《医用有机化学》课后习题答案.docx
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《医用有机化学》课后习题答案
医用有机化学课后习题答案(冯敬骞)
第1章绪论
7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型
解:
sp3sp3sp3
CH3CH2OCH3
(2)
sp3sp2sp2
ch3ch=ch2
sp3spsp
(3)CH3CH2三CH
sp2sp2sp2
(4)CH3CH=CH-0H
习题
1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。
解:
(1)3,3-二乙基戊烷
(3)2,2-二甲基-3-己烯
(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯
(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷
(9)3-甲基丁炔
(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷
(4)3-甲基-4-乙基-3-己烯
(6)丙烯基
3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子?
解:
1°
1°
CH3CH3
4°I1°
CH3一C—QH2—CH—CH2CH31°23°2°
1°CH3
4命名下列多烯烃,指出分子中的
解:
(1)
n—n共轭部分。
2-乙基—,3丁二烯
3哑甲基环戊烯
2.4.6-辛三烯
5-甲基-.3-环己二烯
4-甲基-.4-辛二烯
8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列:
解:
(3)>
(2)>
(1)>(4)
9按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解:
(1)d>b>c>a
(2)d>c=b>a(3)d>c>b>a(4)d>c>b>a
12下列化合物有无顺反异构现象?
若有,写出它们的顺反异构体。
解:
(1)无
(2)有
(3)
有
(4)
有
(6)有
14经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。
解:
(1)CH2=CH—CH=CH2
(2)CH3c=ch2
CH3
15完成下列反应式解:
(1)
HC1
Cl
4ch3ch2cch3
CH
O
G)OiII
CH,CH3CCH3+HCHO
@Zn+HpJ£*
(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2
(5)CHaCH2CH=CHBr
17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
CH3CHC=CH+[Ag(NH3)2]NO3—-CH3『H三CAg
CH3ch3
25解:
A.CH3CH2CHKHCH2CH3B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3
C.CH3CH2C三CCH2CH3
D.CH3CH=CH—CH=CHCH3
E.CH3CH2COOH
26解:
CH3CH2C三CCH2CH3
第3章环烃
习题
1命名下列化合物:
(2)反-1,3-二乙基环丁烷
(5)2,6-二甲基二环[222]辛烷
解:
(1)2-甲基-5-环丁基己烷
(3)1-甲基-3-乙基环戊烷
(6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷
5写出下列反应的产物:
解:
CI
HOOC
HOO匚
COOH
(5)CH3CH2CH(CI)CH3
6写出下列芳香烃的名称:
解:
(1)甲苯
(2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)
(3)2,4-二硝基甲苯
9根据Huckel规则判断下列化合物是否具有芳香性:
解:
Huckel规则:
n电子数为4n+2。
(1)有(n=0);
(2)无;(3)有(n=1);(4)无;(5)无;(6)有(n=2);
(7)有(n=1);(8)无;
10用化学方法区别下列化合物
解:
I紫色腿去
11解:
5屯
13解:
COOH
CH
Hac"CH^
14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序:
解:
(2)甲苯>苯>溴苯〉硝基苯
第4章对映异构
习题
2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型:
解:
(5)R-3-溴戊烯(6)S2-溴丁烷
(7)S-2-羟基丙酸(8)(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸
4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。
解:
(2)第一个是非手性分子,第二个手性分子(有1个手性碳原子)
(3)第一个是手性分子,第二个非手性分子(内消旋体)
6写出下列化合物的Fischer投影式:
解:
⑴CH2-O
H一Cl
⑵
HO
Cl
C2H5
!
H3
C2H5
⑶ch=ch2
H
CH3
(4)COOH
H——NH2
ch2oh
8解:
⑴错误;
(2)错误;(3)错误;(4)错误;(5)错误
9解:
ACH=CH2bCOOHcC2H5
HBrH——BrH—一Br
C2H5C2H5C2H5
第5章卤代烃
习题
1在卤代烷的亲核取代反应中,SnI反应与Sn2反应各有哪些特点?
