河工大天然产物化学教学大纲分析解析.docx
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河工大天然产物化学教学大纲分析解析
《天然产物化学》课程教学大纲
课程名称:
天然产物化学
英文名称:
NaturalProductsChemistry
课程编码:
51310211
学时/学分:
44/2.5
课程性质:
限选
适用专业:
应用化学
先修课程:
无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、生物化学、波谱解析
一、课程的目的与任务
天然产物化学的研究对象是天然产物,天然产物在地球上分布广泛,种类繁多,很多具有重要生物活性和药用价值。
天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。
天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物(维生素,糖,核酸,氨基酸,多肽与蛋白质,萜类化合物,甾体化合物,生物碱,脂肪酸与脂类化合物,黄酮类化合物,苷类化合物,香豆素,芳香族酸酚类化合物,昆虫激素与信息素),尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。
天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程,也是化学专业的重要专业课程,该课程对于培养化学类各专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。
通过本课程的学习,要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型,掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法,熟悉各类天然产物,特别是重要的天然产物的合成、性质及应用,并对天然产物的生物合成途径有一定认识。
二、教学内容及基本要求
第一章天然有机化合物的提取与分离
教学目的与要求:
了解天然有机化合物的一般提取方法,掌握常规分离提取和现代分离技术;学习用化学方法和谱学方法解析天然有机化合物的结构。
教学重点和难点:
波谱解析。
教学方法与手段:
课堂教学,多媒体。
课时安排
第一节提取方法
1.1.1蒸馏法
1.1.2萃取法
第二节净化分离方法
1.2.1吸附法
1.2.2沉淀法
1.2.3重结晶法
1.2.4色层层析法
1.2.5磺化与皂化法
第三节结构研究中的波谱技术
1.3.1核磁共振谱
1.3.2质谱
1.3.3红外光谱
1.3.4紫外光谱
复习与作业要求:
作业题
考核知识点:
天然产物提取方法、结构测定方法
辅助教学活动:
无
第二章维生素
教学目的与要求:
了解脂溶性和水溶性维生素的理化性能及代谢规律。
教学重点和难点:
维生素的理化特性与生理代谢特点。
教学方法与手段:
课堂讲授
课时安排
第一节脂溶性维生素
2.1.1维生素A与胡萝卜素
2.1.2维生素D与维生素E
第二节水溶性维生素
2.2.1维生素B1与B2
2.2.2维生素B5与B6
2.2.3维生素C
复习与作业要求:
脂溶性维生素A、D、E及胡萝卜素和水溶性维生素B1、B2、B5、B6、C的结构及代谢规律。
考核知识点:
脂溶性维生素A、D、E及胡萝卜素和水溶性维生素B1、B2、B5、B6、C理化性能。
辅助教学活动:
无
第三章甾族化合物
教学目的与要求:
了解甾族化合物的化学结构及其在自然界中的分布,学习甾族化合物的化学性质分离提取方法。
教学重点和难点:
各类甾族化合物的基本理化性质。
教学方法与手段:
课堂讲授,多媒体
课时安排
第一节甾族化合物的结构与理化性质
3.1.1甾族化合物的结构与命名
3.1.2甾族化合物的理化特性与构象
第二节各类甾族化合物
3.2.1常见植物甾醇
3.2.2甾族皂甙
3.2.3甾族生物碱
3.2.4甾族激素
复习与作业要求:
作业题
考核知识点,甾族化合物的结构、理化性质和提取方法。
辅助教学活动:
无
第四章生物碱
教学目的与要求:
了解生物碱的化学性质及鉴别方法,初步掌握提取、分离和纯化方法
教学重点和难点:
生物碱的化学性质,几种典型生物碱的提取,分离与纯化
教学方法与手段:
课堂讲授
课时安排
