中药化学8.docx
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中药化学8
《中药化学》教案首页
授课题目:
第一章绪论
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、了解中药化学学科性质、任务、研究范围及在本专业中的地位。
2、了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。
3、了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。
4、掌握几个基本概念:
有效成分、无效成分、有效部位、有效部位群。
教学重点:
1、中药化学的学科性质、任务和研究范围。
2、几个基本概念。
教学难点:
中药化学在中药现代化及产业化中的作用。
教学手段:
多媒体讲授
计划学时:
2学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
30分钟
30分钟
30分钟
10分钟
第1章绪论
第一节中药化学的研究对象和任务
1、中药化学含义
2、研究对象
3、研究任务
4、有效成分有效部位的概念
第二节中药化学在中医现代化和中药产业化中的作用
一、中药化学在中医药现代化中的作用
1、阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理
2、促进中药药效理论研究的深入
3、闽明中药复方配伍的原理
4、闽明中药炮制的原理
二、中药化学在中药产业化中的作用
1、建立和完善中药的质量评价标准
2、改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效
3、研制开发新药、扩大药源
第三节中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋向
采用多媒体和板书相结合的方法进行教学并结合实例进行概念的解释
结合实例讲述中药化学在中医药现代化及产业化中的作用
教案尾页
本章学习小结:
本章作为中药化学教学的开始,主要让学生了解中药化学
的含义,任务以及中药化学的研究方向,要让学生明确几个重要的概念,如:
有
效成分和有效部位的区别等。
同时通过对中药化学在中药现代化及中药产业化中
的作用的讲解,加强学生对中药化学学这门课重要性的认识,以激发学生的学习
兴趣。
思考题:
1、中药有效成分和有效部位的区别和联系。
2、中药化学的发展与其他相关学科的联系。
3、中药化学在中药现代化中的意义。
课后分析:
中药化学是一门难度较大的课程,根据以往的教学经验,在整个教学过程中一方
面注意对基础化学知识的复习。
另外,加强对本门课程重要性的认识,通过多种教学方法以提高学生学习兴趣。
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授课题目:
第二章中药化学成分的一般研究方法
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、掌握中药化学成分提取、分离的一般方法和原理。
2、熟悉中药化学成分结构研究的一般程序。
3、了解中药化学成分的主要结构类型。
4、了解各类成分的生物合成途径。
教学重点:
1、各种色谱分离方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、
大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取法的原理及方法。
2、波谱法(四大光谱)在中药化学成分结构研究中的作用
教学难点:
1、各种色谱方法的原理和方法。
2、四大波谱法在化学成分结构解析中的作用原理。
教学手段:
多媒体教学
计划学时:
6学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
(100分钟)
40分钟
10分钟
50分钟
(100分钟)
15分钟
10分钟
5分钟
5分钟
5分钟
10分钟
50分钟
(100分钟)
10分钟
20分钟
20分钟
30分钟
10分钟
5分钟
5分钟
第二章中药化学成分的一般研究方法
第一节中药化学成分及生物合成简介
一、中药化学成分类型简介
1、糖类
2、苷类
3、醌类化合物
4、苯丙素类化合物
5、黄酮类化合物
6、萜类和挥发油
7、生物碱
8、固体类化合物
9、三萜类化合物
10、鞣质
二、各类中药化学成分的主要生物合成
1、乙酸--丙二酸途径
2、甲戊二羟酸途径
3、莽草酸途径
4、氨基酸途径
5、复合途径
第二节中药有效成分的提取分离方法
一、中药有效成分的提取方法
1、溶剂提取法
(1)溶剂的选择
(2)提取方法
2、水蒸汽蒸馏法
3、超临界流体萃取法
4、其他方法
二、中药有效成分的分离精制方法
1、溶剂法
(1)酸碱溶剂法
(2)溶剂分配法
2、沉淀法
(1)专属试剂沉淀法
(2)分级沉淀法
(3)盐析法
3、分馏法
4、膜分离法
5、升华法
6、结晶法
7、色谱分离法
(1)吸附色谱
(2)凝胶过滤色谱
(3)离子交换色谱
(4)大孔树脂色谱
(5)分配色谱
第三节中药有效成分化学结构的研究方法
一、中药有效成分的理化鉴定
1、物理常数的测定
2、分子式的确定
3、化合物的结构骨架与官能团的确定
二、中药有效成分的波谱测定
1、IR光谱
2、UV光谱
3、NMR光谱
(1)1H-NMR谱
