苏教版选修五31《脂肪烃》word教案.docx
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苏教版选修五31《脂肪烃》word教案
专题三 常见的烃
专题概述
本专题的主要内容包括:
脂肪烃的性质、脂肪烃的来源与石油化学工业、苯的结构与性质、芳香烃的来源与应用等;涉及的实验探究包括:
烯烃、炔烃与溴水的作用、苯与溴的作用、苯与浓硫酸和浓硝酸的作用等。
有机化学是化学学科的一个重要分支,有机化学的基础知识是高中化学的重要组成部分。
烃和卤代烃是有机物的母体。
本专题较系统地介绍了各类烃的代表物的分子结构、性质、制法和用途,以及它们的性质与分子结构的关系,为今后进一步学习烃的衍生物的知识奠定了基础。
[专题重点] 能够正确地表示有机物的结构;掌握有机物的分类及各类有机物的代表物质及其典型性质;掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的关系;掌握烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物或同分异构体的写法。
[专题难点] 了解烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的代表物质及其典型性质;能够进行简单的有机物之间的转化。
学法指导
1.理解概念,形成学习有机化学的思维方法。
本专题是有机化学部分的重要知识,集中了烃、烃基、官能团、取代反应、加成反应等许多有机化学的基础知识和相关概念。
这些内容在无机化学中没有出现过,具有独立性,因此需要注意对这些概念的学习,自觉紧跟老师的启发引导,积极主动地进行思考,理解概念的内涵和外延,逐渐形成研究有机物、有机化学的特殊思维方法。
2.重视结构,培养空间思维能力。
通过本专题的学习,掌握利用物质的结构理解物质性质的方法,观察有机反应的特点、典型物质的结构特点和分子的空间构型,充分利用各种结构模型,大胆想象,细心推测,培养自己的空间思维能力,并对分子式、结构式、结构简式和电子式有足够了解,能用上述四式表示简单物质的组成和结构。
3.以点带面,掌握知识的内在规律。
教材中给出了各类烃的代表物,学习时应准确把握各类烃的代表物的结构、性质、制法和用途,在充分认识的基础上探索规律。
4.纵横对比,掌握知识之间的联系。
本专题内容是按烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的顺序编排的,在学习过程中要注意比较分子结构的差异,单键、双键、叁键及苯环的区别,各类烃及卤代烃的物理性质的异同点,取代反应与加成反应、水解反应与消去反应的区别等。
5.注重实验,突出重点,突破难点。
通过实验探究化学知识及其规律,在实验中培养实验能力、观察能力及认识问题、分析问题、解决问题的能力和科学的探究精神。
6.理论联系实际,体现知识的社会价值。
在有机化学的学习过程中,应注意有机物与工农业生产、生活的联系,发现生产、生活中的问题,探索解决实际问题的方法,完善自己的知识结构,增强科研意识,激发学习兴趣。
第一单元 脂肪烃
智能定位
1.以典型的脂肪烃为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和取代反应。
3.能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成,认识它们在生产和生活中的应用。
4.结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响,关注其安全使用问题。
情景切入
烃是一种重要的化工原料,许多制品都是以各种各样的烃为主要原料制得的。
烃为什么会有如此重要的作用?
自主研习
一、烃的分类
①分子中不含苯环
②分子中含有苯环
③含有不饱和键
④不含不饱和键
二、脂肪烃的性质
1.烷、烯、炔烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷、烯、炔烃在常温下呈气态,其他的烷、烯、炔烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
分子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。
烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度
2.烷烃的化学性质(以甲烷为例)
3.烯烃的化学性质(以乙烯为例)
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色。
②可燃性
化学方程式:
C2H4+3O2
2CO2+2H2O;
现象:
产生明亮火焰,冒黑烟。
(2)加成反应
①单烯烃
与卤素单质、H2、卤化氢、水加成:
CH2===CH2+Br2
Br—CH2CH2—Br。
CH2===CH2+H2
CH3CH3。
CH2===CH2+HBr
CH3CH2Br。
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH。
②单双键交替烯烃的加成
如1,3-丁二烯与溴单质加成的化学方程式为:
1,2-加成:
CH2===CH—CH===CH2+Br2
1,4-加成:
CH2===CH—CH===CH2+Br2
(3)加聚反应
nCH2===CH2
4.炔烃的化学性质(以乙炔为例)
三、脂肪烃的来源与石油化学工业
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态:
黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成:
主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
2.脂肪烃的来源与石油加工
来源
条件
产品(或成分)
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、轻柴油等
减压分馏
重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等
催化裂化、热裂化
轻质油
催化重整
芳香烃
裂解
气态烯烃
天然气
甲烷
思考讨论
1.丙烯与氢卤酸加成的产物为纯净物吗?
