烟草化学河南农业大学.ppt
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第四章烟草生物碱第四章烟草生物碱第四章烟草生物碱第四章烟草生物碱第四章烟草生物碱第四章烟草生物碱第五节烟草主要生物碱对烟质的影响第一节生物碱概述第二节烟草中的生物碱第三节烟草主要生物碱结构和性质第四节我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例第一节生物碱概述第一节生物碱概述五、学习生物碱的重要意义一、生物碱定义二、生物碱发现三、生物碱分布四、生物碱分类一、生物碱定义生物碱(alkaloids):
是一类存在于生物体内的含氮有机化合物(蛋白质、肽类、氨基酸、氨、氨基糖、核苷酸、核酸和VB除外),一般含有杂环,具有碱性并表现出生理活性。
1来自烟草2具有碱性,可以与酸形成盐3含有杂环4有生理活性NNCH3nicotine二、生物碱发现在中国,在中国,1717世纪初白猿经记述了从乌头中提炼出砂糖样世纪初白猿经记述了从乌头中提炼出砂糖样毒物做箭毒用,从现在观点分析,它应该是乌头碱。
毒物做箭毒用,从现在观点分析,它应该是乌头碱。
乌头碱aconitine乌头(毛茛科)在欧洲,在欧洲,18061806年德国科学家年德国科学家F.SerturnerF.Serturner首次从鸦片中首次从鸦片中分离出来吗啡碱分离出来吗啡碱(morphinemorphine),),因具有碱性,称之为植物因具有碱性,称之为植物碱碱罂粟吗啡碱1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲历克斯霍夫曼首次合成二乙酰吗啡,商品名:
海洛英(heroin)。
这项新药被视为治疗气喘、下泻,胃溃疡、糖尿病与镇痛的药物,由于药效快速强劲,甫一上市即获消费者好评。
可惜当时无人知道吗啡碱的严重成瘾性,而海洛英的状况更甚于吗啡碱。
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究,并导致了镇痛药杜朗丁(dolantien)的发现。
1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶,以后证明主要式奎宁和辛可宁的混合物。
喹啉碱此后,人们对植物碱的研究产生了极大兴趣,越来越多的此后,人们对植物碱的研究产生了极大兴趣,越来越多的植物碱被发现植物碱被发现表表4.14.1生物碱发现种类年代表生物碱发现种类年代表年代发现生物碱种类1952950196211071972344319976000(100多科,400多种植物)生物碱类化合物大多具有生物活性,是许多药用植物的有效成分。
吗啡镇痛麻黄碱平喘作用可待因止咳小檗碱抗菌、消炎作用罂粟碱松弛平滑肌莨菪碱解痉和解有机磷中毒阿托品解痉挛长春新碱抗癌一般情况下,含量最高的生物碱往往是主要有效成分,但也有例外:
乌头碱是乌头的主要成分,但是乌头强心止痛成分并不是乌头碱,而是含量极微的去甲乌药碱百部为止咳杀虫中药,其主要生物碱只有杀虫作用抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微量成分植物碱属于次生代谢产物次生代物植物的生存有,是植物谢产与竞争关化防御机制中的有效物学质三、生物碱分布生物碱在植物中分布较广泛,尤以双子叶植物为多生物碱在植物中分布较广泛,尤以双子叶植物为多单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会含有生物碱含有生物碱有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生物碱物碱双子叶植物双子叶植物毛茛科毛茛科防己科防己科罂粟科罂粟科马钱科马钱科茄科茄科茜草科茜草科豆科豆科夹竹桃科夹竹桃科单子叶植物单子叶植物百合科百合科石蒜科石蒜科兰兰科科低等生物低等生物:
麦角菌麦角菌裸裸子植物子植物粗榧科粗榧科麻黄科麻黄科三尖杉科三尖杉科红豆杉科红豆杉科四、生物碱分类11、按来源分、按来源分:
茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱和罂粟科生物碱等等22、按生理作用分:
、按生理作用分:
降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱33、按化学结构分:
、按化学结构分:
异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。
表表4.24.2生物碱类型及其基本结构生物碱类型及其基本结构五、学习生物碱的重要意义1、生物碱在植物系统分类上的应用2、生物碱的药用价值3、开发植物性杀虫剂4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础1、生物碱在植物系统分类上的应用各种植物由于新陈代谢类型的不同,产生了各种不同的化学物质生物碱类、甙类、萜类等等。
这些化学成分在植物中的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。
据此形成了植物的化学分类学。
亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生化特征异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一些科中:
如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗科、罂栗科、芸香科等。
小檗碱小檗碱在中国主要分布在5个科(小檗科、防已科、毛莨科、罂粟科、芸香科)16个属的多种植物中莨菪烷类生物碱莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、茄参亚族及曼陀罗族植物中2、生物碱的药用价值2.12.1抗肿瘤抗肿瘤:
喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效葫芦巴碱治疗宫颈癌美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用2.22.2作用于神经系统:
作用于神经系统:
吗啡碱、杜朗丁镇痛普鲁卡因为局部麻醉药鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压去甲乌药碱起强心作用2.32.3抗菌消炎:
抗菌消炎:
百部生物碱杀虫、黄连素消炎3、开发植物性杀虫剂苦参碱苦参碱植物虫已大模生,品很多杀剂经规产种藜芦碱藜芦碱作用于离子通道,可以防治十字花科蔬菜菜虫钠青毒扁豆碱毒扁豆碱是广低毒虫,抑制胆酶的活性,阻正谱杀剂碱酯断常神经传导烟碱烟碱是广虫,作用于体昆虫效果尤佳谱杀剂软苦皮藤素生物碱苦皮藤素生物碱虫叶有好的防治效果杀剂对螨较4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础烟碱作用于人的中枢神经系统,通过传导而提供最强烈的生烟碱作用于人的中枢神经系统,通过传导而提供最强烈的生理感受理感受烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上,对大脑产生多种作用烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上,对大脑产生多种作用,是吸烟成瘾的关键因素。
,是吸烟成瘾的关键因素。
第二节烟草中的生物碱第二节烟草中的生物碱二、烟草生物碱的存在状态与影响因素一、烟草生物碱的种类三、烟株内生物碱分布一、烟草生物碱的种类烟草生物是一群,包括近碱个类50物,存在于种质约60多不同的烟草中,的成分也存在于烟草以外的个种它们个别某些植物。
烟草生物按照其分子分主要有:
碱结构划两类1、吡啶与氢化吡咯相结合的化合物2、吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物烟草主要生物碱种类烟草生物碱中,以烟碱为最重要,它约占烟草生物碱总量的95%以上,其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等烟草中四种最主要的生物碱二、烟草生物碱的存在状态与影响因素11、存在状态、存在状态烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草体中,少量以游离碱的状态存在,也有少数生物碱分别以糖苷、酯或酰胺的状态存在。
常见的糖配体是鼠李糖、半乳糖和葡萄糖当烟株损伤、病源微生物侵染时,糖苷生物碱含量迅速上升,并可促成绿原酸和咖啡酸等酚类物质的生物合成功能。
22、生物碱积累的影响因素、生物碱积累的影响因素2.12.1品种品种不同的烟草类型或品种积累的主要生物碱种类和数量差别很大:
