面粉添加剂偶氮甲酰胺的文献综述.docx

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面粉添加剂偶氮甲酰胺的文献综述

面粉添加剂偶氮甲酰胺的文献综述

小麦为禾本科的小麦属,起源于中东地区，它是世界上最早栽培的农作物之一,已经拥有四千年前的历史了。

经过长期的发展,已经成为世界上分布最广、种植面积最大、贸易额最多、总产量第二、营养价值最高的粮食作物之一。

全世界43个国家中35%-40%的人口以小麦为主食。

最近美国的一项研究证明，小麦由于具有丰富的谷蛋白和植物营养素，可以减少某些疾病如癌症、白内障、冠状动脉心脏病等的发病率，促进人们的身体健康。

小麦的主要组成部分是胚芽。

胚芽具有丰富的促进健康的植物化学物质,包括阿魏酸、植酸、谷胱甘肽,植物甾醇,以及维生素、矿物质和膳食纤维，具有较高的营养价值和良好的适口性[1]。

小麦的主要加工方法是磨制成面粉，以面粉制作而成的食物种类繁多，风味迥异，再加上小麦的营养价值高，越来越多的人都喜欢食用面粉制品。

随着人民生活水平的不断提高，人们对食物的需求从以前单纯的果腹转变为对食物的质量、口感、营养等要求的不断提高，为了达到这一目的，食品添加剂的使用越来越普遍，目前为止，我国允许使用的食品添加剂有23个类别，2400余种[2]。

面粉是人类最主要的食物之一，又是面制品加工的最重要原料，面粉的品质好坏直接影响到面制品的质量。

面粉中使用食品添加剂可以改善小麦面粉及其制品品质，延长食品的保质期，改善食品的加工性能，增强食品的营养价值。

但是一些不法企业为了达到非法的目的滥用面粉添加剂，从而导致了安全事故的发生，不仅对消费者生命安全造成了威胁，还严重制约着我国面粉事业的发展。

其中使用最为广泛的面粉添加剂是偶氮甲酰胺（azodicarbonamide,ADA）。

本综述对面粉添加剂ADA的现状进行初步分析，并讨论了我国面粉发展事业中所面临的问题以及应采取的应对措施。

研究背景

面粉改良剂的使用可以对具有口感差，色泽差，营养不够等缺陷的传统面粉进行改善，增筋剂是一类使用较为普遍的面粉改良剂，有抗坏血酸（Vc）、溴酸钾、ADA、过氧化钙等。

它可以增强面筋的弹性和韧性，改善面团的物理特性和机械加工性能，使生产出的面制品具有较大的体积，较好的组织结构，较柔软有弹性的组织和较好的匀称性。

其中溴化钾是开发时间最早，使用范围最广，作用最为显著的面粉改良剂。

1914年溴酸钾初次使用于烘焙业中，从那以后，溴酸钾成为炙手可热的面粉改良剂。

溴酸钾溴化钾作为一种氧化剂，可以使面粉中巯基（-SH）氧化为二硫基团（-S-S），二硫基团增多可以增大结合蛋白的分子量，使面团形成良好的面筋网络，增加面筋的强度和弹性并使其体积增大三分之一左右。

