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添加剂苯甲酸及其钠盐
食品添加剂论文
(理工类)
题目:
对苯甲酸及其钠盐的学习研究
学院:
生物工程学院
专业:
食品科学与工程
年级班号:
2009级3班
姓名:
邓凯
学号:
312009081401319
一、摘要
二、引言
三、食品防腐剂概述
1、食品腐败变质的原因及其防腐方法
2、食品防腐剂的分类
3、食品防腐剂的作用机理
四、苯甲酸及其钠盐的制备与应用
1、苯甲酸及其盐介绍
2、制备方法
3、应用技术
五、苯甲酸的分析检测
1、分析方法
2、GC—NMKL—AOAC方法
3、AOAC液相色谱法检测橙汁中的苯甲酸
六、苯甲酸在绿色食品中的使用与禁用
1、绿色食品生产中禁用的防腐剂及其危害
2、苯甲酸及其钠盐的安全性与危害
七、参考文献
对苯甲酸及其钠盐的学习研究
作者:
邓凯
年级专业:
2009级食品科学与工程(3)
时间:
2011.12.06
摘要:
食品防腐剂是用于防止食品在储存、流通过程中主要是由微生物繁殖引起的变质,提高保存性,延长食用价值而在食品中使用的添加剂。
苯甲酸及其盐类是常用的防腐剂,本文介绍了苯甲酸及其盐类的制备与应用,分析与检测,以及在绿色食品中的使用情况等。
关键词:
防腐剂;苯甲酸;苯甲酸钠;制备;应用;分析;检测;GC;AOAC液相色谱法;绿色食品;禁用;危害。
引言:
食品的营养丰富,极易受到微生物污染而腐败变质。
微生物引起食品变质可分为:
细菌繁殖造成的食品腐败,霉菌代谢造成的食品霉变和酵母菌分泌的氧化还原酶促使的食品发酵。
一、食品防腐剂概述
1、食品腐败变质的原因及其防腐方法
微生物繁殖需要有合适的客观条件,即适当的水分、温度、氧、渗透压、pH值和光等。
控制食品所处的环境条件或加入防腐剂均可达到食品防腐的目的。
(1)食品腐败食品腐败变质是指食品受微生物污染,在合适的条件下,微生物迅速繁殖导致食品的外观和内在发生劣变而失去食用价值的现象。
食品发生腐败,在感官上丧失食品原有的色泽,产生各种颜色,发出腐臭气味,呈现不良滋味。
从微观上讲,微生物代谢的酶类对食品的蛋白质肽类、胨、氨基酸等含氮有机物进行分解产生多种低分子化合物,如酚、吲哚、腐胺、尸胺、粪臭素、脂肪酸等,然后进一步分解成硫化氢、硫醇、氨、甲烷、二氧化碳等。
在这种一系列分解中产生大量毒性物质,并散发出令人厌恶的恶臭味;某些分解脂肪的微生物能分解食品中的脂肪而导致其酸败变质。
造成食品腐败的微生物主要有以下6种菌属:
假单胞菌属、黄色杆菌属、无色杆菌属、变形杆菌属、梭状芽胞杆菌属和小球菌属。
(2)食品霉变食品霉变是指霉菌在代谢过程中分泌大量糖酶,使食品中的碳水化合物分解而导致的食品变质。
食品霉变后,外观颜色改变,营养成分破坏,且染有霉味。
危害较大的引起食品霉变的霉菌主要有7种:
毛霉属的总状毛霉,大毛霉,根霉属的黑根霉,曲霉属的黄曲霉,灰绿曲霉,黑曲霉,青霉属的灰绿青霉。
(3)食品发酵食品发酵是微生物代谢所产生的氧化还原酶促使食品中所含的糖发生不完全氧化而引起的变质现象。
食品常见的发酵有酒精发酵、醋酸发酵、乳酸发酵、和酪酸发酵。
防止食品腐败变质可采用物理方法处理(如冷冻、干制、腌制、烟熏、加热、辐射等),然而最有效的办法是使用防腐剂。
防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或变性,从而干扰其生存或繁殖;或者改变胞浆膜的渗透性,是微生物体内的酶类和代谢产物逸出而导致失活;或者干扰微生物体的酶系,破坏其正常代谢,抑制酶的活性,达到食品防腐败变质的目的。