(2)13C-NMR谱
4、MS
5、旋光光谱
章节总结
简要介绍中药中各类化学成分的结构特征及主要理化性质
以流程图的形式概括性介绍各类中药化学成分的主要生物合成
重点介绍各种提取方法的特点及适应范围
重点介绍
各种分离方法
的分离原理及
应用范围
重点介绍
各种色谱分离
法分离中药化
学成分的分离
原理、分离规
律及适用范围
简要介绍
中药有效成分
的理化鉴定方
法
结合分析
化学所学的各
种波谱法的原
理,重点介绍
四大光谱法在
中药化学成分
结构研究中的
主要用途
教案尾页
本章学习小结:
1、通过本章学习,重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律特别
是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢,掌握。
2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理及方法了解结构研究得主要程序和结构研究中采用的主要方法。
3、通过本章的学习,对于天然成分的提取分离及鉴定技术有一个初步了解,想
真正掌握,还需在今后章节中结合各类成分的具体性质井结合实验内容加深对课堂知识的理解和掌握。
思考题:
1、常见官能团的极性?
2、常用溶剂的极性顺序?
3、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律?
4、UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律?
课后分析:
通过课后了解发现,本章比较难以掌握的内容是各种色谱法分离、鉴别中药
化学成分的原理和四大波谱法在中药化学成分结构解析中的应用,这也是本教材
的重点和难点,所以只有通过以后各论各章节的反复学习、强化及课后练习以加
强对上述问题的了解。
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授课题目:
第三章糖和苷类化合物
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、了解糖的结构分类。
2、了解苷的含义、分类。
3、掌握苷的一般性质。
4、熟悉糖和苷的提取、分离方法。
5、熟悉糖和苷的检识方法。
6、了解苷的结构研究方法。
教学重点:
1、苷类化合物的性质。
2、苷键构型的确定方法。
教学难点:
1、苷键的酸催化水解。
2、核磁共振(NMR)确定苷键构型。
教学手段:
多媒体教学
计划学时:
6学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
(100分钟)
30分钟
5分钟
10分钟
30分钟
25分钟
30分钟
10分钟
10分钟
10分钟
10分钟
20分钟
10分钟
(100分钟)
10分钟
10分钟
5分钟
15分钟
20分钟
20分钟
20分钟
第三章糖和苷类化合物
第一节糖类化合物
一、概述
二、糖类的结构与分类
1、单糖
2、低聚糖
3、多聚糖
第二节苷类化合物
一、概述
二、苷类的结构和分类
1、苷类的结构
2、苷类的分类
(1)按苷键原子分类
(2)其他分类方法
三、苷类的一般性质
1、苷类的性状
2、苷类的旋光性
3、苷类的溶解性
4、苷类的显色反应和沉淀反应
5、苷键的裂解
(1)酸催化水解
(2)碱催化水解
(3)酶催化水解
(4)乙酰解反应
(5)氧化开裂反应
第三节糖和苷类的提取与分离
1、糖和苷的提取
(1)糖类的提取
(2)苷类的提取
(3)苷元的提取
2、糖和苷的分离
(1)糖的分离
(2)苷的分离
第四节糖和苷类的检识
1、理化检识
(1)Molish反应
(2)菲林反应和多伦反应
(3)水解反应
2、色谱检识
(1)薄层色谱
(2)纸色谱
第五节苷类的结构研究
1、物理常数的测定
2、分子式的侧定
3、组成苷的苷元和糖的鉴定
(1)苷元的结构鉴定
(2)苷中组成糖的种类鉴定
(3)苷中糖的数目的测定
4、苷分子中苷元和糖,糖与糖之间连接位置的确定
(1)苷元和糖之间连接位置的确定
(2)糖与糖之间连接位置的确定
a、化学方法
b、NMR法
5、苷中糖和糖之间连接顺序的确定
(1)部分水解法
(2)波谱分析法
a、.MS法
b、NMR法
6、苷键构型的确定
(1)利用酶水解进行测定
(2)利用Klyne经验公式进行计算
(3)利用NMR确定苷键构型
a、1H-NMR法
b、13C-NMR法
复习糖的结构,重点介绍糖的构型与成苷的关系
通过实例介绍苷的结构以及糖和苷的连接方法
介绍苷类化合物的性质
重点讲述
苷的酸水解原
理和规律。
重点介绍
苷在提取分离
方法、原理及
在提取过程中
应该注意的问
题
讲述苷类
化合物的检识
反映和色谱检
识
重点讲述
苷类化合物的
结构研究方
法,即用化学
法和光谱法来
研究苷类化合
物的结构
教案尾页
本章学习小结:
本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟
基反应等)
及苷的定义与分类:
苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法;了解苷
键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义。
思考题:
1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型?