解:
Sn1机理的特点可总结为:
①反应是分步进行的;②单分子反应,一级反应;③有碳正离子中间体,可
能发生分子重排;④产物部分外消旋化。
Sn2反应的特点可总结如下:
①反应不分步连续完成;②双分子反应,二级反应;③构型完全转化。
4命名下列化合物:
解:
(1)2-甲基-3-溴丁烷
(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷
(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷
6完成下列反应式(写出主要产物):
解:
(1)
OH
KOH-乙醇
[CH,
(2)
△
c
rrBr
KOH-乙醇
KMn04/H+
X^COOH
(3)
△■
8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
解:
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(4)CH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2CH2ONO210比较下列化合物的进行Sn1反应的速率大小。
解:
(1)②'③〉①;
(2)③>①坯;(3[②〉③'①
解:
CHs
12写出下列卤代烷进行3-消除反应的可能产物,并指出主要产物。
解:
(1)
CH3C=CHCH2CH3
CH3CHCH=CHCH3
CH3
CH3
(主产物)
CH3
CH3
CCH2CH3
(CHs
CH3(chC=CHCH3
Ch3
(主产物)
(3)
CH3(CHCH=^CH3
Ch3(C6H5
CH3C=CHCHCH3
Ch3CgH5
(主产物)
注释:
主产物应该是最稳定的烯烃,
(1)、
(2)生成Saytzeff烯烃;(3)生成共轭烯烃。
13指出下列反应是否正确,并简述理由。
Br
CH2CHCH2CH3
KOH-乙醇
CH2CH=CHCH3
解:
(1)的反应是错误的,
消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃,即:
CH=CHCH2CH3
15解:
(A)
Brkoh
醇
KMnO4/H+
OOH
COOH
(C)
第6章醇和酚
习题
(2)3-乙基-3-丁烯-2-醇(4)2-苯基-2-丙醇
1命名下列化合物(中文):
解:
(1)4,5-二甲基-2-己醇3完成下列反应:
解:
(1)(CH3)2C-CH(CH3)2
OH
(CH)2C==C(G)H
CH3
If
△
O
CH3
CH3
KMnO4/H+
CHs
5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇;
(2)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。
解答:
(1)
3-甲基-2-丁醇
2,3-二甲基-2-丁醇
3,3-二甲基-1-丁醇
Lucas
数分钟反应
立即反应
短时间不反应
(2)
1,3-丙二醇
1,2-丙二醇
叔丁醇
Cu(OH)
2沉淀
绛蓝色溶液
沉淀
KMnO4
褪色
不褪色
6将下列化合物的沸点由高到低排列,并解释原因:
环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇解:
环己六醇>1,2-环己二醇>环己醇>环己烷
原因:
醇羟基形成氢键的能力越大,沸点越高。
9命名或写出结构式:
解:
(2)2-烯丙基苯酚
(4)1,2,3-苯三酚(连苯三酚)
10按酸性大小排列下列化合物:
解:
(2)碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇
11用简单的化学方法鉴别下列化合物:
解:
FeCb(-)
AgNO3(醇)(-)
Na(-)
12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式:
解:
14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列:
解:
(3)>(4)>
(1)>
(2)>(5)
第7章醚和环氧化合物
1命名下列化合物:
解:
(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷
2写出下列化合物的结构式:
解:
4完成下列反应式:
解:
(1)CHjOCHaCHCCH^a4-HICH3I十(CH抚CHCHQH
6用化学方法鉴别下列各组化合物:
解:
(1)丁烷加浓硫酸不溶解;乙醚溶解于浓硫酸
第8章醛、酮、醌
习题
1用系统命名法命名下列各化合物:
解:
(1)2,3-二甲基丁醛
(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮
(6)1,3-二苯基丙酮
4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应,写出反应产物的结构和类别:
(1)还原反应
(3)亲核加成反应
(4)亲核加成反应
(5)亲核加成反应(苯乙酮不反应)
(6)氧化反应(苯乙酮不反应)
5完成下列反应写出主要产物:
解:
6下列化合物中,哪些化合物既可与HCN加成,又能起碘仿反应?
解:
(3)和(8)既可与HCN加成,又能起碘仿反应。
7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:
解:
⑴CFjCHO>CCljCHO>CHy^HO>CH3COCH3
1
1
A
oIc
2
H
CH3
D为
CH2—C——CH=CH
12解:
A为CH3CH2CH2CH2CH2CHO
O
II
C为CH3CH2CCH2CH2CH3
13解:
14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
解:
(1)
甲醛
乙醛
[Ag(NH3)2]+
2-丁酮
C2)
坏己窗j
NaOH
AgJ
AgJ
(―)
竟色沉淀
劭和
NaOH
I2
(—)
黄色沉淀
纺晶沉淀
第9章羧酸及其衍生物
习题
1命名下列化合物
(2)顺-3-苯基丙烯酸
(7)1,1-环丙基二甲酸
解:
(1)2-甲基丙酸
(6)反-1,2环己基二甲酸
3完成下列反应:
解:
2.(CH3CH2CH2CO)2。
3.(CH3)3CCH2CH2OH
4.(CH3)3CCH2COOH+CH3OH
OCH3
an1
5.
