天然药物化学习题.docx
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天然药物化学习题
、指出下列各物质的成分类别
1.
纤维素2.
酶3.
淀粉4.
维生素C
5.
乳香6.
五倍子
7.
没药8.
肉桂油
9.
办霍香10.
蓖麻油
11.
阿拉伯胶12.
明胶
13.
西黄芪胶14.
棕榈蜡
15.
芦荟16.
弹性橡胶
17.
松脂18.
花生油
19.
安息香20.
柠檬酸
21.
阿魏酸22.
虫白蜡
23.
叶绿素24.
天花粉蛋白
解释下列概念
1.
天然药物化学
2.
反相层析
3.
有效成分与无效成分
4.
双向展开
5.
单体、有效部位
6.R
f值
7.
硅胶G硅胶H硅胶
GF548.
相似相溶原理
9.
降活性氧化铝、SephadexG25
10.
树胶、树脂
12.植物色素、鞣质
11.UV、IR、NMRMSCDORD
、问答题
乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯
2.溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?
水、乙醇、苯各属于什么溶剂,优缺点是什么?
3.“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?
保留哪些成分?
4.水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?
5.如何消除萃取过程中的乳化现象?
四、填空题
1.层析法按其基本原理分为①②③④。
2.不经加热进行的提取方法有和;利用加热进行提取的方法有和
,在用水作溶剂时常利用,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用
3.硅胶吸附层析适于分离
成分,极性大的化合物R;极性小的化合物R
4.利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用
5.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指
外OR谱主要用于
X衍射主要用于
五、判断正误
1.
中草药中某些化学成分毒性很大。
2.
蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
3.
松材反应就是检查木质素。
4.
目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。
5.
蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
6.
苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
7.
在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
8.
化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
9.
植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
10.
同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
11.
某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,
呈单
斑点,
所以该晶体为一单
12.
13.
14.
15.
体。
植物油脂主要存在于种子中。
中草药中的有效成分都很稳定。
聚酰胺层析原理是范德华力作用。
硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
六、选择题
1.
高压液相层析分离效果好的主要原因是:
A.压力高
B.吸附剂的颗粒细
C.
2.
人体蛋白质的组成氨基酸都是:
A.L-a-氨基酸B.?
S-氨基酸
C.
3.
活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强
A.酸性水溶液B.碱性水溶液
C.
4.
5.
流速快
D.
有自动记录
必需氨基酸
D.D-氨基酸
E.稀丙酮水溶液
蛋白质等高分子化合物在水中形式:
A.真溶液
B.
胶体溶液
C.
稀乙醇水溶液D.
近中性水溶液
悬浊液
D.
乳浊液
纸层析属于分配层析,固定相为:
A.纤维素B.滤纸所含的水
C.
展开剂中极性较大的溶液
D.水
6.化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf值小,其原因是:
A•点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整
7.
葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:
15.
从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:
16.
C.石油醚R水REtOHREt2O
对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是:
A.
回流提取法
B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法
第二章糖和苷
、写出下列糖的Fisher式和Haworth式(寡糖只写Haworth式)
1.3-D-果呋喃糖2.a-D-葡萄吡喃糖3.D-甘露糖4.D-半乳糖
5.
阿拉伯糖8.D-木糖
蔗糖(D-葡萄糖1aR23-D-果糖)
芸香糖(L-鼠李糖1aR6-D-葡萄糖)
L-鼠李糖6.D-核糖7.L-
9.D-毛地黄毒糖10.D-葡萄糖醛酸11.
12.樱草糖(D-木糖13R6-D-葡萄糖13.
14.麦芽糖(D-葡萄糖1aR4-D-葡萄糖)
15.棉子糖(D-半乳糖1aR6-D-葡萄糖1aR23-D-果糖
、名词解释
1.
4.3构型、a构型
箱守(Hakomori)法
C1和1C构象式2.Smith降解3.Molish反应
5.Klyne法则6.HIO4氧化反应7.乙酰解8.