2、苷的定义和分类?
苷有哪些裂解方法?
其适用范围如何?
3、确定苷键构型的方法有哪几种?
5、怎样确定糖和糖链接的位置?
课后分析:
本章作苷类总论,内容涉及较多,难度亦较大,尤其是有类化合物结构
研究。
因此在以后的教学过程中应加强对苷类结构研究程序、方法的讲解,特别是现代波谱技术在结构研究中的应用应重点讲述。
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授课题目:
第四章醌类化合物
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
2、掌握蒽醌类化合物的理化性质和检识。
3、掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
4、熟悉蒽醌类化合物的波谱特征及在结构解析中的意义。
教学重点:
1、蒽醌的结构类型。
2、蒽醌类化合物的酸性规律及在提取分离中的应用。
3、醌类化合物的颜色反应特点及其鉴别意义。
4、蒽醌类化合物的UV、IR、MS、NMR波谱特征。
教学难点:
蒽醌的UV、IR、MS、NMR四大波谱特征及在结构中的应用。
教学手段:
多媒体授课
计划学时:
6学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
(100分钟)
5分钟
10分钟
15分钟
20分钟
25分钟
35分钟
10分钟
10分钟
10分钟
25分钟
35分钟
20分钟
10分钟
5分钟
5分钟
第四章醌类化合物
第一节概述
第二节醌类化合物的结构与分类
一、苯醌类
二、萘醒类
三、菲醌类
四、蒽醌类
1、单蒽核类
(1)蒽醌及其苷类
(2)蒽酚或蒽酮衍生物
2、双蒽核类
第三节醌类化合物的理化性质
一、物理性质
1、性状
2、升华性及挥发性
3、溶解度
二、化学性质
1、酸碱性
2、颜色反应
(1)Feigl反应
(2)无色亚甲蓝显色反应
(3)Borntrager反应
(4)Kesting-Craven反应
(5)与全属离子的反应
(6)对亚硝基二甲苯胺反应
第四节醌类化合物的提取与分离
一、醌类化合物的提取
1、有机溶剂提取法
2、碱提酸沉法
3、水蒸气蒸馏法
二、醌类化合物的分离
1、蒽醌苷类与游离醌的分离
2、游离蒽醌的分离
(1)PH梯度萃取法
(2)色谱法
3、蒽醌苷类分离
(1)溶剂法
(2)色谱法
第五节醌类化合物的检识
一、理化性质
二、色谱检识
1、薄层色谱
2、纸色谱
第六节醌类化合物的结构研究
一、化学方法
1、锌粉干馏
2、氧化反应
3、甲基化反应
4、乙酰化反应
二、波谱解析
1、UV光谱
2、IR光谱
3、1H-NMR谱
4、13C-NMR谱
5、MS
第七节含醌类化合物的中药研究实例
1、紫草(自学)
2、丹参(自学)
3、大黄
课后总结
简单介绍醌类化合物的概况。
简述醌类的结构特点与分类方法。
重点讲述
蒽醌的结构特
征与分类法。
简述醌类
化合物的物理
性质。
重点讲述
蒽醌的酸性规
律及意义。
以碱液反
应为重点讲述
醌类化合物颜
色反应的原理
及鉴别意义。
结合醌类
溶解性讲述蒽醌类化合物的
提取原理和方
法。
利用蒽醌
的结构特点及
性质重点讲述
蒽醌的分离原
理和方法。
简述蒽醌
类化合物的检
识的一般方
法。
了解蒽醌
研究结构中的
化学方法及鉴
别意义。
重点讲述蒽醌UV'光谱特征及鉴别意义。
了解醌类化合物研究概况,熟悉含醌类化合物的重要实例。
对本章内容进行全而总结。
教案尾页
木章学习小结:
1、重点掌握蒽醌类化合物的结构特征,酸性规律及在提取分离中的应用。
2、熟悉蒽醌类化合物的化学鉴别特点及鉴别意义。
色谱鉴别的一般原则。
3、掌握蒽醌类化合物红外光光谱、核磁共振氢谱特征及在结构研究中的作用。
4、熟悉蒽醌类化合物紫外光谱、碳谱、质谱的一般规律。
5、了解其它醌类化合物的结构、性质及提取分离方法。
思考题:
1、大黄中有哪些蒽醌化合物?
