高中有机化学考点讲义.docx
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高中有机化学考点讲义
有机化学解题集锦
第一部分
【命题趋向】
有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和Ⅱ卷中的有机部分,年年考,且常考常新。
有关同分异构部分的试题,要近几年的高考中以选择为主,也涉及到部分填空题。
大纲考点解读如下:
1.掌握种类烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主
要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。
2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙
脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的应用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
3.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
4.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简
式。
组合多个化合物的化学反应,合成具高考资源网有指定结构简式的产物。
高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容,对有机物结构进行分析,指出有机物所具有的性质,考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体(一般含有苯环)、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。
【考点透视】
有机框图题作为高考的必考题,通常在理综合化学试卷(108分)中占15分或18分,而其中反应类型的判断占3分;按要求写出指定物质的同分异构体占3分,写出起始反应物的分子式或结构简式占2分;写出相关的化学方程式占7~10分。
为了确保尽可能的得分,现将有机推断题中的热点归纳如下:
一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别
1.AB;
类型:
氧化反应;类别:
反应物A:
伯醇(或仲醇);生成物:
醛(或酮)和水。
辨析:
如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明B一定是醛,而A一定是
伯醇,否则,说明B一定是酮,而A一定是仲醇。
232+O223+2H2O;
32+3+H2O
2.AB
类型:
氧化反应;类别:
反应物A:
醛,生成物:
羧酸和水。
32()232O↓+2H2O
3.AB
类型1:
消去反应;类别:
反应物:
醇,生成物:
烯烃和水。
3222↑2O
类型2:
取代反应;类别:
反应物:
醇,主要生成物:
醚和水。
2O
类型3:
酯化反应;类别:
反应物:
羟基羧酸,生成物:
链酯、环酯、聚链酯和水。
(3)(3)(3)(3)
2O
n(3)(3)n+nH2O
说明:
α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);β―羟
基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。
4.AB
类型:
消去反应;类别:
反应物:
卤代烃,生成物:
烯烃、卤化钠和水。
3222↑2O
5.AB
类型1:
取代反应(水解反应);反应物:
卤代烃,生成物:
醇和卤化钠。
特点:
碳原子数没有减少。
3232
类型2:
取代反应(水解反应);反应物:
羧酸酯,生成物:
醇和羧酸钠。
特点:
碳原子数减少。
323332
类型3:
中和反应;反应物:
羧酸,生成物:
羧酸盐和水
特点:
碳原子数没有减少。
课本寻源:
332O
类型4:
取代反应和中和反应;反应物:
卤代羧酸,生成物:
羟基羧酸盐、卤化钠和水。
323()2H2O
6.AB
类型1:
加成反应(或还原反应);反应物:
不饱和烃:
烯烃(或炔烃);生成物:
烷烃
(或烯烃)。
2223–3
≡222
类型2:
加成反应(或还原反应);反应物:
芳香烃;生成物:
环烷烃。
+3H2
类型3:
加成反应(或还原反应);反应物:
醛(或酮),生成物:
伯醇(或仲醇)。
3232
3323()3
二、推断题中常见的突破口。
(一).根据反应现象推知官能团
1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
20090318
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为
苯的同系物。
3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5.遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。
6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推
知该分子结构有即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7.加入金属放出,可推知该物质分子结构中含有。
8.加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。
9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
(二)根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质,含有或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-、-;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(三)根据特征数字推断官能团
1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-;增加84,则含
有两个-。
缘由-转变为。
2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有
一个-(变为-);若增加32,则表明有机物分子内有两个-(变为-
)。
3.若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个
碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
(四)根据反应产物推知官能团位置
1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在
;由醇氧化为酮,推知-一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-所连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物,可确定-或-X的位置