提示:
不是。
丙烯与氢卤酸加成方式有两种:
CH3—CH===CH2+HX
CH3—CH2—CH2X
②CH3—CH===CH2+HX
CH3—CHX—CH3
因此产物为两者混合物。
2.
(1)由石油分馏和裂化都会得到汽油,如何区别分馏汽油(或直馏汽油)和裂化汽油?
(2)石油分馏产品属于纯净物还是混合物?
提示:
(1)因为裂化汽油中含有烯烃,所以可以选择溴水来鉴别。
但是不能选用KMnO4酸性溶液,因为分馏汽油中的苯的同系物也能够使其褪色。
(2)石油分馏得到的每一馏分是由不同沸点范围的烷烃组成的,属于混合物。
课堂师生互动
知识点1烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较
类别
比较
烷烃
烯烃(分子中只有一个碳碳双键)
炔烃(分子中只有一个碳碳叁键)
组成通式
CnH2n+2
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
碳的质量分数
75%~85.7%
85.7%
85.7%~92.3%
官能团结构式
—C≡C—
代表物结构
甲烷:
正四面体
乙烯:
平面结构
乙炔:
直线结构
化学性质
取代反应
能
加成反应
不能
能
能
聚合反应
不能
能
能
能否因化
学反应使
溴水褪色
不能
能
能
能否使性KMnO4
溶液褪色
不能
能
能
燃烧
通式
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
现象
火焰不明亮
火焰较明亮带黑烟
火焰明亮,带浓烟
特别提醒
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。
考例1 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能够使KMnO4酸性溶液褪色
[解析] 本题考查的是烯烃的性质,只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构与性质,具体过程如下:
[答案] D
变式探究1
下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能大,键长长
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能
[答案] C
[解析] 此题涉及的是含有两个碳原子的乙烯和乙烷的结构和性质的比较,A、B、D均为正确的描述。
因为碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大,所以碳碳双键的键长要短一些,故C是错误的。
考例2 下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯
[解析] 本题考查了烷烃、烯烃、炔烃、苯之间性质的区别。
乙烷既不能使溴水褪色,又不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化使二者褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,苯虽然能使溴水褪色,但却并未发生反应。
故正确答案为BC。
[答案] BC
变式探究2
区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易的方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入酸性KMnO4溶液
C.分别在空气中点燃
D.分别通入盛碱石灰的干燥管
[答案] C
知识点2 取代反应和加成反应的比较
取代反应
加成反应
概念
有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
反应通式
B+C-D
A-C+B-D
(C代替B或B代替C)
键的变化
一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质
不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合
产物
两种或多种物质
一般是一种物质
考例3 下列反应属于取代反应的是( )
A.Zn+CuSO4===ZnSO4+Cu
B.NaCl+AgNO3===AgCl↓+NaNO3
C.CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
D.2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2↑
[解析] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。
C中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羧基上氢原子被—C2H5替代;也可看作C2H5OH中羟基上氢原子被
替代。
D中C2H5ONa可看作C2H5OH分子中羟基上的氢原子被钠原子代替。
[答案] CD
考例4 下列各组中的有机化合物不能发生加成反应的是( )
A.聚乙烯、聚氯乙烯
B.苯、乙烯
C.氯乙烯、溴乙烯
D.顺-2-丁烯、反-2-丁烯
[解析] A中是乙烯和氯乙烯的聚合物,结构中没有不饱和键,不能发生加成反应;B中是苯和烯烃,都能发生加成反应;C中两种有机化合物的结构简式分别为CH2===CHCl和CH2===CHBr,其中含有双键,所以都可以发生加成反应;D中是丁烯的两种同分异构体,都能发生加成反应。
[答案] A
变式探究3下列反应中属于加成反应的是( )
A.CH2===CH2+H—OH
CH3—CH2—OH
B.H2+Cl2
2HCl
C.
