophyllaChun.、倒心野木瓜StauntoniaobcordatilimbaC.Y.WuetS.H.Huang.、瑶山野木瓜StauntoniayaoshanensisF.N.WeietS.L.Mo.;凸头组包括:
显脉野木瓜StauntoniaconspicuaR.H.Chang.、假斑叶野木瓜StauntoniapseudomaculataC.Y.WuetS.H.Huang.、短序野木瓜StauntoniabrachybotryaT.Chen.、西南野木瓜StauntoniacavalerieanaGagnep.、倒卵叶野木瓜StauntoniaobovataHemsl、石月StauntoniaobovatifoliolaHayata.、黄蜡果StauntoniabrachyantheraHand.-Mazz.;钝头组则有钝药野木瓜StauntonialeucanthaDielsexY.C.Wu.。
台湾野木瓜Staun-
toniaformfosanaHayata.、阿里野木瓜StauntoniakeitaoensisHayata.、小黄蜡果
Stauntoniabrchyantheravar.MinorDielsexY.C.Wu.曾经分别归并于倒卵野木瓜
石月、尾叶那藤,后来研究发现,由于他们花药特征不同而被分离出来,且台湾野木瓜、小黄蜡果的花药无附属体。
1.2野木瓜种属的分布
野木瓜属植物主要分布于亚洲东部自印度经中南半岛至日本,在我国主产于长江以南各个省区。
目前,发现生长在贵州的野木瓜大约有7个种,分别为野木瓜StauntoniachinensisDC.、西南野木瓜StauntoniacavalerieanaGagnep.、钝药野木瓜StauntonialeucanthaDielsexY.C.Wu.、倒卵叶野木瓜StauntoniaobovataHemsl.、短序野木瓜StauntoniabrachybotryaT.Chen.、黄蜡果Stauntoniabrachy-
antheraHand.-Mazz.、羊瓜藤StauntoniaduclouxiiGagnep。
其中野木瓜StauntoniachinensisDC.、钝药野木瓜、短序野木瓜将作为贵州民族药地标药材被收载。
2.野木瓜的分类和化学成分研究
目前,国内外学者对该属植物的研究仅在少数几个种类上,如:
野木瓜Staun-
toniachinensisDC.、六叶野木瓜Stauntoniahexaphylla(Thunb.)Dence.
、五指那藤StauntoniaobovatifoliolaHayatasubsp.intermedia(Y.C.Wu)T.Chen.、尾叶那藤StauntoniaobovatifoliolaHayatasubsp.urophylla(Hand-Mazz.)H.N.Qin.据文献报道关于野木瓜的研究主要集中在化学成分和药理活性两个方面。
现已被研发为多种制剂的野木瓜中成药的原药材来源于野木瓜StauntoniachinensisDC.本文是对已被研究的几种野木瓜属植物作一综述,为该属植物的进一步研究与开发利用提供参考。
2.1野木瓜
野木瓜StauntoniachinensisDC.为木通科(Lardizabalacea)野木瓜属植物,又名五爪金龙,假荔枝,鸭脚莲,七叶莲等。
味甘,性温。
归肝、膀胱经。
具祛风活络,活血止痛,利尿消肿。
主治风湿痹痛,胃肠道、胆道疾患之疼痛,三叉神经痛,跌打损伤痛经,小便不利,水肿。
为常绿木质藤本,多生长生于湿润通风的杂木林中、山路边及溪谷两旁。
主要分布于安微、浙江、江西、福建、广东、广西、海南等地[2]。
2.1.1化学成分
经学者们对野木瓜进行系统,深入研究,发现野木瓜中含有丰富的皂苷,主要包括去甲五环三萜皂苷类化合物、木脂素苷类化合物、三萜糖苷类化合物及黄酮苷类化合物、酚性成分、多糖类化合物等。
2.1.1.1去甲五环三萜皂苷类化合物
王淮滨等1989年从野木瓜StauntoniachinensisDC.中首次分离得到2个去甲五环三萜皂苷类化合物,分别鉴定为3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-30-去甲齐墩果-12,20(29)-二烯-28-羧酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯和3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-30-去甲齐墩果-12,20(29)-二烯-28-羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D
