药学综合考试大纲.docx
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药学综合考试大纲
广东药学院硕士研究生入学统一考试
药学综合考试大纲
考查目标
药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学、细胞生物学、分子生物学。
要求考生系统把握上述学科中的大体理论、大体知识和大体技术,能运用所学的大体理论、大体知识和大体技术综合分析、判定和解决有关理论问题和实际问题。
考试形式和试卷结构
一、答题方式
闭卷、笔试。
二、题量、题分及考试时刻
总分值为300分(其中有机化学部份约为100分,分析化学部份约为100分,药理学部份约为100分)。
考试时刻为180分钟。
三、考试课程
药学综合一:
考试包括有机化学、分析化学、药理学三门
药学综合二:
考试包括有机化学、细胞生物学、分子生物学三门
有机化学部份
考试内容:
一、有机化合物命名
1、系统命名法
C、H原子名称:
C(伯、仲、叔、季),H(伯、仲、叔)
基的名称:
经常使用基的名称及缩写,如:
甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基(Ph-)、芳基(Ar-)等
系统命名法原那么及各类有机化合物的命名:
选择含特点官能团的最长链作主链,从靠近官能团的一端开始编号,取代基排序按“顺序规那么”
2、顺、反异构体命名
顺、反或Z、E命名法:
按‘顺序规那么’,序数大的基在同侧为顺(Z),不然为反(E)。
3、含手性碳的手性分子命名
R、S命名法:
C*构型的确信,从离序数最小基的最远方向看,其余3基的序数由大到小为顺磁针记作‘R’,不然记作‘S’
4、多官能团化合物的命名
当化合物中含有多个官能团时,一样按以下顺序,选取其中最优者为主体名,其余作取代基(个别有例外)。
一些要紧官能团按优先递减排序如下:
—COOH,—SO3H,—COOR,—COCl,—CONH2,—CN,—CHO,=C=O(酮),—OH,—SH,—NH2,—C≡C—,—C=C—,—OR,—X,—NO2
例如:
CH3COCH2CH2CH2CH2OH6—羟基—2—己酮
2—羟基—4—溴——苯磺酸
CH2=CHCH2CH2C≡CH1—己烯—5—炔
5、一些经常使用物质的俗名(适应名称)或名称缩写
如:
氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
一、同分异构异构体类型:
构造异构(C架、位置、官能团),立体异构(顺反、对映)
异构体书写:
写一样常见物质或结构较简单物质的同分异构体
如写分子式为C5H10、C5H12同分异构体等
互变异构现象:
酮式—烯醇式互变异构、糖类链状与环状互变异构等
二、构象分析画饱和环状物(环己烷类、单糖类等)、乙烷及丁烷等物质的构象
3、结构理论杂化轨道理论:
何为SP,SP2,SP3
分子轨道理论:
把握丁二烯、烯丙基、苯等分子轨道
共振论:
共振式书写及共振论应用
空间效应:
把握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的说明
共轭效应与诱导效应及其应用:
把握一、2与一、4加成说明,诱导效应付物质酸碱性的阻碍(诱导效应的加和性与传递性)
芳基取代定位规那么及其应用:
把握两类定位基及定位效应
O、P-定位基定位效应:
O--NH2-OH﹥-OR﹥-R﹥-X
m-定位基定位效应:
+NH3–NO2–CN–COOH–COR–CF3
构型与构型转化:
SN2构型转化;SN1构型部份转化(±);环加成构型
维持;电环化产物构型要依照反映条件来确信;环氧开环为反式;炔烃Pd—C催化加氢为顺式、Na(NH3)还原加氢为反式
三、有机化合物性质
一、物理性质一样物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等,要紧决定与物质组成、物质分子量及分子极性等(分子间作使劲)
要紧波谱数据:
把握常见物质的IR与NMR(氢谱)数据
二、化学性质各类物质要紧化学反映
