届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 6.docx
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届一轮复习人教版有机化学基础作业6
有机化学基础
1.(2018·江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下:
(1)A中的官能团名称为________(写两种)。
(2)D→E的反应类型为________。
[命题点:
官能团名称]
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
________。
[命题点:
结构推断]
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
______________________________。
[命题点:
同分异构体的推断与书写]
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
[解析]
(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。
(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知,从D生成E,发生的是分子内的脱水反应,属于消去反应。
(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4,B中含有9个碳原子,不饱和度为3。
说明从A到B,总的结果是发生了加成反应。
具体反应过程是:
羰基与CH3MgBr发生加成反应,—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr,而—CH3加到羰基碳原子上,—OMgBr经过水解得到—OH。
据此不难得到B的结构简式。
(4)
中含有9个碳原子、3个氧原子,且不饱和度为7。
其同分异构体中含有苯环,能与氯化铁溶液发生显色反应,即含有酚羟基;碱性条件下能发生水解,说明含有酯基,由于一个苯环的不饱和度为4,一个酯基的不饱和度是1,说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。
2个碳原子拥有2个不饱和度,只能是存在碳碳叁键,即同分异构体中含有CH≡C—结构。
如果是CH≡C—COO—,碱性条件下水解后酸化得到CH≡C—COOH,该分子中含有2种不同化学环境的氢,符合题意。
结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”,推出该同分异构体中含有的是酚酯基,且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位,综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为HOOCOC≡CH。
[答案]
(1)碳碳双键、羰基
(2)消去反应
2.(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______________________。
[命题点:
结构推断]
(2)B的化学名称为______________________。
[命题点:
有机物命名]
(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________。
[命题点:
有机方程式书写]
(4)由E生成F的反应类型为__________________。
[命题点:
有机反应类型]
(5)G的分子式为__________________。
[命题点:
有机结构推断]
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________________、________________。
[命题点:
同分异构体的推断与书写]
[解析]
[答案]
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为27.6%,核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
[命题点:
结构推断与命名]
(2)B的结构简式为________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。
[命题点:
有机物结构的测定]
(3)由C生成D的反应类型为________。
[命题点:
有机反应类型]
(4)由D生成E的化学方程式为____________________。
[命题点:
化学方程式]
(5)G中的官能团有________、________、________。
(填官能团名称)[命题点:
官能团名称]
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)[命题点:
同分异构体]
[解析]
(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为27.6%,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息②知A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为
,名称为丙酮。
(2)根据信息②可知,B的结构简式为
,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为6∶1。
(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为
,在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。
[答案]
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