人教版高中化学选修五 章末综合测评3 烃的含氧衍生物.docx
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人教版高中化学选修五章末综合测评3烃的含氧衍生物
章末综合测评(三) 烃的含氧衍生物
(时间90分钟,满分100分)
一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分;每小题只有一个选项符合要求。
)
1.有机物:
①CH2OH(CHOH)4CHO,②CH3CH2CH2OH,③CH2===CH—CH2OH,④CH2===CH—COOCH3,⑤CH2===CH—COOH中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是( )
【导学号:
40892159】
A.③⑤ B.②④
C.①③⑤D.①③
C [凡含有不饱和碳碳键或醛基的有机物均能发生加成反应,含有—OH或—COOH基团的有机物均能发生酯化反应,可燃有机物均可发生氧化反应。
]
2.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基B.一个醛基
C.两个醛基D.一个羧基
D [由所给分子式C8H6O2,可知若苯环上有1个取代基,则其组成为—C2HO2,其结构简式为
;若苯环上有2个取代基,则其组成之和为C2H2O2,可为2个
;若苯环上有3个取代基,则其组成之和为C2H3O2,只可能为2个—OH和1个—C≡CH。
又由其组成可知该物质苯环上不可能有4个以上的取代基,而由取代基的氢、氧原子个数可知不可能含有
。
]
3.已知:
,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为( )
【导学号:
40892160】
A.甲醇B.甲醛
C.甲酸D.乙醛
B [甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛;B正确。
]
4.下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是
A B
C D
A.实验室制乙烯
B.实验室制乙炔并验证乙炔发生氧化反应
C.实验室中分馏石油
D.若a为醋酸,b为贝壳(粉状),c为苯酚钠溶液,验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱
D [A选项中装置没有温度计;B选项中气体发生装置是简易启普发生器,乙炔不能用简易启普发生器制取;C选项中温度计的水银球的位置和冷凝水的流向不正确。
]
5.邻甲基苯甲酸(
)有多种同分异构体,其中属于酯类,但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有( )
【导学号:
40892161】
A.2种B.3种
C.4种D.5种
D
6.有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液,只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。
这种试剂是( )
A.蒸馏水
B.FeCl3溶液
C.新制Cu(OH)2悬浊液
D.NaOH溶液
C [Cu(OH)2会与甲酸、乙酸发生中和反应,生成易溶的羧酸铜溶液。
甲酸和乙醛有醛基,加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,Cu(OH)2被还原生成红色的Cu2O沉淀。
新制Cu(OH)2悬浊液中有水,当与酯或溴乙烷相混时,有机层与水层因不溶而分离,酯密度小,位于上层,溴乙烷密度大,位于下层,而乙醇可以与水互溶。
]
7.已知维生素A的结构简式如图所示,下列关于它的叙述中错误的是
( )【导学号:
40892162】
A.维生素A的一个分子中有五个碳碳双键
B.维生素A的一个分子中有30个氢原子
C.维生素A能使溴水褪色,能被酸性KMnO4氧化
D.维生素A是一种烯烃
D [由维生素A的结构简式可知,一个分子中有五个碳碳双键,有30个氢原子,A、B正确;因维生素A分子中含有碳碳双键,因此能使溴水褪色,能被酸性KMnO4氧化,C正确;烃指的是只含C、H两种元素的有机物,而维生素A中含有氧元素,因此不属于烯烃,属于烃的衍生物,D错误。
]
8.一种瑞香素的衍生物的结构简式如图所示,下列有关该有机物性质的说法正确的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.1mol该有机物最多可与3molH2加成
C.1mol该有机物最多可与含4molNaOH的溶液反应
D.1mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应可放出3molCO2
A [A项,有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,正确;B项,能与4molH2加成(苯环3mol、碳碳双键1mol),错误;C项,最多可与含5molNaOH的溶液反应(2mol—COOH、1mol酚羟基、1mol酚酯),错误;D项,可放出2molCO2,错误。
]
9.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸5min后,溶液的颜色逐渐变浅,再加入盐酸显酸性时,沉淀出白色晶体。
取少量晶体放入FeCl3溶液中,溶液呈紫色。
则该有机物可能是( )
A [加入NaOH溶液加热后红色变浅,说明有机物能发生水解,加盐酸显酸性时再加入FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基。
]
10.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
NM-3 D-58
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
C [由NM-3的结构简式可知,分子内存在羧基、酚羟基和
结构;而D-58的结构简式中不存在羧基,存在酚羟基、醇羟基,但不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不同。
]
11.下列叙述正确的是( )
【导学号:
40892163】
A.甲苯既可使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.H3C
OH的消去产物有两种
C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应,可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3
D.可用溴水鉴别乙醛、四氯化碳、苯和乙酸
D [A项,甲苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。
B项,H3C
OH的消去产物只有一种。
C项,A还可以是不饱和羧酸。
D项,乙醛可以被溴水氧化,使溴水褪色;四氯化碳可以从溴水中萃取溴,下层液体呈橙色;苯可以从溴水中萃取溴,上层液体呈橙色;乙酸可以和溴水互溶,不分层。
]
12.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBrD.H2
A [该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br,官能团数目增加,A项正确;该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4,官能团数目不变,B项错误;该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br,官能团数目不变,C项错误;该有机物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH,碳碳双键消失,官能团数目减少,D项错误。
]
13.膳食纤维具有突出的保健功能,近年来受到人们的普遍关注,被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是( )
【导学号:
40892164】
A.芥子醇的分子式是C11H12O4
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应
D.1mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3molBr2
C [由芥子醇的结构简式可知其分子式为C11H14O4,A错;由于单键可以旋转,所以由
键所确定的平面可以与苯环所确定的平面重合,通过旋转C—O键可以使—CH3中碳原子转至苯环的平面上,故B错;芥子醇中的酚羟基邻、对位没有氢原子,不能与Br2发生取代反应,只有
键可以与Br2发生加成反应,1mol芥子醇最多消耗1molBr2,D错。
]
14.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
【导学号:
40892165】
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
B [X和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故正确。
X和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故不正确。
Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故正确。
Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故正确。
]
