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届高三化学一轮实验专题复习物质的制备实验
2022届高三化学一轮实验专题复习-物质的制备实验
非选择题(共13题)
1.间溴苯甲醛(
),是香料、染料、有机合成中间体,常温比较稳定,高温易被氧化。
相关物质的沸点如下(101kPa)。
物质
溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
间溴苯甲醛
无水AlCl3
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
178
溶解性
微溶于水
微溶于水
难溶于水
难溶于水
遇水水解
相对分子质量
160
106
___________
185
___________
其实验装置与制备步骤如下:
步骤1:
将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3(作催化剂)、1,2-二氯乙烷和5.3g苯甲醛充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:
将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。
有机相用10%NaHCO3溶液洗涤后再水洗。
步骤3:
经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:
减压蒸馏收集122~124℃的馏分。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为___________,其作用为___________;
(2)实验装置中冷凝管的主要作用是冷凝回流,要进行冷凝回流的原因是___________;
(3)步骤1反应方程式为___________。
(4)步骤2中使用稀盐酸的目的主要是为了除去___________,10%NaHCO3溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的___________(填化学式)。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术,是为了防止___________。
(6)若实验得到3.7g间溴苯甲醛,则间溴苯甲醛产率为___________。
2.苯乙酮(
)广泛用于皂用香精和烟草香精中,可由苯和乙酸酐制备。
已知:
名称
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1)
溶解性
苯
5.5
80.1
0.88
不溶于水,易溶于有机溶剂
苯乙酮
19.6
203
1.03
微溶于水,易溶于有机溶剂
乙酸酐
-73
139
1.08
有吸湿性,易溶于有机溶剂
乙酸
16.6
118
1.05
易溶于水,易溶于有机溶剂
步骤I:
向三颈烧瓶中加入39g苯和44.5g无水氯化铝,在搅拌下滴加25.5g乙酸酐(C4H6O3),在70~80℃下加热45min,发生反应:
+(CH3CO)2O
+CH3COOH。
步骤II:
冷却后将反应物倒入100g冰水中,有白色胶状沉淀生成,采用合适的方法处理,水层用苯萃取,合并苯层溶液,再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗涤,分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。
步骤III:
常压蒸馏回收苯,再收集产品苯乙酮。
请回答下列问题:
(1)AlCl3在反应中作___________,步骤I中的加热方式为___________。
(2)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。
A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL
(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器,该仪器名称为___________。
(4)步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为___________,该物质易堵塞滤纸,处理白色胶状沉淀的方法为___________。
(5)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤III中收集苯乙酮的温度应为___________。
3.间溴苯甲醛常用作医药中间体,实验室以苯甲醛为原料,在无水AlCl3催化下加热制备间溴苯甲醛。
(1)催化剂的制备:
如图1是实验室制取少量无水AlCl3的相关实验装置。
已知无水氯化铝易升华,极易潮解。
①写出装置A中KMnO4和浓盐酸反应制取Cl2的离子方程式:
___________。
②装置C中的试剂为___________(填名称)。
③碱石灰的作用为___________。
