《药物化学》经典作业.docx
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《药物化学》经典作业
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《药物化学》课程作业答案(必做)
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绪论、化学结构与药理活性、化学结构与药物代谢
一、名词解释:
1.药物化学:
药物化学是一门化学学科,由生物学、医学和化学等学科所形成的交叉性综合学科,是生命科学的重要组成部分。
它研究构效关系,解析药物的作用机理,创制并研究用于预防、诊断和治疗疾病药物。
2.先导化合物:
通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性,明确的化学结构并可望治疗某些疾病的新化合物。
3.脂水分配系数:
即分配系数,是药物在生物相中的物质的量浓度与水相中物质量浓度之比,取决于药物的化学结构。
4.受体:
使体内的复杂的具有三维空间结构的生物大分子,可以识别活性物质,生成复合物产生生物效应。
5.生物电子等排体:
是指一组化合物具有相似的原子、基团或片断的价电子的数目和排布,可产生相似或相反的生物活性。
6.药效团:
某种特征化的三维结构要素的组合,具有高度结构特异性。
7.亲和力:
是指药物与受体识别生成药物受体复合物的能力。
8.药物代谢:
又称药物生物转化,是指在酶的作用下,将药物转变成极性分子,再通过人体的正常系统排出体外。
9.第Ⅰ相生物转化:
是指药物代谢中的官能团反应,包括药物分子的氧化、还原、水解和羟化等。
10.第Ⅱ相生物转化:
又称轭合反应,指药物经第Ⅰ相生物转化产生极性基团与体内的内源性成分如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸,经共价键结合,生成极性大、易溶于水和易排除体外的轭合物。
11.前药:
是指生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时的键合后的新化学实体,本身无活性,到达体内经代谢,裂解掉暂时的运转基团,生成原药,发挥生物活性。
12.内在活性:
是表明药物受体复合物引起相应的生物效应的能力,激动剂显示较强的内在活性,拮抗剂则没有内在活性。
13.结构特异性药物:
是指该类药物产生某种药效与药物的化学结构密切相关,机理上作用于特定受体,往往有一个共同的基本结构,化学结构稍加改变,引起生物效应的显著变化。
14.结构非特异性药物:
是指该类药物产生某种药效并不是由于药物与特定受体的相互作用,化学结构差异明显,生物效应与剂量关系比较显著。
15.QSAR:
即定量构效关系,是运用数学模式来阐述药物的化学结构、理化性质与生物活性三者之间的定量关系,为新药设计提供依据。
二、选择题:
(括号内为答案)
1.以下哪个反应不属于Ⅰ相生物转化(D)
2、下列反应中,属于Ⅱ相生物代谢的是(D)
A.
B.
C.RNO2RNH2
D.
三、简答题
1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化学结构,试写出其顺反异构体的化学结构并且说明哪个有活性。
答题要点:
己烯雌酚的顺反异构体可以表述为:
反式:
顺式:
根据构效关系可知,己烯雌酚反式有效而顺式无效,原因是反式异构体的构型类似于雌二醇,能够作用于雌二醇的受体,而顺式则与雌二醇完全不类似。
2、试述前药设计的原理和目的。
答题要点:
详见教材与课件。
3、什么是先导化合物,获得的途径有哪些。
答题要点:
详见教材与课件。
