天然药用化学习题.docx
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天然药用化学习题
习题
一、中药化学成分及其提取分离
(一)填空:
1.中药来源于_____动物_____、______植物_______、____矿物______等,其中以_____植物______为主。
2.有效成分是指____________________________________________________________。
3.无效成分是指____________________________________________________________。
4.有效部位,亦称______________,是指______________________________________。
5.水溶醇沉法是指__________________________________________________________。
6.醇溶水沉法是指__________________________________________________________。
7.铅盐沉淀法是指__________________________________________________________。
8.碱溶酸沉法是指__________________________________________________________。
9.酸溶碱沉法是指__________________________________________________________。
10.盐析法是指______________________________________________________________。
11.溶剂分为______________、______________________、_____________________三种。
12.溶剂提取法有_________、__________、___________、__________、_________五种提取技术。
其中以水为溶剂时可采用__________、___________、__________三种技术;提取溶剂为有机溶剂可选择___________、___________、____________、__________四种技术;在常温下提取的技术有____________、____________;有机溶剂加热提取可采用__________、__________两种提取技术。
13.水蒸汽蒸馏法适用于___________________成分的提取;升华法适用于_________成分的提取;而最常用的提取方法则是_______________________。
14.影响溶剂提取法的因素有________________、________________、_______________、_______________四种。
15.结晶法成败的关键是选择________________;其条件是_________________________。
16.活化是指________________________________________________________________。
17.在硅胶—CMC—Na板上,点样后,用苯—氯仿混合液展开。
其中吸附剂为________;黏合剂为________________;展开剂为_____________________。
(二)选择题
A型题(单项选择题)
1.①石油醚、②乙酸乙酯、③乙醚、④乙醇四种溶剂的极性由大→小顺序是
A、①②③④ B、④②③① C、①④③② D、④①③② E、②③①④
2.受热易破坏的水溶性成分应采用的提取方法是
A、煎煮法 B、连续回流法 C、回流法 D、渗漉法 E、水蒸气蒸馏法
3.水蒸气蒸馏法常用于
A、挥发油的提取 B、糖类成分的提取 C、蛋白质的提取
D、苷类成分的提取 E、生物碱的提取
4.除去中药提取液中多糖类杂质可采用
A、萃取法 B、乙醇沉淀法 C、酸碱沉淀法
D、离子交换树脂法 E、盐析法
5.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖和蛋白质等杂质,应使乙醇浓度达
