第四节 生命中的基础营养物质.docx

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第四节生命中的基础营养物质

第四节　生命中的基础营养物质　

合成有机高分子化合物

[考纲展示]　1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。

　2.了解油脂的组成、主要性质及重要应用。

　3.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。

　4.了解蛋白质的组成、结构和性质。

　5.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

　6.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。

　7.了解高分子化合物的应用。

考点1|基本营养物质

固本探源

一、糖类

1．糖类的概念和分类

（1）概念：

从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。

（2）组成：

主要包含碳、氢、氧三种元素。

大多数糖类化合物的通式为Cn（H2O）m，所以糖类也叫碳水化合物。

（3）分类

2．单糖——葡萄糖与果糖

（1）组成和分子结构

（2）葡萄糖的化学性质

3．蔗糖与麦芽糖

蔗糖

麦芽糖

相同点

（1）组成相同，分子式均为C12H22O11，两者互为同分异构体

（2）都属于二糖，能发生水解反应

不同点

官能团

不含醛基

含有醛基

水解产物

葡萄糖和果糖

葡萄糖

4.多糖——淀粉与纤维素

（1）相似点

①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为（C6H10O5）n。

②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

（C6H

＋nH2O

nC6H

；

（C6H

＋nH2O

nC6H

。

③都不能发生银镜反应，为非还原性糖。

（2）不同点

①通式中n值不同，淀粉与纤维素不是同分异构体，不是同系物。

②淀粉溶液遇碘变蓝色。

二、油脂

1．概念：

一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。

2．结构特点

3．分类

4．物理性质

（1）油脂一般难溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。

含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。

5．化学性质

（1）水解反应

①酸性条件下水解。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

②碱性条件下水解——皂化反应。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度大。

（2）油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气反应的方程式为

油脂的氢化也称为油脂的硬化，为加成反应，同时也是还原反应。

三、氨基酸　蛋白质

1．氨基酸

（1）概念、组成和结构

（2）化学性质

①两性

氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。

甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

②成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽，如

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2．蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

3．酶

（1）酶是一种蛋白质，易变性。

（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

典例引领

[典例1]　（2016·福州二中月考）下列说法不正确的是（　　）

A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B．蛋白质及其水解产物均是两性化合物

C．用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽

D．淀粉和纤维素的分子式均为（C6H10O5）n，二者互为同分异构体

【解析】　麦芽糖是还原性糖，水解生成的葡萄糖也是还原性糖，A正确；蛋白质、氨基酸中均有—COOH和—NH2，B正确；甘氨酸和丙氨酸缩合可以发生甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸中—COOH与丙氨酸中—NH2、丙氨酸中—COOH与甘氨酸中—NH2反应，生成4种二肽，C正确；由于n的数值不同，所以淀粉和纤维素的分子式不同，不是同分异构体，D错误。

【答案】　D

题组强化

●题组1—糖类的结构与性质

1．下列说法正确的是（　　）

A．糖类化合物都具有相同的官能团

B．酯类物质是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基

【解析】　A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。

B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。

C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。

D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。

【答案】　B

2．现有：

淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是（　　）

试剂：

①新制Cu（OH）2悬浊液　②碘水　③浓硝酸

现象：

a.变蓝色B．砖红色沉淀　c．变黄色

A．②—a、①—c、③—b　　B．③—a、②—c、①—b

C．②—a、③—c、①—bD．②—c、③—a、①—b

【解析】　淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu（OH）2悬浊液还原生成砖红色沉淀Cu2O。

【答案】　C

3．以下反应：

①葡萄糖与银氨溶液反应；②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；③葡萄糖与钠反应；④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，不包括的反应类型是（　　）

A．氧化反应B．加成反应

C．酯化反应D．水解反应

【解析】　①氧化反应；②水解反应；③置换反应；④酯化或取代反应，所以没有发生加成反应。

【答案】　B

●题组2—油脂的性质与应用

4．下列关于油脂的叙述中，正确的是（　　）

A．各种油脂水解后的产物中都有甘油

B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂的烃基饱和程度越大，熔点越低

【解析】　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，A正确；天然油脂是混合物，B错误；油中含有不饱和键，能使溴水褪色，C错误；油脂的烃基饱和程度越大，熔点越高，D错误。

【答案】　A

5．某油脂的结构为

R1、R2、R3均不相同，关于该物质的叙述不正确的是（　　）

A．油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳

B．该甘油酯称为混合甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有四种

【解析】　D项，烃基排列方式有三种，即符合条件的油脂有两种。

【答案】　D

6．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油（人造奶油）

D．油脂没有固定的熔、沸点

【解析】　油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度，帮助人体吸收，A项叙述正确，但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关。

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分，B项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关。

油脂分子中含有的碳碳双键，通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化，C项正确。

天然油脂一般是混甘油酯，没有固定的熔、沸点，D项说法正确，但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。