三、填空
1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是。
2.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,尤适于类成分的分离,先被洗脱下来的为
化合物。
3.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为和;根据连接单糖基的个数
分为、等;根据苷键原子的不同分为、、和,其中
为最常见。
4.利用1HNM谱中糖的端基质子的判断苷键的构型是目前常因用方法。
对于葡萄
糖苷来说,J=6〜9Hz,应为构型,J=2〜3Hz,为。
5.禾廿类化合物对Molish试剂呈正反应。
6.在研究工作中,有的要利用酶的活性,有的则要抑制酶的活性,通常抑制酶的活性
的方法有、、和等。
7.苦杏仁酶只能水解葡萄糖苷,纤维素酶只能水解葡萄糖苷;麦芽糖
酶只能水解葡萄糖苷。
8.苷的甲基化反应常用的两种经典方法是和。
半微量现代方法是
和。
9.按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:
>>>。
10.总苷提取物可依次用极性由到的溶剂提取分离。
11.Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖,通过此法进行苷键裂解,①
可获得②从得到的可以获知糖的类型。
12.苷化位移使糖的端基碳向移动。
四、指出下列结构的名称及类型
五、选择题
1.糖类的纸层析常用展开剂:
A.n-BuOH-HOAc-H2O(4:
1:
5;上层)B.CHCl3-MeOH(9:
1)
C.EtOAc-EtOH(6:
4)D.苯-MeOH(9:
1)
2.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后:
A.酸度增加B.脂溶性增加C.稳定性增加D.水溶性增加
3.能被碱催化水解的苷键是:
A.酚苷键B.糖醛酸苷键C.醇苷键D.4-羟基香豆素葡萄糖苷键
4.3-葡萄糖苷酶只能水解:
A.a-葡萄糖苷B.C-葡萄糖苷C.3-葡萄糖苷D.所有苷键
5.酸催化水解时,较难水解的苷键是:
A.氨基糖苷键B.羟基糖苷键C.6-去氧糖苷键D.2,6-去氧糖苷键
6.
对水或其它溶剂溶解度都小,且苷键难于被酸所裂解的苷是:
7.
关于酶的论述,正确的为:
8.
天然存在的苷多数:
9.中草药用乙醇加热回流提取,醇提取液浓缩后,加水适量,可能是:
A.糖类B.鞣质C.树脂D.蛋白质
10.KIyne法是决定苷键构型的经典方法,所比较的是苷和苷元的:
A.分子旋光差B.分子旋光和C.各自的分子旋光D.各自的旋光度
11.在糖的纸层析中,固定相是:
A.纤维素B.水C.纤维素和水D.展开剂中极性大的溶剂
12.从单糖苷经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型,现得乙二醇,则该
糖为:
A.木糖B.葡萄糖C.半乳糖D.鼠李糖
13.Molish试剂的组成是:
A.a-萘酚-浓硫酸B.3-萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠D.硝酸银-氨水
14.用活性炭柱层析分离糖类化合物,所选用的洗脱剂顺序为:
A.先用有机溶剂,再用乙醇或甲醇
B.直接用一定比例的有机溶剂冲洗
C.先用水洗脱单糖,再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等
D.先用乙醇,再用水冲洗
15.欲从一中药材中提取一种双糖苷,一般可采用:
A.冷水浸渍B.70%乙醇回流C.苯回流D.渗漉法水提
六、问答题
1.说明苷键三种催化水解的不同特点及影响酸催化水解的结构因素。
2.实际工作中确定糖端基碳构型(a、3)的方法有哪些
七、判断正误
1.一般存在苷的植物中,也同时存在水解苷的酶。
()
2.氰苷是氧苷的一种。
()
3.苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。
4.C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。