2、食品防腐剂的分类
目前世界各国用于食品防腐的药剂种类多。
多他们的要求是:
符合卫生标准,与食品不发生化学反应,防腐效果好,对人体正常功能无影响,此外还要求使用方便,价格便宜。
防腐剂一般可以分为四大类:
(1)酸性防腐剂如苯甲酸、山梨酸和丙酸及其盐类。
这类防腐剂的特点是体系酸性越大,其防腐效果越好,在碱性条件下几乎无效。
(2)酯型防腐剂如尼泊金酯类,没食子酸,抗坏血酸棕榈酸酯等。
这类防腐剂的特点就是在很宽的pH值范围内有效,毒性也比较低。
但其溶解性也较低,在一般情况下不同的酯要复配使用,一方面提高防腐效果,另一方面提高溶解度。
为了使用方便,可以将防腐剂用乙醇溶解,然后加入系统中。
(3)无机盐防腐剂如含硫的亚硫酸、焦亚硫酸盐等,由于使用这些盐后残留的二氧化硫能引起过敏反应,现在一般只将它们列入特殊防腐剂中。
(4)生物防腐剂如乳酸链球菌素,溶菌酶等。
这些物质在体内可以分解成营养物质,安全性很高,有很好的发展前景。
我国食品添加剂使用卫生标准GB2760—86公布的防腐剂有8类:
苯甲酸及其钠盐,山梨酸及其钾盐,二氧化硫,焦亚硫酸钠,焦亚硫酸钾,丙酸钠,丙酸钙,对羟基苯甲酸乙酯,对羟基苯甲酸丙酯,脱氢醋酸。
3、食品防腐剂的作用机理
为了能够在食品中更为合理地使用防腐剂,下面主要介绍一些常用食品防腐剂的作用机理。
(1)弱有机酸在溶液中,弱酸随pH值不同在解离和未解离状态间存在动态平衡。
在低pH值情况下该类防腐剂有最大抑菌活性,因为此时分子多数处于未电离状态,未电离的有机弱酸分子是亲脂性的,因此可以自由通过原生质膜。
进入细胞后,在高pH值环境下,分子解离成带电质子和阴离子,不易透过膜而在细胞内蓄积。
防腐剂分子不断扩散入细胞直到达到平衡,引起细胞内H+的失控,改变细胞内pH值状态及蓄积毒性阴离子,抑制细胞的基础代谢反应,最终达到抑菌目的。
(2)过氧化氢在合适的条件下,过氧化氢可产生活性单氧,它有极强的生物致死作用。
另外,在分子氧的不完全还原过程中产生的超氧化自由基,与过氧化氢和痕量金属离子(如Fe2+)协同作用可产生极具杀伤力的羟基自由基。
过氧化氢的抑菌效果与使用浓度、环境pH值、温度等有关。
(3)螯合剂食品中常用的螯合剂有:
柠檬酸盐、乳酸盐、焦磷酸盐和EDTA等,其防腐作用主要是通过与其他防腐剂协同作用而实现的。
(4)其他小分子有机物许多小分子有机物(如肉桂酸、对羟基苯甲酸酯等)有很好的防腐作用,其抗菌成分是在植物中天然存在的,一般为疏水物质,能够使细胞膜功能紊乱甚至使细胞膜破裂,最终导致微生物死亡。
(5)肽类防腐剂大多数天然抗菌肽的抑菌作用是由于干扰了细胞膜功能,如乳酸菌肽能在细菌细胞膜上形成电势依赖通道,导致细胞内小分子溢流而使细胞死亡,这些肽的离子通道形成能力是抑制微生物的主要原因。
有点抗菌肽作用的靶结构则为细胞壁。
综上所述,各种防腐剂对微生物有不同的作用机制,分别影响不同的细胞亚结构,但同时微生物本身也会对防腐剂产生一系列应激性反应而产生适应性。
通常,几种防腐剂协同作用可产生最佳抑菌效果。
一、苯甲酸及其盐的制备与应用
1、苯甲酸及其钠盐介绍
苯甲酸(benzoicacid)亦称安息香酸,分子式C7H6O2,分子量122.12,结构式为:
苯甲酸为白色有荧光的鳞片状结晶或针状结晶,或单斜棱晶,质轻无味或微有安息香或苯甲醛的气味。
在热空气中微挥发,于100℃左右升华,能与水汽同时挥发。
苯甲酸的化学性稳定,有吸湿性,在常温下难溶于水,溶于热水,也溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、二硫化碳和挥发性、非挥发性油中,微溶于己烷。