(2)间溴苯甲醛的制备实验所用装置如图2(夹持及加热装置已省略):
已知相关物质的沸点如表所示:
物质
液溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
间溴苯甲醛
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
实验步骤如下:
步骤1:
将一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛在三颈烧瓶中充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,维持温度不变,反应一段时间后,冷却。
步骤2:
将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。
有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:
往洗涤后的有机相中加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后,进行下一操作。
步骤4:
减压蒸馏有机相,收集相应馏分。
①仪器a的名称为___________,本实验需要控制反应温度为60℃,为了更好地控制反应温度,宜采用的加热方式是___________。
②步骤2分液时有机相处于___________(填“上层”或“下层”),NaHCO3可以除去有机相中的Br2,反应中1molBr2参与反应,转移1mol电子且产生无色气体,反应的离子方程式为___________。
③步骤3中将加入无水MgSO4固体的有机相放置一段时间后,进行的下一操作是___________。
4.二茂铁
是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物,在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
已知:
二茂铁相对分子质量为186,不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
本实验研究两种制备二茂铁的方法。
I.有机合成法:
以KOH、FeCl2和环戊二烯(C5H6)为原料:
2KOH+FeCl2+2C5H6=Fe(C5H5)2+2KCl+2H2O
i.合成环戊二烯:
以环茂二烯为原料,充分反应后,再利用图1装置,收集42~44℃蒸出的产物,收集产物时最好选择的加热方式是_______;
ii.合成二茂铁:
装置如图2
(1)仪器b的名称是_______,三颈烧瓶的适宜容积为_______(填序号);
①100mL②250mL③500mL
(2)步骤一中通入氮气的目的是_______,步骤三用水洗涤后,检验产物是否洗涤干净的方法是_______;
(3)二茂铁粗品的提纯可选择合适的溶剂,利用溶解度差异,通过_______(填操作名称)实现。
(4)若最终制得纯净的二茂铁4.3g,则该实验的产率最接近_______;
A.40%B.60%C.80%D.90%
II.电化学合成法:
环戊二烯(
)为原料,原理如下图所示,其中电解液为溶解有溴化钠(电解质)和环戊二烯的DMF溶液(DMF为惰性有机溶剂)。
该电解池的总反应方程式为_______,电解制备需要在无水条件下进行,原因是_______。
(合理答案均可)
5.二茂铁
是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物,在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
已知:
二茂铁相对分子质量为186,不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
本实验研究两种制备二茂铁的方法。
I.有机合成法:
以
、
和环戊二烯(
)为原料
合成环戊二烯:
以环茂二烯为原料,充分反应后,再利用图装置,收集42-44℃蒸出的产物,收集产物时最好选择的加热方式是_______;
合成二茂铁:
装置如图:
步骤一、在三颈烧瓶中加入
(过量)粉末状的
、
无水乙醚充分搅拌,同事通氮气约
步骤二、从仪器b分批次缓慢滴入
环戊二烯(
,密度为
),6.5g(过量)无水
与
(作溶剂)配成的溶液
,
无水乙醚,不断搅拌
步骤三、将三颈烧瓶中的混合液转入烧怀中,缓慢加入
,再加入适量水,继续搅拌悬浮液
,抽滤,用少量水洗涤产物3-4次,收集产物,放在坩埚中并置于真空干燥箱内烘干,得到二茂铁粗品
(1)仪器b的名称是_______,三颈烧瓶的适宜容积为_______(填序号);。
①
②
③
(2)步骤一中通入氮气的目的是_______,步骤三用水洗涤后,检验产物是否洗涤干净的方法是_______;
(3)二茂铁粗品的提纯可选择合适的溶剂,利用溶解度差异,通过_______(填操作名称)
(4)若最终制得纯净的二茂铁
,则该实验的产率最接近_______;
A.
B.
C.
D.
Ⅱ.电化学合成法:
环戊二烯(
)为原料,原理如图所示,其中电解液为溶解有溴化钠(电解质)和环戊二烯的
溶液(
为惰性有机溶剂)