它们有哪些药理活性?
2、蒽醌类化合物的酸性强弱与结构关系?
如何用于提取分离?
3、如何运用蒽醌化合物的IR特征鉴别结构中-OH的取代数目和位置?
课后分析:
本章的重点是蒽醌的酸性及在提取分离中的作用。
难点在蒽醌的波谱特征。
由于基础化学“无机化学、有机化学及分析化学”基础薄弱,给课堂讲授造成
很大难度,尤其是核磁共振谱,由于其在结构解析中的重要作用,所以在学时分配上尽量给与较多时间,以便于对基础化学知识的温习。
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授课题目:
第五章苯丙素类化合物
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、掌握香豆素类化合物的基本结构特点。
2、熟悉木脂素的结构分类。
3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识。
4、掌握香豆素的提取、分离方法。
5、熟悉香豆素和木脂素的波谱特征。
教学重点:
1、香豆素基本结构特征。
2、香豆素的化学性质及在提取、分离及鉴别中的应用。
教学难点:
香豆素的波谱特征(NMR)。
教学手段:
多媒体教学
计划学时:
6学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
(100分钟)
10分钟
10分钟
30分钟
50分钟
25分钟
25分钟
50分钟
30分钟
10分钟
10分钟
10分钟
30分钟
5分钟
5分钟
第五章苯丙素类化合物
第一节概述
1、苯丙素的含义
2、苯丙素的生物合成
第二节简单苯丙素类
1、简单苯丙素类的结构和分类
(1)苯丙烯类
(2)苯丙醉类
(3)苯丙醛类
(4)苯丙酸类
2、简单苯丙素类的提取与分离
第三节香豆素类
1、香豆素的含义、分布以及生物活性
2、香豆素的结构和分类
(1)简单香豆素类
(2)呋喃香豆素类
(3)吡喃香豆素类
(4)其他香豆素类
3、香豆素类的理化性质
(1)性状
(2)溶解性
(3)内酯的碱水解
(4)与酸的反应
(5)显色反应
a、异羟肟酸铁反应
b、酚羟基反应
c、Gibb’s反应
d、Emerson反应
(6)双键的加成反应
(7)氧化反应
4、香豆素的提取与分离
(1)香豆素的提取
a、溶剂提取法
b、碱溶酸沉法
c、水汽蒸馏法
(2)香豆素的分离--柱色谱分离法
5、香豆素类的检识
(1)理化检识
a、荧光
b、显色反应
(2)色谱检识
6、香豆素类的结构研究
(1)IR光谱特征
(2)UV光谱特征
(3)NMR光谱特征
(4)MS特征
(5)结构研究举例
7、含香豆素的中药实例(自学)
(1)秦皮
(2)前胡
第四节木脂素
1、木脂素的结构和分类
(1)简单木脂素
(2)单环氧木脂素
(3)木脂内酯
(4)环木脂素
(5)环木脂内酯
(6)双环氧木脂素
(7)联苯环辛烯型木脂素
(8)联苯型木脂素
(9)其他类
2、木脂素的性质
(1)性状及溶解度
(2)光学活性与异构化作用
3、木脂素的提取与分离
(1)溶剂法
(2)碱溶酸沉法
(3)色谱分离法
4、木脂素的检识
(1)理化检识
(2)色谱检识
5、木脂素的结构测定
(1)化学方法
(2)波谱分析
a、IR光谱特征
b、UV光谱特征
c、NMR光谱特征
d、MS特征
(3)结构测定举例
6、含木脂素的中药实例
(1)五味子
(2)南五味子
(3)连翘
(4)细辛
木章小结
以图表的
形式概述苯丙
素类的生物合
成途径及定义
通过实例
简述苯丙素类
成分的结构类
型及提取分离
方法。
举例说明
香豆素类化合
物的结构类型。
围绕香豆
素类成分的结
构特征,重点
介绍香豆素各
性质的原理及
意义。
从香豆素
的结构和性质
出发,讲述香
豆素的提取分
离原理、方法
及注意问题。