第一节概述
第二节生物碱的性质与鉴别
4.2.1生物碱的性质
4.2.2生物碱的鉴别
第三节生物碱的提取与分离
4.3.1生物碱的提取:
稀醇(60%~80%)提取,酸水提取,氯仿、二氯甲烷、苯等与水不相溶的溶剂提取。
4.3.2生物碱的分离纯化:
分步结晶,制备衍生物,利用不同的酸碱度进行分离,分馏,色谱法。
第四节生物碱的分类
4.4.1异喹啉类生物碱:
异喹啉类生物碱,苄基异喹啉(benzylisoquinoline)类生物碱,双苄基异喹啉类(bisbenzylisoquinoline)生物碱,阿扑芬(aporphine)类生物碱,原小檗碱(protoberberine)类生物碱,普罗托品(protopine)类生物碱,吐根(emetine)类生物碱,α-萘菲啶(α-naphthaphenanthridiane)类生物碱,吗啡(Morphine)类生物碱;几种异喹啉类生物碱提取与分离性质与结构。
4.4.2喹啉类生物碱:
金鸡纳生物碱,喜树碱及其类似物。
4.4.3喹唑类生物碱
4.4.4吡咯烷类生物碱:
最简单的吡咯烷生物碱,双稠吡咯烷类生物碱,吲哚里西定类生物碱,莨菪(làngdàng)烷类生物碱,百部生物碱。
4.4.5喹喏里西定类生物碱
4.4.6二萜生物碱――乌头碱生物碱
4.4.7吲哚生物碱:
蛇根草类生物碱,长春花生物碱。
复习与作业要求:
生物碱的性质,几种典型生物碱(如喹啉类、异喹啉类、吡咯烷类等)提取、分离。
考核知识点:
生物碱化学性质,提取、分离和纯化方法。
辅助教学活动:
无
第五章萜类化合物
教学目的与要求:
了解萜类化合物的化学结构特征、物理化学性质和提取方法。
教学重点和难点:
萜类化合物的基本结构,萜类化合物的性质和提取分离方法。
教学方法与手段:
课堂教学,多媒体。
课时安排
第一节萜类化合物的结构与命名
5.1.1单萜类化合物
5.1.2倍半萜
5.1.3二萜
5.1.4二倍半萜
5.1.5三萜和多萜化合物
第二节萜类化合物的物理化学性质
5.2.1物理性质
5.2.2化学性质
5.2.3显色反应
5.2.4沉淀反应
第三节萜类化合物的提取分离与鉴定
5.3.1单萜类的提取与分离
5.3.2倍半萜类的提取与分离
5.3.3二萜类的提取与分离
5.3.4现代波谱技术在萜类化合物结构鉴定中的应用。
复习与作业要求:
作业题
考核知识点萜类化合物的结构、化学性质和提取方法。
辅助教学活动无
第六章氨基酸、多肽与蛋白质
教学目的与要求:
了解氨基酸的化学性质、制备和分离方法;掌握肽的序列测定,蛋白质和肽的分离纯化方法。
教学重点和难点:
氨基酸的化学性质,肽的序列测定,蛋白质和肽的分离纯化方法。
教学方法与手段:
无
课时安排
第一节氨基酸
6.1.1氨基酸的分类:
蛋白质组分氨基酸,非蛋白组分氨基酸。
6.1.2氨基酸的生理活性
6.1.3氨基酸的物理学性质和光谱学特征:
物理性质,氨基酸的旋光性,氨基酸的光谱学特征。
6.1.4氨基酸的化学性质:
氨基酸的酸、碱性质,氨基酸的化学反应,包括异硫氰酸苯酯反应(Edman反应),丹磺酰绿反应,与CO2的反应,希夫碱形成反应,半胱氨酸和碘乙酸发生反应,2,4-二硝基氟苯反应(DNFB),茚三酮反应,吲哚醌反应,邻苯二甲醛反应等等。
6.1.5氨基酸的制备、分离和分析方法:
氨基酸的制备,分离方法,分析方法。
第二节肽
6.2.1肽的物理性质和化学性质
6.2.2肽的生理活性:
酪蛋白磷肽,高F值低聚肽,大豆多肽,谷胱甘肽(GSH,Glutathione),降血压肽,存在于人体和动物体内的活性肽等。
6.2.3活性肽的合成方法
6.2.4多肽的纯化
6.2.5多肽的序列分析:
手工序列测定技术,自动序列分析。
第三节蛋白质
6.3.1蛋白质的分类:
简单蛋白质,结合蛋白质
6.3.2蛋白质的结构
6.3.3蛋白质的功能:
蛋白质的结构和功能的关系,几种特殊的蛋白质的生理活性。
6.3.4蛋白质的制备:
蛋白质的粗分离,蛋白质混合物的分离方法,蛋白质的结晶,提纯过程中的定量方法,蛋白质的纯度标准,分子量的测定。
6.3.5蛋白质的一级结构的测定:
蛋白质氨基酸组成分析,末端氨基酸的测定,肽键的专一性水解和肽片断的分离纯化,肽的序列测定。
6.3.6蛋白质的空间结构
复习与作业要求:
氨基酸的分类、生理活性、物理学、光谱学特征、化学性质及氨基酸的制备、分离和分析方法;肽的物理性质和化学性质、生理活性、活性肽的合成方法及纯化;蛋白质的分类,结构、功能、制备方法及测定。
