MSDC高三化学芳香烃A级学生版.docx
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MSDC高三化学芳香烃A级学生版
芳香烃
【2011年高考考试说明原文】
烃及其衍生物的性质与应用
1.掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质.II
2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响.II
3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点,判断有机反应类型.II
4.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用.I
5.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用.I
6.以上各部分知识的综合运用.III
【命题热点简析】
烃是一切有机物的母体,是考查有机化学不可绕开的内容,在近几年的考题中频繁出现.通过特殊到一般的研究方法,培养学生利用已有知识类推学习新知识的能力,是现在的命题重点,在今后的高考命题中有加强的趋势.另外,由于本专题的知识点与能源、交通、医疗工农业生产、科技、环保、生态平衡密切,与此相关的试题也应特别注意.
烃的衍生物知识是有机化学的重要组成部分,是历年高考命题的必考点.这部分知识之间各自独立命题;又因为各点之间的联系紧密(主要涉及各物质之间的转化的条件,规律)又可以进行综合命题,题型以有机综合推断为主.此部分内容容易和新材料技术,新能源技术,新医药技术,重大的化学相关事件,化工生产、生活存在着广泛的联系,所以在今后高考命题中其仍然是必不可少的部分.其命题热点是:
(1)已知有机物分子式结构式及同分异构体的推导、书写揉合在一起;
(2)结合相关事件,要求考查主要官能团的性质;(3)结合相关实践,创设情境,引入信息,根据有机物官能团性质及相互转化关系;组成综合性有机化学试题.
板块一、芳香烃结构与性质
1.苯的基本结构
(1)分子式:
C6H6;最简式(实验式):
CH
(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.
(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.
(4)结构式:
(5)结构简式(凯库勒式):
或
【特征】①6个碳原子,6个氢原子,共12个原子都在同一平面内.且当本换上的氢原子被其他原子取代后,与苯环碳原子直接相连的原子还与剩余的11个原子共面.
②处于对角位置的两个碳原子两个氢原子共线.
③苯环上6个碳碳键的键长、键能、键角都相等,它不是单键也不是双键,是介于单键与双键之间的一种独特的键
2.苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.
3.苯的化学性质
(1)氧化反应:
苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:
苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.
(2)取代反应
1)卤代反应:
苯与溴的反应
在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:
化学方程式:
2)硝化反应:
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基
取代,生成硝基苯.
硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂
3)磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被-SO3H取代,生成苯磺酸.
-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.
(3)加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷
板块二、苯的同系物
1.苯同系物的结构
(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:
分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基.甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物.(注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念).
(2)苯的同系物的分子通式为CnH2n-6,(n≥6,n∈N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体.
2.物理性质
简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.
3.化学性质
苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.
(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为
CnH2n-6+(3n-3)/2O2
nCO2+(n-3)H2O
(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:
由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应
(3)苯的同系物的侧链易氧化:
这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物
(4)苯的同系物能发生加成反应(由于苯环的存在).
【拓展】1.各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较
液溴
溴水
KMnO4酸性溶液
烷烃
光照下取代
不反应,液态烷烃可将溴萃取使褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
氧化褪色
炔烃
加成
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,在催化作用下可取代
不反应,苯可将溴萃取褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,在催化作用下可取代
不反应,可将溴萃取褪色
氧化褪色
2.有机物燃烧的规律
(1)烃完全燃烧前后的气体体积的变化
CxHy+(x+y/4)O2
xCO2+y/2H2O
1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:
ΔV=V后-V前=y/4-1
①y=4时,ΔV=0,反应前后体积不变
②y>4时,ΔV>0,反应后体积增大
③y<4时,ΔV<0,反应后体积减小
2)燃烧后温度低于100℃,水为液态:
ΔV=V后-V前=-(1+y/4);气体的体积总是减小.
3)无论水是气态还是液态,燃烧前后气体的体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关.
(2)烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
对于等物质的量(1mol)的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的物质的量为(x+y/4)mol.若(x+y/4)的值越大,则消耗氧气的量就越大.生成xmolCO2,y/2molH2O.
2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy完全燃烧时,若烃分子中氢元素的质量分数越大,其耗氧量就越大.即若x/y的值越大,则该烃完全燃烧消耗的氧气就越多.
3)1mol有机物每增加一个CH2,耗O2量多1.5mol.
4)1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃,耗氧量依次减少0.5mol.
5)质量相同的烃CxHy,x/y越大,生成的CO2越多;若两种烃的x/y相等,质量相同,则生成的CO2和H2O均相等
(3)碳的质量分数相同的有机物,只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2总是一个定值.
(4)不同的有机物完全燃烧的时候,若生成的CO2和H2O的物质的量的比相同,则他们分子中的C原子与H原子的个数比也相同.
(5)含碳量越高,燃烧现象就越明显,表现为:
火焰越明亮,黑烟越弄.
3.平均分子式法
对于混合物的各种成分由相同元素组成,可先求出分子中某种或某几种原子的平均组成,再分析确定混合物的其他成分,称为平均分子式法,多用于求解有机混合物的组成.