苯甲酸相对密度1.2659,熔点122.4℃,沸点249.2℃。
由于苯甲酸在常温下难溶于水,故在食品中应用其钠盐——苯甲酸钠,苯甲酸钠亦称安息香酸钠,分子式C7H5O2Na,分子量144.11,结构式:
苯甲酸钠为白色颗粒或晶体粉末,无臭或微带安息香气味,味微甜,有收敛性,在空气中稳定;易溶于水,其水溶液的pH值为8。
溶于乙醇。
苯甲酸为一元芳香羧酸,弱酸性,其25%(质量)饱和水溶液的pH值为2.8,所以其杀菌、抑菌效力随介质酸度增高而增强。
pH值为3.5时,0.125%(质量)的溶液在1h内可以杀死葡萄球菌和其他菌。
其防腐最适pH值为2.5—4.0。
苯甲酸亲油性大,易透过细胞膜,进入细胞体内,从而干扰了微生物细胞膜的通透性,抑制细胞膜的呼吸酶系的活性,对乙酰辅酶A缩合反应有很强的阻止作用,从而起到食品防腐作用。
苯甲酸钠的防腐机理与苯甲酸相同,但防腐效果小与苯甲酸。
苯甲酸钠只有在游离出苯甲酸的条件下才能发挥防腐作用,在较强的酸性环境中,苯甲酸钠的防腐效果较好。
2、制备方法
苯甲酸的工业制法有多种,下面介绍常用3种方法。
(1)甲苯液相空气氧化法甲苯在催化作用下,用空气氧化,可制得苯甲酸。
其化学反应式如下:
反应可以在间歇或连续两种方式下进行。
间歇式反应温度较低(一般控制在甲苯的沸点110.8℃以下),时间较长(15h以上),它适宜小型生产。
工业上普遍采用高温、加亚下连续液相空气氧化法反应生产苯甲酸。
连续液相空气氧化法有完全氧化和部分氧化两种。
使用的催化剂为钴盐(乙酸、环丙烷或油酸钴),用量为100—150mg.L-1,反应温度根据两种方法氧化程度的不同,分别为200℃和150--170℃,反应压力为1—3MPa。
其生产工艺流程见下图。
新鲜甲苯与回收甲苯和催化剂由底部进入填料反应塔,空气经净化后由反应塔侧下部进入。
甲苯在反应塔中进行,当反应液达到连续出料所需要的浓度时,由塔顶进入常压蒸馏塔,尾气进活性炭后放空。
反应生成物由常压塔釜底进入汽提塔,苯甲酸由塔底出料,再进入冷却,结晶等工序后,制得苯甲酸产品。
汽提塔出来的甲苯经油水分离循环使用。
完全氧化法使用的催化剂为乙酸钴,另外加溴化钠作促进剂,反应温度为200℃,压力3MPa,此法甲苯的转化率可高达99%(质量)。
氧化反应吸收率达96%(质量),经蒸馏后苯甲酸总收率可达91%(质量),产品纯度为99.5%(质量)以上。
但是溴化物的腐蚀性较强,因此对氧化塔的材质要求较高。
工业上普遍使用的是部分氧化法。
部分氧化法与完全氧化法使用的催化剂完全相同,但不另加促进剂。
在反应物中催化剂浓度为100—150mg.L-1。
其反应温度和压力较完全氧化低,分别为150--170℃和1MPa。
(2)苄基氯水解法苄基氯的合成方法有很多,但工业上几乎全采用甲苯上甲基的侧链光氯化法。
生产过程中包括甲苯氯化、及气体HCI的吸收等。
按光氯化方式的不同可分为间歇光氯和连续光氯化。
按温度的不同又可分为高温光氯化和低温催化光氯化。
目前,国内采用的是连续高温光氯化工艺。
甲苯经光氯化后的产物经分离后,苄基氯在氢氧化钙的水溶液中加压水解生成苯甲醛(俗称人造苦杏仁油),再将苯甲醛在催化剂作用下氧化生产苯甲酸。
其化学反应式如下:
(3)邻苯二甲酸酐水解、脱羧法以萘、苯或邻二甲苯氧化的产物邻苯二甲酸酐为原料,净水解的邻苯二甲酸,再经部分脱羧制得苯甲酸,其反应如下:
在工业上苯甲酸钠是由苯甲酸和碳酸钠(或碳酸氢钠)在水溶液中进行中和反应生成盐,再经脱色、过滤、浓缩、结晶、干燥粉碎而制得。
3、应用技术
