完美版高中有机化学方程式总结.docx
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高中有机化学方程式总结
一、烃
1.甲烷
烷烃通式:
CnH2n-2
(1)氧化反应
点燃
甲烷的燃烧:
CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
光
光
一氯甲烷:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
二氯甲烷:
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
光
光
三氯甲烷:
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
图1乙烯的制取
四氯化碳:
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
2.乙烯
浓硫酸
170℃
乙烯的制取:
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
烯烃通式:
CnH2n
高温
(1)氧化反应
乙烯的燃烧:
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
催化剂
△
与氢气加成:
H2C=CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成:
H2C=CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成:
H2C=CH2+H2OCH3CH2OH
(3)聚合反应
图2乙炔的制取
CH2-CH2
一定条件
乙烯加聚,生成聚乙烯:
nH2C=CH2n
3.乙炔
乙炔的制取:
CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2
(1)氧化反应
点燃
乙炔的燃烧:
HCCH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
Br
与溴水加成:
HCCH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成:
HCCH+H2H2C=CH2
Cl
催化剂
△
与氯化氢加成:
HCCH+HClCH2=CHCl
(3)聚合反应
CH2—CH
一定条件
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:
nCH2=CHCln
CH=CH
一定条件
乙炔加聚,得到聚乙炔:
nHCCHn
4.苯
苯的同系物通式:
CnH2n-6
点燃
(1)氧化反应
苯的燃烧:
2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
Fe
—Br
①苯与溴反应
+Br2+HBr
(溴苯)
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
60℃
+HO—NO2+H2O
(硝基苯)
+3H2
催化剂
△
(3)加成反应
(环己烷)。
5.甲苯
点燃
(1)氧化反应
甲苯的燃烧:
C7H8+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性,易
断裂
1.取代反应:
与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;
2.消去反应:
与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键,有极性;—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:
O2:
生成CO2和H2O;氧化剂:
生成乙醛;3.脱水反应:
140℃:
乙醚;170℃:
乙烯;4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH
—OH直接与苯环相
连
1.弱酸性:
与NaOH溶液中和;
2.取代反应:
与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
3.显色反应:
与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
醛
R—C—H
O
||
O
||
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性,
具有不饱和性
1.加成反应:
用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2.氧化反应:
能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、
还原氢氧化铜)。
羧酸
O
||
R—C—OH
O
||
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响,O—H
能够电离,产生H+
1.具有酸的通性;
2.酯化反应:
与醇反应生成酯。
酯
O
||
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应:
生成相应的羧酸和醇
6.溴乙烷:
(1)取代反应
溴乙烷的水解:
C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBr
(2)消去反应
醇
△
溴乙烷与NaOH溶液反应:
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)
(2)氧化反应
催化剂
△
乙醇的燃烧:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(乙醛)
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。
注意:
该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
浓硫酸
140℃
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O(乙醚)
8.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味,熔点
43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。
苯酚有毒,是一种重要的化工原料。
(1)苯酚的酸性
—OH
+NaOH+H2O
—ONa
(苯酚钠)
苯酚钠与CO2反应:
—OH
—ONa
+CO2+H2O+NaHCO3
(2)取代反应
—OH
—Br
Br—
OH
|
Br
|
+3Br2↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
O
||
(1)加成反应
催化剂
△
乙醛与氢气反应:
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
O
||
催化剂
△
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:
2CH3—C—H+O22CH3COOH(乙酸)
△
乙醛的银镜反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(乙酸铵)
注意:
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),
这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。
有关制备的方程式:
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
△
乙醛还原氢氧化铜:
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:
CH3COOHCH3COO-+H+
(2)酯化反应
O
||
浓硫酸
△
CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O(乙酸乙酯)
注意:
酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
无机酸
(1)水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(2)中和反应
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
附加:
烃的衍生物的转化
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR’
水解
水解
酯化
氧化
还原
氧化
酯化
水解
不饱和烃
加
成
消
去
消去
加成
甲烷燃烧?
?
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)?
?
甲烷隔绝空气高温分解?
?
甲烷分解很复杂,以下是最终分解。
CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)?
?
甲烷和氯气发生取代反应?
?
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl?
?
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl?
?
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl?
?
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl?
(条件都为光照。
?
)?
?
实验室制甲烷?
?
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO?
加热)?
?
乙烯燃烧?
?
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)?
?
乙烯和溴水?
?
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br?
?
乙烯和水?
?
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH?
(条件为催化剂)?
?
乙烯和氯化氢?
?
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl?
?
乙烯和氢气?
?
CH2=CH2+H2→CH3-CH3?
(条件为催化剂)?
?
乙烯聚合?
?
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-?
(条件为催化剂)?
?
氯乙烯聚合?
?
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-?
(条件为催化剂)?
?
实验室制乙烯?
?
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O?
(条件为加热,浓H2SO4)?
?
乙炔燃烧?
?
C2H2+3O2→2CO2+H2O?
(条件为点燃)乙炔和溴水?
?
C2H2+2Br2→C2H2Br4?
?
乙炔和氯化氢?
?
两步反应:
C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2?
?
乙炔和氢气?
?
两步反应:
C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6?
(条件为催化剂)?
?
实验室制乙炔?
?
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑?
?
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
?
?
CaCO3?
===?
CaO?
+?
CO2?
2CaO+5C===2CaC2+CO2?
?
CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2?
?
C+H2O===CO+H2-----高温?
?
C2H2+H2→C2H4?
----乙炔加成生成乙烯?
?
C2H4可聚合?
?
苯燃烧?
?
2C6H6+15
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