另外二硫基团还可以抑制了蛋白酶的活性，使面筋蛋白免遭蛋白酶分解破坏，从而保护面筋，显著改善面粉的烘培效果[3]。

早期溴酸钾在烘焙食品行业有着举足轻重的地位。

几十年来溴酸钾一直被认为是一种安全，有效，便宜的面粉添加剂，在经过烘焙处理后，能够转化为安全无危害的溴化物。

1982年日本科学家发现溴酸钾是一种氧化型致癌物，对中枢神经有麻痹作用，会引起呕吐、肾脏损伤，并能诱导肾细胞肿瘤,，腹膜间皮瘤,卵泡细胞肿瘤等[4-6]。

在溴酸钾的允许添加量下面粉经过烘焙处理后，仍然残存着溴酸盐。

为了保障人类的生命健康安全，FAO／WHO联合食品添加剂专家委员会（JECFA），于1994年撤消了溴酸钾在面粉中使用的ADI值。

欧盟、澳大利亚、新西兰等国家先后颁布了法令禁用溴酸钾作为面粉改良剂。

根据溴酸钾危险评估结果,我国卫生部于2005年发布公告,决定自2005年7月1日起禁止在面制品中使用溴酸钾[6-8]。

随着溴酸钾的致癌性被人们发现，溴酸钾的使用受到了极大的限制，许多国家都致力于寻找到安全，高效的溴酸钾的替代物。

ADA同时具有氧化和漂白双重作用，能在较低用量的基础上实现对面粉的快速氧化，改善面团的物理性能，形成良好的组织结构，增强面筋的弹性，适用于做小麦粉处理剂和焙烤食品的快速发酵。

无论是从价格上还是效能上，ADA都是溴酸钾的理想替代品。

2.1偶氮甲酰胺的理化性质

ADA为白色或淡黄色粉末；溶于N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，不溶于酸、醇、汽油、苯、吡啶和水，微溶于乙二醇、丙酮、乙腈；相对密度（20/4℃）：

1.66；熔点（℃）：

225～226；分解温度（℃）：

195。

在室温条件下，ADA的性质比较稳定，120℃以上易分解，放出大量氮气、一氧化碳及氮氧化物等，在密闭容器中易造成爆炸事故，所以在ADA的生产和使用过程中应预防发生火灾甚至爆炸的危险[9]。

2.2偶氮甲酰胺的用途

最初ADA是作为工业上使用的通用型发气量大的发泡剂，可用于常压与加压发泡，发气量大，且分解产物无毒、无臭、无污染，故广泛用于聚氯乙烯、聚乙烯和乙烯-乙酸乙烯共聚物等多种合成材料的生产，至今还没有能与竞争的产品出现。

ADA还可以用于生产各种塑料和橡胶制品。

1962年，华莱士及提尔南公司把ADA首次用于烘焙行业中，事实证明ADA具有良好的增筋作用，烘焙而成的面包具有良好的弹性，松软可口[10]。

并在1965年获得了联合国粮食与农业组织的肯定，FAO／WHO规定ADA使用于面粉中的添加量为45mg／kg，从此以后，ADA常用于小麦粉处理剂及焙烤食品快速发酵剂，可改善面团的物理操作性质及面制品组织结构[11]。

目前，我国GB2760《食品添加剂使用卫生标准》规定小麦粉中ADA最大使用量为45mg/kg[2]

2.3偶氮甲酰胺的生产

我国生产偶ADA主要是以水合肼为原料，先在酸性条件下缩合生中间体成联二脲（BIUear,BIU），再使BIU在催化剂的存在下氧化为ADA。

又根据氧化剂的不同又分为尿素法[12]、氯气法[13]、过氧化氢法[14-15]、氯酸盐法[16]等。

我国的ADA发泡剂生产和出口量为世界第一，据统计，至2005年起，全国ADA生产能力达到了18万吨/年。

但是由于生产设备，制备工艺等相对落后，所以我国主要从事ADA纯品的销售与出口，为发达国家提供原料，因此我国的ADA生产所造成的污染与资源浪费相对国外要严重得多，而且所得的利润也要少得多[17]。

一些发达国家以相对的低价从我国进口ADA纯品，经过先进的生产工艺改造，生产成改性ADA发泡剂，这些改性ADA发泡剂形成的三废少，成本低，效益高。

所以，随着在生产单一的ADA发泡剂已经不能满足塑料和橡胶产业的需要，我国的首要任务是改进生产工艺，狠抓生产技术的创新，把生产单一的ADA纯品向生产改性的ADA发泡剂靠拢，以满足内外需求[18]。

2.4偶氮甲酰胺的原理

小麦胚乳中胡萝卜素的含量影响着面粉的色泽，传统工艺中，在面粉磨制完成后，将面粉暴露于空气之中，使空气中的氧氧化面粉中的β-胡萝卜素的共轭双键，可以缓慢的使面粉中的色素消失，但是需要一段时间才能改善色泽。