取代反映:
亲电反映—芳环卤化、硝化、磺化、F-C反映等(注意定位规那么)。
反映速度:
Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基会阻碍F-C反映
亲核取代—SN1反映R3CX﹥C=C-CX﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X
(桥碳叔卤例外,不易发生SN1反映)
SN2反映C=C-CX、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX
芳卤的亲核取代中,芳环上吸电基越多越有利。
自由基取代—烷烃卤化、特定条件下(如高温)烯烃中α-H的卤化等
加成反映:
亲电加成—烯、炔(碳碳不饱和键)加成(加HX、H20、HOX、X2硼氢化反映等)
亲核加成—醛、酮(碳氧不饱和键)加成(加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等),反映受位阻效应阻碍:
HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR
环加成——共轭二烯与亲二烯体反映(D-A反映)
其他加成—加氢反映、环丙烷类开环反映等
聚合反映:
加聚——烯、炔的聚合(低分子聚合、多分子聚合成高分子)
缩聚——如苯的聚合、羟基酸的聚合
消去反映:
E1、E2反映
卤代物消去HX(强碱、高温下),一样生成连烷基最多的烯,但环卤要依照构象分析a、a共平面易消去
醇消去水(强酸、高温下)成烯
氧化还原:
烯、炔的氧化(KmnO4、K2Cr2O7、O3等),醇氧化与脱氢成醛酮或羧酸,
醛氧化成羧酸,胺及酚氧化成醌
醛、酮还原成醇或烃,羧酸与羧酸衍生物还原成醇,硝基化合物还原成胺或偶氮化合物等
歧化(自氧化还原)反映,如HCHO、PhCHO等无α-H的醛的Cannizzaro反映(浓碱条件下,其一分子氧化成酸,另一分子还原成醇)
酸碱性反映:
pKa值,诱导效应等结构对酸碱性的阻碍,物质酸碱性比较:
酸:
R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH
碱:
R4N-OH>R2NH>RNH2>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR
酯化与水解反映:
酯化反映,饱和卤代物的水解
羧酸衍生物的水解RCOX>RCO3CR>RCOOR>RCONH2
缩合反映:
醛酮羟基缩合(弱碱条件下)
酯缩合(Claisen缩合,强碱条件下),利用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合成甲基酮,利用丙二酸酯经水解合成羧酸
重排反映:
SN1与E1反映中的重排、烯炔加成中的重排(C+隔壁有叔C或季C),酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)
重氮化反映:
利用重氮化反映可使芳环氨基被其他原子或原子团置换
其他反映:
碳烯插入反映、电环化反映、某些复杂反映(如热解反映等)、偶联反映等
四、有机反映机理
a)离子型反映机理
亲电取代机理:
芳环亲电取代机理
亲核取代机理:
SN1、SN2机理,芳卤被取代机理(苯炔机理)
亲电加成机理:
烯炔(碳碳不饱和键)加HX、X2等试剂机理
亲核加成机理:
醛、酮(碳氧不饱和键)加成机理
酯化与水解反映机理:
酯化机理,羧酸衍生物的水解机理
缩合反映机理:
醛酮羟醛缩合机理
b)自由基反映机理
自由基取代机理:
烷烃卤化机理
自由基加成机理:
烯烃加HBr(R-O-O-R催化)机理
自由基聚合:
烯烃多聚机理
c)重排反映机理
SN1与E1反映中的重排、烯炔加成中的重排(C+隔壁有叔C或季C)及酰胺重排(Hofmann重排)等机理
d)周环反映机理
反映时前线轨道遵从对称性守恒原理
五、有机化合物制备(合成)
有机化合物制备或合成,即是实现各类有机物的彼此转化。
其要紧涉及三个方面的问题:
碳架转变、官能团转换、构型操纵。