考核知识点:
氨基酸生理活性、光谱学特征及氨基酸的制备、分离和分析方法;肽的物理化学性质、生理活性、活性肽的合成方法及纯化;蛋白质的分类,结构、功能,制备方法及测定。
辅助教学活动:
无
第七章脂肪酸与磷脂
教学目的与要求:
了解天然脂肪酸在自然界的存在形式,脂肪酸的性质,脂肪酸的用途,脂肪的制备方法。
了解脂肪酸与油脂的关系。
了解磷脂的结构和性质,磷脂的用途,制备磷脂的方法。
教学重点和难点:
脂肪酸的结构与性质的关系、磷脂的结构与性质的关系,脂肪酸结构、性质在脂肪酸提取和纯化中的应用,磷脂结构与性质在磷脂提取和纯化中的应用。
教学方法与手段:
课堂多媒体为主。
课时安排
第一节脂肪酸
9.1.1脂肪酸的结构和性质
9.1.2脂肪酸的提取分离方法
9.1.3脂肪酸的用途
第二节磷脂
9.2.1磷脂的结构和性质
9.2.2磷脂的提取分离方法与制备工艺
9.2.3磷脂的用途
复习与作业要求:
1、脂肪酸有哪些类型?
2、脂肪酸与油脂的关系。
3、脂肪酸的制备方法有哪些?
4、磷脂的结构特点。
5、磷脂的性质再临制备中有哪些用途?
考核知识点:
脂肪酸结构及命名,脂肪酸的制备技术,磷脂的结构及命名,磷脂的制备方法
辅助教学活动
第八章黄酮类化合物
教学目的与要求:
要求掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和应用。
教学重点和难点:
黄酮类化合物的结构与性质的关系,黄酮类化合物的用途,大豆异黄酮的结构和性质,大豆异黄酮的用途,大豆异黄酮的提取方法。
教学方法与手段:
课堂多媒体讲授
课时安排
第一节黄酮类化合物
10.1.1黄酮类化合物的结构与性质
10.1.2黄酮类化合物的提取分离方法
10.1.3黄酮类化合物的用途
第二节大豆异黄酮
10.2.1大豆异黄酮的结构与性质
10.2.2大豆异黄酮的提取分离方法
10.2.3大豆异黄酮的用途
复习与作业要求:
1、黄酮类化合物的结构类型有哪些?
分类依据是什么?
2、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些?
3、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮(醇)多无色。
4、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。
5、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?
6、为什么红花在开花中期为黄色,开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应)。
考核知识点:
黄酮化合物结构与性质的关系,在提取黄酮化合物中的应用。
辅助教学活动
第九章苷类化合物
教学目的与要求:
掌握苷类化合物的定义、结构特征、分类、苷键裂解的规律。
掌握苷类化合物的提取分离方法。
了解苷类的波谱学特质、结构测定。
教学重点和难点:
苷类化合物的提取分离方法,苷类的波谱学特质、结构测定。
教学方法与手段:
多媒体讲授和课堂讨论
课时安排4学时
第一节氰苷类化合物
11.1.1氰苷类的结构类型
11.1.2氰苷类的性质
11.1.3氰苷类化合物鉴定反应
11.1.4氰苷类化合物分离和纯化
第二节强心苷
11.2.1强心苷的结构
11.2.2强心苷的性质
11.2.3强心苷的检测
11.2.4强心苷的提取与分离
11.2.5毛花洋地黄毒苷
第三节皂苷
复习与作业要求:
查阅相关文献并写出文献综述
考核知识点:
苷类化合物的提取分离方法,苷类的波谱学特质、结构测定。
辅助教学活动:
分组查阅文献和课堂讨论
第十章香豆素
教学目的与要求:
掌握香豆素的结构特征、分类。
掌握香豆素的提取分离方法。
了解香豆素的波谱学特质、结构测定。
教学重点和难点:
香豆素的提取分离方法,香豆素的波谱学特质、结构测定。
教学方法与手段:
多媒体讲授和课堂讨论
课时安排2学时
第一节香豆素的结构类型
第二节香豆素的分离方法
12.2.1香豆素的提取
12.2.2香豆素成分的分离
第三节香豆素的波谱学特征
12.3.1紫外光谱
12.3.2红外光谱
12.3.3核磁共振谱
12.3.4质谱
第四节香豆素的化学反应
第五节香豆素的合成方法