15.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.该化合物可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应
A [A项,分子中不存在羧基,该化合物不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,错误;B项,分子中含有2个酯基和1个酚羟基,1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应,正确;C项,分子中含有碳碳双键和酚羟基,该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,分子中含有甲基,该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应,正确。
]
16.下列实验操作能达到预期实验目的的是( )
A.为检验卤代烃中的卤原子,先加入NaOH溶液加热,再通入AgNO3溶液观察颜色变化
B.为检验醛基的存在,先向试管中加入2mL2%的NaOH溶液和数滴CuSO4溶液,再加乙醛,煮沸
C.为制取乙酸乙酯,将稀H2SO4和乙醇、乙酸混合加热,放出的蒸气通入盛有NaOH溶液的试管中
D.为制取乙烯,将稀H2SO4和乙醇混合加热
B [A中未加稀硝酸酸化,C、D中不应用稀H2SO4,且C中放出的蒸气应通入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。
]
[教师用书独具]
洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其结构如图所示,有关洋蓟素的说法正确的是( )
A.1mol洋蓟素最多可与6molBr2反应
B.1mol洋蓟素含6mol酚羟基
C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应
D.1mol洋蓟素最多可与9molNaOH反应
C [洋蓟素苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被Br2取代,
可以与Br2发生加成反应,故1mol洋蓟素最多可与8molBr2反应,A错;1mol洋蓟素含有4mol酚羟基,B错;羟基、羧基可以发生酯化反应,醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,则可以发生消去反应,C对;酚羟基、酯基、羧基均可以消耗NaOH,故1mol洋蓟素可以最多消耗7molNaOH,D错。
]
二、非选择题(本题包括6小题,共52分。
)
17.(8分)根据下图所示的反应路线及信息填空:
(1)A的结构简式是________;名称是________。
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________。
【解析】 由生成物和①的反应条件可知A为环己烷,反应①是取代反应。
由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断,一氯环己烷发生了消去反应。
由烯烃的性质可知B是
与Br2加成后的产物,即
。
由反应④的产物可以推出,B发生了消去反应,化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr+2H2O。
【答案】
(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应 (3)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
18.(8分)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。
某化学小组用水杨酸(
)和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
【导学号:
40892166】
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈烧瓶中加入13.8g(0.1mol)水杨酸和24g(30mL,0.75mol)甲醇,向混合物中加入约10mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95℃下恒温加热反应1.5小时;
Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗涤;分离出的产物加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯;
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221~224℃的馏分,得水杨酸甲酯9.12g。
常用物理常数:
名称
分子量
颜色状态
相对密度
(g·cm-3)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
水杨酸
甲酯
152
无色液体
1.18
-8.6
218~
224
水杨酸
138
白色晶体
1.44
158
210
甲醇
32
无色液体
0.792
-97
64.7
请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是________,加入沸石的作用是_____________________。
若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是_____________________________
_______________________________________________________________。
(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是_________________________
______________________________________________________________。
(3)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是______________________
______________________________________________________________。
(4)反应结束后,分离出甲醇采用的方法是___________________________
______________________________________________________________。
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是________________________________
______________________________________________________________。
本实验的产率为________(保留两位有效数字)。
【解析】
(1)仪器A的名称是球形冷凝管,加热时为了防止暴沸应加入沸石,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是停止加热,待冷却后加入。
(2)制备水杨酸甲酯时,由于甲醇的沸点是64.7℃,为了保证反应物不逸出,所以最合适的加热方法是水浴加热。
(3)反应产生水杨酸甲酯和水,水杨酸甲酯易溶于甲苯,所以实验中加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率。
(4)甲醇的沸点是64.7℃,可以用蒸馏法分离,也可以利用甲醇易溶于水而有机物不溶于水的性质,用水洗分液法分离。
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1mol水杨酸和0.75mol甲醇,甲醇过量,以水杨酸为标准计算,理论上产生0.1mol即15.2g水杨酸甲酯,实际得水杨酸甲酯9.12g,所以本实验的产率为
×100%=60%。
【答案】
(1)球形冷凝管 防止暴沸 停止加热,待冷却后加入
(2)水浴加热
(3)加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率
(4)蒸馏或水洗分液
(5)除水或干燥 60%
19.(9分)避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为
。
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列正确的是________。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线Ⅰ来合成:
已知:
RCOOH―→RCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);
RCOCl+NH3―→RCONH2+HCl
根据以上信息回答下面的
(2)~(5)题:
(2)A的名称是________,在反应①~⑦中属于取代反应的有________(填序号)。
(3)写出化学反应方程式:
C→DEET:
_____________________________________________________;
E→F:
_________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体:
①苯环与羟基直接相连;②苯环羟基邻位有侧链。
________和________。
(5)路线Ⅱ也是一种可能的方法,你认为工业上为什么不采用该方法?