例如一种气态烷烃和一种气态烯烃碳原子数相同,1.0体积其混合气体完全燃烧,测得相同状况下2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气.可由体积比求出混合气体的平均分子式C2H4.8,之后即可判定出混合气体为乙烷与乙烯(碳原子数相同),之后再由分子中的氢原子来确定个混合气体的比,可用十字交叉法来进行计算.
4.由相对分子质量来推求烃的分子式
对于各类烃,其分子式的通式为
名称
烷烃
烯烃(或环烷烃)
炔烃(或二烯烃)
苯及苯的同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
n值
n≥1
n≥2(或n≥3)
n≥2(或n≥3)
n≥6
由通式,我们可以利用“商值通式”判断法来由分子质量推求分子式:
假设某烃的相对分子质量为Mr,则有:
(1)若Mr能被14整除,其分子可能为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数
(2)若Mr+2能被14整除,可推知为炔烃或是二烯烃,其商为碳原子数
(3)若Mr-2能被14整除,可推知为烷烃,其商为碳原子数.
(4)若Mr+4能被14整除,可推知为苯或苯的同系物,其商为碳原子数.
(5)12个氢原子相当于1个碳原子的式量,所以相对分子质量较大的烃CnHm,其分子式也可能为Cn+1Hm-12
【例1】(★★)下列关于芳香烃的叙述中正确的是()
A.其组成的通式是CnH2n-6(n≥6)B.分子中含有苯环的烃
C.分子中含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称
【例2】(★★)下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应,苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是()
【例3】(★★★)化学式为C10H14的芳香烃,在它的分子中只有一个烷基。
它与液溴在催化剂铁粉存在的条件下反应,生成的一溴代物结构有12种,则此烷基的结构有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
【例4】(★2009海南卷)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是
【例5】(★★)在一只烧杯中加入水和苯各50mL,将一小块金属钠投入烧杯中。
你可以观察到的现象是
A.钠与水剧烈反应,反应产生的热量导致苯燃烧
B.钠在水层中反应并四处游动,并且发出“啪啪啪”的声音
C.钠在苯的液面上反应并四处游动
D.钠在苯与水的界面处反应并上、下跳动
【例6】(★★)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同.下列事实不能说明上述观点的是( )
A.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
C.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.苯与硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应
【例7】(★★★)今有A、B两种烃,二者的相对分子质量比为39:
14。
将7.8gA完全燃烧后的全部产物通入足量的石灰水中,得到沉淀60g。
A不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不与溴水反应,B能使这两种溶液褪色。
将0.5molB完全燃烧后的全部产物通过足量浓硫酸,硫酸增重18g,随后收集到标准状况的22.4L气体。
则这两种烃的结构简式为A、B。
【例8】(★★★)溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料,某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,在A下端活塞关闭的前提下,再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,静置,观察到下层为,锥形瓶中加入NaOH溶液目的是,C中盛放CCl4的作用是
(3)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入溶液,现象是;或者向试管D中加入溶液,现象是,则能证明该结论。
【例9】(★★)工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化加氢时最多消耗6molH2,则该传热载体的化合物是()
【例10】(★★★2007四川卷)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:
关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A.分子式为C16H18O9
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
【小测1】(★★2009海南卷)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是:
A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷
【小测2】(★★★2008宁夏卷)已知分子式为C12H16的物质A的结构简式为
,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,因此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()
A.9种B.10种C.11种D.12种
【小测3】(★★)在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色,正确的解释是()
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.由于侧链与苯环的相互影响,使侧链和苯环均易被氧化
【小测4】(★★)已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物:
在催化剂作用下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()
A.CH3CH3B.CH2=CH2和Cl2
C.CH2=CH2和HClD.CH3CH3和HCl
【小测5】(★★2005广东卷)化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。
苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是
A.不能发生加成反应B.属于芳香烃衍生物
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.属于甲苯同系物
练习1.(★★2008宁夏卷)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()
A.①②B.②③C.③④D.②④
练习2.(★★)将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入cmol乙炔气体,所得混合液中碳氢两元素的质量比是
A.6︰1B.12︰1C.8︰3D.1︰2
练习3.(★★)下列实验操作需要用温度计,且插入反应液体中的是
A.酒精和浓H2SO4共热制乙烯B.苯和浓H2SO4、浓HNO3共热制硝基苯
C.实验室进行石油分馏D.苯制取溴苯
练习4.(★★)2009年2月4日,聪慧建材网发表文章称,随着人们生活水平的提高,房子装修日新月异,但是室内装修存在苯、甲醛等诸多污染源。
房子装修所用材料中含有苯的原因是()
A.用苯做有机溶剂B.苯具有挥发性
C.苯容易燃烧D.苯不能使溴水退色
练习5.(★★★)己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是
A.它易溶于有机溶剂
B.可与NaOH和NaHCO3发生反应
C.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
D.该有机物分子中,一定有14个碳原子共平面
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