高考化学第一部分 专题13 有机化学基础.docx
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高考化学第一部分专题13有机化学基础
考前30天之备战2013高考化学冲刺押题系列第一部分专题13有机化学基础
考试内容:
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
题型示例1同分异构体的书写
【样题1】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种C.5种D.6种
【解题指导】选B。
三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类,有
4种。
【命题解读】《高考考纲》明确要求:
了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
纵观近几年的理科综合试题,对于有机化学的考查任然是理科综合考试中化学考试内容的热点,其中对于有机物同分异构体的考查任然是重点,只是考查的形式和对象不同而已。
在《大纲》中明确指出要“了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式”,对这一部分知识的考查主要有两种呈现方式:
(1)选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定;
(2)在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分异构体。
同分异构体的试题可触及有机化学任一块内容,根据分子式判断同分异构体编制试题是考查同分异构体问题常见的题型。
同分异构现象常从碳链异构、官能团异构以及官能团的位置异构分析。
值得注意的是,现在许多题中常出现单官能团与多官能团的异构。
如羧基与羟基、醛基的异构。
另外,同分异构体的结构简式与分子式的书写分不清也是学生常出现的问题之一。
《考试大纲》相关要求是:
“能够辨认同系物和列举同分异构体。
”对同分异构体的要求并不太高,因此这方面知识点不宜挖得太深。
题型示例2有机物的命名
【样题1】下列有机物命名正确的是( )
A.
三甲苯B.
2甲基2氯丙烷
C.
2甲基1丙醇D.
3—甲基—2—丙醇
考点2烃及其衍生物的性质与应用
考试内容:
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
5.了解加成反应、取代反应和消去反应。
6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。
题型示例1官能团性质
【样题1】2010年11月19日,亚组委召开新闻发布会,通报亚运男子柔道81公斤级银牌得主、乌兹别克斯坦选手穆米诺夫(ShokirMuminov)服用兴奋剂事件。
据悉,这种类型的兴奋剂能对神经肌肉起直接的刺激兴奋作用,是最原始意义上的兴奋剂,也是最早使用并最早被禁用的一类兴奋剂。
该物质结构简式如下图所示,下列有关叙述正确的是()
A.该物质属于芳香族化合物,分子式为C13H12Cl2O4
B.该物质分子中的所有原子可能共平面
C.1mol该物质与足量NaOH溶液共热反应,最多消耗3molNaOH
D.1mol该物质与足量H2在Ni粉存在下加热反应,最多消耗6molH2
题型示例2有机反应类型
【样题1】最近美国化学家获得了一种稳定性好的新型有机化合物,在流感预防方面取得了重大突破,其结构如下:
,该化合物可以发生的下列反应类型的种数为()
①酯化反应②加成反应③缩聚反应④氧化反应
A.1种B.2种C.3种D.4种
【解题指导】选C。
有机化学四大反应加成、取代、消去和聚合以及氧化、还原等反应的判断是最重要的基本技能,根据分类的依据不同,其中许多反应还有交叉现象,如酯化反应也可以看成取代反应,卤代烃的水解反应,也可以看成取代反应,氢的加成反应可以看成还原反应,醇的去氢反应同样也看成氧化反应。
该化合物有羟基,可以发生酯化反应;该化合物有碳碳双键,可以发生加成反应;该化合物含伯醇羟基,可以发生氧化反应生成醛。
只有缩聚反应不能发生。
题型示例3有机合成与推断
【样题1】对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:
A________________、B________________、C________________.
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境.
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除
外)____________________________________________________________________
①化合物是1,4二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注:
E、F、G结构如下:
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,
写出该水解反应的化学方程式__________________________________________.
(5)对氨基苯甲酸乙酯(D)的水解反应如下:
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该聚合反应的化学方程式_________________________________________________.
(5)对氨基苯甲酸乙酯碱性水解得,酸化后生成,发生缩聚形成高分子纤维.
【命题解读】有机合成与推断已成为高考试题中的保留题型几乎每年的高考试题中都会有无机、有机相互渗透的综合推断类型的大题。
试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体,考查考生在新情景下解决问题的能力。
此类题型阅读是基础,分析是关键,信息迁移是能力。
信息题常与有机推断题、框图题有机结合起来,考查学生分析问题和解决问题的能力。
对学生的要求明显提高,难度也随之增大,因此在复习时应注意无机与有机之间的知识的联系,同时加大相应题型的训练。
考点3糖类、氨基酸和蛋白质
考试内容:
1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
题型示例1氨基酸的结构和性质
【样题1】甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件发生缩合反应生成的二肽共有()
A.1种B.2种 C.3种D.4种
考点4合成高分子化合物
考试内容:
1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型示例1高分子化合物和单体的相互判断
【样题1】丁腈橡胶的结构简式为
,它具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2CHCHCH2 ②CH3CCCH3③CH2CHCN ④CH3CHCHCN
⑤CH3CHCH2 ⑥CH3CHCHCH3
A.③⑥B.②③C.①③D.④⑤
题型示例2加聚反应和缩聚反应
【样题1】广州亚运的吉祥物取名“乐羊羊”,外材料为纯羊毛线,内充物为无毒的聚
酯纤维
。
它是由单体对苯二甲酸和乙二醇分子间脱水聚合而成。
则下列说法错误
的是( )
A.聚酯纤维属于高分子化合物
B.该聚酯纤维的单体是
和HO—CH2CH2—OH
C.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解
D.由单体合成聚酯纤维属加聚反应
【专家预测】
一、选择题
1.下列有机物的系统命名正确的是( )
【答案】A
【解析】B中应为3-甲基-1-丁烯,C中应为2-丁醇,D项应为2,4,6-三硝基苯酚。
2.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B.B、D均能与金属钠反应
C.物质C的结构简式为CH3CHO
D.B+D→E的化学方程式为:
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
【答案】D