该电解池的总反应方程式为_______,电解制备需要在无水条件下进行,原因是_______(合理答案均可)。
6.常温下,苯乙酮为浅黄色油状液体,不溶于水,易溶于大多数有机溶剂;可用作树脂的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。
部分物质沸点、密度和制备原理如下:
沸点:
苯80.1℃、石油醚30~80℃、苯乙酮202℃。
密度:
苯0.88g/mL
乙酸酐1.07g/mL
原理:
C6H6+(CH3CO)2O
C6H5COCH3+CH3COOH
实验步骤:
步骤1:
在50mL的二口瓶上,按照如图所示安装恒压滴液漏斗、回流冷凝管和装有无水氯化钙的干燥管等。
在二口瓶中加入6g无水氯化铝和8mL纯净苯,边用磁力搅拌器搅拌边滴加2mL乙酸酐。
严格控制滴加速率,必要时用冷水冷却,待反应缓和后,加热回流并搅拌,直至无HCl气体逸出为止。
步骤2:
待反应液冷却后,将其倾入盛有10mL浓盐酸和20g碎冰的烧杯中,使胶状物完全溶解。
然后将反应液倒入分液漏斗分出上层有机相,再用20mL石油醚进行两次萃取,萃取后合并有机相。
依次用5mL10%NaOH和5mL水洗至中性,再用无水硫酸镁干燥。
步骤3:
滤去干燥剂,将有机相置于100mL蒸馏烧瓶中,用加热套加热,使用不同的冷凝管进行蒸馏,先蒸出石油醚和苯,再蒸出苯乙酮。
该实验得到的产品为1.64g。
回答下列问题:
(1)实验中使用恒压滴液漏斗滴加液体的目的为_______。
从步骤1的操作中可以看出,苯与乙酸酐的反应为_______反应(填“吸热”或“放热”)。
(2)用于吸收HCl气体的烧杯中,可以使用的液体为_______。
若其中的倒扣漏斗全部浸没于液体中,则吸收气体时会发生_______的现象。
(3)该实验中检验“水洗至中性”的方法为_______。
(4)实验室常用的冷凝管有:
①球形冷凝管②直形冷凝管③空气冷凝管。
当蒸气温度高于130℃时,如果用水进行冷却,因二者温差大,会造成冷凝管炸裂。
该实验的蒸馏操作中,蒸出石油醚和苯时,应使用的冷凝管为_______(填序号,下同),蒸出苯乙酮时,应使用的冷凝管为_______。
(5)该实验的产率为_______。
7.辛烯醛是一种重要的有机合成中间体,沸点为177℃,密度为0.848g·cm-3,不溶于水。
实验室采用正丁醛制各少量辛烯醛,反应原理为:
CH3CH2CH2CHO
实验步骤如下:
步骤Ⅰ:
向三颈烧瓶中加入6.3mL2%NaOH溶液,在充分搅拌下,从恒压滴液漏斗慢慢滴入5mL正丁醛。
步骤Ⅱ:
充分反应后,将反应液倒入如图仪器中,分去碱液,将有机相用蒸馏水洗至中性。
步骤Ⅲ:
经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钠固体,放置一段时间后过滤。
步骤Ⅳ:
减压蒸馏有机相,收集60~70℃/1.33~4.00kPa的馏分。
(l)步骤Ⅰ中的反应需在80℃条件下进行,适宜的加热方式为___。
使用冷凝管的目的是_______。
(2)步骤Ⅱ中所用仪器的名称为_____。
碱液在仪器中处于_____(填“上层”或“下层”),如何判断有机相已经洗至中性:
______。
(3)步骤Ⅲ中加入无水硫酸钠固体的作用是______。
8.苯胺又名氨基苯是最重要的胺类物质之一,可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂,也可作为医药磺胺药的原料等。
苯胺为无色油状液体,有特殊气味,可用水蒸气蒸馏提纯。
用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下:
4
+9Fe+4H2O
4
+3Fe3O4
已知部分有机物的一些数据如下表:
名称
相对分子质量
密度(g/mL)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
硝基苯
123
1.20
5.7
210.8
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺
93
1.02
-6.3
184.4
难溶于水,易溶于乙醇、乙醚
乙醚
74
0.71
-116.3
34.6
微溶于水,易溶于乙醇
I.合成:
在装置1中的仪器X中,加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸,加热至煮沸,煮沸后冷却至室温,再将8.0mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热),搅拌、加热、回流半小时,至反应完全。
II.分离提纯:
将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物约5-6mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3gNaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T℃时的馏分。
请回答下列问题:
(1)仪器X的名称是___;加入硝基苯时,“逐滴加入”的目的是____。
(2)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是____。
(3)装置2中长导管B的作用是___。
(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,理由是___。
(5)利用装置3蒸馏时,温度的范围为___,实验结束得到产物6.0mL,则苯胺的产率为__(保留三位有效数字)。
9.辛烯醛是重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。
[制备实验]
已知:
①正丁醛的沸点为75.7℃。
辛烯醛沸点为177℃,密度为0.848g·cm-3,不溶于水。
②CH3CH2CH2CHO
(1)在如图1三颈瓶中加入12.6mL2%NaOH溶液,在充分搅拌下,从恒压滴液漏斗慢慢滴入10mL正丁醛。
最适宜的加热方式是___________;使用冷凝管的目的是____________。
(2)操作1中使用的主要仪器名称是___________,有机相从___________(填“上”或“下”)口取出。
(3)判断有机相已洗涤至中性的操作方法:
___________。
(4)操作2的名称是_____________;固体A的摩尔质量为322g·mol-1,固体A的化学式为___________。
(5)利用图2装置进行“减压蒸馏”。
下列有关说法错误的是___________。
(填选项)
A温度计示数为177℃,指示馏分温度
B随着温度计液泡高度的提升,所得液体的沸点升高
C毛细管的作用和沸石相似,防止液体暴沸
D实验结束后,应先关闭冷凝水,再关闭真空泵
[性质实验]
资料显示:
醛类(RCHO)在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应;在加热条件下能与银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应。
(6)为了证明辛烯醛含有碳碳双键,设计如下方案,能达到实验目的的是________。
(填选项)
a取少量溴水,滴加辛烯醛,振荡,溶液褪色
b取少量酸性高锰酸钾溶液,滴加辛烯醛,振荡,溶液褪色
c取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,在上层清液中先滴加稀盐酸酸化,再滴加溴水,振荡
d取少量辛烯醛,加入足量的新制Cu(OH)2浊液,加热充分反应后,冷却,在上层清液中先滴加稀盐酸酸化,再滴加溴水,振荡
10.2-氯乙醇是一种重要的有机化工原料,溶于水,受热时易分解。
通常是以适量的2-氯乙醇为溶剂,用氯化氢与环氧乙烷反应制得新的2-氯乙醇。
制取反应装置如图所示。
原应原理为:
(g)+HCl(g)
ClCH2CH2OH(l)△H<0
部分实验药品及物理量:
化合物名称
相对分子质量
熔点(℃)
沸点(℃)
环氧乙烷
44
-112.2
10.8
2-氯乙醇
80.5
-67.5
128.8
制取与测定实验步骤如下:
I.2-氯乙醇的制取
①将溶剂2-氯乙醇加入三颈烧瓶中,启动搅拌器;
②分别将氯化氢与环氧乙烷两种气体按6:
5物质的量的配比通入反应器中,使其在溶剂中充分溶解反应;
③反应温度控制在30℃,持续反应100min;
④采用减压蒸馏、收集产品。
(1)实验装置A、B中均用到了浓硫酸,分别体现的浓硫酸的性质为___________,___________。
(2)步骤③控制反应温度在30℃,如果温度高于30℃可能的后果有___________。
(3)在步骤④中,采用减压蒸馏的原因是___________。
II.2-氯乙醇样品中Cl元素的测定
①取样品1.00mL于锥形瓶中,加入NaOH溶液,加热;待反应完全后加稀硝酸至酸性;
②加入32.50mL0.4000mol·L-1AgNO3溶液,使Cl-完全沉淀;
③向其中加入2.00mL硝基苯(密度:
1.21g·mL-1),振荡,使沉淀表面被有机物覆盖;
④加入指示剂,用0.1000mol·L-1NH4SCN溶液滴定过量的Ag+至终点,消耗NH4SCN溶液10.00mL;
⑤另取样品1.00mL加水稀释至10.00mL,用pH计测定,测得溶液pH为1.00。
已知:
a.Ksp(AgCl)=1.8×10-10、Ksp(AgSCN)=1.0×10-12
b.2-氯乙醇样品中还含有一定量的氯化氢和其他杂质(杂质不与NaOH和AgNO3溶液反应),密度约为1.10g·mL-1。
(1)ClCH2CH2OH与NaOH反应生成NaCl和另一种物质,该物质的分子式为___________。
(2)步骤③中加入硝基苯的目的是___________,若无此操作,则所测样品中Cl元素含量将___________。
填(“偏大”、“偏小”或“不变”)
(3)步骤④中选用的指示剂可以是下列的___________。
(选填序号)
A.淀粉溶液B.酚酞溶液
C.NH4Fe(SO4)2溶液D.NaCl溶液
(4)根据实验测定的数据计算,样品中2-氯乙醇的质量分数为___________。
