化学竞赛有机部分习题带答案版.docx

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化学竞赛有机部分习题带答案版

2004年福建省化学竞赛预赛试题

8、（2004福建预赛）写出下列转化中（a）~（j）所需的试剂和条件：

8、 （a）CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl；H2O/H＋

（b）H＋，Δ

（C）HBr，过氧化物

（d）NaC≡CH

（e）H2/Pd-BaSO4，喹啉（或其它）

（f）

（1）B2H6或BH3

（2）H2O2，OH－

（g）HBr或PBr；Br2/P

（h）NaCN（不能写成HCN）

（i）H2O/H＋

（j）CH3CH2OH/H2SO4，Δ

9、（2004福建预赛）柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃，在铂催化下与过量的氢气反应，得到1-甲基-4-（1-甲基乙基）环己烷。

若将柠檬烯与臭氧反应，再用H2O/Zn处理，则得甲醛和如下所示化合物A。

（1）写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-（1-甲基乙基）环己烷的结构式；    

（2）化合物A在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B，B用酸处理得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D；C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但都能使高锰酸钾溶液褪色。

请写出化合物B、C、D的结构式。

（3）欲将化合物A转变为B，除催化氢化的方法外，还可用什么方法？

请至少举一例，写出所需的试剂。

9、

（1）

（2）

（3）LiAlH4；H3O+（或NaBH4；H3O+或Na/C2H5OH；H3O+）

10、（2004福建预赛）甜味剂P4000，是目前已知最甜的化合物之一，它的甜度是蔗糖的4000倍，因具有毒性，故未能使用。

其合成方法有两种，一种是以苯为起始原料，另一种是以苯酚为起始原料。

具体合成路线如下：

（1）写出上述合成路线中步骤（a）,（b）,（c）所需的试剂及化合物E的结构式。

（2）用系统命名法命名化合物D和甜味剂P4000。

（3）方法二中的苯酚可由苯制备，请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。

（4）甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应，请写出所生成产物的结构式。

10、

（1）（a）Br2,Fe或FeBr3

　　　（b） 2HNO3/H2SO4 加热

　　　（c） 2HNO3/H2SO4 加热

E；

（2） D：

3-硝基-4-丙氧基苯胺

甜味剂P4000：

5-硝基-2-丙氧基苯胺，

（4）

＋CH3CH2CH2I

2005年福建省化学竞赛预赛试题

9、（2005福建预赛）写出下列反应的主要有机产物：

9、

10、（2005福建预赛）某化合物A（C8H6），与银氨溶液反应有白色沉淀生成，在Lindlar催化剂（Pd－BaSO4－喹啉）存在下加氢得化合物B（C8H8），A若改用Pt作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物C（C8H10）。

A，B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，而C则不能。

A，B，C用热的高锰酸钾溶液氧化均得相同的化合物D（C7H6O2），C和D在铁粉存在下均能与溴反应，C反应的主要产物是互为异构体的E和F（C8H9Br），D反应的主要产物是G（C7H5BrO2），C还能在光照下与溴反应，生成E和F的另一异构体H。

请写出化合物A～H的结构式（不包括立体异构体）并分别用系统命名法命名A，E，F，H。

10、

11、（2005福建预赛）在苯环上建立一个骈合的六员环酮通常采用如下方法：

这个方法可进一步合成萘或取代萘：

1． 请写出上述各步反应A～H所需的试剂和反应条件。

2． 用反应式表示如何以化合物M和甲醇为原料合成1－甲基萘。

11、1． 

A：

、AlCl3

B：

Zn（Hg）/HCl

C：

SOCl2或PCl3、PCl5

D：

AlCl3

2006年福建省高中学生化学竞赛（预赛）试题答案

九、（10分）化合物A（C7H12），在酸性高锰酸钾溶液中加热回流，反应液中只有环己酮一种有机物，A与氯化氢反应得化合物B，B与乙醇钠－乙醇溶液共热生成化合物C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D，再将D与乙醇钠－乙醇溶液共热则得到化合物E，E与高锰酸钾溶液加热回流得丁二酸和丙酮酸。

化合物C若经臭氧解（O3氧化，然后用H2O/Zn处理）则生成6–氧代庚醛。

（1）写出化合物A–E的结构式（不考虑化合物的立体异构）。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D，E