【解析】根据题设条件可推知A为CH2===CH2,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为CH3COOCH2CH3。
选项A,CH2===CH2能被酸性KMnO4氧化而使KMnO4溶液紫色褪去,而CH4无此性质,故可用酸性KMnO4鉴别。
选项B,醇羟基和羧基都能与Na反应。
选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在,错误。
3.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
4.某有机物的结构简式为
A.①③⑦ B.②④⑥ C.②③⑥ D.④⑤⑦
【答案】B
【解析】题目所提供的有机物中,含有酚、醚、碳碳双键、苯环等结构。
由此可知,该物质能发生取代反应,包括与液溴、光照时与卤素单质、与酸酯化等;可发生加成反应,包括与溴的CCl4溶液(碳碳双键)、催化剂存在条件下与H2(碳碳双键与苯环)等;能发生氧化反应;还能与NaOH溶液反应;但不能与NaHCO3溶液反应,也不能发生消去反应,因为与Br2发生加成反应的是碳碳双键,所以反应的物质的量之比是1∶1。
5.某有机物A的化学式为C6H12O2,已知A~E有如图转化关系,且D不与Na2CO3溶液反应,C、E均能发生银镜反应,则A的结构可能有:
( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】C
【解析】C6H12O2水解为酯水解,D为醇,B为羧酸盐,酸化成羧酸C,C、E均能发生银镜反应,说明C是甲酸,D是戊醇(羟基在①号位),戊醇的种类(4种)就是A的结构可能种类。
6.贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛
B.1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
7.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
二、非选择题
8.利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
,鉴别I和J的试剂为________。
【解析】本题考查有机化学基本反应类型,常见官能团的性质,考查考生的综合分析能
力和知识迁移能力。
(1)D是由B氧化得到,D能发生银镜反应,这是醛基的特有反应,故D中含有醛基,C的结构为CH3OCH3,结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3,可以推断出,B为甲醇(CH3OH),B→C的反应类型为取代反应。
(3)比较I与J的结构发现,前者水解后含有酚羟基,具有酚的性质,后者水解无酚羟基,不具有酚的性质,故选用试剂为稀硫酸(水解催化剂),FeCl3(检验酚),也可用浓溴水检验酚。
(4)该反应的反应实质是取代反应,酯化反应过程中羧酸去羟基,醇去氢,故不难写出其聚合物的结构简式。
9.食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为________;常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。
③E→G的化学方程式为________。
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为
第1步:
________;第2步:
消去反应;第3步:
________。
(第1、3步用化学方程式表示)
【答案】
(1)①同系物 小于
②—OH
【解析】本题主要考查了有机物的制备与官能团之间的转化,考查了学生的推理能力。
(1)①分子组成上相差一个或者几个CH2原子团的化合物之间互称为同系物;由于该物质中存在一个憎水基团CH3—,故其溶解度小于苯酚。
②把酚羟基先生成醚基,暂时保护起来,将—CH3氧化成羧基之后,再重新生成羟基。
③由E生成G发生的是酯化反应。
(2)①J与2HCl发生加成反应生成L,根据L的结构简式,可知J是乙炔,即CHCH。
②由M发生醛和醛的加成反应生成Q,则断开了C—H键,又生成了C—C键。
③若先水解再发生加聚反应,则羟基之间可能会脱水,因此要先发生加聚反应,在水解消除酯基。
10.直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径,交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应,例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
Ⅱ(分子式为C3H8O2)
Ⅲ
Ⅳ
Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其完全水解的化学方程式为________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为____________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________;Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为________。
【答案】
(1)C5H8O4 H3COOC—CH2—COOCH3+2NaOH
NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH
(2)HOCH2—CH2—CH2OH+2HBr
BrCH2—CH2—CH2Br+2H2O
(3)OHCCH2CHO CH2===CHCOOH
【解析】本题考查了有机合成与推断,重在考查考生运用信息结合所学知识解决问题的能力。
化合物可以发生催化氧化,则含有羟基,由化合物Ⅰ的合成路线逆推可得:
Ⅳ、Ⅲ、Ⅱ分别是HOOC—CH2—COOH、OHC—CH2—CHO、
HOCH2—CH2—CH2OH。
(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,其完全水解的方程式为:
H3COOC—CH2—COOCH3+2NaOH
NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH。
(2)由化合物Ⅱ与足量的氢溴酸发生取代反应,其方程式是:
HOCH2—CH2—CH2OH+2HBr
BrCH2—CH2—CH2Br+2H2O。
(3)化合物III的结构简式为OHCCH2CHO,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的化合物中一定含有羧基,故化合物V的结构简式为CH2===CHCOOH。
11.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
根据以上信息回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式是________。
(2)C→D的反应类型是________;E→F的反应类型是________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子,其个数比为________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:
________。
(5)写出化合物D、E的结构简式:
D________,E________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
【答案】
(1)C14H12O3
(2)取代反应 消去反应
(3)4 1∶1∶2∶6
【解析】本题考查了有机合成与推断,考查考生挖掘信息、利用信息的能力。
(1)白藜芦醇的化学式为:
C14H12O3。
(2)观察C、D的化学式,少了一个—OH,多了一个Br原子,可知C—D是取代反应。
E—F失去一分子水,白藜芦醇中含有碳碳双键,是消去反应。
(5)采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别
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