【答案】　C

●题组3—氨基酸和蛋白质的性质及应用

7．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（　　）

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，虽再加入蒸馏水，也不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应

⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①②④B．①④⑤

C．①③⑤D．②④⑤

【解析】　①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。

【答案】　B

8．下列关于蛋白质和氨基酸的说法正确的是（　　）

A．棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同

B．棉花、麻、羊毛及蚕丝都含有纤维素，所以它们都是天然纤维

C．氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应

D．向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯

【解析】　棉花的水解产物是葡萄糖，蛋白质的水解产物是氨基酸，A错误；棉花、麻、羊毛及蚕丝都是天然纤维，但是棉花和麻中含有纤维素，而羊毛和蚕丝主要是蛋白质，B错误；氨基酸和蛋白质中既含氨基又含羧基，既能与酸反应又能与碱反应，C正确；向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液可使蛋白质变性，D错误。

【答案】　C

9．（2016·湖州模拟）下列有关说法正确的是（　　）

①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致　④用甘氨酸（NH2—CH2COOH）和丙氨酸（CH3CHCOOHNH2）缩合最多可形成四种二肽

A．②B．②③

C．①②D．②④

【解析】　氨基酸不是高分子化合物，①错误；两种二肽互为同分异构体，水解产物可能相同，③错误；④要注意氨基酸分子本身形成的二肽，正确。

【答案】　D

考点2|有机高分子材料

固本探源

1．有关高分子化合物的几个概念

（1）单体：

能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

（2）链节：

高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

（3）聚合度：

高分子链中含有链节的数目。

如

2．合成高分子化合物的两个基本反应

（1）加聚反应：

小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为

。

（2）缩合聚合反应：

有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子的反应，简称缩聚反应。

如

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

。

3．高分子材料简介

（1）高分子化合物

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。

（2）高分子材料

典例引领

[典例2]　（2016·临沂高三质检）某高分子化合物R的结构简式为

下列有关R的说法正确的是（　　）

A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2

B．R完全水解后生成物均为小分子有机物

C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R

D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol

【解析】　R的单体为HOCH2CH2OH、

CH2CHCOOHOH和CH2CCH3COOH，其中一种分子式为C9H10O3，则A、B错误；可由CH2CCH3COOH通过加聚反应合成CH2CCH3COOH，再通过缩聚反应合成R，C正确；R是高分子化合物，碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol，D错误。

【答案】　C

题组强化

1．（2016·临沂一中月考）下列有关说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯可使溴水褪色

B．合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O

C．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料

【解析】　聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可分别与苯酚、乙二酸发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；合成纤维为有机合成材料，D错误。

【答案】　C

2．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是（　　）

A．nCH2===CH—CN

CH2—CH—CN，加聚反应

B．nOH＋nHCHO

OHCH2＋nH2O，加聚反应

C．nCH2CCOOCH3CH3

CH2CCH3COOCH3，加聚反应

D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3

CH2CH2CHCH3CH2，缩聚反应

【解析】　聚丙烯腈的结构简式应为

，A错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应，B错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物应属于加聚反应，D错误；C项完全符合要求。

【答案】　C

3．（2016·湖南宜章一中月考）两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有

A．①②③　　　　　B．①②

C．③D．②③

【解析】　本题中两种烯烃可以发生共聚反应：

nCH2===CH2＋

【答案】　A

4．黏合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

（1）写出A和B的结构简式：

A________________，B_____________________________。

（2）写出反应类型：

反应⑥________________，反应⑦___________________________。

（3）写出反应条件：

反应②________________，反应⑤___________________________。

（4）反应③和⑤的目的是_________________________________。

（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________________________________种（不包含C）。