A、50%以上 B、60%以上 C、70%以上 D、80%以上 E、90%以上
6.硅胶板活化的最适宜条件是
A、100℃/60min B、100~105℃/60min C、100~110℃/30min
D、105℃/60min E、150℃/30min
7.当两种成分的结构和性质非常接近时,一般采用的分离方法是
A、色谱法 B、盐析法 C、萃取法 D、沉淀法 E、结晶法
8.下列可溶于水的成分是
A.树脂 B.挥发油 C.油脂 D.苷元 E.鞣质
9.下列成分在多数情况下视为无效成分,除了
A.叶绿素 B.蛋白质 C.纤维素 D.淀粉 E.黄酮
10.下列成分均易溶于水,除了
A.生物碱盐 B.苷元 C.鞣质 D.蛋白质 E.单糖
11.下列成分均溶于乙醇,除了
A.生物碱 B.生物碱盐 C.多糖 D.鞣质 E.苷
12.下列成分均不溶于乙醇,除了
A.树胶 B.黏液质 C.蛋白质 D.淀粉 E.树脂
13.下列成分既溶于乙醇又溶于水,除了
A.多糖 B.苷 C.鞣质 D.生物碱盐 E.水溶性有机酸
14.从中药水提取液中萃取弱亲脂性有效成分时,最合适的萃取溶剂是
A.氯仿 B.乙酸乙酯 C.乙醇 D.丙酮 E.苯
15.根据各成分在水中的溶解度不同,加入某种无机盐达一定浓度时,水溶性小的成分析出沉淀而与水溶性大的成分分离的方法是
A.色谱法 B.盐析法 C.萃取法 D.沉淀法 E.结晶法
16.下列溶剂中溶解范围最广的是
A.水 B.乙醚 C.乙醇 D.苯 E.氯仿
17.从中药水煎液中萃取有效成分时不能使用的溶剂是
A.Me2CO B.Et2O C.CHCl3 D.n-BuOH E.EtOAc
18.下列溶剂极性最小的是
A.Et2O B.EtOAc C.n-BuOH D.Me2CO E.CHCl3
19.比水相对密度大的溶剂是
A.石油醚 B.氯仿 C.苯 D.乙醚 E.乙酸乙酯
20.下列溶剂中极性最强的是
A.Et2O B.EtOAc C.CHCl3 D.MeOH E.n-BuOH
21.欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用
A.两相溶剂萃取法 B.透析法 C.色谱法 D.结晶法 E.沉淀法
22.凝胶色谱法适于分离
A.极性大的成分 B.极性小的成分 C.亲脂性成分
D.亲水性成分 E.分子量不同的成分
23.淀粉和葡萄糖的分离多采用
A.氧化铝色谱 B.离子交换色谱 C.聚酰胺色谱
D.凝胶色谱 E.硅胶吸附柱色谱
24.欲从中药中提取游离生物碱和生物碱盐,可选用
A.氯仿 B.正丁醇 C.苯 D.水 E.乙醇
25.有关氧化铝的描述错误的是
A.为极性吸附剂 B.分为中性、酸性、碱性三类 C.吸附力与含水量有关
D.分五级,级数大,吸附力强 E.吸附力大于硅胶
B型题(备选答案在前,试题在后,每组试题均对应同一组备选答案,每题只有一个正确答案,每个备选答案可重复使用,也可不选用。
)
A、浸渍法 B、渗漉法 C、煎煮法 D、回流法 E、连续回流法.
1.用乙醇作溶剂,不适用的方法是:
2.效率最高,最省溶剂的方法是:
3.不须加热,效率相对较高的方法是:
4.用水作溶剂,时间最短,操作最简单的方法是:
A、两相溶剂萃取法B、沉淀法C、结晶法D、吸附法E、透析法
F、分馏法
5.除去无机盐、氨基酸、单糖、双糖等小分子的方法是:
6.从水提取液中萃取亲脂性有效成分时可使用的方法是:
7.从水提取液中除去多糖的方法可选择:
8.小檗碱的精制可选择的方法:
9.分离液体混合物的方法:
A、吸附色谱B、分配色谱C、聚酰胺色谱D、离子交换色谱
E、凝胶过滤色谱
10.利用分子结构中有酚—OH、—COOH或醌式结构与聚酰胺形成氢键而分离的色谱是:
11.利用不同成分对离子交换剂的交换能力不同而分离的色谱是:
12.利用不同成分被吸附剂吸附能力不同而分离的色谱是:
13.利用不同成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而分离的色谱是:
14.使分子量大小不同的化合物分离的色谱是:
(三)问答题
1.在吸附色谱中,何谓吸附作用、吸附剂、吸附物、固定相、流动相?
2.简述吸附原理,影响吸附力大小的因素有哪些?
请分别举例说明。
3.在分配色谱中,何谓载体、固定液、洗脱液?
请举例说明。
4.简述分配原理,如何区别正相分配色谱和反相分配色谱?
