212有机化学反应的应用教案鲁科版选修5.docx
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212有机化学反应的应用教案鲁科版选修5
2.1.2有机化学反应的应用-教案(鲁科版选修5)
D
卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间转化的重要桥梁,是学习消去反应的最佳载体,是学好有机化学的基础。
卤代烃的两大性质(取代反应和消去反应)是有机合成的关键,在历年高考命题中都占有非常重要的地位。
●新课导入建议
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●教学流程设计
课前预习安排:
1.看教材P51,填写【课前自主导学】中的“知识1、卤代烃的定义及组成”,并完成【思考交流1】,看教材P52~53,填写【课前自主导学】中的“知识2、卤代烃的制备和性质”,并完成【思考交流2】。
2.建议方式:
同学之间可以进行讨论交流。
⇒步骤1:
1.导入新课。
2.本课时教学地位分析。
⇒步骤2:
建议对【思考交流】1、2多提问几个学生,使80%以上的学生都能掌握该内容,以利于下一步对该重点知识的探究。
⇓
步骤5:
在老师指导下由学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、5题,验证学生对探究点的理解掌握情况。
⇐步骤4:
教师通过【例1】和教材P52的讲解对【探究1】中的“卤代烃的水解反应和消去反应的条件和特点”进行总结。
⇐步骤3:
师生互动完成【探究1】“卤代烃的水解反应与消去反应”互动方式:
可利用【问题导思】所设置的问题,由浅入深进行师生互动。
建议除【例1】外,再变换一下命题角度,设置一些备选例题以拓展学生的思路,可使用【教师备课资源】为您提供的备选例题。
⇓
步骤6:
师生互动完成【探究2】“卤代烃中卤素原子的检验”互动方式:
可利用【问题导思】所设置的问题,由浅入深进行师生互动。
⇒步骤7:
教师通过【例2】和教材P52的讲解对【探究2】中的“卤代烃中卤素原子检验的原理和操作”进行总结。
⇒步骤8:
在老师指导下由学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3、4题,验证学生对探究点的理解掌握情况。
⇒步骤9:
先让学生自主总结本课时学习的主要知识,然后对照【课堂小结】以明确是否掌握已学的内容。
安排学生课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解卤代烃的制备方法。
2.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
3.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。
4.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
1.理解溴乙烷水解反应和消去反应及其反应条件,理解消去反应并能判断消去反应的产物。
(重点)
2.了解卤代烃中卤素原子的检测方法。
(难点)
3.认识卤代烃在有机化学中的应用。
(重点)
卤代烃的定义及组成
1.定义:
烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.组成元素:
C、H、X(F、Cl、Br、I中的一种)。
1.卤代烃易溶于水吗?
卤代烃的密度和沸点与相应烷烃相比有什么特点?
【提示】 卤代烃不溶于水,由于卤素原子的影响,卤代烃的密度和沸点都大于相应的烷烃。
卤代烃的制备和性质
1.卤代烃的制备
(1)加成反应:
CH2===CH2+HBr
CH3—CH2Br
(2)取代反应:
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
+Br2
Br+HBr
2.化学性质
(1)水解反应
实验
操作
实验
现象
溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成
有关的化学方程式
(2)消去反应
①反应条件:
NaOH的乙醇溶液、加热。
②断键方式:
C—Br和β位碳原子上的C—H。
③化学方程式:
。
2.为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用?
【提示】
由此可见,在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物,实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。
卤代烃的水解反应与消去反应
【问题导思】
①所有的卤代烃都能发生水解反应吗?
为什么?
【提示】 能,因为卤代烃水解时,只断裂碳卤键
(CX)
②所有的卤代烃都能发生消去反应吗?
为什么?
【提示】 不能,因为只有有邻位碳原子且邻位碳原子上存在氢原子的卤代烃才可以发生消去反应。
③卤代烃发生水解反应和消去反应的条件及生成的主要产物有什么不同?