11.实验室采用镁屑与液溴为原料制备无水MgBr2,装置如图,主要步骤如下:
步骤1组装好仪器,向三颈瓶中装入10g镁屑和150mL无水乙醚;装置B中加入15mL液溴。
步骤2。
步骤3反应完毕后恢复至室温,过滤,滤液转移至另一干燥的烧瓶中,冷却至0℃,析出晶体,再过滤得三乙醚合溴化镁粗品。
步骤4室温下用苯溶解粗品,冷却至0℃,析出晶体,过滤,洗涤得三乙醚合溴化镁,加热至160℃分解得无水MgBr2产品。
已知:
①Mg和Br2反应剧烈放热;MgBr2具有强吸水性。
②MgBr2+3C2H5OC2H5=MgBr2·3C2H5OC2H5
③乙醚是重要有机溶剂,医用麻醉剂;易挥发储存于阴凉、通风处;易燃远离火源。
请回答下列问题:
(1)写出步骤2的操作是_________。
(2)仪器A的名称是__________。
装置中碱石灰的作用__________。
冰水浴的目的__________。
(3)该实验从安全角度考虑除了控制反应温度外,还需要注意:
①_________②_______。
(4)制备MgBr2装置中橡胶塞和用乳胶管连接的玻璃管口都要用锡箔纸包住的目的是_________。
(5)有关步骤4的说法,正确的是__________。
A可用95%的乙醇代替苯溶解粗品B洗涤晶体可选用0℃的苯
C加热至160℃的主要目的是除去苯D该步骤的目的是除去乙醚和可能残留的溴
(6)为测定产品的纯度,可用EDTA(简写为Y4-)标准溶液滴定,反应的离子方程式:
Mg2++Y4-═MgY2-
①先称取0.7500g无水MgBr2产品,溶解后,等体积分装在3只锥形瓶中,用0.0500mol·L-1的EDTA标准溶液滴定至终点,三次消耗EDTA标准溶液的体积平均为26.50mL,则测得无水MgBr2产品的纯度是_______(保留4位有效数字)。
②滴定前未用标准溶液润洗滴定管,则测得产品纯度___________(填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。
12.烯烃是重要的有机化工原料。
实验室主要用浓硫酸或浓磷酸作催化剂使醇脱水制取烯烃。
某同学使用环己醇脱水制备环己烯。
设计方案如下:
(一)主要仪器和试剂
仪器:
50mL圆底烧瓶、分馏柱、直形冷凝管、10mL量筒、分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管。
试剂:
10.0g(10.4mL,0.1mol)环己醇、5mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
(二)查阅实验所涉及的反应物、催化剂、产物的各种物理性质,列表如下:
化学物质
相对分子
质量
相对密度/
g·cm-3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.96
161.1
稍溶于水
磷酸(85%)
98
1.83
213
易溶于水
环己烯
82
0.89
83.3
微溶于水
(三)实验流程
请回答:
(1)加热过程中,若忘记加沸石,应如何操作?
___
(2)将粗产品分去水层所需要用到的主要实验仪器是___。
(3)本实验用浓磷酸代替浓硫酸的优点:
___。
(4)该实验的主要副产物为___(填物质名称)。
(5)在提纯环己烯时,用等体积的饱和食盐水,而不用水的原因是___。
加入3~4mL5%碳酸钠溶液的目的是___。
(6)水浴蒸馏最后得到7.0g产品,则反应的产率为___(保留2位有效数字)。
13.苯甲醛(微溶于水、易溶于有机溶剂,密度约等于水的密度)在碱性条件下发生歧化反应可以制备苯甲醇(在水中溶解度不大、易溶于有机溶剂,密度约等于水的密度)和苯甲酸。
反应原理如下:
2C6H5CHO+NaOH→C6H5CH2OH+C6H5COONa、C6H5COONa+HCl→C6H5COOH+NaCl,有关物质物理性质如表:
苯甲醛
苯甲醇
苯甲酸
苯
沸点/℃
178
205
249
80
熔点/℃
26
﹣15
12
5.5
苯甲酸在水中的溶解度
17℃
25℃
100℃
0.21g
0.34g
5.9g
实验流程如下:
(1)第①步需连续加热1小时(如图1),其中加热和固定装置未画出。
若将仪器B改为仪器C,效果不如B,说明原因________。
(2)操作中有关分液漏斗的使用不正确的是___。
A.分液漏斗在使用之前必须检查是否漏水
B.分液漏斗内的液体不能过多,否则不利于振荡
C.充分振荡后将分液漏斗置于铁架台上静置,分层后立即打开旋塞进行分液
D.分液时等下层液体放完后立即关闭旋塞,换一个烧杯再打开旋塞使上层液体流下
(3)操作③用沸水浴加热蒸馏,再进行操作④(如图2),收集___℃的馏分。
图2中有一处明显错误,正确的应改为_______。
(4)抽滤时(如图3)烧杯中苯甲酸晶体转入布氏漏斗时,杯壁上还粘有少量晶体,用___冲洗杯壁上残留的晶体,抽滤完成后洗涤晶体。
(5)用电子天平准确称取0.2440g苯甲酸样品于锥形瓶中,加100mL蒸馏水溶解(必要时可以加热),再用0.1000mol•L﹣1
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