（3）上述化合物中哪个可以由乙烯和2–甲基–1,3–丁二烯经一步反应而制得？

请用反应式表示。

（4）如何将6–氧代庚醛转化为1,6–庚二醇？

请用反应式表示。

（1）本小题5分，每个结构式1分

（2）本小题2分，每个命名0.5分，符号或文字有任何一处错误者不给分。

B：

1–甲基–1–氯环己烷写成1–氯–1–甲基环己烷不给分C：

1–甲基环己烯或1–甲基–1–环己烯

D：

1–甲基–1,2–二溴环己烷写成1,2–二溴–1–甲基环己烷不给分E：

2–甲基–1,3–环己二烯

（3）（本小题1分）化合物C可由乙烯和2–甲基–1,3–丁二烯经一步反应而制得：

（4）本小题2分

十（10分）以苯和丙酰氯为原料制备1–（4–溴苯基）丙烯的反应式如下：

（1）请在（a）–（f）中填入所得产物的结构或所需的试剂及必要的反应条件；

（2）以苯、不超过4个碳原子的任何有机物及必要的无机试剂为原料合成2–丁基–1–硝

基–4–氯苯。

十一（10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。

有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引

入、转换及保护等方法。

保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解（如下图所示）：

一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5–甲基–1,5–己二醇的路线：

路线一：

路线二：

（1）请写出上述合成路线中（a）—（m）各步骤所需的试剂；

（2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？

哪些属于官能团转换？

哪些属于官能团保护、脱保护？

（1）本小题6.5分，每个0.5分，（n）,（o）,（p）不要求作答，如作答不论对错不加分也不扣分。

（2）本小题3.5分

分子骨架的形成：

（b）,（f）每个1分，共2分

官能团转换：

（h）0.5分

官能团保护：

（d）0.5分

脱保护：

（g）0.5分

2007年福建省高中学生化学竞赛（预赛）试题

八、（10分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

1．请写出上述反应式中A—E所代表的试剂及反应条件或产物的结构式；

2．请用系统命名法命名化合物F；

3．如何将2,3-二氢呋喃转变为四氢呋喃？

请用反应式表示；如何用简单的化学方法检验2,3-二氢呋喃是否完全转化？

4．四氢呋喃还可以由化合物G（C4H10O2）在少量硫酸存在下制得或由化合物H（C4H9ClO）在氢氧化钠作用下制得，请分别写出化合物G和H的结构式。

八、

1．（5分，每个1分）

2．（1分）3,4-二溴-1-丁醇

3．（2分）

反应式:

检验：

用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸、铬酸溶液检验（答出其中一种即可），不褪色表明已完全转化。

（1分，其中试剂0.5分、现象0.5）

4．（2分，各1分）

九、（10分）由3,3-二甲基-1-丁烯可以转化为下列化合物，请分别写出实现这些转化所需要的试剂和必要的反应条件。

（不必写出反应式，只需列出试剂和条件，如需多步反应才能完成转化，请用序号表示先后顺序，实现这些转化一般不超过两步。

）

九、

每小题1分

十、（10分）醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：

1．写出化合物A的系统命名及被热高锰酸钾溶液氧化所得产物的结构式；

2．化合物B和C均可由丙酮、溴代烃及必要的无机试剂为原料合成，请分别写出合成B和C所需溴代烃的结构式；

3．化合物D和E的合成方法如下，请分别写出合成反应式中F—M所代表的化合物。

十、

1．命名（1分）：

2．（4分，各2分）

3．（4分，每个0.5分）

2008年福建省高中学生化学竞赛预赛试题

八．（5分）有机分子中不饱和键（双键或叁键）与单键相互交替排列的体系称为π-π共轭体系，这种共轭体系吸收光的波长在紫外光区，可用于定性或定量分析。

化合物A是一种作用于中枢神经系统的药物，A在硫酸存在下加热得到互为异构且都在紫外光区有吸收的两个化合物B和C，分子式都是C7H7Cl。

1．请画出B和C的结构式并指出B和C属于哪种异构体；

2．用系统命名法命名化合物A；

3．化合物A是否存在旋光异构体（对映异构体）？

1．本小题3分

B和C属于Z，E异构体（或答：

属于顺反异构体）（1分）

2．本小题1分，凡与本答案有异者均不给分。

（E）-3-乙基-1-氯-1-戊烯-4-炔-3-醇

3．本小题1分。

是或答：

存在旋光异构体（对映异构体）

九．（12分）苯是重要的有机化工原料，由苯可以制得多种有机化合物。

下面所列的是由苯制备一部分有机化合物的反应：

4．写出上述反应中的主要有机产物化合物A－J的结构式；

5．上述反应中，C→D，C→E，C→F，E→G，E→H，H→I分别属于什么反应类型（取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应）？