-吡喃葡萄糖酯,并将它们分别命名为野木瓜苷YM(10)和野木瓜苷YM(12)[3]。
1990年和1992年期间王淮滨等再次从野木瓜StauntoniachinensisDC.全株植物中分离得到一系列去甲齐墩果烷型皂苷,命名为野木瓜苷YM(3)、YM(4)、YM
(5)、YM(6)、YM(7)、YM(8)、YM(9)和YemuosideI[4-6],并通过理化性质与波谱数据鉴定出其结构,见图1、表1:
图1化合物骨架结构类型
表1
化合物
R1
R2
YM10
Rha-(1→2)-Ara
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc
YM12
Rha-(1→2)-Ara
Glc-(1→6)-Glc
YM3
Ara-(1→3)-Ara
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc
YM4
Ara
Glc-(1→6)-Glc
YM5
Ara-(1→3)-Ara
Glc-(1→6)-Glc
YM6
Ara
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc
YM7
R1=Ara-(1→3)-Ara-
R2=H
YM8
Glc-(1→3)-Rha-(1→2)-Ara
Glc-(1→6)-Glc
YM9
Glc-(1→3)-Rha-(1→2)-Ara
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc
Yemuoside1
Ara-(1→3)-Rha-(1→2)-Ara
Glc-(1→6)-Glc
Glc-为β-D-glucose;Rha-为α-L-rhamnose;Ara-为α-L-arabinose
2.1.1.2三萜糖苷类
2001~2010年间,学者们相继从野木瓜StauntoniachinensisDC.植株中分离得到4个三萜皂苷类化合物,经波谱分析及化学方法解析分别鉴定为3-O-β-D-
xylopyranosyl-(1→2)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl、stauntosideC1[7]、8-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-gluc-
opyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl、oleanolicacid[8]。
依次命名为:
scabiosaponinE、stauntosideC1、kizutasaponinK12、sieboldianosideB。
其中stauntosideC1是一个新化合物。
结构见图2,表2:
图2化合物骨架构型
表2
化合物
R1
R2
R3
scabiosaponinE
Xly-(1→3)-Rha-(1-2)-Ara
Glc-(1→6)-Glc
H
kizutasaponinK12
Rha-(1→2)-Ara
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc
OH
sieboldianosideB
Xly-(1→3)-Rha-(1-2)-Ara
Rha-(1-4)-Glc-(1-6)-Glc
H
stauntosideC1
Xly-(1→4)-Xly-(1→3)-Rha-(1→2)-Ara
Rha-(1-4)-Glc-(1-6)-Glc
H
Xly-为β-D-xylopyranosyl;Rha-为α-L-rhamnose;Ara-为α-L-arabinose;Glc-为β-D-glucopyranosyl.
2.1.1.3木脂素苷类
1989年和1992年,王淮滨等人从野木瓜StauntoniachinensisDC.全株植物中分离得到3个木脂素糖苷,分别是YM
(1)、YM(11)、YM
(2)[9-10],经理化性质与波谱数据鉴定其结构,见图3、表3:
YM1YM11
YM2
图3化合物骨架构型类型
表3
化合物
R
YM1
Glc
YM11
Api-(1→6)-Glc
YM2
Api-(1→6)-Glc
Glc-为β-D-glucose;Api-为β-D-apiose.