(1)安全性
苯甲酸:
大鼠经口LD502.7—4.44g.kg-1,MNL0.5g.kg-1。
苯甲酸钠:
大鼠经口LD502.7g.kg-1。
按FAO/WHO(1985)规定,成人日允许摄入量ADI值为0.5mg.kg-1。
成人每日服1g苯甲酸,连续三个月,未呈现反应:
体内无蓄积作用,无抗原作用,无致畸、致癌和致突变作用。
苯甲酸入口后,经小肠吸收后进入肝脏内,在酶的催化下大部分与甘氨酸化合成马尿酸,剩余部分与葡萄糖醛酸化合形成葡萄糖苷酸而解毒,并全部进入肾脏,最后从尿排出。
苯甲酸是比较安全的防腐剂,按添加剂使用卫生标准使用,目前还未发现任何有毒作用。
(2)质量指标
我国食品添加剂用苯甲酸的质量指标如下:
苯甲酸含量≥99.5%(质量),熔点121--123℃,溶状符合规定,易氧化物符合规定,易炭化物不深于17号比色液,氯化合物含量(以CI-计)≤0.02%(质量),灼烧残渣≤0.1%(质量),重金属(以Pb计)≤0.001%(质量),砷≤0.0002%(质量)。
FAO/WHO(1997)规定的质量指标为:
苯甲酸含量≥99.5%(质量),熔点121.5—123.5℃,易氧化物阴性,易炭化物阴性,含氯化合物(氯的有机化合物)≤0.07%(质量),灼烧残渣(硫酸盐灰分)≤0.05%(质量),重金属(以Pb计)≤10mg/kg,砷≤3mg/kg(质量),水分(干燥减量)≤0.5%(质量),pH值(水溶液的)4.0。
我国食品添加剂用苯甲酸钠的质量指标如下:
苯甲酸钠含量(C7H5O2Na)≥99.0%(质量),酸碱度符合规定,溶状符合规定,氯化物≤0.1%(质量),硫酸盐(以SO42-计)≤0.02%(质量),干燥减量≤1.5%(质量),重金属(以Pb计)≤0.001%(质量),砷≤0.0002%(质量)。
FAO/WHO(1997)规定的质量指标为:
苯甲酸钠含量≥99%(质量),酸碱度符合规定,氯化物(以CI-计)≤0.07%(质量),干燥失重≤1.5%(质量),重金属(以Pb计)≤10mg/kg,砷(以As计)≤3mg/kg,易炭化物阴性,易氧化物阴性。
(3)应用
苯甲酸和苯甲酸钠用作防腐添加剂,我国规定可用于酱油、醋、果汁类、果酱类、果子露、罐头,最大使用量为1.0g.kg-1;用于葡萄酒、果子酒、琼脂软糖,最大使用量为0.8g.kg-1;用于汽酒、汽水,最大使用量为0.2g.kg-1;用于果子汽酒,最大使用量为0.4g.kg-1;用于低盐酱菜、面酱类、蜜饯类、山楂糕、果味露,最大使用量为0.5g.kg-1;浓缩果汁不得超过2g.kg-1。
按FAO/WHO(1984)规定,苯甲酸的使用范围和最大用量为:
人造黄油,1g.kg-1(单用或与山梨酸及其盐类合用量,以酸计);餐桌用橄榄油,1g.kg-1(单用或与苯甲酸盐合用量,以苯甲酸计);酸黄瓜1g.kg-1(单用或与山梨酸钾和苯甲酸钠、苯甲酸钾合用量);浓缩菠萝汁,1g.kg-1(单用或与山梨酸及其盐类和亚硫酸盐类合用,亚硫酸盐类≤0.5g.kg-1,仅用于制造)。
在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时,因苯甲酸易随水蒸气挥发,应该用苯甲酸钠。
苯甲酸的毒性比山梨酸大,许多国家已逐渐用山梨酸取代苯甲酸做食品防腐剂。
二、苯甲酸的分析检测
1、分析方法
目前已公布的检测食品中苯甲酸的方法有很多种,只要是分离检测法,包括气相色谱法(GC),高效液相色谱法(HPLC),毛细管胶束电动色普法(MECC),镧系元素感光法,分光光度法,高效薄层层析法和电势法。