50-60烟草品种的主要生物碱是烟碱,30-40烟草品种的主要生物碱是降烟碱,还有4个烟草品种的主要生物碱是假木贼碱,没有一个烟草品种的主要生物碱是新烟草碱。
不同品种生物碱总量变化也很大。
研究表明烟草总生物碱含量由2个位点的基因控制,栽培种为二显性,低生物碱种表现为纯合隐性2.22.2栽培因素栽培因素2.2.1氮素营养烤烟:
烤烟:
生物碱含量与总氮正相关白肋烟:
白肋烟:
生物碱含量与总氮含量无明显关系2.2.3土壤类型和水分供应2.2.4气温和日照时数与生物碱含量正相关,降雨量表现负相关2.2.2打顶抹杈打顶抹杈,烟叶中生物碱含量高土壤肥沃粘重,烟叶生物碱含量高;疏松沙质土:
低土壤pH6对烟叶烟碱形成最有利土壤湿度低,烟碱低三、烟株内生物碱分布1不同器官间:
叶根中脉茎花果实2部位:
对与打顶烟叶:
上中下对不打顶烟叶:
下中上3成熟度:
随成熟度增加而增加4一片叶:
叶尖和叶缘高于叶基和叶中部测定整片叶平均生物碱含量的最佳取样部位:
距叶尖13向下(叶基)取3-6cm的横切面第三节烟草主要生物碱结构和性质第三节烟草主要生物碱结构和性质二、其他生物碱的结构和性质一、烟碱的结构和性质一、烟碱的结构和性质1烟碱的结构1561年法国驻葡萄牙大使琼尼可特(JeanNicot)把黄花烟草献给法国皇后卡萨林,开始作为观赏植物种在花园里,发现其中有一种刺激性物质,将其命名为nicotine1825年,瑞士化学家培柯特(A.Pikete)首次从烟草中分离出nicotine。
1893年,培聂尔(Pinner)完全以化学方法最早确定nicotine的化学结构1928年,Spath和Bretschneider用化学合成法证实了这种结构烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的生物碱NNCH3nicotine2烟碱的性质2.1物理性质纯烟碱在室温下为无色油状液体,沸点246.1,比重D420=1.00925,具有左旋性;有强烈的刺激性,味辛辣;烟碱易溶于水,也能溶于乙醇、乙醚及轻质石油等有机溶剂。
结合烟碱在水中的溶解度较游离烟碱高;烟碱有潮解性,在60以下能与水反应生成水合物;烟碱对259nm波段的短波光(即紫外光)具有最大吸收能力,并且在一定范围内其吸光度与烟碱的含量成正比2.2.化学性质化学性质1碱性、成盐作用2氧化作用3沉淀作用4显色反应5毒性作用6挥发性7烟碱的降解8稳定性烟碱是弱碱性化合物烟碱是弱碱性化合物烟叶中烟碱的提取方法烟叶中烟碱的提取方法:
能与大多数无机酸和有机酸反应生成盐(结合态烟碱)在碱性条件下结合态烟碱会分解产生游离态烟碱游离态烟碱的碱性大于结合态烟碱稀酸溶液将烟碱以结合态形式提取出来(HCl)强碱条件下将烟碱以游离态形式提取出来(NaOH)2.12.1碱性及成盐作碱性及成盐作用用2.22.2氧化作用氧化作用浓HNO3KMnO4空气氧气紫外线烟碱应该避光保存观看动画烟碱氧化产物烟碱氧化产物烟碱氧化产物烟碱氧化产物(续续)2.32.3沉淀作用沉淀作用硅钨酸磷钨酸苦味酸碘-碘化钾酸性条件下进行烟碱的沉淀剂:
能使烟碱沉淀的试剂烟碱的沉淀剂:
能使烟碱沉淀的试剂。
观看动画2.42.4显色反应显色反应田间快速检测烟碱生物碱显色剂:
能使生物碱显色的试剂生物碱显色剂:
能使生物碱显色的试剂。
碘化铋钾显色碘化铋钾显色观看动画2.52.5烟碱的毒性烟碱的毒性纯烟碱有剧毒:
一此性内服纯烟碱有剧毒:
一此性内服4040mgmg以上致人亡死以上致人亡死微量吸入具有提神镇静作用微量吸入具有提神镇静作用游离烟碱毒性大于结合态的烟碱游离烟碱毒性大于结合态的烟碱开发杀虫剂开发杀虫剂各种脂肪酸与烟碱形成的盐溶于水后有杀虫活性烟碱盐水溶液的杀虫活性依次为:
碱性溶液中性溶液酸性溶液2.62.6烟碱的挥发性烟碱的挥发性游离烟碱易挥发,结合态烟碱没有挥发性游离烟碱易挥发,结合态烟碱没有挥发性常温下烟碱的挥发性并不强常温下烟碱的挥发性并不强生长的高温季节烟碱能从烟叶中挥发出来在加工过程中,高温和水分蒸发会造成烟碱损失烟碱具有随着水蒸气蒸发而不分解的特性从烟叶中提取烟碱的理论依据之一2.72.7烟碱的降解烟碱的降解烟叶中的烟碱在陈化和发酵过程中因为酶或非酶作用而易发生降解转化烟酸麦斯明烟酸麦斯明氧化烟碱烟酰胺氧化烟碱烟酰胺吡啶吡咯衍生物吡啶吡咯衍生物降解产物降解产物2.82.8烟碱的稳定烟碱的稳定性性密封完整的纯烟碱试剂在低温储存过程中降解缓慢,仅有少量降解产物:
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