二、生物碱
(一)填空题:
1.生物碱的碱性来源于_______原子,能使该原子电子云密度增加的,其碱性_______。
2.生物碱分子中若具有__________结构,在__________溶液中加热可使其开环成盐而溶于___________;含___________基的两性生物碱既可溶于___________水,又可溶于酸水中。
3.生物碱盐,用不同碱度的碱碱化后,分别用有机溶剂萃取。
若想分离出碱性不同的生物碱,其加入强弱碱的顺序应由___________到__________,提出的生物碱的碱性顺序应由________到__________。
游离生物碱用有机溶剂溶解后,加入不同酸度的酸,使它分步成盐,分别溶入酸水中,使各生物碱分离,其加入酸的酸性顺序应由到_______至_________。
酸水中依次提出的生物碱的碱性顺序应由_________到___________。
(二)选择题
A型题(单项选择题)
1.生物碱有碱性是因为其分子结构中含有
A、碳原子 B、氢原子 C、氧原子 D、硫原子 E、氮原子
2.具有挥发性的生物碱是
A、益母草碱 B、咖啡因 C、乌头碱 D、麻黄碱 E、利血平
3.水溶性生物碱从化学结构上分析大多属于
A、酰胺类生物碱 B、季铵类生物碱 C、仲胺类生物碱
D、酯类生物碱 E、叔胺类生物碱
4.生物碱沉淀反应一般在何种溶液中进行
A、水溶液 B、酸水溶液 C、碱溶液 D、乙醇液 E、氯仿液
5.下列生物碱碱性最强的是
A、咖啡因pKa=1.22 B、小檗碱pKa=11.5 C、罂粟碱pKa=6.13
D、L-麻黄碱pKa=9.58 E、胡椒碱pKa=1.42
6.下列哪种是供电子基
A、苯基 B、羰基 C、羟基 D、双键 E、烷基
7.从水提取液中萃取水溶性生物碱,宜用何种溶剂
A、氯仿 B、正丁醇 C、苯 D、水 E、乙醇
8.生物碱进行TLC时,以硅胶为吸附剂,则展开剂必须是
A、碱性 B、酸性 C、中性 D、乙酸乙酯 E、乙醚
9.酸水法提取生物碱时常用的酸是
A、0.5%~1.0%硫酸 B、0.5%~1.0%硝酸 C、37%盐酸
D、60%~65%磷酸 E、10%~20%盐酸
10.雷氏铵盐沉淀法可用于分离或纯化的生物碱是
A、季铵型生物碱 B、叔胺型生物碱 C、肿胺型生物碱
D、伯胺型生物碱 E、以上均可
11.生物总碱溶于亲脂性有机溶剂中,用pH值由高到低的酸性缓冲液萃取,最先得到的是
A、弱碱性生物碱 B、中强碱性生物碱 C、极弱碱性生物碱
D、强碱性生物碱 E、酰胺型生物碱
12.麻黄碱与伪麻黄碱的分离是利用其
A、盐酸盐溶解度不同 B、硫酸盐溶解度不同 C、草酸盐溶解度不同
D、酒石酸盐溶解度不同 E、醋酸盐溶解度不同
13.临床上应用的黄连素主要含有
A.阿托品 B.小檗碱 C.黄连碱 D.药根碱 E.小檗胺
14.生物碱一般与下列哪种酸生成的盐水溶性最大
A.盐酸 B.硫酸 C.醋酸 D.氢溴酸 E.酒石酸
15.异喹啉的碱性比四氢异喹啉弱是由于
A.分子内氢键 B.分子间氢键
C.吸电子诱导 D.斥电子诱导
E.立体效应
16.麻黄碱的碱性比去甲麻黄碱强是因为麻黄碱分子中具有
A.分子内氢键 B.共轭效应
C.吸电子诱导 D.斥电子诱导
E.立体效应
17.d-伪麻黄碱的碱性强于l-麻黄碱的原因是d-伪麻黄碱有
A.分子内氢键 B.分子间氢键
C.吸电子诱导 D.斥电子诱导
E.立体效应
d-伪麻黄碱l-麻黄碱
18.影响生物碱碱性的主要因素是
A.吸电子诱导效应 B.斥电子诱导效应 C.共轭效应
D.分子内氢键效应 E.以上均是
19.莨菪生物总碱包括①东莨菪碱、②樟柳碱、③莨菪碱、④山莨菪碱,它们碱性强弱顺序是
A.①②③④B.②①③④ C.③①②④ D.③④①② E.④③①②
20.常用生物碱显色剂是
A.碘化铋钾试液 B.碘化汞钾试液 C.钼酸钠的硫酸试液
D.硅钨酸试液 E.3,5-二硝基苯甲酸试液
(三)判断题
1、生物碱的碱性成因主要由于它在水溶液中能解离出OH-离子。
2、季铵型生物碱和羟基以离子键结合,呈弱碱性。
3、在进行生物碱的吸附柱色谱分离时,常选用的吸附剂是聚酰胺。
4、在生物碱的氮原子附近引入烷基等斥电子基时,碱性增加;引入羰基等吸电子基时,
碱性降低。
5、麻黄碱能溶于水,因为它是季铵碱。
6、用硅钨酸等沉淀试剂检识生物碱时,通常是在中性条件下进行。
7、阿托品是莨菪烷类衍生物类,具左旋性。
8、小檗碱为季铵类生物碱,易溶于水。
9、硫酸生物碱盐的溶解度往往大于盐酸生物碱盐的。
10、小分子有机酸生物碱盐的溶解度往往小于大分子有机酸盐生物碱盐的。
(四)、综合题
1、中药防已中主要含有下列三种生物碱,用下述生产工艺进行提取分离。
提取分离工艺
粉防已粗粉
1%硫酸浸
酸水液
加氢氧化钠液调pH=9,加氯仿萃取
碱水液 氯仿液
(甲) 回收氯仿,冷后加苯冷浸1~2次
不溶物 苯液
(乙) (丙)
问:
①三个成分出现在何部位?