（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式：

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

【解析】　推断1：

A为CH2===CHCH3，据反应②可推出B为

CH2===CHCH2Cl。

目的是为了在CH2===CHCH3的—CH3上引入—OH。

推断2：

从反应⑦、M的结构简式及前面的信息，可推出相应的单体：

D含有N元素，为

；C为CH2===CHCOOCH3。

进而推出生成C的反应物C3H4O2为CH2===CHCOOH。

推断3：

从CH2===CHCH2OH→…→CH2===CHCOOH，其中的—OH被酸性KMnO4氧化即可，但其中的

也会被酸性KMnO4氧化，所以要先把

保护起来，氧化后再生成

，通常的方法是用先加成再消去的方法。

【答案】　

（1）CH3CH===CH2

CH2===CHCH2Cl（CH2===CHCH2Br）

（2）酯化反应（或取代反应）　加聚反应

（3）NaOH/H2O，加热　NaOH/C2H5OH，加热

（4）保护碳碳双键

（5）4

（6）

＋NaOH

CH2===CHCOONa＋NH3

考点3|有机合成的思路与方法

固本探源

1．有机合成的任务

实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化

2．有机合成的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路

4．逆推法分析合成路线

（1）基本思路

逆推法示意图：

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。

（2）一般程序

（3）应用举例

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程

（ⅰ）思维过程

典例引领

[典例3]　（2016·唐山模拟）已知G是一种高分子塑料，

在酸性条件下水解生成M和N：

用N制取G的流程如下：

请回答下列问题：

（1）化学物E中所含两种官能团的名称是____________、________。

（2）已知F的分子式为C9H12，X→F的反应类型是______。

若F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6，写出F的结构简式：

_________________________________________________________。

（3）N转化为X的化学方程式为______________________________

_________________________________________________________。

E转化为G的化学方程式为____________________________________

_________________________________________________________。

（4）化合物M不能发生的反应是________（填字母代号）。

a．加成反应b．缩聚反应　c．消去反应d．酯化反应　e．水解反应　f．置换反应

（5）同时符合下列三个条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

Ⅰ.含有间二取代苯环结构

Ⅱ.属于酯

Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应

写出其中不含甲基的一种同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

【解析】　

（1）G水解生成

和HOCH（CH3）2，由X的一系列转化得E中只有3个碳原子，所以N为HOCH（CH3）2，浓硫酸加热发生消去反应得X（CH2===CHCH3），故A为BrCH2CHBrCH3，B为HOCH2CH（OH）CH3，C为OHCCOCH3，D为CH3COCOOH，E为CH3CH（OH）COOH。

（2）F的分子式为C9H12，X的分子式为C3H6，苯的分子式为C6H6，X→F发生的是加成反应。

（4）M为

，有苯环能加成，同时有—COOH和羟基能缩聚，有羟基和原子邻位氢能消去，有—COOH和羟基能酯化、能与钠发生置换反应。

（5）M除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子、1个不饱和度。

能与FeCl3发生显色反应，说明有酚羟基，另一取代基可以为HCOOCH2CH2—、HCOOCH（CH3）—、CH3COOCH2—、CH3OOCCH2—、CH3CH2COO—、

CH3CH2OOC—，共6种同分异构体。

【答案】　

（1）羟基　羧基　

（2）加成反应

题组强化

1．（2016·吉林一中模拟）食品安全问题一直引人关注，各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动，其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用。

下面是以物质A为原料合成过氧化苯甲酰的流程：

信息提示：

①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题：

（1）物质A的名称为________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为________。

（2）反应①～④中属于取代反应的有_______________________________。

（3）反应②的化学反应方程式为_______________________________

_________________________________________________________。

（4）某物质E为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式：

_________________________________________________________。

①含有联苯结构单元，在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可得到4molAg

②遇FeCl3溶液显紫色，1molE最多可消耗3molNaOH

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成

的流程，无机物任选，注明反应条件。

示例如下：

【解析】　由信息①可知苯乙烯是由溴苯与乙烯发生交叉偶联反应获得的，故A为苯，B为溴苯，C为乙烯。

由信息②可知苯乙烯发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸与COCl2发生取代反应。

（4）联苯指苯环之间通过单键相连，去除联苯结构后还有2个碳原子、4个氧原子、2个不饱和度，能发生银镜反应说明有醛或甲酸酯，1molE最多可得到4molAg，说明有2个醛的结构，遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，1molE最多可消耗3molNaOH，说明结构中含有1个甲酸酚酯、1个醛基、1个酚羟基（若是分子中含有2个醛基，则另有2个酚羟基，只能消耗2molNaOH）。

（5）可以采用逆推断法，该物质由2个苯甲酸和乙二醇酯化获得，乙二醇可以由乙烯加成，再水解获得，苯甲酸可由苯乙烯氧化获得。

2．有机物G（分子式C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F；

②R—CH===CH2

R—CH2CH2OH；

③有机物D的摩尔质量为88g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B___________________________________。

（2）E的结构简式为________________________________________。

（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为_______________________

_________________________________________________________。

（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

（5）已知有机物甲符合下列条件：

①为芳香族化合物，②与F是同分异构体，③能被催化氧化成醛。

符合上述条件的有机物甲有________种。

其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为___________________________________________。

（6）以丙烯等为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为________，步骤Ⅱ的反应条件为______，步骤Ⅳ的反应类型为________。

【解析】　

（1）经分析可得，B为醇，C为醛，D为羧酸，且D的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，则B为2甲基1丙醇，C为（CH3）2CHCHO。

（2）由G的分子式知F的分子式为C9H12O，结合信息知F的结构简式为

，E能发生银镜反应，说明含有醛基，1molE与2mol氢气加成，说明含有碳碳双键，故E为

（3）（CH3）2CHCHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：

＋Cu2O↓＋3H2O。

（5）与F互为同分异构体，且能被催化氧化生成醛，故含有—CH2