6．实验室采用上述方法在制备化合物A的反应过程中，不断有氯化氢气体产生逸出，为避免污染空气，应如何处理？

请写出处理氯化氢所需的实验装置和试剂名称。

1．本小题8分，其中A～F各1分（计6分），G～J各0.5分（计2分）

2．本小题3分，每个反应0.5分。

C→D氧化反应，C→E取代反应，C→F取代反应，E→G取代反应，E→H消去反应，H→I加成反应

3．本小题1分

用气体吸收装置处理氯化氢（0.5分）。

（只要答出“气体吸收装置”即给分）；

所需试剂：

氢氧化钠（或氢氧化钾，用分子式NaOH，KOH表示亦给分）（0.5分）

十．（13分）抗高血压药物维普罗斯托（Viprostol）中间体化合物5的合成方法如下：

1．请写出上述合成路线中空格A－C所需的试剂；

2．化合物1可由乙烯、丙烯经下列步骤合成，请写出化合物6－8的结构式和空格D－G所需的试剂。

3．化合物1还可由1-戊炔经下列两种方法转化而得：

（1）1-戊炔先与试剂J反应后再用试剂K处理，得到化合物1；

（2）1-戊炔先与试剂L反应得化合物9，再用稀酸水溶液处理得化合物1。

请写出J，K，L所代表的试剂并用系统命名法命名化合物9。

4．本小题3分，A～C各1分

5．本小题7分，其中化合物6－8的结构式和空格D－G每个1分

6．本小题3分

2009年福建省高中学生化学竞赛预赛试题

第8题（5分）松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气，在香料工业中用途广泛，主要用于香皂及化妆品香料和调合香精。

8-1请写出松油醇分别与下列试剂反应所得主要有机产物的结构式（不考虑立体异构体）：

1）Br2/CC14；

（2）KMnO4（稀、冷溶液）（3）（a）KMnO4/NaOH（b）H3O+（4）PBr3（5）（a）Na，（b）CH3I；（6）CH3COC1/碱。

8-2松油醇是否存在旋光异构体（对映异构体）？

如有，请指出该分子所含手性碳原子的数目及可能存在的旋光异构体的数目。

8-1本小题3分，每个0.5分

8-2本小题2分

存在旋光异构体（或答：

存在对映异构体，或答：

是）１分

含１个手性碳原子　0.5分；　可能存在２个旋光异构体　0.5分

第9题（8分）天然植物精油马郁兰油中含有一种令人愉快的柠檬样气味的化合物A（C10H16），该分子为环状化合物，A经臭氧解得到两种有机物，其中之一化合物B（C8H14O2）的结构经由下列方法合成证实：

9-1请写出化合物A、B、D、E、F的结构式（不考虑立体异构体）。

9-2用系统命名法命名化合物C和D。

9-3A臭氧解所得到的另一种有机物是什么？

9-1本小题5分，每个１分

9-2本小题2分，每个１分

C：

3-甲基-1-溴-2-丁烯　　写成：

1-溴-3-甲基-2-丁烯或其他答案不给分

D：

6-甲基-5-庚烯-2-醇　　写成：

2-甲基-2-庚烯-6-醇或其他答案不给分

9-3本小题１分　　乙二醛　或用结构式　OHCCHO表示

第10题（17分）多非利特是一种抗心律失常药，属甲磺酰胺类化合物。

甲磺酰苯胺可由硝基苯经下列方法合成：

以乙烯和苯为原料合成多非利特的路线如下：

10-1写出上述合成路线中化合物11、13、14、15、16、20、21的结构式。

10-2写出上述合成路线中，反应A-J所需的试剂及必要的反应条件。

10-1本小题7分，每个１分

10-2本小题10分，A—J每个１分