镇静催眠药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1苯巴比妥
丙二酰脲类镇静催眠药
2地西泮
苯二氮卓类抗焦虑药
3氯丙嗪
吩噻嗪类抗精神病药物
4苯妥英钠
乙内酰脲类抗癫痫大发作
5
奋乃静抗精神病作用
6
泰儿登治疗抑郁症
7
奥沙西泮抗焦虑药物
8
卡马西平抗癫痫大发作
二、写出下列药物的结构通式
1.巴比妥类镇静催眠药
2.苯二氮卓类抗焦虑药
3.吩噻嗪类抗精神病药物
三、名词解释
1.镇静催眠药:
属于中枢神经系统抑制剂,能缓解机体的紧张、焦虑、烦躁、失眠等精神过度兴奋状态,从而进入平静和安宁,帮助机体进入类似正常的睡眠状态。
2.抗精神病药:
是一组用于治疗精神分裂症及其他精神病性精神障碍的药物,治疗剂量下并不影响患者意识和智力,能有效控制患者兴奋、幻觉、妄想、敌对情绪、思维障碍和行为异常等精神症状。
3.抗癫痫药:
癫痫是由于脑部神经元过度放电引发的一种疾病,抗癫痫药物在一定剂量下对各种类型的癫痫有效,且起效快,持续时间长,不产生镇静或其他明显影响中枢神经系统的副作用
四、简答题
1、试写出巴比妥类药物的构效关系和理化性质。
答题要点:
构效关系:
1、C5位上的取代:
两个H必须同时被取代。
2、C5位取代基的碳原子总数应在4-8个:
合适的油水分配系数,7-8个碳原子的作用较佳,超过10个碳原子作用下降或产生惊厥作用。
3、C2以硫代氧,脂溶性增加,硫喷妥钠是临床常用的静脉注射麻醉药。
4、1位N原子上的改变,如引入甲基,使酸度下降,脂溶性增大5、5位取代基的代谢效应,代谢越不易,作用时间越长。
理化性质:
弱酸性、易成盐性、易水解性。
2、用已有的SAR知识解释为什么以下两个巴比妥类药物的镇静催眠活性(B)大于(A)。
答题要点:
化合物A、B均属丙二酰脲类化合物,A为巴比妥酸,B为苯巴比妥,镇静催眠活性B大于A,这是因为,在巴比妥类药物构效关系中,5位必须是非氢双取代,化合物A由于5位未取代,因此酸性较强,在生理的PH条件下分子态药物较少,离子态药物较多,不利于吸收,即使吸收以后也不易透过血脑屏障,因此A实际上无镇静催眠活性。
3、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。
答题要点:
化合物A、B均属吩噻嗪类药物,A为氯丙嗪,B为异丙嗪,A为抗精神病活性,B抗精神病活性很弱,主要表现为抗组胺活性,这是因为,吩噻嗪类药物的构效关系告诉我们,10位氮原子与尾端叔胺的距离为3个碳原子时,显示较强的镇静作用,3个碳原子的距离既不能延长也不能缩短,B分子结构中,10位氮原子与尾端叔胺的距离只有2个碳原子,因此镇静作用较弱。
另外,2位的氯原子可以增强A的抗精神病活性。
阿片样镇痛药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1盐酸哌替啶
哌啶类中枢镇痛作用
2芬太尼
哌啶类中枢镇痛作用
3美沙酮
氨基酮类中枢镇痛作用
4
吗啡生物碱类中枢镇痛作用
5
可待因生物碱类中枢镇咳作用
6
纳洛酮吗啡烃类吗啡中毒解救
7
镇痛新苯吗喃类非麻醉性中枢镇痛药物
二、写出下列药物的结构通式
1合成镇痛药
三、名词解释
1.阿片样镇痛药:
是指以吗啡为代表的作用于中枢阿片受体,具有减轻锐痛和剧痛的作用的一类药物,有一定的成瘾性。
2.阿片受体:
即阿片样物质受体,是指能与吗啡等阿片样物质结合产生强镇痛效果的生物大分子,存在于脑部、脊髓组织、外周神经系统等,分为μ、κ、δ等。
五、简答题
1、试写出合成镇痛药的结构类型并各举出一例药物名称。
答题要点:
详见教材与课件。
2、某药物有如下结构,请写出该药物的化学名全称,并简要说明该药物水解倾向较小的原因是什么?