5.Molish反应是糖和苷的共同反应。
()
6.淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1af4结合的直链葡萄糖。
()
7.一对糖或苷端基差向异构体的分子旋光差取决于其余部分碳原子的构型,而旋光和
则取决于端基碳原子。
()
8.芸香糖(L-鼠李糖,1a-6-D-葡萄糖)有还原性,而海藻糖(D-葡萄糖,1af1a-D-
葡萄糖)却不是还原糖。
()
八、完成下列反应
九、提取分离题
1.丹皮中含有牡丹的酚苷、牡丹酚原苷及葡萄糖,设计一种合理的提取方法及柱层析分离方法。
2.根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、单糖的
工艺流程。
3.有一叶类生药,经预试含有糖苷、生物碱等成分。
已知生物碱为弱碱性生物碱,叔
胺生物碱;不含酚性生物碱。
在下面工艺流程中,你认为上述成分应在哪部分出现,并有哪
些杂质出现相应的部分。
十、鉴别下列各组化合物
十^一、结构鉴定
1.从杨柳皮中分得一酚苷,以3.2%浓度的95%乙醇溶液,在1分米的旋光管中测得旋光
度为+0.55。
,水解后得1分子D-葡萄糖和1分子邻羟基苯甲醇。
此酚苷的1HNM谱中有
S4.37(1H,d,J=7.5Hz)信号,写出此苷的结构,并加以解释。
2.某化合物与Fehling试剂呈阳性反应,可被苦杏仁酶水解而不被麦芽糖酶水解,全甲
基化后酸水解产物中有2,3,4,6-4,0-甲基-D-葡萄糖;2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖;3-OH蒽醌三种化合物,试推出该化合物的结构式。
3.从海藻中分得一双糖,酸水解只得D-葡萄糖,Tollen's和Fehling's试验均阳性,不
被B-葡萄糖苷酶水解,全甲基化后水解只得2,3,4,6-四甲基D-葡萄糖。
推测其结构。
4.某双糖能还原Tollen氏试剂,不被表芽糖酶水解,全甲基化后酸水解,生成物中检
出2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖和3,4-二-O-甲基D-来苏糖,画出双糖的结构式并加以命名。
第三章苯丙素类
一、写出下列结构的名称及结构类型
二、填空
1.香豆素类化合物因分子中具有结构,故在碱性条件下,与羟胺作用后,再与
铁盐反应生成,呈色。
2.香豆素是的内酯,具有芳甜香气。
其母核为。
3.香豆素的结构类型通常分为下列四类:
、、及<
4.苯丙素酚类在生源上来源于,苯核上常有、取代基。
5.常见的苯丙素酚类成分有、、、、、。
6.香豆素类化合物在紫外光下多显示色荧光,位羟基荧光最强,一般香
豆素遇碱荧光。
7.黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液,其原因:
黄酮是,蒽醌是,香豆
素是。
8.有一结晶性化合物,可溶于水、乙醇、微溶于乙酸乙酯,不溶于苯,易溶于碱性水
溶液,FeCb反应阳性,异羟肟酸铁反应阳性,Molish反应阳性,此结晶为。
9.在碱性溶液中,多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显着
的移动现象,其吸收度也。
10.木脂素可分为两类,一类由和二种单体组成,称;另一类由
和二种单体组成,称为。
三、判断正误
1.Emerson反应为(+)且Gibb's反应亦为(+)的化合物一定是香豆素。
()
2.分子量较小的香豆素有挥发性,能随水蒸气蒸出。
()
3.香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐,再加酸则又环合成原来的内
酯环。
()
4.香豆素类多具有芳香气味,故适宜用作食品添加剂。
()
5.香豆素类苯核上所有的酚羟基越多,荧光越强。
()
6.木脂素类多具光学活性,遇酸或碱易发生异构化。
()
7.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。
()
8.香豆素3,4-双键比侧链上的双键更活泼,更易于氢化。
()
9.香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科中。
()
10.香豆素的MS!