用NMKL—AOAC法分别对几种有代表性的食品作了协作实验;这些食品分别是苹果汁,富含碳水和化合物;杏仁糊,富含脂肪和碳水化合物;鱼酱,富含蛋白质。
这些食品中苯甲酸的添加量为0.5—2g/kg。
在这些方法中,苯甲酸的提取是用乙醚浸泡食品,然后用NaOH溶液和CH2CI2液液萃取分离,然后将酸进行三甲基硅烷(TMS)化处理,最后用气相色谱仪(GC)检测,苯乙酸用作检测苯甲酸的内标物。
AOAC液相色谱法对橙汁作了协作实验,用于检测苯甲酸含量为0.5—10mg/kg的橙汁。
在这种检测方法中,苯甲酸被液相色谱的C18柱从橙汁中固相萃取分离出来,在230nm处用紫外检测器检测吸光度,并用外标法进行定量。
一种适用于检测食品中苯甲酸的HPLC法所做协作实验,对象有柑橘汁、可乐饮料、甜菜、馅饼馅料、色拉奶油,这种方法能够检测食品中苯甲酸的范围是50—2000mg/kg。
当液体食品中不含不溶性物质时用甲醇稀释,其他食品则用甲醇进行振荡提取,然后离心、过滤,滤液中苯甲酸的浓度是由反相液相色谱和UV检测器进行分析的。
2、GC—NMKL—AOAC方法
样品制备首先使用机械匀浆机将样品均质化,如果样品过于坚硬使得均质比较困难的话,采用任何可能的方法使原料均质。
提取
<1>一般方法准确称取5.0g均质过的样品于30ml带聚四氟乙烯旋盖的离心管中,然后加3.00ml内标溶液、1.5mlH2SO4(1+5)、沙子及15ml乙醚,旋紧盖子以防泄漏,机械性振荡5min,然后在1500g条件下离心10min,用一次性移液管将乙醚层转移到250ml的分离器中,再用同样量(15ml)的乙醚提取两次,合并乙醚层,待用。
用15ml0.5mol/LNaOH和10ml饱和NaCI溶液浸提乙醚层两次,收集水相,转移至250ml分离器中,加2滴甲基橙,然后用HCI(1+5)酸化至pH为1,先后加75,50和50mlCH2CI2萃取,如果出现乳浊液加10ml饱和NaCI溶液。
将CH2CI2提取物通过装有15g无水NaSO4的过滤器过滤以除去水分,滤液收集于250ml圆底烧瓶中。
最后在旋转蒸发仪中于40℃蒸发除掉CH2CI2至干燥,收集残留物即得样品。
<2>奶酪和糊状食品准确称取5.0g均质过的样品于200ml离心瓶中,加15ml水,用玻璃棒不断搅拌直至样品在水相中悬浮分散,再加3.00内标溶液、1.5mlH2SO4(1+5),及25ml乙醚,塞住离心瓶并确保不漏,机械振荡5min,然后在2000g条件下离心10min,用一次移液管将乙醚层转移至250ml分离器中,再用25ml乙醚提取两次,合并乙醚层,待用。
后面操作同<1>第二段。
衍生物和气相色谱
于250ml圆底烧瓶中加10.0mlCHCI3到残留物样品中,用塞子塞住烧瓶,手动振荡2min,将1.00mlCHCI3溶液转移到8ml带聚四氟乙烯旋盖的离心管中,加0.2ml甲硅烷基化试剂,加盖,在60℃烘箱或水浴中静置15min。
取1μL残留物溶液进样到GC中,当溶剂峰出现时开启温度系统,测量峰高并计算苯甲酸/苯乙酸的峰高比,并同时做平行实验,取其平均值,两平行实验的峰高比差别应≤5%。
绘制标准曲线
分别取1.00ml标准溶液到5个8ml的带聚四氟乙烯旋盖的试管中,然后向各管中分别加0.02ml甲硅烷基化试剂,加盖,于60℃烘箱或水浴中静置15min。
取1μL标准样品进样到GC中。
检测条件同样品同时做平行试验,测量峰高并计算苯甲酸/己酸的峰高比,两平行实验的峰高比差别应≤5%,然后用各个标准样品的质量分数作为x轴,用平均峰高比作为y轴描点做标准曲线,用最小二乘法计算标准曲线的斜率和截距。
计算
防腐剂含量,