并预测下该药物在代谢时可能的途径。
答题要点:
该药物是盐酸哌替啶,为中枢镇痛药物,合成镇痛药物。
该药物的化学名全称是:
1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐。
该药物结构中虽有酯的结构,但由于苯环的空间位阻的影响,使甲酸乙酯的结构比较稳定,不易水解。
根据结构,其体内代谢的方式可能有:
一是酯水解生成羧酸;二是氮上的脱甲基化。
3、试写出吗啡的性质(至少三项)
答题要点:
1、酸碱两性
2、易被氧化成伪吗啡(双吗啡)和N-氧化吗啡
3、酸性条件下稳定,pH3-5
4、酸性条件下加热,生成阿扑吗啡
5、与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合呈黄色
6、亚硝化氧化后与氨水呈黄棕色
7、Marquis反应(甲醛硫酸)呈紫红色
非甾体抗炎药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1阿司匹林
水杨酸类解热镇痛抗炎作用
2扑热息痛
苯胺类解热镇痛
3贝诺酯
水杨酸类解热镇痛抗炎作用
4布洛芬
芳基丙酸类抗炎镇痛作用
5萘普生
芳基丙酸类抗炎镇痛作用
6吲哚美辛
吲哚乙酸类抗炎镇痛作用
7
安乃近吡唑酮类解热镇痛抗炎
8
双氯芬酸钠芳基与杂环芳基乙酸类
二、写出下列药物的结构通式
1芳基烷酸类非甾体抗炎药
2水杨酸类抗炎药
三、名词解释:
1.解热镇痛药:
指兼具解热和镇痛作用的一类药物,解热主要可以使发热病人的体温恢复到正常水平,镇痛主要指可以缓解如头痛关节痛等的轻、中度疼痛,大多还有一定的抗炎活性。
2.非甾体抗炎药:
指化学结构区别于甾类激素的一类具有抗炎、解热和镇痛作用的药物,对类风湿性关节炎、风湿热等有显著疗效的药物,具有抗炎镇痛等作用。
四、选择题:
4、具有
结构的药物是(C)
A.萘普生B.布洛芬
C.吡罗昔康D.美洛昔康
22、下列哪个药物代表布洛芬(A)
五、简答题
1、如何用化学方法区别对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸、布洛芬。
答题要点:
(1)碳酸氢钠饱和水溶液,能溶解的是乙酰水杨酸和布洛芬,不能溶解的是对乙酰氨基酚;
(2)三氯化铁试剂,能呈色的是对乙酰氨基酚;
(3)水解:
水解产物,用三氯化铁试剂,水解前、水解后均呈色的是对乙酰氨基酚,水解前不呈色,水解后呈色的是乙酰水杨酸,水解前水解后均不呈色的是布洛芬;
2、非甾体抗炎药可分成哪几类?
每类各举出一具体药物。
答题要点:
非甾体抗炎药可分为:
3,5-吡唑烷二酮类如羟基保泰松
N-芳基邻氨基苯甲酸类(灭酸类)如甲芬那酸
芳基烷酸类如萘普生布洛芬
1,2-苯并噻嗪类如吡罗昔康
COX2选择性抑制剂如塞来昔布
3、写出布洛芬和萘普生的化学结构式并且说明,为何前者可以消旋体用药,而后者为S(+)异构体用药?