a)碳架转变
碳链增加的反映亲核取代:
R—X+NaCN[NaC≡CR、NaCH(COOEt)2、Na+、CH3COC—、HCOOEt、R2CuLi]R-CN
亲核加成:
C=O+HCN[RMgX、Ph3P=CHR]……
C=C—C=O+R2CuLiR-C-CH-CO
缩合反映:
醛酮羟醛缩合、酯缩合……
亲电取代:
苯(芳环)+R-X(R-CH=CH2、R-COX)Ar-R(……)
聚合反映:
=CH2(-CH2—CH2-)n
重排反映:
烯丙醚重排(Claisen重排)PhO-C-C=C……
酚酯重排(Fries重排)PhO-COR……
碳链缩短的反映氧化反映:
碳碳重键氧化R-C=C(R-C≡C)
邻二醇氧化-COH-COH-
脱羧反映:
R-COOH+Ag2O(HgO)+BrR-Br
HOOC-CH2-COOHCH3-COOH
R-CHOH-COOHR-CHO
卤仿反映:
R-CO-CH3+NaOX(X2+NaOH)R-COOH
酰胺重排:
R-CONH2+Br2+OH—R-NH2
缩合逆反映:
R2C=CH-CHO+OH—(H2O)R2C=O+CH3CHO
成环反映三元环:
碳烯插入C=C+CH2I2+Cu-Zn……
丙二酸酯合成CH2(COOEt)2+X-CH2CH2X(NaOC2H5)……
四元环:
丁二烯类电环化反映成四元环
五元环:
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+BaO(加热)环戊酮
C-CO-C-C-CO-C+OH—(加热)缩合反映
EtOOC-C-C-C-C-COOEt+NaOEt…+H3+O缩合
六元环:
D-A反映成六元环
己三烯类电环化反映成六元环
HOOC-C-C-C-C-C-COOH+BaO(加热)环己酮
开环反映氧化:
环烯类氧化开环
环己烷与浓HNO3共热氧化开环成己二酸
苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐
加成:
3、4、5元环高温下催化加H2
3元环加HX
3、4元环加H2
周环,缩合反映的逆反映:
二、官能团转换
取代与加成:
R-X+H2O(NH3、NaOR、NaCN)ROH(…)
Ar-H(卤化、硝化、磺化、F-C反映)……
R-OH+HX……
R-COOHRCOX、RCO-O-OCR、RCONH2、RCOOR
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反映
重氮化反映可使芳环氨基转换成其他原子或原子团
烯加水成醇,炔加水成醛酮,烯与炔加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、催化加氢成烷,烯硼氢化氧化水解生成反马氏规那么的醇,炔硼氢化氧化水解成醛(酸化水解成烯)
环氧化物加水、加HX、加ROH别离成邻二醇(反式)、卤代醇、醚醇
环丙烷类加HX成卤代物(符合马氏规那么)
氧化还原:
芳烃用KMnO4等氧化成羧酸Ar-R+KMnO4Ar-COOH
甲苯类用CrO3等氧化成芳醛Ar-CH3+CrO3Ar-CHO
烯烃用过酸氧化成环氧化合物R-CH=CH-R+PhCO3H环氧化合物
烯烃用碱性稀KMnO4氧化成邻二醇(顺式)、用酸式浓KMnO4等氧化断裂成羧酸、用O3氧化断链成醛或酮
炔用KMnO4、O3等氧化断链成羧酸
R-OH氧化(脱氢)醛或酮
R-OH+KMnO4R-COOH
Ar-OH(Ar-NH2)氧化醌
含π键化合物,如含C=C、C=O、CN、NO2等基团的化合物均能够通过还原实现官能团转换。
一样经常使用还原方式有催化加氢及化学试剂还原。
催化加氢反映的活性顺序是:
烯、炔、酰卤、腈>醛、酮、环氧、硝基化合物>酯、酰胺。
关于含C=O、CN、NO2等基团的化合物,还能够用LiALH4、NaBH4试剂还原,其还原反映活性顺序是:
酰卤、醛、酮>环氧、酯、酰胺>腈、硝基化合物、羧酸。
另外,还有:
R2CO+Zn-Hg
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