【提示】 卤代烃水解反应的条件是NaOH的水溶液,主要生成产物是醇。
卤代烃消去反应的条件是NaOH的醇溶液加热,主要生成产物是烯烃或炔烃。
1.水解反应
卤代烃水解时,只断裂碳卤键(CX)。
即
R—X+H—OH
R—OH+HX,因此所有的卤
代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。
2.消去反应
(1)消去反应的实质
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:
CH2HCH2Cl+NaOH
CH2===CH2↑+NaCl
+H2O。
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:
CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:
CHCH3ClCH2CH3发生消去反应的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。
(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入叁键。
例如:
CH2CH3CHCl2+2NaOH
CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
3.消去反应与水解反应的比较
反应
类型
反应
条件
键的变化
卤代烃的
结构特点
主要
生成物
水解
反应
NaOH
水溶液
C—X与H—O断裂
C—O与H—X生成
含C—X
即可
醇
消去
反应
NaOH
醇溶液
加热
C—X与C—H断裂
CC(或—C≡C—)
与H—X生成
与X相连
的碳的邻
位碳上有
氢原子
烯烃或
炔烃
卤代烃发生水解和消去反应的条件是不同的,有的学生容易记错条件,当有醇参与时,发生消去反应,另外并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
2溴丁烷分别与下列溶液共热,各得到什么产物,写出有关化学方程式,注明反应类型:
(1)NaOH水溶液
(2)NaOH乙醇溶液。
【解析】 2溴丁烷结构简式为:
分析可知,溴原子既可和①号C上的H消去HBr,在①、②号C之间形成C===C,又可以和③号C上的H消去HBr,在②、③号C之间形成C===C,故2溴丁烷消去反应的产物有两种。
【答案】
(1)CH3CHCH2CH3Br+NaOH
CH3CHCH2CH3OH+NaBr 取代反应(水解反应)
(2)CH3CHCH2CH3Br+NaOH
CH3CH2CH===CH2↑+NaBr+H2O或CH3CHCH2CH3OH+NaOH
CH3CH===CHCH3↑+NaBr+H2O 消去反应
卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时,发生消去反应可能生成多种不同产物。
1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2
⑥CH2Cl2
A.①③⑥ B.②③⑤
C.①②③④⑤⑥D.②④
【解析】 根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应;因CH2Cl2分子中只有一个碳原子,故其也不能发生消去反应。
此外,C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。
【答案】 A
【教师备课资源】(教师用书独具)
卤代烃在有机合成中的应用
(1)引入羟基
R—X+NaOH
ROH+NaX
(2)引入不饱和键
CHCX
CC+HX
(3)改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。
例如由1溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2溴丙烷,制取过程示例如下:
CH3CH2CH2Br
CH3CH===CH2
CH3CHCH3Br
(4)改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
例如由1溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2二溴丙烷,制取过程示例如下:
CH3CH2CH2Br
CH3CH===CH2
CH3CHCH2BrBr
(5)增长碳链,获得复杂有机物
①卤代烃水解反应的实质
与卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似,都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。
例如:
CH3CH2Br+CN-―→CH3CH2CN+Br-
CH3I+CH3CH2O-―→CH3OCH2CH3+I-
②格氏试剂在有机合成中的应用
卤代烃还可以与金属反应,形成金属化合物。
其中最负盛名的是有机镁化合物,如:
RX
RMgX(格氏试剂)
格氏试剂与其他物质(卤代烃、醛、二氧化碳)反应可以实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机物。
卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团或原子取代了卤代烃中的卤素原子。
例如:
CH3Br+OH-(或NaOH)―→CH3OH+Br-
下列的化学方程式不正确的是( )
A.CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2HS+NaBr
B.CH3I+CH3ONa―→CH3OCH3+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa―→CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa―→CH3CH2OCH2CH3+NaCl
【解析】 根据取代反应的机理,选项C的正确的化学方程式应为:
CH3CH2Cl+CH3ONa―→CH3CH2OCH3+NaCl。
【答案】 C
卤代烃中卤素原子的检验
【问题导思】
①卤代烃在水溶液中能电离出卤素离子吗?