中,基峰是其分子离子峰。
()
四、选择填空
1.Gibb's反应呈阳性结果的化合物是:
2.下列化合物中,能够用碱溶酸沉淀法与其他成分分离的为:
A.伞形花内酯B.大黄素甲醚C.大黄酸的全甲基化物D.奥类
3.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为:
A.①②③④B.④③①②C.②①③④D.④③②①
4.Labat反应的组成试剂是:
A.浓硫酸+变色酸的醇深液
6.已知下列某物质的醇溶液,滴入NaOl溶液呈黄色,而荧光灯下荧光很弱,遇FeCb
呈阳性反应,而Mg-HCl反应呈阳性,则该物质可能是:
五、鉴别下列各组化合物
六、完成下列反应
七、提取分离
1.中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质,其中甲素、乙素
的纸层析结果如下:
Rf值\成分展开剂
甲素
乙素
水
0.77
0.50
乙醇
0.79
0.80
氯仿
0.00
0.00
乙酸乙酯
0.12
0.89
根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法(以流程图表示)。
^2.窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药,其中含有下列几种成分,试设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。
八、结构鉴定
1.写出下列化合物质谱中的碎片离子:
2.有一结晶性化合物,mp227-228C,可溶于H2QEtOH,微溶于EtOAc,不溶于C6H6,
EtzQ易溶于碱性水溶液。
Emerson反应红色,Gibb's反应蓝色,Molish反应棕色,FeCb反应蓝色,异羟肟酸铁反应橙色。
本品100mg用1NHCl6ml水解,水解液静置后析出淡黄色针晶51mg稀醇重结晶得无
色细针晶,mp263-264C,具升华性,与下列试剂反应结果为:
FeCb绿色,Ag(NH)2NO:
橙
褐色;Emerson棕橙色,异羟肟酸铁反应橙色。
水解母液PC佥查含葡萄糖,用苦杏仁酶水解的产物同酸水解产物。
该化合物的UV光谱为入meO|naxnm258,310;水解后得苷元的UV光谱为入meOHmaxnm:
263,328。
IRykBrmaxcm-1:
3400,1705,1618,1570,1495。
M观不到分子离子峰,主要碎片离子峰为
m/z:
178,150,122,104,94,64,和水解所得苷元的MS相同。
根据元素分析得分子量(不是根据MS#到,准确性较差)初步估计分子式为CHwQ,试写出该化合物的结构式。
、写出下列结构的名称及类型
、解释概念
三、填空
为止从天然界得到的几乎均为
3.游离蒽醌类衍生物酸性强弱排列顺序为
以达到彼此分离的目的。
5.
类化
羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显色,而合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
6.结构类型及化学环境不同的羟基甲基化反应按难易顺序排列,依次为
7.蒽醌类是指具有
.等。
即羟基性越强,则甲基化反应越易进行。
基本结构的化合物的总称,其中__位称为a位,__位称为3位。
8.
下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应:
9.
10.某中药用10%hSQ水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaO水溶液振摇,则乙
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定:
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是:
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物,何者酸性最弱:
4.下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:
5.下列化合物,其IRvc=(为1674,1620cm-1。
该化合物为:
6.空气中最稳定的化合物是:
A7.某中草药水煎剂经内服后有显着致泻沁醌苷甘游离蒽醌
C.带两个a-酚羟基的D.
10.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,
A.④〉③'②〉①B.③'④〉①边C.①〉②>@'③D.④〉③皿>②
11.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:
A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.