2.1.1.4黄酮苷类
1992年,王淮滨等人从野木瓜StauntoniachinensisDC.全株植物中分离得到2个黄酮类糖苷,经化学和光谱分析鉴定其结构为6-羟基木犀草素-7-β-D-葡萄糖苷(I)和皂草黄苷(saponarin,Ⅱ)[11]。
2.1.1.5酚性成分
杨磊,高昊等首次从野木瓜StauntoniachinensisDC.中获得5个酚性成分,通过理化性质、波谱分析及化学反应鉴定其结构分别为苏式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基-)1,2,3-丙三醇、赤式-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基-)1,2,3-丙三醇、4-羟基-2-甲氧基苯-β-D-葡萄糖苷、4-羟基-2,6-二甲氧基苯基-β-D-葡萄糖苷和2-(4-羟基苯基-)乙基-(6-O-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷[12]。
2.1.1.6多糖成分
王文平、郭祀远等[13]采用纤维素酶法初次从野木瓜StauntoniachinensisDC.提取分离出来的新的均一多糖组分,并借助Sevage法、酸性蛋白酶与Sevage
法相结合法、三氯乙酸法3种脱蛋白方法纯化粗多糖,经脱蛋白、脱色、透析、DEAE-纤维素离子交换层析柱分离,可得洗脱组分CCP1,该组分是初次从该植物中分离得到的一种新的多糖组分。
2.2六叶野木瓜
六叶野木瓜Stauntoniahexaphylla.系野木瓜属植物。
现作为园艺植物被引进英国伯明翰园林,它可倚墙而生,且在乔、灌木丛中生长良好[14]。
有文献报道,六叶野木瓜只分布于日本、韩国及台湾,我国大陆地区实际并无此种分布[15-16]。
2.2.1化学成分
经IkutaAkira,王淮滨等学者对Stauntoniahexaphylla.化学成分进行研究,发现以齐墩果烷型为主三萜苷,糖苷,脂肪酸类及其他成分化合物。
2.2.1.1三萜苷元
①齐墩果烷型:
IkutaAkira等人在1989年从六叶野木瓜的愈伤组织中分离得到β-amyrin(13)、erythrodiol(14)、oleanolicacid(15)、3-epi-oleanolicacid(16)、3-O-acetyloleanolicacid(17)、oleanonicacid(18)、3β-hydroxy-29-alolean-12-en-28-
oicacid(19)、mesembryanthemoidigenicacid(20)、3-epi-mesembryanthemoidigenicacid(21)、3ɑ-O-acetylmesembryanthemoidigentacid(22)、3-O-acetylterratagenicacid(23)、3β-acetylmesembryanthemoidigenicacid(24)、3-O-acety-3-epi-serratagenicacid
(25)等13个化合物[17];1992年,IkutaAkira等人再次对六叶野木瓜的愈伤组织进一步深入研究,分离得到3ɑ-hydroxy-11ɑ,12ɑ-epoxy-oleanan-28,13β-olide(26)、28-norolean-12-ene-3β,17β-diol(27)、11ɑ-hydroxy-β-amyrin(28)[18]。
1998年,王淮滨等人从六叶野木瓜全株植物中分离得到oleanolicacid(15)、hederagenin(29)[19]。
如图4、表4:
图4(I)(Ⅱ)(Ⅲ)
表4
NO.骨架构型
结构
R1
R2
R3
R4
13
I
β-OH
CH3
CH3
14
I
β-OH
CH3
CH2OH
15
I
β-OH
CH3
COOH
16
I
ɑ-OH
CH3
COOH
17
I
β-OH
CH3
COOH
18
I
=O
CH3
COOH
19
I
β-OH
CHO
COOH
20
I
β-OH
CH2OH
COOH
21
I
ɑ-OH
CH2OH
COOH
22
I
β-OAc
CH2OH
COOH
23
I
β-OAc
CH2OH
COOH
24
I
ɑ-OAc
COOH
COOH
25
I
ɑ-OAc
COOH
COOH
26
Ⅱ
ɑ-OH
CH3
27
Ⅲ
β-OH
CH3
OH
H
28
Ⅲ
β-OH
CH3
CH3
ɑ-OH
29
Ⅲ
β-OH
CH2OH
COOH
H
降甲基齐墩果烷型:
1989年,IkutaAkira等人从六叶野木瓜的愈伤组织中分离得到akebonoicacid(30)、3-epi-akebonoicacid(31)、quinaticacid(32)[17]。
1998年,王淮滨等人再次从六叶野木瓜全株植物中也分离得到akebonoicacid(30)[19]。
30R1=β-OHR2=CH3
31R1=ɑ-OHR2=CH3
32R1=ɑ-OHR2=CH2OH
羽扇豆烷型:
1998年,王维滨等人从六叶野木瓜全株植物中分离得到的,它们分别lupeol(33)、betulinicacid(34)和betulonicacid(35)[19]。
33R1=β-OHR2=CH3
34R1=β-OHR2=COOH
35R1=OR2=COOH
2.2.1.2糖苷类
①三萜糖苷:
1965年,日本学者TakemotoTsunematsu等人首次从六叶野木瓜全株植物中分离得到2个齐墩果酸皂苷,分别是mubeninA、B和1个23-羟基齐墩果酸皂苷mubeninC[20];1991年,IkutaAkira等人从六叶野木瓜的愈伤组织中分离得到mubenosideA(36)[21]。
1993年,王淮滨等人从六叶野木瓜全株植物中分离得到的staunosideA(37)、staunosideB(38)、3-O-(β-D-glucopyranosyl)-hederage-
nin(39)、hederagenin-28-O-[β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]ester
(40)[22]、staunosideD(41)、staunosidesaponinD(42)[23]、hederagenin-28-O-
[ɑ-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)β-D-glucopyranosyl]ester
(43)[22]、staunosideE(44)、saponinK10(45)、leontosideA(46)[23]。
结构如下图5、表5:
图5(Ⅳ)(Ⅴ)
表5
NO.