________________________________________________________________
______________________________________________________________。
【解析】 由物质C的结构简式和题中信息可知,A为间二甲苯;B是间甲基苯甲酸,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成DEET;若按照路线Ⅱ,A首先发生取代反应生成卤代烃:
(也可溴代),进而发生取代反应生成芳香醇:
,醇再氧化成醛,醛再进一步氧化成羧酸。
【答案】
(1)AD
(2)间二甲苯 ②③④⑤
(5)步骤太多,操作复杂,产率低,副反应多(言之有理即可)
20.(8分)已知:
。
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成路径:
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填字母)。
a.苯B.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯D.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间产物CH3CH2CH2
CHO和________(写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可以由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
①分子中含—OCH2CH3
②苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
________________________________________________________________
______________________________________________________________。
【解析】
(1)A物质中含
和—CHO2种官能团,二者均能与Br2/CCl4、KMnO4/H+溶液反应。
(2)M中含—OH,名称为羟基;据题意知C为C3H7
CHO,C―→B为—CHO与H2的加成反应。
(3)A―→M过程中,可能出现
和—CHO中1种官能团与H2加成。
(4)检验—CHO的存在。
(6)据信息知E为
。
【答案】
(1)bd
(2)羟基 加成反应(或还原反应)
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)CH3CH2CH2
CH2Cl
21.(9分)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。
利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均C9H10O2的有机化工产品E和J。
【导学号:
40892167】
已知:
请回答:
(1)写出下列反应方程式:
①B+D―→E___________________________________________________。
②G―→H_____________________________________________________。
(2)①的反应类型为________;②的反应类型为________;F的结构简式为________。
(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。
要求:
ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①________;②________;③________;④________。
【解析】 乙醇
CH3COOH,E为乙酸某酯,则为CH3COOCH2
,D为
CH2OH,C为
CH2Cl;
CH2Cl
―→
―→
;由I为
COOH,并结合信息可得,H为
COONa,G为
CCl3。
【答案】
(1)①CH3COOH+
CH2OH
CH2OOCCH3+H2O
②
CCl3+4NaOH
COONa+3NaCl+2H2O
(2)取代反应 酯化(或取代)反应
CHO
(3)H3C
CH2OOCH
H3C
COOCH3
H3C
OOCCH3
H5C2
OOCH
22.(10分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去),已知H能使溴的CCl4溶液褪色。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)1molE与足量NaOH溶液反应时,消耗NaOH的物质的量为________mol。
(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:
________________、________________。
(4)写出化学方程式H―→I:
_______________________________________
______________________________________________________________,
反应类型为____________________________________________________;
C+H―→F:
____________________________________________________。
(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成,请按“A―→B―→C―→…”的形式写出反应流程,并在“―→”上注明反应类型。
【解析】 由图示可知,A中有4个碳原子,而B中只有3个碳原子,可猜到A在NaOH溶液中反应得到B,故A中应有酯基且是甲醇酯基。
又因为M不能发生银镜反应,则A中氯原子不在链端碳原子上,故A的结构简式为CH3CHClCOOCH3,E为CH3CH(OH)COOH,只能消耗1molNaOH。
E的合成路线:
CH3CH===CH2
。
【答案】
(1)CH3CHClCOOCH3
(2)1
(3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、
OHCCOOCH3(任选两种即可,其他合理答案均可)
(4)nCH2===CHCOOH
加聚反应 CH3OH+CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOCH3+H2O
(5)CH3CH===CH2
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