III>II>IV>I
五、比较下列各组化合物酸性强弱
六、完成下列反应
七、鉴别下列各组化合物(用化学或物理方法)
八、判断正误
1.二蒽酮类化合物的C0-C10'键与一般C-C键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。
()
2.大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降。
()
3.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeO液洗脱,先洗脱下来的是极性低
的苷元,后洗脱下来的是极性高的苷。
()
4.在蒽醌的乙酰化反应中,醇羟基最容易被乙酰化,而a-酚羟基则较难。
()
5.醌类衍生物多为有色结晶体,其颜色的深浅与分子中是否含有酚羟基等有关。
()
九、提取分离
1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成
分,试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成
分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
3.虎杖根中主要含有下列成分:
4.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分,根据下面分离流程,各成分应在哪个部位获得,请填入空格。
第五章黄酮类化合物
、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(按课堂所分小类)
二、名词解释
1.黄酮类化合物2.盐酸-镁粉反应3.锆-枸椽酸反应4.交叉共轭体系
三、填空
1.黄酮类化合物结构中有一个带性的氧原子,能与形成yang盐。
yang盐极
不稳定,即可分解。
2.黄酮类化合物就整个分子而言,由于具有多个基,故呈__=性,能溶于
性水液中。
3.黄酮类化合物用柱层析分离时,用为吸附剂效果最好,该吸附剂与黄酮类化合
物主要是通过进行吸附的。
4.用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时,用醇由稀到浓洗脱时,查耳酮往往比相应的二
氢黄酮—被洗脱;苷元比其相应的苷_被洗脱;单糖苷比相应的三糖苷—被洗脱。
5.有一黄色针晶,FeCh反应为绿褐色,HCI-Mg粉反应红色,Molish反应阳性,氯氧化
锆试验呈黄色,加柠檬酸后,黄色,此针晶为类化合物。
6.黄酮类化合物的酸性来源于,其酸性强弱顺序依次为>>。
7.黄酮类化合物的基本骨架为—,其主要结构类型是依据—、—及—某特点而分类。
8.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在及有关。
9.30%乙醇、95%乙醇、NaO水溶液、尿素水溶液、水,五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮
类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为。
10.黄酮类化合物在紫外光下一般显荧光。
位羟基荧光最强;蒽醌类化合
12.花色素类化合物的颜色随着
不同而改变,呈红色,呈紫色,__呈蓝色。
物在紫外光下多显色。
13.黄酮类化合物分子结构中,凡有或时,都可与多种金属试剂生成有色
络合物或有色沉淀,有的还产生荧光。
14.凡有结构的黄酮类化合物,在酸性条件下能与硼酸反应,生成亮黄色。
故只
有黄酮及查耳酮有此反应。
15.黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带,带I在区间,由
所引起;带n在之间,起因于引起的吸收。
四、问答
1.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮(醇)多无色。
2.黄苓在贮存过程中为什么会变绿?
化学成分有何变化?
(用化学式表达)
3.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。
4.应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?
5.为什么红花在开花中期为黄色,开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应)?
五、选择题
1.某中药的甲醇提取液,HCI-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCI后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:
A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇
2.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为:
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
3.黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型,在这些类型中,有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环,这类化合物为:
A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花青素类D.高异黄酮类
4.判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用:
A.UVB.IRC.'H-NMRD.化学法
5.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂,只作用于:
A.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮
6.与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为:
A.二氢黄酮B.黄酮C.黄酮醇D.异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40:
20:
5:
1)展开时,Rf值的大小应为:
A.①②③B.③②①C.②①③D.②③①
8.某中药水提取液中,在进行HCI-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCI则有
颜色变化,只加浓HCI不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可
确定含有:
A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类
9.下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,其先后顺序应为:
A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④
10.
-枸椽酸反应黄
某化合物有:
①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆
色褪去等性质,则该化合物应为:
11.
下列化合物,何者酸性最强:
水溶液依次萃取,先后萃取出的顺序应为:
13.在黄酮、黄酮醇的UV光谱中,若“样品+AICI3/HCI”的光谱等于“样品+MeO”的光谱,则表明结构中:
A.有3-OH或5-OHB.有3-OH,无5-OH
C.无3-OH或5-OH(或均被取代)D.有5-OH,无3-OH
14.在某一化合物的UV光谱
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