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有机化学专题复习
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【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化学专题复习
有机复习专题
一、命名
1、习惯
2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名
以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:
①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链;②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;③名称要注明官能团的位置。
二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类
1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)(详写下表)
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
有机化合物命名与同分异构体习题:
【1-2个选项正确】
1.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有
A.2种B.3种C.4种D.5种
2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3:
1的有
A.乙酸异丙酯B.乙酸叔丁酯
C.对二甲苯D.均三甲苯
3.下列说法正确的是
A.按系统命名法,的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷
B.常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大
C.肌醇
与葡萄糖
的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物
D.mol的
最多能与含molNaOH的水溶液完全反应
4.分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)()
A.5种B.6种C.7种D.8种
A.C7H16B.C7H14O2C.C8H18D.C8H18O
5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有
A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯
6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是()
①CH2=CHCH3②
③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤
⑥CH3CH=CHCH3
A.①和②B.①和③C.①和④D.⑤和⑥
7.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()
A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基环己烷和乙烯
8.有机物
,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有()
A.3种 B.4种C.5种 D.6种
9.分子式为C7H16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是()
A.2种 B.3种C.4种 D.5种
10.写出下列有机物(基)的名称或结构简式:
①②异丙基③
④CH3CH2CHCH=CH2⑤异戊二烯
⑦烷烃CH3CHCH2CH3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种
⑧分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式:
_____________、_____________、_____________、_____________、_____________
2、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团
3、
1.碳碳双键结构()
(1)加成反应:
与H2、X2、HX、H2O等;主要现象:
烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:
①能燃烧;②被酸性KMnO4氧化,使KMnO4酸性溶液褪色
(3)加聚反应:
碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链
2.碳碳三键结构(
—C≡C—
)
(1)加成反应:
(与H2、X2、HX、H2O等),主要现象:
烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:
①能燃烧;②被酸性KMnO4氧化,使KMnO4酸性溶液褪色
3.苯环结构()
(1)取代反应:
①在铁为催化剂下,与溴取代,②浓硫酸下,硝化反应
(2)在催化剂下,与氢气加成
4.卤原子结构(-X)
(1)水解反应(取代):
条件——NaOH的水溶液,加热
(2)消去反应,条件:
NaOH的醇溶液,加热;连羟基碳的邻位碳至少有一个氢
5.醇-OH
(1)与活泼金属(Al之前)的反应:
如:
2R-OH+2Na→2RONa+H2↑
(2)氧化反应:
①燃烧②催化氧化,条件:
催化剂,连接-OH的碳至少连一个氢
(3)消去反应:
条件:
浓H2SO4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢
(4)酯化反应:
条件:
浓H2SO4作催化剂,加热
6.酚-OH
(1)弱酸性:
①与活泼金属反应放H2
②与NaOH:
(酸性:
H2CO3>酚-OH>HCO3-)
(2)取代反应:
苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
(3)与FeCl3的显色反应:
苯酚溶液遇FeCl3显紫色。
7.醛基()
(1)与H2加成反应:
R-CHO+H2RCH2OH(制得醇)
(2)氧化反应:
①催化氧化:
2R-CHO+O22RCOOH(制得羧酸)
②银镜反应:
与银氨溶液反应试管内壁产生光亮如镜的银
③被新制Cu(OH)2氧化。
产生红色沉淀
8.酯基()
酸性水解:
R,COOR+H2OR-OH+R,-COOH
碱性水解:
COOR+NaOH→R-OH+R,-COONa
三、.比较表(能反应的打上√)
试剂
名称
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇羟基
酚羟基
羧基
Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空(在箭头后面填上合适的物质):
对你很有帮助哟!
【课后提升练】-------有机推断专题
1.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧。
A的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为
。
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为;
(2)反应②的化学方程式是;
(3)A的结构简式是;
(4)反应①的化学方程式是
;
2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
(1)H中含氧官能团的名称是 。
B→I的反应类型为 。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。
(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为 。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。
3.有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是,名称是;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。
由E转化为F的化学方程式是;
(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;
(4)①的反应类型是;③的反应类型是;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为。
5、[化学——选修有机化学基础](15分)
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。
以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:
已知以下信息:
①A可使溴的CCl4溶液褪色;②B中有五种不同化学环境的氢;
③C可与FeCl3溶液发生显色反应:
④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是;
(2)B的结构简式为——;
(3)C与D反应生成E的化学方程式为;
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是(写出结构简式);
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:
1的是(写出结构简式)。
【有机化学有关计算】
某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体(气体体积均在同温同压下测定)此烃可能是:
A.C2H6B.C4H8C.C3H8D.C3H6
2.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2L,则气体X是(O2适量)
A.乙烯B.乙炔C.甲烷D.丁二烯
3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后,再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是
A.丙烷B.丙烯C.丁烷D.丁烯
4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气(过量),使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少
5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水.求该混合气的成分和各成分的体积分数.
【有机化学能力提高----信息给予题】
性质类似于HX,只是水解产物不同。
—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH。
写出A、B、C、D的结构简式:
A、,B、,C、,D、
2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应:
以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下:
试写出A、B、C、D、E的结构简式。
3.已知:
用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E(C6H8O4)的流程如下:
试写出A、B、C、D、E的结构简式。
4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:
现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物E(C8H12O4)
试写出A、B、C、D、E的结构简式。
5.维纶的成分是乙烯醇缩甲醛。
它可以由石油的产品为起始原料进行合成。
先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯。
然后经过加聚、水解、缩聚制得。
试写出各步反应中指定有机物的结构简式。
(B、C、D均为高分子聚合物)。
6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质:
(1)能与HX作用
(3)不能使Br2水褪色。
(4)
(5)
试写出A、B、C的结构简式。
7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应:
已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色。
试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式。
9.已知下列反应可以发生:
,又知醇和氨都有似水性(与水的性质相似),酯可以水解又可以醇解或者氨解。
现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下:
(1)生成A的化学方程式为
(2)由C生成D和E的化学方程式为
(3)E的名称为
(4)维纶的结构简式为
10.已知:
现有只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息如下:
(1)写出化合物A、E、F的结构简式:
(2)写出B与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
11.由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题:
①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。
例如:
②、在碱存在下
从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C10H12O3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液。
下图为松柏醇的部分性质。
试回答:
(1)写出化合物的结构简式:
松柏醇:
B:
C:
D:
(2)写出反应类型:
反应①反应②
12.已知
分析下图变化,试回答下列问题:
(1)写出有机物的结构简式
ABC
DEF
(2)写出下列有关反应的化学方程式:
C→D
D→E
有机化学专题复习二有机化合物命名与同分异构体习题答案
1C2BD3D4D6CD7C8AD9BD11D12A
13.①3-甲基戊烷
③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷
④3-甲基-1-戊烯⑤
⑦3
⑧
、、、、
⑨.CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3
16.醛基醇羟基甲丙乙甲丙
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