【提示】 卤代烃在水溶液中不电离,无卤素离子存在。
②检验卤代烃中卤素原子的原理是什么?
【提示】 检验卤代烃中卤素原子的原理:
卤代烃在NaOH溶液中水解得到卤化钠,再向其中加入HNO3和AgNO3,根据沉淀的颜色确定卤素(Cl、Br、I)。
③在检验卤代烃中卤素原子的实验操作中需加入稀硝酸,其作用是什么?
【提示】 实验操作中加入稀硝酸,一是为了中和过量的NaOH、防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤代银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。
具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
R—X+H2O
R—OH+HX
HX+NaOH===NaX+H2O
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中;
(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。
即R—X
R—OH、NaX
3.实验说明
(1)加热是为了加快水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
【解析】 要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。
(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素,必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子,再滴入AgNO3溶液来检验。
即先取少量1氯丙烷加入NaOH溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。
其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验现象产生干扰。
【答案】
(1)④③⑤⑦①
(2)②③⑦①
卤代烃在碱性条件下水解后若没有将其转化成酸性条件而直接加入AgNO3溶液,将导致出现错误。
2.(2013·南京高二质检)要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【解析】 要检验溴乙烷中的溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应,变为溴离子,再滴入AgNO3溶液检验,但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液,调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。
【答案】 C
卤代烃定义及组成制备化学性质水解反应消去反应卤素原子的检验在有机合成中的作用
1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D.实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
【解析】 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇,溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。
两者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆;溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出Br-,将其滴入AgNO3溶液中,不发生反应,也无明显现象;乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷;在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
【答案】 A
2.下列化合物既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生水解反应的是( )
A.CH3Cl B.CHCH3ClCH2CH3
C.(CH3)3CCH2BrD.CH2Br
【解析】 卤代烃均能发生水解反应;若卤代烃分子中,与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子(β碳原子)上连有氢原子时,该卤代烃才能发生消去反应。
【答案】 B
3.下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液,能得到沉淀的是( )
A.C2H5Br B.氯水
C.溴的CCl4溶液D.KClO3溶液
【解析】 C2H5Br不溶于水,不能电离出Br-,不与硝酸银溶液反应,A不对。
溴的CCl4溶液中也无Br-,即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液,因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,因此不反应,C不对;KClO3与硝酸银不反应,D不对。
【答案】 B
4.(2013·济宁高二质检)某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果最终末得到白色沉淀,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
【解析】 氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。
【答案】 C
5.
(1)由1氯丙烷和必要的无机试剂制取1,2二溴丙烷,写出有关反应的方程式并注明反应类型。
(2)由氯乙烷和必要的无机试剂制取乙二醇(CH2OHCH2OH),写出有关反应的方程式并注明反应类型。
【解析】
(1)由1氯丙烷合成1,2二溴丙烷的流程为:
CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2
CHCH3BrCH2Br
(2)由氯乙烷合成乙二醇的流程为:
CH3CH2Cl
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
【答案】
(1)CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3—CH===CH2↑+NaCl+H2O 消去反应
CH3CH===CH2+Br2―→CHCH3BrCH2Br 加成反应
(2)CH3CH2Cl+NaOH
CH2===CH2↑+NaCl+H2O 消去反应
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
CH2BrCH2Br+2NaOH