答题要点:
布洛芬和萘普生的化学结构是:
均属于芳基烷酸类非甾体抗炎药物,分子结构中均有一个手性碳原子,故有S(+)和R(-)光学异构体,根据药物体内代谢研究,真正起效的是S(+)异构体,布洛芬服用以后经体内代谢,其R(-)光学异构体能够自动转化为S(+)异构体,因此可以以消旋体用药,而萘普生体内无这种转化,故萘普生需要单一的S(+)异构体用药。
抗过敏和抗溃疡药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1氯苯那敏
丙胺类H1受体拮抗剂抗过敏
2西咪替丁
咪唑类H2受体拮抗剂抗溃疡
3
苯海拉明氨基醚类H1受体拮抗剂抗过敏
4
赛庚啶三环类H1受体拮抗剂抗过敏
5
雷尼替丁呋喃类H2受体拮抗剂抗溃疡
6
法莫替丁噻唑类H2受体拮抗剂抗溃疡
7
奥美拉唑苯并咪唑类质子泵抑制剂抗溃疡
8
西替利嗪哌嗪类H1受体拮抗剂抗过敏
9、
阿司咪唑哌啶类H1受体拮抗剂抗过敏
二、写出下列药物的结构通式
1H1受体拮抗剂
三、名词解释:
1.H1受体拮抗剂:
是指一类能与组胺竞争H1受体,产生抗过敏生物活性的化合物,如氯苯那敏。
2.质子泵抑制剂:
是指能作用于胃酸分泌的第三步,抑制质子泵(H-K-ATP酶)活性的化合物,从而治疗各种类型的消化道溃疡。
四、简答题
1、试写出常见H1受体拮抗剂的结构类型并各举出一个药物实例。
答题要点:
(1)氨基醚类如苯海拉明;
(2)乙二胺类如扑敏宁(3)哌嗪类如西替利嗪(4)丙胺类如氯苯那敏;(5)如三环类赛庚啶;(6)哌啶类如阿斯咪唑。
2、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。
答题要点:
化合物A是苯海拉明,具有抗过敏作用,B是苯海拉明的芴状衍生物,没有抗过敏作用。
这是因为H1受体拮抗剂的构效关系指出,芳环部分,2个苯环不在同一个平面上,是产生抗过敏活性的前提。
B由于为芴状结构,2个苯环处于同一个平面上,因此无抗过敏作用。
抗菌药和抗真菌药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1磺胺甲恶唑
磺胺类抗菌作用
2甲氧苄啶
嘧啶类磺胺类药物抗菌增效剂
3诺氟沙星
喹啉羧酸类抗菌药
4异烟肼
吡啶类抗结核病药物
5盐酸乙胺丁醇
合成类抗结核病药物
6咪康唑
咪唑类抗真菌药
7氟康唑
三氮唑类抗真菌药
8
磺胺嘧啶磺胺类抗菌药
9
环丙沙星喹啉羧酸类抗菌药
10
左氧氟沙星喹啉羧酸类抗菌药
二、写出下列药物的结构通式
1磺胺类抗菌药
2喹诺酮类抗菌药
三、名词解释:
1.抗菌药:
是一类抑制或杀灭病原微生物的药物,如磺胺类药物、喹诺酮类药物。
2.抗结核药:
是指对结核杆菌有抑制或杀灭作用,用于治疗各种类型结核病的化合物,分抗生素类与合成类,如异烟肼。
四、选择题:
1、具有以下结构的药物被称为:
(B)
A.甲硝唑B.替硝唑
C.盐酸小檗碱D.呋喃唑酮
五、简答题
1、试写出喹诺酮类抗菌药物的主要构效关系。
答题要点:
构效关系:
1、1位取代基:
最合适的长度为0.42nm,相当于一个乙基的长度,也可以是乙基体积相似的电子等排体如乙烯基、氟乙基等,若为环丙基(也可以是环丁基环戊基等)取代,活性大于乙基取代。
2、2位不适合任何取代基,否则活性消失或减弱。
可能是空间位阻的关系。
3、3位的羧基和4位的酮是产生药效必须的,被其他基团取代时活性消失。
认为这是与细菌DNA回旋酶和拓扑异构酶结合必须的。
4、5位以氨基取代时活性最好,活性约增强2-16倍,如斯帕沙星。
5、6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力(与DNA回旋酶的结合力增加2~17倍,穿透力增加1~70倍),大概的顺序是F>Cl>CN>NH2>H。
6、7位引入取代基有利于增强抗菌活性,以哌嗪基取代作用最好。
7、8位取代基与化合物的光毒性有关,若引入取代基,如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性,以F引入最好,如斯帕沙星。
2、写出SMZ和TMP的化学结构并说明二者合用可以增加抗菌效力的机理。
答题要点:
SMZ是磺胺甲基异恶唑,属磺胺类抗菌药物,TMP是甲氧苄啶,属于磺胺类药物的抗菌增效剂,它们联合使用后,抗菌作用显著增强。
从作用机理上看,磺胺类药物,由于化学结构与PABA十分相似,PABA是细菌体内四氢叶酸合成必须的原料,因此磺胺类药物与PABA竞争二氢叶酸合成酶,使二氢叶酸合成酶失活,使细菌合成二氢叶酸过程受阻,必然使四氢叶酸来源受阻。
而TMP可以抑制下一步代谢时的关键酶二氢叶酸还原酶的活性,使细菌体内二氢叶酸转化为四氢叶酸的过程受阻,因此两者合用,使细菌体内叶酸合成受到双重阻断,所以抗菌活性大大加强,而它们本身对人体的危害不大。
3、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。
答题要点:
化合物(A)和(B)都属于喹诺酮类,具有喹啉羧酸的化学结构。
其区别在于化合物(A)比化合物(B)在5位多氨基取代基、6位多F取代、8位多F取代,根据喹啉羧酸药物构效关系,5位以氨基取代时活性最好,活性约增强2-16倍,6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力(与细菌DNA回旋酶的结合力增加2~17倍,穿透力增加1~70倍),能增强药物抗菌活性,8位取代基与化合物的光毒性有关,若引入取代基,如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒性,以F引入最好。
由此可见,化合物(A)在抗菌作用、光稳定性等方面均优于化合物(B)。
抗肿瘤药
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1氮甲
氮芥类抗肿瘤药物
2环磷酰胺
杂环氮芥类抗肿瘤药物
3氟脲嘧啶
嘧啶类抗代谢物抗肿瘤
4顺铂
金属络合物类抗肿瘤药物
5
卡莫司汀亚硝基脲类抗肿瘤
6
噻替哌亚乙基亚胺类抗肿瘤
7
甲氨喋呤叶酸类抗代谢物抗肿瘤
8
6-巯基嘌呤(巯嘌呤)嘌呤类抗代谢物抗肿瘤
二、写出下列药物的结构通式
1氮芥类生物烷化剂
2亚硝基脲类抗肿瘤药物
三、名词解释:
1.生物烷化剂:
又称烷化剂,指一类具有或潜在具有形成缺电子活泼中间体的能力(如乙撑亚胺正离子或碳正离子中间体)的化合物,它们有很强的亲电性,极易和生物大分子(主要是DNA,RNA或重要的酶)中的富电子基团如磷酸基、氨基、羟基、巯基等发生亲电反应,形成共价键使其丧失活性或DNA断裂。
2.抗肿瘤药:
是指用于有效治疗恶性肿瘤的药物,如烷化剂、抗代谢物等。
3.抗代谢物:
这是一类干扰细胞正常代谢过程的药物,一般是干扰DNA合成中所需的叶酸、嘌呤、嘧啶以及嘧啶核苷途径,导致细胞死亡。
运用电子等排体原理,抗代谢物的化学结构与正常代谢物很相似,将蒙骗基团引入结构中,使与体内正常代谢物发生竞争性拮抗,与代谢必须的酶结合,使酶失活,因此抗代谢物也是酶抑制剂。
四、选择题:
1、治疗膀胱癌的首选药物是(C)
2、具有以下结构的药物属于(B)
A.氮芥类生物烷化剂B.亚硝基脲类抗肿瘤药物
C.干扰DNA合成的药物D.抗有丝分裂的药物
五、简答题
1.试述抗肿瘤药物的分类和烷化剂的结构类型,每类各列举一具体药物。
答题要点:
抗肿瘤药物的分类:
烷化剂、抗代谢物、天然抗肿瘤药物、金属络合物。
例如:
环磷酰胺,氟脲嘧啶、阿霉素、顺铂
烷化剂结构类型是:
氮芥类,亚乙基亚胺类、磺酸酯与多元醇衍生物、亚硝基脲类等。
例如:
环磷酰胺,噻替哌、白消安、卡莫司汀
详见教材与课件。
2、试述环磷酰胺的作用机理。
答题要点:
环磷酰胺是前药,体外几乎无抗肿瘤作用,进入体内后经肝脏活化后起效,首先在肝脏经酶转化生成4-羟基环磷酰胺,通过互变异构与醛式环磷酰胺平衡存在,二者在正常组织都可以经酶促反应生成无毒的代谢物4-酮基环磷酰胺及羧基环磷酰胺,对正常组织无影响,而肿瘤组织中缺乏正常组织所具有的酶,不能进行上述转化,代谢物醛式环磷酰胺性质不稳定,经消除反应产生丙稀醛、磷酰胺氮芥,均为强烷化剂,产生极强的抗肿瘤作用。
抗生素
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1.苄青霉素
β-内酰胺类抗生素
2.氨苄西林
β-内酰胺类抗生素
3.头孢氨苄
β-内酰胺类(头孢菌素类)抗生素
4.氯霉素
1,3丙二醇类或氯霉素类抗生素
5.