+H2
CH3—CH2—OH
D.CH3—CH3+2Cl2
CH2Cl—CH2Cl+2HCl
[答案] AC
[解析] 本题的难点是对C项的判断。
分子里有一个不饱和碳原子,另一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子,不饱和碳原子和氧原子组成的基团为
。
实质是H—H分子里的氢原子跟
里的不饱和碳原子和氧原子直接结合的反应。
由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。
变式探究4
1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( )
A.CH3CH===CH2 B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH D.CH2===CH2
[答案] B
[解析] 1mol此烃能和2molHCl加成,可知此烃分子中含有1个“C≡C”或2个“C===C”。
1mol氯代烷能和6molCl2发生取代反应,且取代后分子中不含H原子。
说明此氯代烷中有6个H原子,故原来的烃分子中有4个H原子。
课后强化作业
基础巩固
1.下列反应属于加成反应的是( )
A.2C2H5OH
C2H5—O—C2H5+H2O
B.
+H2
CH3CH2OH
C.CH3—CH===CH2+Br2
CH3CHBr—CH2Br
D.2CH2OH(CHOH)4CHO+O2
2CH2OH(CHOH)4COOH
[答案] BC
[解析] 判断某反应是否为加成反应首先应看该反应物中是否含典型的不饱和键。
B选项中有醛基
可与H2发生加成反应;C选项中丙烯有不饱和键
,可与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;而A选项中乙醇在浓H2SO4加热的条件下生成乙醚的反应属取代反应;D选项中CH2OH(CHOH)4CHO转化为CH2OH(CHOH)4COOH为氧化反应。
2.关于炔烃的下列描述正确的是( )
A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
B.炔烃既易发生加成反应,也易发生取代反应
C.炔烃中以乙炔的含碳量为最高
D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性KMnO4溶液褪色
[答案] D
[解析] 炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上,如炔烃HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他三个碳原子不在同一直线上;炔烃容易发生加成反应,但难于发生取代反应;只含一个C≡C键的炔烃中,乙炔的含碳量最高,但含多个C≡C键的炔烃的含碳量可能高于乙炔的含碳量;炔烃可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
[答案] D
[解析] 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
4.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可能被3molCl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.HC≡CH B.CH2===CH2
C.CH3—C≡CH D.
[答案] C
[解析] 烃与HCl能按物质的量之比1:
2完全加成,表明该烃分子中含有一个C≡C键或2个C===C键;而0.5mol加成产物能与3molCl2发生取代,表明1mol加成产物中含有6mol氢原子。
其中2mol氢原子来自于HCl,则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子,该烃应是CH3—C≡CH。
5.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是( )
A.
B.
C.
D.
[答案] A
[解析] 先对每一选项加氢,打开双键后,再用系统命名法命名。
选项中B、C、D加成后都是2-甲基戊烷,只有A催化加氢后是3-甲基戊烷。
6.把mmolC2H4和nmolH2混合于密闭容器中,在适当的条件下,反应达到平衡时生成pmolC2H6,若将所得平衡混合气完全燃烧生成CO2和H2O,需要O2( )
A.(3m+n)mol B.(3m+
)mol
C.(3m+3p+
)mol D.(3m+
-3p)mol
[答案] B
[解析] 整个加成反应过程中的任一时刻(包括平衡时)C、H原子数都不变,所以,平衡混合气的完全燃烧与反应前的C2H4、H2混合气体的完全燃烧耗O2总量相等。
即混合气耗氧总量=(3m+
)mol。
7.含有一个叁键的炔烃,氢化后的产物结构式为
,此炔烃可能有的结构为( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
[答案] B
[解析] 叁键两端的碳原子上不能再连有除氢原子之外的其它基团。
8.下列现象因为发生加成反应而产生的是( )
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
[答案] C
[解析] A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化;B项是因为苯萃取了溴水中的Br2;D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应,而生成无色物质;只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而褪色。
9.1mol有机物A能与1mol氢气发生加成反应,其加成后的产物是2,2,3-三甲基戊烷,则此有机物A可能的结构简式有。
[答案]
[解析] 2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为
。
因1mol有机物A与1molH2发生加成反应后生成的是烷烃,则有机物A应为烯烃。