甲是 乙是 丙是
②若用硅胶G的TLC,展开剂为甲醇-氨水(7:
1),显色剂为碘化铋钾,三成分的Rf大小排列顺序是 。
2、阿片中吗啡与可待因的分离工艺如下,试判断两种成分在何部位。
总生物碱
氯仿溶解
氯仿液
2%氢氧化钠萃取
氯仿层 碱水层
(甲) (乙)
问:
甲是 乙是
3、中药附子毒性成分是乌头碱,为双酯型结构,有麻辣味,如将附子水溶液在100℃加热,除去1分子乙酸生成苯甲酰乌头宁,再继续加热至160~170℃(需加压),苯甲酰键水解生成乌头原碱。
苯甲酰乌头宁及乌头原碱毒性小,这就是中药附子的炮制原理,反应过程和结构式如下,试判断三种碱进行TLC时Rf的大小。
吸附剂:
硅胶G
展开剂:
苯-正已烷(5:
1)
显色剂:
碘化铋钾
问:
A斑点是
B斑点是
C斑点是
4、解释下列生物碱提取分离流程各步原理
药材
0.5%硫酸浸渍(第①步)
酸水液
先加氯仿后加氢氧化钠液调pH至中性,
萃取(第②步)
水层 氯仿层
硫酸水萃取(第③步)
氯仿层 酸水层
先加氯仿后加碱调pH(低→高)
每调一次萃取一次(第④步)
氯仿层 碱水层
问:
第①步原理是
第②步原理是
第③步原理是
第④步原理是
(五)比较下列N原子的碱性强弱,并简述理由。
1.
2.
AB
3.
AB
(六)实验题:
小檗碱的提取、精制、检识
1.提取:
(1)简述其提取原理
(2)提取溶液为何不用盐酸?
合并后的滤液
加热至沸,用石灰乳调pH9~10,趁热过滤
沉淀物(弃)
滤液
加浓HCl调pH1~2,再加入总体积的5%NaCl盐析,静置过夜(冰箱)。
抽滤
母液(弃)
沉淀(粗制盐酸小檗碱)
2.分离:
(1)石灰乳的作用:
(2)简述提取成分在其中的变化。
3.精制:
(1)精制方法是什么?
简述其原理。
(2)NaCl的作用:
4.检识:
根据实验,可用哪些方法检识?