现代工艺中，时常加入改良剂来改善面粉色泽。

ADA本身不与面粉发生作用，面粉中加入ADA后加水制成面团时，可以快速释放出活性氧，活性氧可以通过氧化类胡萝卜素中的共轭双键来达到漂白的目的，还可以氧化面粉蛋白质中巯基（-SH）为二硫基团（-S-S），二硫基团可以增大结合蛋白的分子量，使面团形成良好的面筋网络，增加面筋的强度和弹性并其体积增大三分之一左右。

另外二硫基团对蛋白酶的有抑制作用，可使面筋蛋白免遭蛋白酶分解破坏，从而保护面筋，显著改善面粉的烘培效果[11]。

ADA释放出活性氧后，本身被还原为BIU。

BIU的主要作用是用于工业上ADA的生产。

2.5偶氮甲酰胺对面粉的影响

ADA对面粉品质的影响主要与三个因素有关：

ADA的添加量，醒面的时间以及面粉本身的质量。

当ADA在20-30ppm的添加范围内，ADA的强筋作用显著，可以得到较好品质的面包。

当添加量大于30ppm时，面筋具有很强的弹性，而延展性不足，会使烤出来的面包外形干瘪，不松软；当添加量低于20ppm，面筋具有好的延展性，而弹性不足，烤出来的面包过度膨胀，易破裂，外形不美观。

偶氮甲酰胺与面粉在湿润条件下接触一段时间后才能发挥作用，如果接触时间较短，偶氮甲酰胺将不能完全发挥作用，所以应注意面团搅拌时间和醒面时间，一般添加了ADA的面团醒面时间要达到90min以上[19-21]。

王远成等[22]在ADA对面粉粉质及面包质量的影响的研究中发现ADA对特一粉与特二粉的作用效果以添加量为20ppm最好，特一粉醒发90min时间为佳；ADA对特二粉醒发135min为佳。

李晔[23]等考察了ADA对高筋面粉品质的影响，发现ADA最佳添加量为35ppm，作用时间为135min时，ADA能明显改善面团流变学特性和面包烘焙性能，使烘焙出的面包松软膨胀有弹性，组织均匀。

2.6偶氮甲酰胺的限用

在2003年，有报告称在婴儿玻璃瓶装食品中发现了氨基脲（semicarbazide,SEM）的残留，这些SEM经研究来源于瓶盖中的聚氯乙烯密封圈。

ADA是生产聚氯乙烯材料的发泡剂，这些金属盖要经过高温处理，ADA在高温条件下可以降解生成氨基脲，食品贮存于玻璃瓶中，密封圈中的SEM进入食物中，造成罐装食物中SEM的污染。

现已证实，SEM不仅存在于存在于玻璃瓶装婴儿食品中，还广泛存在于果汁、腌制菜、果酱、蜂蜜、沙司、番茄酱、蛋黄酱等[24-25]。

有研究表明，SEM的来源主要有三个方面，一是来源于密封圈中ADA的降解，二是动物源食品中呋喃西林的代谢残留，三是来源于食品加工过程中使用的卡拉胶，次氯酸盐等。

[26]另外还有研究表明，鲜活水产品中甲壳类动物的甲壳和与甲壳相连的上皮层中会自然产生的SEM。

因此在对水产进行残留检测时，应注意排除这种干扰。

呋喃西林、呋喃妥因和呋喃唑酮和呋喃它酮均属于硝基呋喃类抗生素，它们的抑菌或杀菌作用主要是靠干扰细菌的糖代谢过程和氧化酶系统，导致细菌代谢紊乱死亡。

因为可以治疗牲畜的疾病而在家禽养殖，水产养殖中广泛应用，后来发现呋喃西林还能促进动物生长，于是其被作为饲料添加剂用于畜牧和水产业中。

呋喃西林可以在动物体内富集，随着光照的延长，温度的升高，可以快速的代谢为SEM。

而代谢物SEM与蛋白结合，以蛋白结合物的形式存在，在体内可残留数周，当这些动物被人类食用后，SEM残留形成的蛋白结合物与胃酸反应，SEM游离出来被人体吸收后，会严重损害人类的身体健康[27-29]。