复习与作业要求:
查阅相关文献并写出文献综述
考核知识点:
香豆素的提取分离方法,香豆素的波谱学特质、结构测定。
辅助教学活动:
分组查阅文献和课堂讨论
第十一章芳香族酸酚类化合物
教学目的与要求:
掌握芳香族酸酚类化合物的定义、结构特征、分类。
掌握芳香族酸酚类化合物的提取分离方法。
了解苷类的波谱学特质、结构测定。
教学重点和难点:
芳香族酸酚类化合物的提取分离方法,波谱学特质、结构测定。
教学方法与手段:
多媒体讲授和课堂讨论
课时安排2学时
第一节结构类型
13.1.1苯及苯酚类衍生物
13.1.2苯环二元酚类
13.1.3间苯三酚类
13.1.4萘环衍生物
13.1.5连苯三酚类
13.1.6二苯烯类及其有关化合物
13.1.7蒽菲类衍生物
13.1.8地衣酚类
13.1.9大麻酚类
13.1.10七元环类
13.1.11其它复杂类型
第二节生理作用概述
第三节结构测定方法
复习与作业要求:
查阅相关文献并写出文献综述
考核知识点:
酸酚类化合物的提取分离方法,酸酚类的波谱学特质、结构测定。
辅助教学活动:
分组查阅文献和课堂讨论
专题文献课
拟定课题内容,要求学生查阅资料,撰写文献综述。
三、课程教学特色的说明
1.本课程采用多媒体授课。
2.本课程要求学生查阅相关文献,以了解该学科的最新成果及发展动态。
四、考试大纲
1.考试的目的与作用
本课程通过课程论文考核,检查学生对天然有机化合物的分离提取方法、结构、合成、性质、应用、研究与发展趋势等的理解与掌握情况。
同时使学生掌握天然产物化学的一般研究方法。
2.考核内容与考核目标
本课程要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型,掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法,熟悉各类天然有机化合物,特别是重要的天然有机化合物的合成、性质及应用,并对天然有机化合物的生物合成途径有一定认识。
通过本课程的课堂讲授、实验和课程论文,使学生掌握天然产物化学的研究方法,并对天然有机化合物有一个总体认识,为以后从事相关研究打下基础。
3.主要参考书
[1]徐任生.天然产物化学.北京:
科学出版社,2004
[2]徐任生.天然产物化学导论.北京:
科学出版社,2006
[3]哈成勇.天然产物化学与应用.北京:
化学工业出版社,2003
4.课程考试内容与教材的关系
本课程教学内容主要参考《天然产物化学》,另外增加有其它参考书和文献中所显示的部分内容,同时也有教师所取得的最新科研成果的相关内容。
考试内容与教学内容相关,为课程论文形式。
5.题目类型、考核方法
本课程的考试形式为课程论文,课程论文一般为综述论文。
6.考试时间
在课程结束前1周,由任课老师指定大题目,一般3~5人一个大题目。
学生可根据老师指定的大题目,自行确定论文题目,在查阅文献的基础上,各自独立完成课程论文。
7.成绩评定办法
课程论文占100%,以百分制评定。
课程论文评分标准:
(1)选题合适,文题对应15分
(2)论点明确,论述清楚15分
(3)条理清晰,语言流畅25分
(4)学术水平高低30分
(5)参考文献(一般5篇以上)10分
(6)字数(一般3000~5000字)5分
五、学时分配
教学环节
教学时数
课程内容
讲
课
实
验
习
题
课
讨
论
课
上
机
参观
或看
录像
小
计
第一章天然有机化合物的提取与分离
8
8
第二章维生素
2
10
第三章氨基酸、多肽与蛋白质
4
14
第四章生物碱
4
18
第五章萜类化合物
4
22
第六章甾族化合物
4
26
第七章脂肪酸与磷脂
4
30
第八章黄酮类化合物
4
34
第九章苷类化合物
4
38
第十章香豆素
2
40
第十一章芳香族酸酚类化合物
2
42
第十二章文献课
2
44
总计
44
44
六、课程主要参考书
[1]徐任生.天然产物化学.北京:
科学出版社,2004
[2]徐任生.天然产物化学导论.北京:
科学出版社,2006
[3]哈成勇.天然产物化学与应用.北京:
化学工业出版社,2003
制定(修订)人:
卢奎审核人:
张玉军批准人:
刘捷
制定(修订)时间:
2010.03审核时间:
2010.05批准时间:
2010.05
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