三、苷类
(一)填空题
1.原生苷是指______________________________________________________________。
2.次生苷是指______________________________________________________________。
3.苷的通式为R—X—糖,其中R称为________或________,X称为_________,苷按X分类可分为_________、_________、________、和__________。
4.苷类的亲水性往往随糖基的增多而_____________,大分子苷元的单糖苷常可溶于___________溶剂,如果糖基增加,苷元比例变小,则_____________,则____________性增加,在_____________中溶解度增大。
5.在提取_________时,必须设法抑制或破坏酶的活性,一般采用____________或_____________提取,同时在提取过程中还须尽量勿与______________接触。
6.酸水解的产物是___________________和___________________。
(二)选择题
1.苷的味和旋光性多为
A、味苦、右旋B、味苦、左旋 C、味苦、消旋
D、味甜、右旋 E、无味、左旋
2.C-苷溶解性突出特点是
A、易溶于水 B、易溶于乙醇 C、易溶于乙醚
D、在种溶剂中溶解度都偏大 E、在各种溶剂中溶解度都偏小
3.最易水解的苷是
A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 E、A+B
4.提取原生苷应特别注意的问题是
A、防止水解 B、选适宜的方法 C、选适宜的溶剂
D、粉碎药材 E、增大浓度差
5.提取次生苷时,酶水解最适宜温度和时间是
A、30~40℃4~8小时 B、30~40℃8~12小时C、30~40℃24小时
D、50~60℃10~20小时E、50~60℃24小时
6.黑芥子苷属于
A、O-苷 B、S-苷C、N-苷 D、C-苷E、N-苷或S-甙
7.下列化合物属于N-苷的是
8.属于碳苷的是:
(三)、判断题
1、因为苷元结构不同,所以苷之间性质存在很大差别。
2、凡是苷都有旋光性。
3、凡是苷的旋光性都是左旋。
4、苷发生彻底水解后都可与费林试剂反应。
5、凡是苷都有α-萘酚反应。
6、苷的亲水性与苷元性质及糖的数目有密切关系。
7、苷元一般有亲水性。
8、凡含苷的药材都有可能水解此苷的酶存在。
9、破坏酶活性的方法有沸水、高浓度无机盐、热乙醇等方法。
10、C-苷在水及有机溶液中溶解度小且一般不被酸水解。
(四)问答题
1、苦杏仁苷的酶解产物是哪些?
酸水解产物是哪些?
2、用化学方法鉴别醇苷、酚苷、碳苷、葡萄糖。
四、黄酮类化合物
(一)填空题
1.目前黄酮类化合物是泛指两个_____环,通过___________链相连,具有__________________基本结构的一系列化合物,因这一化合物大都呈_______色,又具有__________基故称为黄酮;常见的取代基为____________,故显___________性;在植物体内多以黄酮苷形式存在,该苷是按__________________分类。
2.具有________________、________________、_______________结构的黄酮类化合物,可与金属盐类发生络合反应;常用的试剂有_______________、_______________、_______________三种。
(二)选择题
1.黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关
A、结构中有酚羟基 B、结构中有邻二酚羟基 C、存在交叉共轭体系
D、结构中有色原酮 E、结构中有羟基
2.黄酮类化合物加2%ZrOCl2甲醇液显黄色,再加入2%枸橼酸甲醇溶液,黄色消褪,该黄酮类化合物是
A、C3-OH黄酮 B、异黄酮 C、C5-OH黄酮 D、二氢黄酮 E、花色素
3.下列化合物的醇溶液中加入少许镁粉,再添加2~3滴浓盐酸,出现红色至紫红色,除了
A、异黄酮 B、黄酮 C、二氢黄酮 D、黄酮醇 E、二氢黄酮醇
4.能溶于5%碳酸氢钠中的是
A、7,4′-二OH黄酮 B、7或4′-OH黄酮 C、5-OH黄酮
D、6-OH黄酮 E、3-OH黄酮
5.组成黄酮化合物的基本骨架是
A.3C-6C-3CB.6C-6C-6CC.6C-3CD.6C-3C-6CE.6C-6C-3C
6.下列黄酮类化合物水溶性最大的是
7.下列黄酮类化合物酸性最强的是
8.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有
A.糖 B.羰基 C.酚羟基 D.氧原子 E.双键
9.下列黄酮类化合物酸性强弱顺序是
A.③②① B.③①② C. D.①③② E.②①③
10.某中药提取液只加盐酸不加镁粉即产生红色是
A.黄酮 B.黄酮醇 C.二氢黄酮 D.异黄酮 E.花色素
11.黄酮苷的提取除了采用碱溶酸沉法外,还可采用
A.冷水浸提法 B.乙醇回流法 C.乙醚提取法
D.酸水提取法 E.石油醚冷浸法
12.芦丁水解成槲皮素和糖应用下面哪种条件
A.0.2%硫酸 B.2%硫酸 C.5%醋酸 D.2%硝酸 E.环已醇和甲酸
B型题
A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.花色素
1、右边结构①属于
2、右边结构②
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