3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,
可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子或的位置。
(五)根据反应产物推知官能团的个数
1.与银氨溶液反应,若1有机物生成2银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生
成4银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2.与金属钠反应,若1有机物生成0.5,则其分子中含有一个活泼氢原子,或
为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
3.与碳酸钠反应,若1有机物生成0.5,则说明其分子中含有一个羧基。
4.与碳酸氢钠反应,若1有机物生成1,则说明其分子中含有一个羧基。
(六)根据反应条件推断反应类型
1.在水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2.在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4.能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原
反应)。
5.能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
三、同分异构体书写
重点是芳香族化合物的同分异构体书写。
注意以下几个问题:
1.同分异构体的书写顺序:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
2.能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
3.能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:
甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
4.苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
5.苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:
对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:
间位三甲基苯。
6.书写类别异构体时,一定要特别注意:
芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要
注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
7.在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:
醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧
基与氢氧化钠作用。
20090318
8.在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:
1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用,
1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
9.能发生水解反应的物质特征:
含有卤素原子、肽键、酯基。
10.取代反应包括:
卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反
应、醇成醚。
11.低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。
12.含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与
钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。
五、掌握重要有机反应类型及原理
1.取代反应 原理可简述为:
“有进有出”图示为
含括:
烷烃的卤代(扩展到饱和碳原子的特征反应),醇和氢卤酸的反应,苯的溴代.硝
化.磺化,苯酚和溴水的反应,广义说.酯化.水解也可归属此列。
2.加成反应 原理可简述为:
“有进无出” 包含烯烃.炔烃.苯
环.醛和油脂等加H2,烯烃.炔烃等加x2,烯烃.炔烃等加,烯烃.炔烃等加H2O
等等。
加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
3.消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃.卤代烃脱
生成烯烃。
4.酯化反应
5.水解反应
6.氧化反应
(1)定义:
有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
(2)举例:
23+O2→23
7.还原反应
(1)定义:
有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
(2)举例:
3+H2→32
六、弄清常见有机物之间的相互转化关系,并掌握方程式
掌握各类有机物间的相互联系,使有机化学知识形成体系。
各类链烃及其衍生物间的关系:
第二部分烃
一、烷烃。
通式+能发生取代反应,例如+。
(条件:
C1、、光照)
二、烯烃。
通式:
二烯烃通式为官能团:
(碳碳双键)、六个原子共面。
性质:
①氧化反应:
烯烃能使(H)的紫红色褪去。
②加成反应:
烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。
(或溴水)
=→
③加聚反应:
烯烃能发生加聚反应。
例如[]
三、炔烃。
通式≡四个原子共直线,官能团:
≡
性质:
与烯烃的性质类似,比如能发生①氧化反应②加成反应③加聚反应
四、芳香烃。
苯和苯的同系物的通式:
(≥6)分子中12个原子共平面。
苯的性质:
①取代反应(l)–B+(B的水溶液不发生此反应)
0(也叫硝化反应)
②加成反应:
+3H
苯的同系物的性质,比如甲苯①氧代反应:
能使(H)溶液褪色
②取代反应+3+3H0
第三部分烃的衍生物
一、卤代烃。
(官能团)
性质:
①取代反应(水解反应)或+。
②消去反应:
()+
或写成:
B
二、醇。
官能团:
饱和一元醇的通式:
。
饱和x元醇的通式:
性质:
①(催化)氧化反应:
2+O2+2(醇的特征:
“”)
②消去反应:
③酯化反应:
+
④与N反应。
(略)
乙醇的工业制法:
三、酚。
(与酸酐能发生酯化反应)
官能团:
通式俗名:
石炭酸
性质:
①中和反应:
+—(现象:
浑清)
②取代反应:
+3B(白色)+3(注意:
过量浓溴水)
③显色反应:
+1紫色
④加成反应:
—3H—
强酸制弱酸的反应:
——
四、醛。
官能团:
饱和一元醛的通式:
性质:
①加成反应:
(或还原反应)
②氧化反应:
22
a、银镜反应:
+2()2+3(水浴加热)
b、与新制C()反应。
2C()(红)+2
五
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