CH2OHCH2OH+2NaBr 水解反应
1.下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CHCl3 B.CCl4
C.CHCHClD.OCH3
【解析】 卤代烃分子中只能含有C、H、X或C、X,不能含有O。
【答案】 D
2.下列有关说法不正确的是( )
A.二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体
B.甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物
C.氟代烃能够破坏臭氧层
D.C3F8有2种结构
【解析】 C3F8的结构与C3H8相似,只有1种结构。
【答案】 D
3.欲除去溴乙烷中含有的HCl,下列操作方法正确的是( )
A.加氢氧化钠水溶液,加热煮沸
B.加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸
C.加水振荡,静置后分液
D.加入AgNO3溶液,过滤
【解析】 本题主要考查有关溴乙烷水解反应和消去反应的条件,A和B两项由于会反应,分别生成乙醇和乙烯,故不能用来除杂。
溴乙烷不溶于水,而HCl易溶于水,加以分离。
【答案】 C
4.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念。
理想的原子经济性反应是原料分子中所有的原子全部转变成所需产物,不产生副产物。
由此概念制取氯乙烷的最好方法是( )
A.乙烷与氯气反应B.乙烯与氯气反应
C.乙炔与氯化氢反应D.乙烯与氯化氢反应
【解析】 乙烷与Cl2发生取代反应,得到多种氯代烃且有HCl小分子生成;乙烯与Cl2发生加成反应,产物是1,2二氯乙烷;乙炔与HCl加成可以得到氯乙烯、1,1二氯乙烷或1,2二氯乙烷,副产物多,均不符合“原子经济性”的新概念,乙烯与HCl发生加成反应,产物是氯乙烷,且反应无副产物,符合题意。
【答案】 D
5.(2013·洛阳高二质检)下列物质中,不能发生消去反应的是( )
①CHCH3CH3CHClCH3 ②CH2Br2
③CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2Cl ④CH2===CHBr
A.①②B.②④
C.③④D.②③
【解析】 根据消去反应发生的条件,与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,②中CH2Br2无相邻碳原子,③中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故②③都不能发生消去反应。
【答案】 D
6.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
A.CHCH3BrCH3B.CH3CH2CCH3CH3Br
C.CH2CH2ClD.CH3Cl
【解析】 A、C项能发生消去反应,产物均只有一种;B项能发生消去反应,产物有两种;D项不能发生消去反应。
【答案】 B
7.下列实验能获得成功的是( )
A.苯和浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中直接加入AgNO3溶液检验Cl-
C.CH4与Cl2在光照条件下制备纯净的CH3Cl
D.乙烯通入Br2的CCl4溶液中制备CH2Br—CH2Br
【解析】 A项,制溴苯应用苯和液溴反应;B项,应在水解后的溶液中先加入HNO3中和过量的NaOH,再加入AgNO3;C项,CH4与Cl2反应生成四种氯代甲烷和氯化氢的混合物。
【答案】 D
8.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
B.甲苯在催化剂作用下与Cl2发生取代反应
C.CH3CHCH3Cl与NaOH的醇溶液共热反应
D.CHCH2在催化剂存在下与H2完全加成
【解析】 选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH;选项B中可得CH3Cl、ClCH3和CH3Cl三种同分异构体;选项C中发生消去反应可得CH2===CH—CH3一种有机物;选项D与H2完全加成只能得到CH2CH3。
【答案】 B
9.有机物CH3—CH===CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使酸性KMnO4溶液退色 ⑤与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑥聚合反应
A.以上反应均能发生B.只有⑥不能发生
C.只有⑤不能发生D.只有②不能发生
【解析】 有机物的官能团决定了有机物的化学特性。
题给有机物含有“CC”键,故具有不饱和烃的性质,能发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液退色,能发生加聚反应等;题给有机物含有“—CH3”、“—Cl”,在一定条件下能发生取代反应;又由于有机物CH3—CH===CHCl不能电离出Cl,故不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。
【答案】 C
10.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br
【解析】 两个CH2BrCH2Br分子可以形成环丁烷;一个CH2BrCH2CH2CH2Br分子可以形成环丁烷。
【答案】 CD
11.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓H2SO4混合加热制得,C可作果实催熟剂。
则:
(1)A的结构简式为_________________________________________________________。
(2)写出A生成B的化学方程式:
___________________________________________。
(3)写出A生成C的化学方程式:
___________________________________________。
(4)B生成C的反应类型为_______________________________________________。
【解析】 由C可作果实催熟剂可知,C为CH2===CH2由C即可推出其他物质。
【答案】
(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
(3)CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应
12.在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主
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