C-OCH2CHCH2CH3
10.HOCH(CH3)CH2CH2COO
5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。
解:
1.乙二酸>丙二酸〉乙酸〉苯酚
2.a-三氟乙酸〉a-二溴乙酸〉a-溴乙酸〉乙酸
6按指定性质由小到大排列成序。
解:
1.乙酰氯>乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺
3•丙酰氯〉丙酸酐〉丙酸
(解释:
丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行)
7用化学方法鉴别下列化合物:
解:
4.
羊醇
(一)褪色
对甲苯酚—竺显色K響
H+
苯甲釀(—)(—\
9解:
该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3(A)CH3CH2COOH(B)CH3CH2CH2OH11解:
(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3
第10章羟基酸和酮酸
习题
1命名或写出下列化合物的结构式:
解:
(1)CH3COCH2COOH
(4)CH3COCH2COOCH2CH3
(5)草酰丙酸
(6)3-羟基戊酸
(7)草酰乙酸乙酯
2写出下列各反应的主要产物
解:
1.CH3CHCH2COOH
I
OH
PBr3
CH3CHCH2COBr
I
Br
2.C6H5COCH3+CO2;C6H5COONa+CH3COONa
4.CH3COCOOH+CO2
5下列化合物中,哪些能形成稳定的烯醇型?
试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。
解:
1和4不能形成稳定的烯醇型。
2和3存在酮型和烯醇型互变平衡:
第11章胺
习题
1写出下列化合物的结构或名称:
解:
(1)N(4)邻甲基-N-乙基苯胺(5)N-乙基甲酰胺
CH3
(7)对氨基偶氮苯
2比较下列化合物的碱性强弱。
解:
(1)对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺
(2)乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲
3写出下列反应的主要产物。
'n
NO
H3C——N三NCI
■!
H3COH)(低温:
前者;室温:
后者)
(7)
N一N
nh2
5解:
结构式为:
NO
CH3
OH
CHs
第13章
杂环化合物
1命名下列化合物
解:
(1)2-噻吩乙醇
(2)4-羟基嘧啶
3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。
解:
吡咯
吡啶
结N原子杂化状态
sp2(等性)
sp2(不等性)
N上几个p电子参与共轭成环
2
1
构N上有无未用电子对
无
一对sp2电子
性酸碱性
弱酸
弱碱
状取代活性(与苯相比)
活性强
活性弱
5碱性:
(1)D>A>C>B
6写出下列各反应的主要产物的结构和名称
a
COOH
COOH
(8)N
第14章油脂和磷脂
习题
4室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系?
解:
室温下,油为液态,脂肪为固态或半固态,这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸,其分子中的双键具有顺式结构,使分子呈弯曲状,彼此不能靠近,排列比较松散,因此熔点较低,室温下为液态;而脂肪中多为饱和脂肪酸,锯齿形的长链使分子间能紧密排列,分子间吸引力较大,故熔点高,室温下为固态或半固态。
5油脂中的脂肪酸结构上有何特点?
12—
解:
油脂中脂肪酸的结构特点是:
绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子,很少带支链。
饱和脂肪酸多为
18个碳原子,不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。
第15章糖类
习题
1试解释下列名词解:
⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。
⑵例如a-D葡萄糖和3-D-葡萄糖,二者只是半缩醛羟基的构型不同,其余手性碳的构型均相同,互称为端基异构体或异头物。
C2差
⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。
例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为
向异构体。
⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。
⑸能被弱氧化剂(Tollens、Fehling、Benedict试剂)氧化的糖称还原糖;反之则为非还原糖。
3写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物解:
⑴⑵⑶(4)(5)
CH20H
H0
H0
H
H
H0
H0
H
H
H0
H0
H
H
HpH
-OH
ch3oh
干聘Cl
十
C00H
H
—H
——0H
——0H
CH20H
C00H
——H一H
0H——0HC00H
HQH
O.OCH
\|
t一)
或陀hli叱试剂C十)银遴或砖紅色沉淀b"(+)蓝邑
5用简便化学方法鉴别下列各组化合物
解:
葡萄糰卫宜旦Q*C浜水褪色果糠
麦芽犍淀粉纤錐素
第仃章
氨基酸和肽
习题
7将组氨酸、
哪些向负极泳动?
解:
留在原点:
甘氨酸;
酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳,哪些氨基酸留在原点?
哪些向正极泳动?
向正极泳动:
酪氨酸、谷氨酸;
向负极泳动:
组氨酸
8解:
(A)H00CCHCH2CH2C00H
I
nh2
(C)H00CCHCH2CH2C00H
I
0
(E)CH2C00H
(B)H00CCHCH2CH2C00H
0H
(D)CH2CH0
I
CH2C00H
CH2C00H
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