式中,b——标准曲线的斜率;
a——截距;
y——防腐剂(苯甲酸)与内标物的平均峰高比;
m——样品质量,g;
m’——内标物的质量,mg。
3、AOAC液相色谱法检测橙汁中的苯甲酸
样品的制备加10.0ml橙汁于50ml的离心管中,在1500g条件下离心5min,上清液备用。
用10ml的注射器,去2ml甲醇使其通过C18柱中。
慢慢地用3.0ml2%的乙腈—正己烷溶液洗涤C18柱(慢慢地推注射器使洗出液缓缓地滴下),并弃去洗出液。
推注射器三次,用空气排除C18柱里多余的正己烷溶液。
然后再用注射器加3.0ml甲醇到C18柱中,缓缓洗涤柱子并收集洗出液到5ml带刻度的离心管中,并用甲醇调整洗出液的最终体积到3.0ml,最后将洗出液过孔径为0.45μm的滤膜,收集于小瓶中备用。
回收率实验将加标苯果汁样品平均分成2等份,第一份通过孔径为0.45μm的滤膜,作为对照样品,第二份通过C18柱和孔径为0.45μm的滤膜。
在计算两者的苯甲酸含量差值的基础上计算回收率。
苯甲酸的检测先注射标样,再注射10μm样品到LC中,重复两次。
通过下式计算样品中的浓度:
苯甲酸,
式中A,A’——样品和标样的峰面积;
C——标样含量,μg/ml;
3——稀释倍数;
R——回收率。
三、苯甲酸在绿色食品中的使用与禁用
1、绿色食品生产中禁用的防腐剂及其危害
绿色食品生产、加工过程中,A级、AA级的产品视产品本身或生产中的需要,均可使用食品防腐剂,在AA级绿色食品中只允许使用天然的食品防腐剂,不允许使用人工化学合成的食品防腐剂,在A级绿色食品中以下产品不得使用:
苯甲酸钠、乙氧基喹、仲丁胺、桂醛、噻苯咪唑、过氧化氢(或过碳酸钠)、乙萘酚、联苯醚、2-苯基苯酚钠盐、4-苯基苯酚、戊二醛、新洁而灭、2,4-二氯苯氧乙酸等。
在绿色食品生产中,可以按照国家标准合理使用防腐剂,这是因为,除了生、鲜,并在能达到商业无菌的条件中生产、存储无包装的食品外,加工食品都要直接的或间接的,或多或少的使用食品防腐剂。
2、苯甲酸及其钠盐的安全性与危害
苯甲酸在人体肠道中被吸收,与脂肪酸一样,苯甲酸首先由辅酶A的键合被激活形成苯酰辅酶A,在甘氨酸N酰基转移酶影响下和甘氨酸反应产生马尿酸,马尿酸能通过尿排泄到体外,此外数量相当小的苯甲酸与葡萄糖醛酸速接,也可由此途径中经尿排出。
这种排泄途径早在1909年已被证实。
用跟踪14C试验证明苯甲酸不在机体内积蓄。
在我国,目前食品生产中使用的防腐剂绝大多数都是人工合成的,使用不当会有一定副作用;有些防腐剂甚至含有微量毒素,长期过量摄入会对人体健康造成一定损害。
经长期研究发现一些合成防腐剂有致癌性、致畸性和易引起食物中毒等问题,如苯甲酸盐可能会引起食物中毒现象,亚硝酸盐和硝酸盐可能会生成致癌的亚硝胺,都被我国在绿色食品中禁用。
近来据称苯甲酸有叠加中毒现象,有些国家和地区已部分禁止使用。
参考文献
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中国农业出版社,2004
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中国轻工业出版社,2009
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化学工业出版社,2010
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化学工业出版社,2005
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