08真题及答案解析.docx
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08真题及答案解析
机密★启用前
厦门大学2021年招收攻读硕士学位研究生
入学考试试题
科目代码:
617
科目名称:
根底化学
招生专业:
化学系各专业、高分子化学与物理
考生须知:
全部答案一律写在答题纸上,答在试题纸上的不得分!
请用蓝、黑色墨水笔或圆珠笔作答。
、解答以下问题〔35分〕
1.分别用中、英文系统命名法命名以下化合物:
(6分)
HOH
OH
OCHjCHj
H
、C=C
CFIjCH^h
2.将以下化合物按碱性由大到小的顺序排列:
(1分)
〔a〕2,4-二硝基苯胺〔b〕4-硝基苯胺
〔c〕2-苯基乙胺〔d〕4-甲基苯胺
3.将以下化合物按酸性由大到小的顺序排列:
(1分)
OH(b>F
OH⑴
4.将以下化合物按沸点由高到低的顺序排列:
(1分)
(a)CH3CH2OCH2CH3
(b)CH3CH2CH2CH2OH
6.化合物4-bromo-1-butanol
(1分)
(d)HOCH2CH2CH2CH2OH
在碱作用下发生分子内的Sn2反响,请写出所得产物的结构
式。
〔1分〕
7.以下化合物发生Friedel—Crafts烷基化反响,请按反响活性由高到低排列成序。
(a)Bromobenzene(b)toluene(methylbenzene)(c)nitrobenzene(d)I-bromo-4-methylbenzene
8.写出以下化合物分别与Br2/FeBr3反响所得主要有机产物的结构式:
〔6分〕
CHj
(b)
NO
CHj
NHCOCH3
COCH3
W)
CH2CH3
(0
N6
C(CaHigClNOJ
COCI
ch3
二、写出以下反响的主要有机产物,必要时写明产物的立体构型。
(20分)
(])(CHshCHCHCH^CH^CHiH’SO;_
OH△
⑵CHj=CH-a%CH:
C=CH+Br2(lmot)
(6)
0
]¥(CHafeCuLi
⑻厂寻CH2(CO2Et)2
虫严區CF*®H一H20⑺ch3zshh+
+CHiO+(CH3)2NH—
NaNO3
(io)(CH3CH2CH;)2NH—►
ROC'R
ch=ch2血
(5}H2NCH2CH2CH2CII2CHO
四、根据以下光谱数据,写出化合物A—D的结构式。
〔10分〕
〔1〕推测化合物A,B,C的结构:
化合物A的1HNMR有2组峰:
S7.3〔5H,多重峰〕,34.25〔2H,单峰〕;IR在680~840cm-1
区间的吸收峰出现在690和700cm-1。
化合物B的1HNMR与A相似,37.3〔5H,多重峰〕,
33.7〔2H,单峰〕。
化合物C的1HNMR谱图如下:
(2)化合物D(C9H12O),IR和1HNMR如下:
Bb 五、完成以下转化〔可使用必要的无机及其他有机试剂〕: 〔20分〕 _OH 〔2]CHjCHO…二二上十CH3CH^CH-CHCO2H 〔3〕如何将1-丁醇转化为以下化合物: 〔a〕 〔b〕CH3CH2CH2CH2CH2NH2 六、以乙烯、丙烯、乙炔、苯和必要的无机试剂为原料合成以下化合物: 〔15分〕 CHj__OH 〔I〕CH3^C-CH2CO2C2H5⑵⑶CH5CH2CH2CCH2CCH2 OHCHj 七、实验题: 〔25分〕 1.是非题〔5分〕 〔1〕在水蒸气蒸馏操作中,假设发生堵塞情况,应先移去火源,再翻开T形管螺旋夹,使水 蒸气发生器与大气相通。 〔〕 〔2〕减压蒸馏时,应在蒸馏瓶里参加沸石以防暴沸。 〔〕 〔3〕萃取和洗涤的原理不同,目的也不同。 〔〕 〔4〕用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化 合物。 〔〕 〔5〕升华实验中,盖在蒸发皿上的滤纸要有足够的孔洞且毛刺口朝上,以利蒸气升腾,防止升华物掉入蒸发皿中。 〔〕 2.选择题〔5分〕 1〕被碱灼伤时,应立即用大量水冲洗,接着用〔〕冲洗,最后再用水冲洗。 A C 1%硼酸 2%硫代硫酸钠 B D 酒精 1%碳酸氢钠溶液 2〕 水蒸气蒸馏时,被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的〔〕 A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 3〕 减压蒸馏结束时正确的操作方法是〔 〕 A 移去火源,慢慢翻开平安瓶上的旋塞, 稍冷, 慢慢旋开毛细管上的螺旋夹, 关泵 B 移去火源,慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,稍冷,慢慢翻开平安瓶上的旋塞, 关泵 C 慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,移去火源,慢慢翻开平安瓶上的旋塞,稍冷, 关泵 D 慢慢翻开平安瓶上的旋塞,移去火源,慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,稍冷, 关泵 4〕 重结晶一般只适用于杂质含量在〔 〕以下固体有机物的纯化。 A 5% B 10% C 15% D 20% 5〕 以下操作行为正确的选项是〔〕 A 吹灭酒精灯 B 钠倒入水槽着火,立即用水浇灭 C 温度计也可以用来搅拌 D 蒸馏时,用锥形瓶作蒸馏瓶 3.