呋喃西林具有致癌性，是硝基呋喃类毒性最强的一种。

畜禽对呋喃类药物的毒性反应，表现为以兴奋、惊厥或瘫痪的急性神经症状，以及全身出血和反刍动物消化障碍等慢性中毒反应[30]。

Steffek[31]在大鼠妊娠期间给予一定剂量的SEM，低剂量时会造成胎儿畸形，给予高剂量甚至会造成胚胎胎儿与妊娠大鼠死亡。

另外，大鼠皮下注射17mg／kg剂量的SEM就能导致大脑和肾畸形及脑溢血。

李嘉[32]在动物实验中发现，给予一定剂量的氨基脲，氨基脲对小鼠的心脏，肝，肾脏有损伤作用，可以使雄性小鼠免疫力下降，并具有生殖毒性。

因此，于1995年起欧盟、美国、日本、加拿大、中国等陆续明文规定禁止在食用动物中使用硝基呋喃类抗生素，并严格执行对水产中硝基呋喃的残留监测。

邢丽红等[33]在研究呋喃西林在海参体内的代谢规律时发现呋喃西林在海参体内会快速的代谢为SEM，几乎检测不到原药残留。

SEM在海参体内分布很广泛，药物排泄很慢，在体内存留时问很长。

因此很多国家都通过检测SEM的含量来证明是否非法滥用呋喃西林，用以达到对原药的监控。

我国的GB/T21311-2007标准建立了动物源性食品中硝基呋喃类药物代谢物残留量检测方法，本标准适用于肌肉、内脏、鱼、虾、蛋、奶、蜂蜜和肠衣中硝基呋喃类药物代谢物3-氨基-2-恶唑酮、5-吗啉甲基-3-氨基-2-恶唑烷基酮、1-氨基-乙内酰脲和氨基脲残留量的定性确证和定量测定[34]。

由于ADA具有一定的毒性，如果在食品中超量使用，会损害呼吸系统并导致皮肤过敏以及对肠胃和肝脏造成损害。

偶氮甲酰胺作为面粉改良剂使用于面粉中，在面团的揉搓与发酵时会与面粉中的蛋白质反应生成BIU，在面团的烘焙过程中会生成SEM[35-38]。

妊娠妇女和婴儿对SEM较为敏感，在生产妊娠妇女和婴儿的食物应尤为注意SEM的残留。

我国GB2760-2011《食品添加剂使用卫生标准》规定小麦粉中ADA最大使用量为45mg/kg，澳大利亚和欧盟规定禁止在面粉中添加ADA，新加坡更是对这种行为处以15年监禁和45万美元的严厉处罚【39】。

2.7偶氮甲酰胺及联二脲的检测

目前，面粉中ADA的测定主要采用碘量法[40-41]、分光光度法[42-43]、高效液相色谱法（HPLC）[44-48]和超高效液相色谱-串联质谱法（UPLC-MS/MS）[39]。

碘量法灵敏度低，不易控制反应的时间，而且对于滴定终点的判定误差比较大，只适用于ADA的纯度测定，不适用于面粉及制品中的ADA含量测定。

分光光度法是先将ADA还原为BIU，再把BIU转化为肼，经p-二甲基氨基苯甲醛（PDAB）处理后使用分光光度法于460nm处定量的测定。

分光光度法的灵敏度比较高，仪器设备简单，但该方法也是适用于ADA的纯度测定，如果使用在面粉及制品中，前处理步骤复杂，灵敏度也会降低，准确度也不高。

HPLC法具有分析速度快，分离效率高，选择性好，检测自动化等特点，并且可用于分离和检测热稳定性差，分子量大，沸点高，极性强的化合物，是目前ADA的含量测定应用得最为广泛的分离技术。

主要的提取溶剂为丙酮[44-46]、乙腈[47]、二甲基甲酰胺-二甲亚砜（9:

1，v/v）[48],净化方法主要有采用正己烷脱脂[45-46]与C18固相萃取柱[47]。

分离色谱柱主要有C18柱[44-45，48]，氨基柱[47]，氰基柱[46]。

HPLC法方法简单，快速，但是由于ADA的响应低，杂质干扰大，而且紫外光谱的定性分析能力较差，使用HPLC的最低检测限为1mg/kg。

HPLC-MS/MS具有很高的灵敏度，分离效果好，但是由ADA的分子量小，在质谱中响应低，无法直接使用HPLC-MS/MS法测定ADA的含量。

吴正双等[39]采用将面粉样品中的ADA经湿热处理后，最终转变成SEM，通过UPLC-MS/MS测定SEM的量来间接计算ADA含量。

该方法的ADA检测限为0.21mg/kg，远远低于HPLC法的1mg/kg。

该方法新颖，灵敏度和准确度高，但是过程过于复杂，工作量大，而且不能保证ADA完全转化为SEM。

目前，一种新型的UPLC-MS/MS法被用来测定ADA的含量，该方法利用对甲苯亚磺酸钠把ADA衍生化为对甲苯磺酰氨基脲，通过测定对甲苯磺酰氨基脲的含量间接测定ADA的含量，该方法极具创新性，简单快速，灵敏度与准确度高，重复性好，检测限可达0.1mg/kg。

由于ADA降解生成的SEM会干扰含有面粉的肉制品（如面包虾等）中呋喃西林滥用的判断，导致呋喃西林检测容易出现假阳性结果。

ADA具有的特征降解产物BIU，通过对BIU的测定可以辨别食品中SEM的来源。

目前，国内还没有BIU的相关标准，相关文献比较少，BIU的检测方法主要有红外光谱法[49]、核磁共振[49]、HPLC法[50]和LC-MS/MS法[51-52]，谢党[53]采用亚钛还原法检测工业原料中BIU的含量。

红外光谱和核磁分析只适合于对工业上生产的BIU进行结构表征。

William[50]等使用HPLC法测定BIU的含量，用内标法进行定量。

Mulder等[52]使用LC-MS/MS法对面粉处理后肉制品中BIU的进行测定，该方法需要通过SEM同位素内标合成BIU同位素内标来定量，检测限为10ug/kg。

通过对BIU的监控不但能有效监控ADA的使用，还能为鉴别食品特别是面粉处理的肉制品中SEM的来源提供新方法。

3面粉出口面临的问题

3.1添加剂的滥用

要制作出高质量的面粉制品，取决于面粉本身的质量，搭配合理的原辅料制作工艺以及食品添加剂的合理添加。

有的厂家过分看重添加剂的添加，认为添加剂是万能的，可以改善所有面粉的不足。

在面粉生产过程中超量添加增白剂，增筋剂等，或者添加一些质量不合格的添加剂，甚至添加国家明文禁止使用的溴酸钾、过氧化苯甲酰等有毒的添加剂。

对于添加剂的滥用，不仅威胁着人们的身体健康，也严重制约着我国小麦种植业和食品加工业的发展。

3.2面粉营养不均衡

虽然我国地域辽阔，是小麦生产的大国，小麦的品种繁多，质量却参差不齐，总的来说品质属中级或偏弱。

一些偏远地区相对比较贫穷落后，土地贫瘠，缺乏一些必须的维生素，矿物质等，生产出的小麦营养价值不高。

在面粉的生产磨制过程中会损失一部分营养物质，添加改良剂的时候也会破坏这些营养素。

而针对不同性别，年龄阶段，以及不同生理，病理阶段的人群，对这些营养素的需求又不尽相同。

面粉的营养元素达不到外国人的要求，出口事业受到限制。

3.3我国的食品添加剂事业起步晚，发展缓慢

我国的食品添加剂事业的只有短短几十年的发展历史，很多工艺都是借鉴外国的成果，相比于国外，我国的基础薄弱，生产工艺不够发达，生产设备落后，技术不够创新，而且我国的小麦品质参差不齐，一味的效仿外国的技术框架，是不符合我国国情的，这些都制约着我国的面粉出口事业。