苯唑西林β-内酰胺类耐酶抗生素
6.
阿莫西林β-内酰胺类抗生素
7.
青霉烷砜酸青霉烷酸类β-内酰胺类抗生素抗菌增效剂
8.
四环素四环素类抗生素
二、写出下列药物的结构通式
1.青霉素类
2.头孢菌素类
三、名词解释:
1.β-内酰胺类酶抑制剂:
β-内酰胺酶是耐药菌株对β-内酰胺类抗生素产生耐药的主要原因,β-内酰胺酶抑制剂是指一类对β-内酰胺酶具有很强抑制作用的化合物,因而与β-内酰胺类抗生素合用可以增加后者的疗效,如克拉维酸、舒巴坦等。
2.抗生素:
是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物,或用化学方法合成的相同结构的化合物,这些物质只要极低的浓度就可以抑制或杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。
四、简答题
1.试写出抗生素的类型并各举出一个药物的例子。
答题要点:
抗生素是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物,或用化学方法合成的相同结构的化合物,这些物质只要极低的浓度就可以抑制或杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。
类型有:
β-内酰胺(如苄青霉素),四环素类(如土霉素),氨基糖苷类(如链霉素),大环内酯类(如红霉素),氯霉素类(氯霉素),其他类(如环孢素)
2.试述半合成青霉素的结构特点和临床用途
答题要点:
青霉素是临床常用的抗生素,具有β内酰胺结构的药物,苄青霉素是抗革兰氏阳性菌感染的首选药物,但对酸碱、酶等均不稳定,所以进行必要的结构改造。
(1)、通过在6位酰胺侧链的α碳原子上引入吸电子取代基,如青霉素V结构中的氧原子,由于氧原子的电负性强,吸电子诱导效应影响到侧链羰基的极化度,阻碍了酸性条件下的分解反应,因此获得耐酸的青霉素类;
(2)、通过在6位酰胺侧链引入具有较大空间位阻的取代基,如三苯甲基,如苯取代异恶唑基,由于空间位阻的影响,阻碍了β内酰胺酶向β内酰胺环的进攻,从而得到耐酶的青霉素类,如苯唑西林。
(3)、通过在在6位酰胺侧链α碳原子上引入亲水性基团,如氨基,羟基、磺酸基等,使其广谱,如氨苄西林等。
3.以土霉素为例叙述四环素类的化学不稳定性
答题要点:
详见教材与课件
4.试比较下列两个药物的生物活性大小,并说明理由
答题要点:
化合物A、B均为氯霉素,是氯霉素的光学异构体,氯霉素的分子结构中有2个手性碳原子,有4个光学异构体,其中A异构体构型为1R,2R(-)苏型,B异构体构型为1S,2S(+)苏型,根据构效关系,氯霉素的4个光学异构体中只有1R,2R(-)苏型有抗菌活性,因此抗菌作用A大于B。
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