骨架构型
结构
R1
R2
36
Ⅳ
Xyl-(1→2)-[Ara(1→3)]-Glc-
37
Ⅴ
Glc-
Glc-(1→6)-Glc-
38
Ⅴ
Glc-
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc-
39
Ⅴ
Glc-
H
40
Ⅴ
H
Glc-(1→6)-Glc-
41
Ⅴ
Glc-(1→2)-[Glc(1→3)]-Glc
Glc-(1→6)-Glc-
42
Ⅴ
Ara-
Glc-(1→6)-Glc-
43
Ⅴ
H
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc-
44
Ⅴ
Glc-(1→2)-[Glc(1→3)]-Glc-
45
Ⅴ
Ara-
Rha-(1→4)-Glc-(1→6)-Glc-
46
Ⅴ
Ara-
H
Glc-为β-D-glucopyranosyl;Rha-为ɑ-L-rhamnopyranosyl;Ara-为α-L-arabinose;Xly-为-β-D-xylopyranosyl.
木质糖苷类:
1993年,王淮滨等人从六叶野木瓜全株植物中分离得到stauno-
sideC(47)、(+)-fraxiresinol-1-β-D-glucoside(48)和(+)-1-hydroxypinoresinol-1-β
-D-glucoside(49)3个化合物[24]。
47R1=OCH3R2=β-D-GlcR3=OCH3
48R1=HR2=β-D-GlcR3=OCH3
49R1=HR2=β-D-GlcR3=H
酚性糖苷类:
1998年王淮滨等人再次从六叶野木瓜全株植物中分离得到一种新的酚性多糖化合staunosideF(a,b两种异构体)(50)[19]结构如下所示:
(a)(b)
staunosideF(50)
黄酮糖苷:
1976年,IshikuraNariyuki和NagamizoNoriko从六叶野木瓜果皮中分离得cyenidin3-xylo-syl-glucoside和chrysanthemin2个黄酮类糖苷[25]。
⑤其他糖苷:
1998年,王淮滨等人从六叶野木瓜全株植物中分离得到1个糖苷:
staunosideF(51)[19]。
结构如下所示:
R=β-D-Api(1→2)-β-D-Glc
2.2.1.3其他成分
早在1957年,UenoSeiichi等人指出六叶野木瓜种子中含有棕榈酸palmiticacid、硬脂酸stearicacid等一些不饱和脂肪酸[26]。
1979年,HashimotoAkira等人从六叶野木瓜种子油中分离得到(S)-3-acety-1,2-diacylglycero[27]。
1989年,IkutaAkira等人从六叶野木瓜的愈伤组织中分离得到24-methylenecycloartanol、stigma-
sterol、campesterol等甾醇类化合物[17]。
2.3五指那藤
五指那藤StauntoniaobovatifoliolaHayatasubsp.intermedia(Y.C.Wu)T.Chen.为木通科(Lardizabalacea)野木瓜属(亚种)植物,产于广东、广西、湖南。
生于海拔500-850米的山谷溪旁疏林或密林中,攀缘于树上[1]。
2.3.1化学成分
危英等[28]对五指那藤进行化学成分研究,发现含有大量三萜类成分,并从该植物体中首次分离得到14个三萜类单体化合物,其中3个为新化合物。
经理化性质及波谱解析,分别鉴定为:
16β-hydroxy-2,3-seco-lup-20(29)-ene-2,3-dioicacid(52)、3β,21β,24-trihydroxy-30-
noroleana-12,20(29)-dien-28-oicacid(53)、16β-hydroxylupane-1,20(29)-dien-3-one
(54)为三个新化合物;3β-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oicacid(55)、
3α,24-dihydroxy-30-noroleana
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