化学高考化学有机推断题解析侧重如何解题.docx

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化学高考化学有机推断题解析侧重如何解题

【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：

①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热

R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

5、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM－2　　　M＋14

⑹RCH2OH　

→CH3COOCH2R

M　　　　　　　　　M＋42

（7）RCOOH　

→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）

M　　　　　　　　　M＋28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

2．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

3．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4．解题思路:

①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

试分析各物质的类别

X属于，A属于B属于，C属于。

〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。

其变化如图所示：

试写出X的结构简式

写出D发生银镜反应的方程式：

〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。

其变化如图所示：

试写出X和E的结构简式

典型例题

例1：

（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。

取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应

的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。

例2：

（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。

已知：

C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题：

（1）C分子中的官能团名称是______________；

化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：

a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应

（2）反应②的化学方程式是__________________。

（3）反应②实验中加热的目的是：

Ⅰ.；

Ⅱ.。

（4）A的结构简式是__________________。

（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。

Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯

Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式。

（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH

如下表：

实验编号

C物质的量浓度（mol·L-1）

NaOH物质的量浓度（mol·L-1）

混合溶液的pH

m

0.1

0.1

pH＝9

n

0.2

0.1

pH＜7

从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝mol·L－1。

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。

强化训练：

1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。

A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；

③A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。

（2）按要求写出下面反应的化学方程式：

A+NaHCO3（溶液）：

。

（3）已知：

有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：

①反应Ⅱ的化学方程式是。

②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。

③B可发生的反应有（填字母）。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应

（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。

写出符合要求的F的一种可能的结构简式。

2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。

用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为

1：

3有机物B的分子式为

（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。

C的结构简式为。

（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）

用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反应类型有：

（填写序号）

a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应

②B转化D的化学方程式：

________________

③F的结构简式为：

。

④G和B反应生成A的化学方程式：

_________________________

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。

A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。

已知：

RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2O，

RCH=C（COOH）2RCH=CHCOOH+CO2

（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。

a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应

（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。

（3）A的分子式是____________。

（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。

（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。

4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。

①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

___________________________________、_________________________________。

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：

RCH=CHR’RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，

A→B的反应类型为______________________。

6、（08海淀一模-25）．（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。

已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：

（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。

Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。

（3）D的结构简式为__________________。

（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为

_____________________________________________________________________。

（5）已知：

酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。

例如：

。

写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：

）与足量有机物D反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

（6）已知：

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

有机物A

（中间产物）

7、（08宣武适应-25）．（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：

（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。

（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。

①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应

（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。

（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）

；。

（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。

_________________________________________________________________

________________________________________________________________。

8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。

已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:

4:

1。

请回答：

（1）乙偶姻的分子式为___________。

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）

__________________________________，__________________________________。

已知：

乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：

（3）写出反应①、②的反应类型：

反应①___________、反应②___________。

（4）A的一氯代物只有一种。

写出A、乙偶姻、C的结构简式：

A___________________、乙偶姻__________________、C_________________。

（5）写出D→E反应的化学方程式

__________________________________________________________________________。

（6）设计实验方案。

．检验F中的官能团                  

，

．完成反应③的转化

。

9、（09北京西城）某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：

（1）A的结构简式为；下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号）。

a．C7H12O2b．C6H14c．C6H14Od．C7H14O3

（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。

请写出由B制备D的化学反应方程式：

。

（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。

①E可能发生的反应类型有（填序号）。

a．取代反应b．消去反应c．加聚反应d．还原反应

②E与乙二醇的关系是（填序号）。

a．同分异构体b．同系物c．同一物质d．同素异形体

（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式

。

（5）已知：

（－R为烃基），请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：

。

与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。

10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是

。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。

该同学实验失败的原因可能是。

（选填序号）

①加入的C过多②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够

11、（08石景山一模-25）．（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：

ABCD

请回答下列问题：

（1）写出B中无氧官能团的名称，C中含氧官能团的符号。

（2）用A、B、C、D填空：

①能发生银镜反应的有。

②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。

（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应

（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：

。

（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：

①化合物是1，2—二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。

其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。

、

。

写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

12、（08东城一模-25）、（16分）市场上销售的某种洗手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。

（1）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种

元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是____________________。

（2）PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。

PCMX结构简式是__________________________，其中含氧官能团名称是_____________________。

（3）PCMX在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是

______________________________________________________________________________。

（4）已知

，

PCMX与

反应的化学方程式是

_____________________________________________________________________________。

（5）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种，

写出其中两种的结构简式_________________________，_____________________________。

参考答案：

典型例题：

例1：

（14分）

（1）

（2分）

（2）水解（1分）；酯化（1分）

（3）

+NaHCO3→

+H2O+CO2↑（4分）

（4）

（2分），

（2分），

（2分）

例2

（1）羧基（1分）；e（2分）

（2）CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O（2分）

（3）①加快反应速率（1分）

　　②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动（2分）

（4）

（2分）

或

（5）4（2分）；

强化训练：

1、

（1）C7H6O4羟基、羧基（3分）

（2）

（3）

②保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A（1分）

③a、b（2分）

（4）

（2分）

2、

（1）C2H6O

（2）

（3）①abcd

②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

③

④

（4）

3、

（1）a、d（1分）；

（2）3:

2:

3（1分）；（3）C3H4O4（1分）；

（4）+CH2（COOH）2+H2O（2分）

（5）4种（2分）（写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）

4、

（1）C10H12O2（2分）；

（2）a、c、d（完全正确得2分，选1~2个且正确得1分，错选1个扣1分）；

（3）5（2分）；

评分：

每答对1个得2分，共4分。

错答1个该空为0分。

（4）

评分：

未注明条件扣1分，共2分。

取代反应（2分，其他答案不得分）

5、答案：

⑴.C4H8O2（2分）

⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3

HCOOCH（CH3）2HCOOCH2CH2CH3（各1分，共4分）

⑶.取代反应消去反应