填空题〔10分〕 〔1〕在甲基橙的制备实验中,用试纸变色来检验重氮化的反响终点,当试 纸立即显深蓝色,说明过量,可用参加的方法分解。 〔2〕在减压蒸馏的保护装置中,三个吸收塔分别装有 ,。 可分别用来吸收 〔3〕在乙酰苯胺的制备中,应参加少量的,以防苯胺氧化。 4.实验室制备2-甲基-2-己醇通常是用Grignard试剂与丙酮反响的方法。 请答复以下相关问题: 〔5分〕 〔1〕为使实验顺利进行,在Grignard试剂加成物水解前,该实验对反响体系有何要求? 对此,你采取了什么措施? 〔2〕经气相色谱分析,发现有些同学的产品中含有大量的正辛烷,试说明得到这一副产物的反响原理,并分析导致这一副产物的可能的实验操作。 2021年真题解析 」、解答以下问题 1、(a)(1R,2S)-2-甲基-4-环庚烯-1-醇(1R,2S)-2-methyl-4-cycloheptene-1-ol (b)3-氯-5-乙氧基苯酚3-chloro-5-ethoxyphenol (c)(E)-3-己烯酸(E)-3-hexeneoicacid 此题考查有机化合物的命名,注意中英文命名法的不同。 2、碱性c>d>b>a 此题考查胺的碱性: 一般情况下,给电子基团使碱性增强,吸电子基团使碱性减弱;在非质子溶剂中,脂肪胺碱性二级〉三级〉一级〉苯胺。 3、酸性d>b>a>c 此题考查羧酸的酸性: 一般情况下,吸电子基团使酸性增强,给电子基团使酸性减弱;假设都是吸电子基团,那么比拟吸电子能力强弱,强者使酸性增加多。 4、沸点d>b>c>a 此题考查有机化合物的沸点: 一般情况下,相近相对分子质量的有机物沸点顺序为酸〉醇〉酮,醛〉卤代烷>醚>烷烃。 5、具有芳香性的化合物为b、c、e、g、h。 此题考查芳香性知识。 根据休克尔规那么,具有4n+2电子的单环封闭平面共轭多烯化合 物有芳香性。 a有8个电子,d有7个电子,f有4个电子,因此无芳香性。 b、g、h均有 6个电子,c有10个电子,e有2个电子,符合4n+2规那么,故具有芳香性。 其中,化合物 此题考查分子内SN2反响,反响机理为: BrCH2CH2CH2CH2OH在碱的作用下形成五元环 7、反响活性顺序b>d>a>c 此题考查的是苯环上亲电取代定位基性质,活化基使分子活化,易于发生反响;钝化基使分子不易发生反响。 此题中,甲基是活化基,硝基与溴原子是钝化基,且活化基效应大于钝化基所起作用。 〔b〕D: NaCN;E: H2O,H+;F: SOCI2;G: NH3;H: NaOBr 此题合成路线〔a〕考查的是季铵盐的制备、羰基的催化氢化及酰氯的醇解反响知识。 、写出以下反响的主要产物,必要时写明产物的立体构型。 ⑴〔CH3〕2CH2CH=CHCH=CH2 此题考查的是醇脱水成烯反响,生成共轭烯烃更稳定。 CfCHC忆CH2C=CH 〔2〕BrBr 此题考查的是烯、炔与卤素的加成顺序: 当双键与三键不共轭时,双键优先加成;共轭时三键优先加成。 C2H5H 〔3〕H3SC2H5 此题考查的是卤代烃的消除反响,主要得到大的基团处于反型位置的烯烃。 此题考查的是卤代烃与亲和试剂发生SN2反响,形成六元环。 Br Br (5) 此题考查的是烯烃与卤素的加成,在常温下发生亲电取代,在高温下发生烯烃的的卤化。 O (6)Cf 此题考查a,3-不饱和酮与二烷基铜锂发生1,4-共轭加成知识。 此题考查烯烃环氧化、水解反响,生成反式邻二醇。 此题考查Mannich反响。 (10)(CH3CF2CH2)2N—N° 此题考查二级脂肪胺与亚硝酸的反响,生成N-亚硝基二级胺。 QH (11)Cg^ChCQCh—Br 此题考查碳正离子的稳定性,稳定性强的碳正离子接受亲和试剂水分子的进攻。 a碳上。 此题考查的是Michael加成知识,反响发生在不对称酮多取代的 此题考查的是酮酯缩合反响。 O CfCfChlCCHCOEt(14)CH2CH3 此题考查酯缩合反响。 (15) 此题考查酮羰基与羟胺的加成反响。 O OH OH CN COOH O + AICI 4 O O 2Br 2 OHO 写出以下反响的机理。 (1) (17) 此题考查酮羰基的加成,氰基水解及酯化反响。 此题考查傅-克酰基化反响机理。 (16) 此题考查酮的双分子复原,及频那醇重排反响。 链转移 链引发 链终止 CHCH2Br O IICHjCHjC CHBrCH2Br Br2 CHCH2Br AICI4 BrH2C CH-CH CH2Br +HCI+AICI3 CH—ch2 +Br oo +Br O I CHCF2CCI AICI3 2RO- ROH ROOR RO-+HBr 理OH C_N--' CH2CH2Br +Br CHCH2Br +Br CHCH2Br +HBr 此题考查烯烃的自由基加成反响机理。 (3) 此题考查烯烃与卤代烃发生SN1亲核取代,并发生了扩环反响的机理。 此题考查醛在碱的催化作用下自身的缩合反响。 (5) 五、完成以下转化〔可使用必要的无机及其他有机试剂〕 oho =;'CH3CH—CH2CH——)CH3CHO 转化过程: (补充上反响条件,逆过来写即可) OH0人° hcn A CHCHONaOH△ CH3CHOCH3CH——ch,ch卑凶=ch—CH 。 旳取凸用°1~1駕°°・ck3chchc°hchshChconHo^ chchchnh
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