因加成过程中有机物的碳骨架结构不变,故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中,凡是在C—C键的碳原子上结合有氢原子的,原来都可能是C===C由此可确定有机物A可能的结构。
10.相同条件下,乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需O2的体积是混合气体体积的2.8倍,则混合气体与H2发生加成反应时,所需H2的体积是混合气体体积的( )
A.1.2倍 B.1.4倍 C.1.6倍 D.1.8倍
[答案] B
[解析] 首先根据混合气体燃烧的耗氧量与混合气体的体积关系求出乙炔、乙烯的体积,然后才能确定加成所需H2的量。
设原混合气体的总体积为1,乙炔的体积为x,乙烯的体积为(1-x),据燃烧的方程式C2H2~
O2,C2H4~3O2,
可得
x+3(1-x)=2.8,x=0.4。
则加成所需H2的体积为2×0.4+1×(1-0.4)=1.4,
即所需H2的体积是混合气体体积的1.4倍。
能力提升
1.等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为( )
A.1:
1:
1 B.30:
35:
42
C.5:
4:
3 D.7:
6:
5
[答案] D
[解析] 由烃类燃烧的通式CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O知等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于(x+
)的值的大小,从而得出此比为7:
6:
5。
2.①丁烷,②2-甲基丙烷,③戊烷,④2-甲基丁烷,⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
[答案] C
[解析] 对于烷烃而言,相对分子质量大的,分子间作用力大,沸点较高,即{③④⑤}>{①②};对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即①>②;③>④>⑤。
3.下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃说法不正确的是( )
A.当x≤4时,均为气体(常温常压下)
B.y一定是偶数
C.分别燃烧1mol,耗氧(x+y/4)mol
D.在密闭容器中完全燃烧,150℃时测得的压强一定比燃烧前增大
[答案] D
[解析] 碳原子数≤4的烷、烯、炔烃在常温常压下都是气体;烷、烯、炔的通式中氢原子数一定是偶数;完全燃烧1molCxHy,消耗氧气(x+
)mol;150℃时完全燃烧CxHy,当y=4时,反应前后的体积不变,其容器的压强也不变,当y>4时,反应后气体的体积增大,其容器的压强增大,当y<4时,反应后气体的体积减小,其容器的压强减小。
4.主链上有4个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
[答案] B
[解析] 本题考查的是烷烃和烯烃的同分异构体,符合题意的烷烃为C6H14,即
。
烷烃中相邻两个碳原子上各去掉一个原子可形成碳碳双键,即该单烯烃的同分异构体有:
共3种。
故正确答案为B。
5.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是( )
A.甲苯 B.乙醇
C.丙烯 D.乙烯
[答案] C
[解析] 丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色,且丙烯中的甲基能够在光照条件下与溴发生取代反应。
注意:
甲苯中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不能与溴发生加成反应。
6.Wg含有碳碳双键的不饱和烃X,能与VL氢气完全反应,若X的分子量为M,则1molX中双键的数目为(NA为阿伏加德罗常数)( )
A.
B.
C.
D.
[答案] A
[解析] 设1分子X中含x个双键,则
·x=
,
x=
,则1molX中双键的数目为
。
7.下列说法错误的是( )
A.石油是由有机物和无机物组成的复杂混合物
B.含C18以上烷烃的重油经裂化可以得到汽油
C.石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气
D.石油分馏所得的馏分都是具有恒定沸点的物质
[答案] D
[解析] 本题考查石油的有关知识。
A、B、C均正确但石油分馏所得的馏分都是混合物,故不具有特定沸点。
8.为了减少大气污染,许多城市推广汽车使用清洁燃料,目前使用的清洁燃料主要有两类:
一类是压缩天然气,一类是液化石油气。
据此信息解答下列
(1)~
(2)题。
(1)这类燃料的主要成分都是( )
A.碳水化合物 B.碳氢化合物
C.氢气 D.醇类
(2)这类燃料之所以被称为“清洁燃料”,其原因的解释中正确的是( )
A.使用这类燃料的汽车不会排放对环境有害的气体
B.这类燃料燃烧不会产生对环境有害的气体
C.使用这类燃料的汽车所排放的有害气体比使用普通燃料少
D.这种清洁燃料的价格比普通燃料的价格更低
[答案]
(1)B
(2)C
[解析] 天然气的主要成分是甲烷,而液化石油气的主要成分是烷烃和烯烃的混合物,由此判断压缩天然气和液化石油气的主要成分都是碳氢化合物,答案选B项;清洁燃料是相对于普通燃料而言的,燃烧更充分,排放的有害气体较少。
9.工业上合成氨的原料之一——氢气,有一种来源是取自石油气,例如烷烃。
根据以上叙述,回答第(1)~(3)题:
(1)[ZK(]有人设计了以下反应途径,假设反应都能进行,你认为最合理的是(均未配平)( )
A.C3H8
C+H2
B.C3H8
C3H6+H2
C.C3H8+H2O
CO2+H2
D.C3H8+O2
CO2+H2O H2O
H2↑+O2↑
(2)按以上反应途径,理论上用1mol丙烷最多可制得氨( )
A.4mol B.6.7mol C.10mol D.2.7mol
(3)该合理的反应途径最显著的优点是( )
A.简单易行
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