重点讲述各检识反应的鉴别特点及意义。
重点讲述
香豆素的NMR谱特征及在结构研究中的作用。
简述木脂
素类化合物的
结构特征及其
分类
简述木脂
素结构的异构
化与活性的关
系。
结合木脂
素的性质讲述
木脂素提取分
离的原理。
重点讲述
特征木脂素的
1HNMR特征。
简述含木
月脂素中药实例
教案尾页
本章学习小结:
1、通过本章学习重点要求学生掌握香豆素类化合物的结构特征和类型;香豆素
的内酯特性、香豆素的特征鉴别方法及香豆素的核磁共振氢谱特征;熟悉香豆素类化学成分的提取分离方法。
2、熟悉木脂素的结构分类和性质。
熟悉秦皮、前胡、五味子、厚补等常用中药
所含主要化学成分的基本结构类型。
3、了解简单苯丙素类的结构分类。
思考题:
1、举例说明苯丙素类成分的结构特征?
2、香豆素有哪些鉴别反应?
其鉴别意义如何?
3、本章所讲的内容中,有显著生理活性的化合物有那些?
4、香豆素类化合物的1HNMR规律。
课后分析:
教学过程发现,学生对香豆素的波谱特征比较难以理解,尤其利用香豆素的波谱特征进行化合物的结构解析更难,因此,在以后的课堂讲授过程中应将香豆素的
波谱特征作为本章的重点,结合分析化学所学的知识、原理进行详细讲解,并通过反复的习题训练以加强对香豆素光谱特征的理解和掌握。
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授课题目:
第六章黄酮类化合物
基本教材:
中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)
教学目的:
1、了解黄酮类化合物的含义、分布及生理活性。
2、熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。
3、掌握黄酮类化合物的理化性质和检识。
4、掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。
5、掌握黄酮类化合物的结构研究方法。
教学重点:
1、黄酮类化合物的结构分类依据及特征。
2、黄酮类化合物的理化性质及色4检识方法。
3、黄酮类化合物的提取、分离方法。
4、1HNMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用。
教学难点:
1、各种色谱法分离黄酮类化合物的原理及方法。
2、黄酮类化合物的波谱特征(UV、NMR)及在结构解析中的应用。
教学手段:
多媒体教学
计划学时:
8学时
教案内文
时间分配
教学内容与步骤
备注
(100分钟)
10分钟
15分钟
15分钟
5分钟
15分钟
10分钟
30分钟
10分钟
10分钟
5分钟
40分钟
5分钟
5分钟
25分钟
20分钟
30分钟
50分钟
10分钟
15分钟
15分钟
10分钟
10分钟
15分钟
10分钟
10分钟
5分钟
第六章黄酮类化合物
第一节概述
1、黄酮的含义及分布
2、黄酮的生理活性
3、黄酮类化合物的生物合成途径
第二节黄酮类化合物的结构与分类
第三节黄酮类化合物的理化性质
一、性状
二、旋光性
三、溶解性
1、游离黄酮类化合物
2、黄酮苷类
四、酸碱性
1、酸性
2、碱性
五、显色反应
1、还原反应
(1)HCl-Mg反应
(2)钠汞齐还原反应
(3)NaBH4还原反应
2、与金属盐类试剂的络合反应
(1)AlCl3反应
(2)锆盐--枸缘酸反应
(3)氨性氯化锶反应
(4)FeCl3反应
3、硼酸显色反应
4、碱性试剂反应
5、与五氯化锑反应
6、其他显色反应
第四节黄酮类化合物的提取与分离
一、黄酮类化合物的提取
1、乙醇或甲醇提取法
2、热水提取法
3、碱性水或碱性稀醇提取法
二、黄酮化合
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