3.4国家对于面粉添加剂的监控力度不够

有一项调查报告称在溴酸钾被禁止使用后，在对市售的46个面粉进行抽样调查后，发现30%的以上的面粉中还在继续使用溴酸钾[54]。

添加剂的使用需要经过理化检测才能鉴别出来，现行标准只局限于使用卫生标准范围，缺乏相关的检测、生产技术文件标准。

这些标准缺陷形成的监管漏洞和误区给国家执法造成了阻力。

随着食品工业的发展，食品添加剂的管理也建立一些管理办法和许可证制度，但随着机构改革、体制改变，现行的法规、管理办法已远远适应不了市场经济和监督管理的要求。

国家对食品添加剂管理工作中，缺乏有效的监控、执法和技术措施。

4解决的方法

4.1正确认识添加剂

我国小麦的种植历史悠久，但是小麦的品质总体不高，有的人认为优质的小麦就能生产出优质的面粉，不需要额外使用添加剂就能满足人们对于口感，营养，外观等的需求，这种理论是不正确的。

食品添加剂的使用对于食品的精加工和深加工具有深远的影响，能提高产品的优势和市场竞争力，大力促进我国经济的繁荣昌盛。

随着国家对种植业的重视，出台了一系列宏观调控措施大力发展优质小麦的种植。

但是这些措施在短时间内是不会发生效用，这时科学、合理使用食品添加剂可以改善面粉的品质，满足人们的需求。

面粉品质改良剂的特殊作用是通过小麦育种、配麦和配粉等措施无法达到的[55]。

同样有的人认为添加剂是万能的，用得越多越好，面条是越亮越好，馒头是越白越好，这些也是不正确的。

添加剂只是为了是改善和克服单纯使用面粉原料生产食品的不足，是对面粉原料的补充和调整[56]。

添加剂的滥用不仅会破坏营养成分，也会损害人们的身体健康，造成资源浪费。

只有科学、合理的添加食品添加剂才可以改善面粉的品质，提高产品的优势和市场竞争力。

4.2大力发展面粉添加剂事业

我国食品添加剂在面粉中的应用只有几十年的历史，与国外相比还有很大的差距。

面粉添加剂存在食用不安全，效果差等问题。

为了提高产品竞争力，添加剂行业要技术创新、转变增长方式，调整产品结构，为进一步扩大内需，拓展添加剂的应用领域。

厂家不能一成不变地采用同一配方或统一配比进行添加，应在推荐用量和经验的基础上，作适当的变更或调整，以达到最佳效果。

添加剂的复和配制可以达到协同增效的作用，通过实验对多种添加剂进行复配研究，可以开发出新型的多功能的面粉品质改良剂。

而且应大力发展新的面粉添加剂，使其更能适应人们的需求[57]。

目前，随着生物技术的发展，基因工程工程由于具有安全、无毒害、作用效果好的优点，越来越受到人们的重视，这已经成为开发新的面粉添加剂的中坚力量。

也为我国的食品添加剂事业发展提供助力[58-59]。

针对不同性别，年龄阶段，以及不同生理，病理阶段等人群，对营养素的需求不尽相同。

所以应实现对面粉进行不同的营养强化，大力发展专用粉以适应市场需求[59]。

4.3国家应加大监督管理力度

我国的食品添加剂事业发展迅速，新的添加剂在不断产生，增加了对添加剂监管的难度，另一方面一些国家允许使用的添加剂检测方法准确度不高，易出现假阳性现象，所以国家应建立简单，快速，准确的检测方法，便于对添加剂的监控。

目前，我国允许食用的食品添加剂有21大类，2400余种，我国对食品添加剂的管理仅限于卫生标准，而制定国家或行业标准的只有364种，所以国家应制定出更为系统的的行业标准来进行对食品添加剂的监管。

另外国家还需要制定更健全的法律条款和规章制度，并严格审批制度，规范面粉添加剂的生产与使用，对于超量使用或者滥用有毒有害添加剂的行为应给予严厉的打击。

各级主管部门应互相合作，加强执法监管力度，做到有法可依，有法必依，才能提高我国对食品行业的监管水平，维护消费者的利益，保证我国的经济持续稳定繁荣发展。

5尾声

随着现代工业科技运用于传统食品工业，人们对添加剂的依赖越来越深。

添加剂已经成为食品加工过程中必不可少的原料之一，在发达国家，几乎所有的面包都含有添加剂。

在添加剂带来的好处后，添加剂的应用安全也受到了人们的重视。

只有严格按照国家批准的品种、范围、剂量使用食品添加剂，才能到达安全、无毒害、高效的目的。

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